[go: up one dir, main page]

RU2008128452A - Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения - Google Patents

Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2008128452A
RU2008128452A RU2008128452/04A RU2008128452A RU2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452/04 A RU2008128452/04 A RU 2008128452/04A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidine
substituted
phenylcarbamoyl
carboxylic acid
benzyl ester
Prior art date
Application number
RU2008128452/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Али Дегани Мохаммад АБАДИ (US)
Али Дегани Мохаммад Абади
Рональд Конрад ГРИФФИТ (US)
Рональд Конрад Гриффит
Мартин Роберт ЛЕЙВЕРЗ (US)
Мартин Роберт ЛЕЙВЕРЗ
Кристофер Дон РОБЕРТС (US)
Кристофер Дон Робертс
Франц Ульрих ШМИЦ (US)
Франц Ульрих ШМИЦ
Original Assignee
Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us)
Дженелабс Текнолоджис, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us), Дженелабс Текнолоджис, Инк. filed Critical Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us)
Publication of RU2008128452A publication Critical patent/RU2008128452A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I) ! ! где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца; ! каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро,

Claims (27)

1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца;
каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро, SО3Н, замещенного сульфонила, замещенного сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио и группы R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -CH2CH2-, -SCH2-,
-С(O)-, -C(S)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -SО2СН2-, -OCH2-, -CH2CH2NHC(O)-, -CH2CH2NHC(O)CH2-, -NНN=С(СН3СН2ОСО)-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2S-, -NНС(O)СН2С(O)-, спироциклоалкила, -C(O)CH2S- и -С(O)СН2O-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл;
m представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 или 3;
R выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
Т представляет собой C1-C6 алкилен или C1-C5 гетероалкилен с линейной цепью и образует 3-8 членный цикл с V и W;
V и W оба представляют собой СН или один из V или W представляет собой СН, а другой из V или W представляет собой N;
Y независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, гидрокси и алкокси;
р представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2;
Z выбран из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)- и -SO2-;
R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси, арилалкокси, -OR18, -CH2OR1a и -OCH2R1a; и
R1a выбран из группы, состоящей из циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
при А, представляющем собой фенил, V, представляющем собой СН и W представляющем собой N, R2 не является замещенным гетероциклом со структурой
Figure 00000002
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иоди-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых А представляет собой фенил.
3. Соединения по п.1, в которых, по меньшей мере, один из R2 представляет собой R3-L-.
4. Соединения по п.1, в которых R представляет собой водород.
5. Соединения по п.4, в которых Т выбран из группы, состоящей из -СН2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2SCH2- и -CH2CH2CH2CH2-.
6. Соединения по п.5, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
7. Соединения по п.1, в которых V представляет собой СН и W представляет собой N.
8. Соединения по п.1, в которых р равен 0.
9. Соединения по п.1, в которых Z представляет собой -С(O)-.
10. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой арилалкокси.
11. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой (II)
Figure 00000003
где
R, R1, R2, Y, p и m имеют значения указанные в п.1 и, по меньшей мере, один R2 представляет собой группу R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-,
-NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2C(O)- и -С(O)СН2О-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла, или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл; и
один из Q1 или Q2 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -С(O)-, CHY или СН2 при том, что другой из Q1 или Q2 представляет собой CH2;
R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
Figure 00000002
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (II) соединений, не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловыйэфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин- 1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензил2-(4-(декагидрохинолин-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединения по п.11, в которых L находится в параположении фенильного кольца и представляет собой связь, -CH2-, -C(O)-, -NH- или -SO2- и R3 представляет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил.
13. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
14. Соединения по п.11, в которых L представляет собой -CH2- и R3 представляет собой замещенный или незамещенный бензимидазол-2-ил или нафтимидазол-2-ил.
15. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представялет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, присоединенный в метаположении фенильного кольца.
16. Соединения по п.11, в которых R представляет собой водород.
17. Соединения по п.16, в которых р равен 0, Q1 представляет собой СН2 и Q2 представляют собой CH2.
18. Соединения по п.17, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
19. Соединения по п.11, в которых, по меньшей мере, один R2 выбран из группы, состоящей из нитро, галогена, гидрокси, индол-5-ила, 5,6-диметилбензимидазол-2-илметила, нафто[2,3-d]имидазол-2-илметила, 3 -(фенил)-фенил), фенилокси, пиридин-3-илокси, 2,5-диметоксифенила, 2,3-диметоксифенила, 2,4-диметоксифенила, 4-(4-метилфенилсульфонил)фенилокси, тиен-2-ила, 3-метоксифенила, 3-феноксиметилфенила, 6-бромо-4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, 3,4-диметоксифенила, 2-метоксифенила, 6-метоксибензотиазол-2-ил-NНС(O)-, 2,6-диметоксифенила, 6,7,8,9-тетрагидродибензофуран-2-илокси, фенила, фенил-SО2, пентафторфенилокси, 2,6-диметоксифенила, 4-метоксифенила, 3-метилфенилокси, бензимидазол-2-илметила, фенил-SO2NН-, 5-фуран-2-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ила, 4-метилпиперидин-1-ил-SО2-, 2,6-дихлорфенил-NHC(O)-, (3-метил-5-оксо-1-фенилпиразол-4-илиденеметила, 4-метоксифенила, 3-этил-2,6-диоксо-пиперидин-3-ила, 2-хлорфенил-NHC(O)CH2C(O)-, 4-метилпиперазин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперидин-1-ила, пиперидин-1-ила-С(О)-, 4-этиламино-6-изопропиламино[1,3,5]триазин-2-ил-NHSO2-, 4-метилпиридин-2-ил-NНSO2-, морфолин-4-ил-С(O)-, бензотиазол-2-ила, морфолин-4-илметила, пирролидин-1-илметила, 5-хлоро-пиридин-3-илокси, 4-нитрофенилокси, хиназолин-4-иламино, морфолин-4-ил-С(O)СН2O-, пиридин-4-ила, бифенила, 5-циано-бензимидазол-2-илметила, пиридин-4-ила, 5-трет-бутилбензимидазол-2-илметила, 5-бромбензимидазол-2-илметила, 4-метилбензимидазол-2-илметила, 5-метилбензимидазол -2-илметила, 4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, фуран-2-ил-C(O)NH-, 2-пиpидил-CH2NHSO2-, 2-изопропил-5-метилфенилокси, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 4-фтopфeнилa, 4-аминометилфенила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, нафталин-2-ила, 4-диметиламинофенила, 4-метансульфонилфенила, 5-ацетил-тиофен-2-ила, 1-метил-индол-5-ила, 4-ацетилфенила, 4-нитрофенила, 3-аминофенила, 2-карбокси-винилфенила, 4-ацетиламинофенила, 3-ацетиламинофенила, хинолин-3-ила, индол-4-ила, 2-оксо-2,3-дигидро-индол-5-ила, 2,3-диоксо-2,3-дигидро-индол-5-ила и 2-метил-хинолин-6-ила.
20. Соединения по п.1, имеющие структурные формулы, выбранные из таблицы 1, или их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, включающая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлимой соли по любому из пп.1-20.
22. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у пациента, по меньшей мере, частично опосредованной вирусом из семейства Flaviviridae, включающий введение пациенту соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-20.
23. Способ по п.22, в котором вирусная инфекция, по меньшей мере, частично опосредована вирусом гепатита С.
24. Способ по п.22, в котором вводят терапевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С.
25. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют ингибитор HCV протеаз, ингибитор HCV полимеразы, ингибитор HCV геликазы, ингибитор белка HCV NS4B, ингибитор входа HCV, ингибитор сборки HCV, ингибитор выхода HCV, ингибитор белка HCV NS5A или ингибитор инозин 5'-монофосфат дегидрогеназы.
26. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют интерферон.
27. Способ получения соединений и их стереоизомеров, таутомеров и фармацевтически приемлемых солей по п.1, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000004
включающий введение амина, охватываемого общей структурной формулой
Figure 00000005
в реакцию с кислотой, охватываемой общей структурной формулой
Figure 00000006
в присутствии конденсирующего реагента,
где A, R, R1, R2, Т, V, W, Z, Y, m и р имеют заданные в п.1 значения;
при А, представляющем собой фенил, V представляет собой СН и W представляет собой N и R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
Figure 00000007
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852; и
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат.
RU2008128452/04A 2005-12-12 2006-12-12 Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения RU2008128452A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74977105P 2005-12-12 2005-12-12
US60/749,771 2005-12-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008128452A true RU2008128452A (ru) 2010-01-20

Family

ID=38022867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008128452/04A RU2008128452A (ru) 2005-12-12 2006-12-12 Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7629340B2 (ru)
EP (1) EP1976829A2 (ru)
JP (1) JP2009519342A (ru)
KR (1) KR20080075909A (ru)
CN (1) CN101331116A (ru)
AU (1) AU2006326494A1 (ru)
BR (1) BRPI0619733A2 (ru)
CA (1) CA2633541A1 (ru)
IL (1) IL191698A0 (ru)
RU (1) RU2008128452A (ru)
TW (1) TW200730478A (ru)
WO (1) WO2007070556A2 (ru)

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200730476A (en) 2005-12-12 2007-08-16 Genelabs Tech Inc N-(5-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds
US7910595B2 (en) * 2005-12-21 2011-03-22 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
TW200827368A (en) * 2006-11-21 2008-07-01 Genelabs Tech Inc Amido anti-viral compounds
TW200831084A (en) * 2006-11-21 2008-08-01 Genelabs Tech Inc Anti-viral compounds
US7964580B2 (en) 2007-03-30 2011-06-21 Pharmasset, Inc. Nucleoside phosphoramidate prodrugs
CN101743008A (zh) 2007-05-23 2010-06-16 西佳技术公司 用于治疗或预防登革热感染的抗病毒药
WO2009038784A1 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 Amgen Inc. Triazole fused heteroaryl compounds as p38 kinase inhibitors
CN101896461A (zh) * 2007-12-13 2010-11-24 安姆根有限公司 γ分泌酶调节剂
WO2009143359A2 (en) * 2008-05-22 2009-11-26 Smithkline Beecham Corporation Amido anti-viral compounds
US20100061960A1 (en) * 2008-07-18 2010-03-11 Franz Ulrich Schmitz Amido Anti-Viral Compounds, Compositions, And Methods Of Use
WO2010053757A1 (en) * 2008-10-29 2010-05-14 Gilead Palo Alto, Inc. 2 -oxoquinoxalin blockers of the late sodium channel
US8809344B2 (en) 2008-10-29 2014-08-19 Apath, Llc Compounds, compositions, and methods for control of hepatitis C viral infections
BRPI0922508A8 (pt) 2008-12-23 2016-01-19 Pharmasset Inc Análogos de nucleosídeo
AU2009329872B2 (en) 2008-12-23 2016-07-07 Gilead Pharmasset Llc Synthesis of purine nucleosides
SG172353A1 (en) 2008-12-23 2011-07-28 Abbott Lab Anti-viral compounds
PA8855601A1 (es) 2008-12-23 2010-07-27 Forformidatos de nucleósidos
ES2567047T3 (es) * 2008-12-23 2016-04-19 Abbvie Inc. Derivados de pirimidina anti-virales
JP5628841B2 (ja) 2009-02-27 2014-11-19 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド C型肝炎ウイルスインヒビター
RU2541571C2 (ru) 2009-04-15 2015-02-20 Эббви Инк. Противовирусные соединения
US8618076B2 (en) 2009-05-20 2013-12-31 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
TWI598358B (zh) 2009-05-20 2017-09-11 基利法瑪席特有限責任公司 核苷磷醯胺
BRPI1010024A2 (pt) 2009-06-05 2019-09-24 Link Medicine Corp derivados de aminopirrolidinona e uso dos mesmos
EP2853531A3 (en) 2009-06-11 2015-08-12 AbbVie Bahamas Ltd. Antiviral compounds
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US8716454B2 (en) 2009-06-11 2014-05-06 Abbvie Inc. Solid compositions
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
MX336687B (es) * 2009-06-30 2016-01-28 Siga Technologies Inc Tratamiento y prevencion de infecciones del virus del dengue.
US8993604B2 (en) 2009-06-30 2015-03-31 Siga Technologies, Inc. Treatment and prevention of dengue virus infections
WO2011081918A1 (en) 2009-12-14 2011-07-07 Enanta Pharmaceuticals, Inc Hepatitis c virus inhibitors
TW201136942A (en) 2009-12-18 2011-11-01 Idenix Pharmaceuticals Inc 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis C virus inhibitors
CA2794671C (en) 2010-03-31 2018-05-01 Gilead Pharmasset Llc Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
SI2609923T1 (sl) 2010-03-31 2017-10-30 Gilead Pharmasset Llc Postopek za kristalizacijo (s)-izopropil 2-(((s)-(perfluorofenoksi) (fenoksi)fosforil)amino)propanoata
US8563530B2 (en) 2010-03-31 2013-10-22 Gilead Pharmassel LLC Purine nucleoside phosphoramidate
US20130157924A1 (en) * 2010-04-23 2013-06-20 The Regents Of The University Of California Reducing transmission of sexually transmitted infections
NZ605440A (en) 2010-06-10 2014-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Solid compositions comprising an hcv inhibitor
EP2646453A1 (en) 2010-11-30 2013-10-09 Gilead Pharmasset LLC Compounds
CN102552271B (zh) 2010-12-09 2014-08-06 中国科学院上海药物研究所 一类喹唑啉类化合物在制备抗黄病毒科病毒的药物中的用途
US10201584B1 (en) 2011-05-17 2019-02-12 Abbvie Inc. Compositions and methods for treating HCV
WO2013030750A1 (en) 2011-09-01 2013-03-07 Lupin Limited Antiviral compounds
KR20190075142A (ko) 2011-09-16 2019-06-28 길리애드 파마셋 엘엘씨 Hcv 치료 방법
KR20140070631A (ko) * 2011-09-30 2014-06-10 키네타, 인크. 항바이러스 화합물
US8889159B2 (en) 2011-11-29 2014-11-18 Gilead Pharmasset Llc Compositions and methods for treating hepatitis C virus
CA2857344C (en) 2011-12-21 2019-02-12 Novira Therapeutics, Inc. Hepatitis b antiviral agents
US9034832B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 Abbvie Inc. Solid compositions
CA2862755A1 (en) 2012-02-10 2013-08-15 Lupin Limited Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety
CN104812743A (zh) 2012-08-28 2015-07-29 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基-芳基酰胺和其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
HUE047777T2 (hu) 2013-01-31 2020-05-28 Gilead Pharmasset Llc Két vírusellenes vegyület kombinációs készítménye
ES2628953T3 (es) 2013-02-28 2017-08-04 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoilarilamidas y el uso de las mismas como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B
US11484534B2 (en) 2013-03-14 2022-11-01 Abbvie Inc. Methods for treating HCV
KR20150132868A (ko) * 2013-03-20 2015-11-26 에프. 호프만-라 로슈 아게 우레아 유도체 및 이의 지방산 결합 단백질(fabp) 억제제로서의 용도
US9895349B2 (en) 2013-04-03 2018-02-20 Janssen Sciences Ireland Us N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
US10160743B2 (en) 2013-05-17 2018-12-25 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
AP2015008968A0 (en) 2013-07-25 2015-12-31 Janssen Sciences Ireland Uc Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives andthe use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
EP3650014B1 (en) 2013-08-27 2021-10-06 Gilead Pharmasset LLC Combination formulation of two antiviral compounds
EP3060547B1 (en) 2013-10-23 2017-10-11 Janssen Sciences Ireland UC Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
EP3089757A1 (en) 2014-01-03 2016-11-09 AbbVie Inc. Solid antiviral dosage forms
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
KR20160128305A (ko) 2014-02-05 2016-11-07 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 Hbv 감염의 치료를 위한 병용 요법
EA035848B1 (ru) * 2014-02-06 2020-08-20 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b
TW201629035A (zh) * 2014-10-06 2016-08-16 奇尼塔公司 抗病毒化合物、醫藥組合物及其使用方法
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
EP3340983B1 (en) 2015-08-26 2023-10-04 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035401A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amide compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
AR106018A1 (es) 2015-08-26 2017-12-06 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos de arilo, heteroarilo y heterocíclicos para el tratamiento de trastornos médicos
WO2017035405A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035361A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Disubstituted compounds for the treatment of medical disorders
EP3340982B1 (en) * 2015-08-26 2021-12-15 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
JP2019511542A (ja) 2016-04-15 2019-04-25 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー カプシド集合阻害剤を含む組み合わせ及び方法
WO2017210545A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators
CN106279120A (zh) * 2016-07-15 2017-01-04 谢阳 一种n‑芳基氨基甲酰基脯氨酸类化合物及其药物组合物和应用
PT3571193T (pt) 2017-01-23 2022-03-25 Cadent Therapeutics Inc Moduladores dos canais de potássio
WO2018160889A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Aryl, heteroary, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
WO2018160892A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds for treatment of medical disorders
WO2018160891A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Achillion Pharmaceutical, Inc. Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
CN120136858A (zh) * 2017-03-31 2025-06-13 中美博瑞纳制药有限公司 可用作alcat1抑制剂的化合物
CN111867582A (zh) 2018-03-14 2020-10-30 爱尔兰詹森科学公司 衣壳组装调节剂给药方案
WO2020051532A2 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds for the treatment of medical disorders
MX2021002640A (es) 2018-09-06 2021-07-16 Achillion Pharmaceuticals Inc Formas morficas de los inhibidores del factor d del complemento.
AU2019346464A1 (en) 2018-09-25 2021-04-08 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Morphic forms of complement factor D inhibitors
US11993586B2 (en) 2018-10-22 2024-05-28 Novartis Ag Crystalline forms of potassium channel modulators
EP3891508A1 (en) 2018-12-04 2021-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Methods of analysis using in-sample calibration curve by multiple isotopologue reaction monitoring
CA3123583A1 (en) 2018-12-17 2020-06-25 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Targeted dosing for the treatment of complement mediated disorders
KR20210130753A (ko) 2019-02-22 2021-11-01 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 Hbv 감염 또는 hbv-유발성 질환의 치료에 유용한 아미드 유도체
BR112021018456A2 (pt) 2019-03-22 2021-11-23 Achillion Pharmaceuticals Inc Compostos farmacêuticos para o tratamento de distúrbios mediados por complemento
CA3132554A1 (en) 2019-05-06 2020-11-12 Bart Rudolf Romanie Kesteleyn Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107288A (en) 1974-09-18 1978-08-15 Pharmaceutical Society Of Victoria Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
EP0679088B1 (en) 1992-09-29 2002-07-10 Inhale Therapeutic Systems Pulmonary delivery of active fragments of parathyroid hormone
CA2159639A1 (en) 1993-04-02 1994-10-13 Vincent J. Miles Method for selective inactivation of viral replication
US7030141B2 (en) * 2001-11-29 2006-04-18 Christopher Franklin Bigge Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade
AU2003261434A1 (en) 2002-08-12 2004-02-25 Bristol-Myers Squibb Company Iminothiazolidinones as inhibitors of hcv replication
US8143288B2 (en) * 2005-06-06 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of HCV replication
TW200730476A (en) 2005-12-12 2007-08-16 Genelabs Tech Inc N-(5-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007070556A3 (en) 2007-08-30
US7629340B2 (en) 2009-12-08
CN101331116A (zh) 2008-12-24
IL191698A0 (en) 2008-12-29
KR20080075909A (ko) 2008-08-19
JP2009519342A (ja) 2009-05-14
US20070265262A1 (en) 2007-11-15
BRPI0619733A2 (pt) 2011-10-11
CA2633541A1 (en) 2007-06-21
EP1976829A2 (en) 2008-10-08
AU2006326494A1 (en) 2007-06-21
TW200730478A (en) 2007-08-16
WO2007070556A2 (en) 2007-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008128452A (ru) Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
CA2608326C (en) Pteridines useful as hcv inhibitors and methods for the preparation thereof
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
CY1109183T1 (el) Συντηγμενες ετεροκυκλικες ενωσεις και χρηση αυτων ως αναστολεας hcv πολυμερασης
RU2007134380A (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2008128453A (ru) Соединение n-(5-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
AR037418A1 (es) Derivados de benzotiazol
RU2007105970A (ru) Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора
WO2006046039A3 (en) Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents
RU2002131163A (ru) Макроциклические ингибиторы ns3-серинпротезы вируса гепатита с, содержащие алкил- и арилаланиновые p2 фрагменты
RU2002129564A (ru) Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с
JP2006524222A5 (ru)
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
AR039190A1 (es) Derivados de benzofurano, composicion farmaceutica y medicamento que comprende el compuesto
RU2007122485A (ru) Ингибиторы киназы
RU2006134022A (ru) Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции
PE20070124A1 (es) Derivados de heteroaril para tratar virus
AR055554A1 (es) Compuestos piridinicos, composicion farmaceutica y uso de los compuestos para preparar medicamentos
JP2005527521A5 (ru)
JP6041877B2 (ja) キナゾリノン類似体及び特定のウイルス感染症の治療又は予防へのキナゾリノン類似体の使用
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
PE20040668A1 (es) Nuevos derivados de piperidina
RU2015140600A (ru) Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20101109