RU2008128452A - Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения - Google Patents
Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008128452A RU2008128452A RU2008128452/04A RU2008128452A RU2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452/04 A RU2008128452/04 A RU 2008128452/04A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolidine
- substituted
- phenylcarbamoyl
- carboxylic acid
- benzyl ester
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract 19
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 title claims 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 title claims 3
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- -1 amino, substituted amino, aminocarbonyl Chemical group 0.000 claims abstract 56
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims abstract 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- HJUNCBBLZGCIOU-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C(=O)CC1 HJUNCBBLZGCIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUYBATUIZLNVLA-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CCC1 MUYBATUIZLNVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HWXXJNYXGHCGSB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2,5-dimethylphenyl)carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(NC(=O)C2N(CC(O)C2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 HWXXJNYXGHCGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FBMHBMMCPGGRSL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2,5-dimethylphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(NC(=O)C2N(C(=O)CC2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 FBMHBMMCPGGRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VOYOKTYMEHICLN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2,5-dimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(NC(=O)C2N(CCC2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 VOYOKTYMEHICLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MFNRZRKDHIZCTH-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(3-methylphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C2N(C(=O)CC2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 MFNRZRKDHIZCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YHPIPFVAZNPUMG-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(3-methylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C2N(CCC2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 YHPIPFVAZNPUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IDEHMRLSCFISES-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1C(O)CC(C(=O)NC=2C=CC(Br)=CC=2)N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IDEHMRLSCFISES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LJDFVSNVLZRRDN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-iodophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CCC1 LJDFVSNVLZRRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XUCYOEAFQHZINS-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-methoxycarbonylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CCC1 XUCYOEAFQHZINS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QBNNRNKLBJEHRD-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C(=O)CC1 QBNNRNKLBJEHRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LPTNQJZENKTVLK-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C(=O)CC1 LPTNQJZENKTVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DWEJLBVGQCMWOF-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4-phenoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCN(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DWEJLBVGQCMWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WXXIIEVECHWUPI-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[3-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)-5-nitrophenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1OC1=CC(NC(=O)C2N(CCC2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=CC([N+]([O-])=O)=C1 WXXIIEVECHWUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PPGOQBRTBZUXBN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[4-(furan-2-carbonylamino)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCN(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CO1 PPGOQBRTBZUXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QABSSBZLRUQPAB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[4-(pyridin-2-ylmethylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCN(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NCC1=CC=CC=N1 QABSSBZLRUQPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IJOYXQIZLQXZGV-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[4-hydroxy-3-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound N=1C2=CC(C)=CC=C2OC=1C(C(=CC=1)O)=CC=1NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IJOYXQIZLQXZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MLLLYMYZTBOKQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-oxo-5-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CC(=O)N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MLLLYMYZTBOKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BNGMPKADJORIID-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CC(O)C1 BNGMPKADJORIID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XXYBVLCEZVKIBJ-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-[(4-iodo-2-methylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC1=CC(I)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CC(O)C1 XXYBVLCEZVKIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XPTUBBJCQFBLIR-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-[(4-iodophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1C(O)CC(C(=O)NC=2C=CC(I)=CC=2)N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 XPTUBBJCQFBLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NSXVWZFGWQUJPU-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)C1N(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CC(O)C1 NSXVWZFGWQUJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- MTBKUNCETYWJOI-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[3-hydroxy-4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound N=1C2=CC(C)=CC=C2OC=1C(C(=C1)O)=CC=C1NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MTBKUNCETYWJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 229940121649 protein inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 239000012268 protein inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000710781 Flaviviridae Species 0.000 claims 1
- 229940122750 HCV entry inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940124683 HCV polymerase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940122604 HCV protease inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121759 Helicase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 208000005176 Hepatitis C Diseases 0.000 claims 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 1
- 101800001019 Non-structural protein 4B Proteins 0.000 claims 1
- 101800001014 Non-structural protein 5A Proteins 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 claims 1
- VALPXRNQZYGXPS-UHFFFAOYSA-N benzyl pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 VALPXRNQZYGXPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000002348 inosinate dehydrogenase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 1
- 125000004548 quinolin-3-yl group Chemical group N1=CC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 0 C*(C(N*)=O)N** Chemical compound C*(C(N*)=O)N** 0.000 description 1
- MGYFTIIJIPFULT-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1)CCC1(C)N Chemical compound CC(CCC1)CCC1(C)N MGYFTIIJIPFULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I) ! ! где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца; ! каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро,
Claims (27)
1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I)
где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца;
каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро, SО3Н, замещенного сульфонила, замещенного сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио и группы R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -CH2CH2-, -SCH2-,
-С(O)-, -C(S)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -SО2СН2-, -OCH2-, -CH2CH2NHC(O)-, -CH2CH2NHC(O)CH2-, -NНN=С(СН3СН2ОСО)-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2S-, -NНС(O)СН2С(O)-, спироциклоалкила, -C(O)CH2S- и -С(O)СН2O-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл;
m представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 или 3;
R выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
Т представляет собой C1-C6 алкилен или C1-C5 гетероалкилен с линейной цепью и образует 3-8 членный цикл с V и W;
V и W оба представляют собой СН или один из V или W представляет собой СН, а другой из V или W представляет собой N;
Y независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, гидрокси и алкокси;
р представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2;
Z выбран из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)- и -SO2-;
R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси, арилалкокси, -OR18, -CH2OR1a и -OCH2R1a; и
R1a выбран из группы, состоящей из циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
при А, представляющем собой фенил, V, представляющем собой СН и W представляющем собой N, R2 не является замещенным гетероциклом со структурой
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иоди-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых А представляет собой фенил.
3. Соединения по п.1, в которых, по меньшей мере, один из R2 представляет собой R3-L-.
4. Соединения по п.1, в которых R представляет собой водород.
5. Соединения по п.4, в которых Т выбран из группы, состоящей из -СН2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2SCH2- и -CH2CH2CH2CH2-.
6. Соединения по п.5, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
7. Соединения по п.1, в которых V представляет собой СН и W представляет собой N.
8. Соединения по п.1, в которых р равен 0.
9. Соединения по п.1, в которых Z представляет собой -С(O)-.
10. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой арилалкокси.
11. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой (II)
где
R, R1, R2, Y, p и m имеют значения указанные в п.1 и, по меньшей мере, один R2 представляет собой группу R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-,
-NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2C(O)- и -С(O)СН2О-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла, или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл; и
один из Q1 или Q2 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -С(O)-, CHY или СН2 при том, что другой из Q1 или Q2 представляет собой CH2;
R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (II) соединений, не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловыйэфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин- 1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензил2-(4-(декагидрохинолин-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединения по п.11, в которых L находится в параположении фенильного кольца и представляет собой связь, -CH2-, -C(O)-, -NH- или -SO2- и R3 представляет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил.
13. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
14. Соединения по п.11, в которых L представляет собой -CH2- и R3 представляет собой замещенный или незамещенный бензимидазол-2-ил или нафтимидазол-2-ил.
15. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представялет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, присоединенный в метаположении фенильного кольца.
16. Соединения по п.11, в которых R представляет собой водород.
17. Соединения по п.16, в которых р равен 0, Q1 представляет собой СН2 и Q2 представляют собой CH2.
18. Соединения по п.17, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
19. Соединения по п.11, в которых, по меньшей мере, один R2 выбран из группы, состоящей из нитро, галогена, гидрокси, индол-5-ила, 5,6-диметилбензимидазол-2-илметила, нафто[2,3-d]имидазол-2-илметила, 3 -(фенил)-фенил), фенилокси, пиридин-3-илокси, 2,5-диметоксифенила, 2,3-диметоксифенила, 2,4-диметоксифенила, 4-(4-метилфенилсульфонил)фенилокси, тиен-2-ила, 3-метоксифенила, 3-феноксиметилфенила, 6-бромо-4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, 3,4-диметоксифенила, 2-метоксифенила, 6-метоксибензотиазол-2-ил-NНС(O)-, 2,6-диметоксифенила, 6,7,8,9-тетрагидродибензофуран-2-илокси, фенила, фенил-SО2, пентафторфенилокси, 2,6-диметоксифенила, 4-метоксифенила, 3-метилфенилокси, бензимидазол-2-илметила, фенил-SO2NН-, 5-фуран-2-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ила, 4-метилпиперидин-1-ил-SО2-, 2,6-дихлорфенил-NHC(O)-, (3-метил-5-оксо-1-фенилпиразол-4-илиденеметила, 4-метоксифенила, 3-этил-2,6-диоксо-пиперидин-3-ила, 2-хлорфенил-NHC(O)CH2C(O)-, 4-метилпиперазин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперидин-1-ила, пиперидин-1-ила-С(О)-, 4-этиламино-6-изопропиламино[1,3,5]триазин-2-ил-NHSO2-, 4-метилпиридин-2-ил-NНSO2-, морфолин-4-ил-С(O)-, бензотиазол-2-ила, морфолин-4-илметила, пирролидин-1-илметила, 5-хлоро-пиридин-3-илокси, 4-нитрофенилокси, хиназолин-4-иламино, морфолин-4-ил-С(O)СН2O-, пиридин-4-ила, бифенила, 5-циано-бензимидазол-2-илметила, пиридин-4-ила, 5-трет-бутилбензимидазол-2-илметила, 5-бромбензимидазол-2-илметила, 4-метилбензимидазол-2-илметила, 5-метилбензимидазол -2-илметила, 4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, фуран-2-ил-C(O)NH-, 2-пиpидил-CH2NHSO2-, 2-изопропил-5-метилфенилокси, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 4-фтopфeнилa, 4-аминометилфенила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, нафталин-2-ила, 4-диметиламинофенила, 4-метансульфонилфенила, 5-ацетил-тиофен-2-ила, 1-метил-индол-5-ила, 4-ацетилфенила, 4-нитрофенила, 3-аминофенила, 2-карбокси-винилфенила, 4-ацетиламинофенила, 3-ацетиламинофенила, хинолин-3-ила, индол-4-ила, 2-оксо-2,3-дигидро-индол-5-ила, 2,3-диоксо-2,3-дигидро-индол-5-ила и 2-метил-хинолин-6-ила.
20. Соединения по п.1, имеющие структурные формулы, выбранные из таблицы 1, или их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, включающая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлимой соли по любому из пп.1-20.
22. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у пациента, по меньшей мере, частично опосредованной вирусом из семейства Flaviviridae, включающий введение пациенту соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-20.
23. Способ по п.22, в котором вирусная инфекция, по меньшей мере, частично опосредована вирусом гепатита С.
24. Способ по п.22, в котором вводят терапевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С.
25. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют ингибитор HCV протеаз, ингибитор HCV полимеразы, ингибитор HCV геликазы, ингибитор белка HCV NS4B, ингибитор входа HCV, ингибитор сборки HCV, ингибитор выхода HCV, ингибитор белка HCV NS5A или ингибитор инозин 5'-монофосфат дегидрогеназы.
26. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют интерферон.
27. Способ получения соединений и их стереоизомеров, таутомеров и фармацевтически приемлемых солей по п.1, охватываемых общей структурной формулой (I)
включающий введение амина, охватываемого общей структурной формулой
в реакцию с кислотой, охватываемой общей структурной формулой
в присутствии конденсирующего реагента,
где A, R, R1, R2, Т, V, W, Z, Y, m и р имеют заданные в п.1 значения;
при А, представляющем собой фенил, V представляет собой СН и W представляет собой N и R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852; и
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74977105P | 2005-12-12 | 2005-12-12 | |
| US60/749,771 | 2005-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008128452A true RU2008128452A (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=38022867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008128452/04A RU2008128452A (ru) | 2005-12-12 | 2006-12-12 | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7629340B2 (ru) |
| EP (1) | EP1976829A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009519342A (ru) |
| KR (1) | KR20080075909A (ru) |
| CN (1) | CN101331116A (ru) |
| AU (1) | AU2006326494A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619733A2 (ru) |
| CA (1) | CA2633541A1 (ru) |
| IL (1) | IL191698A0 (ru) |
| RU (1) | RU2008128452A (ru) |
| TW (1) | TW200730478A (ru) |
| WO (1) | WO2007070556A2 (ru) |
Families Citing this family (86)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200730476A (en) | 2005-12-12 | 2007-08-16 | Genelabs Tech Inc | N-(5-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds |
| US7910595B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-03-22 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| TW200827368A (en) * | 2006-11-21 | 2008-07-01 | Genelabs Tech Inc | Amido anti-viral compounds |
| TW200831084A (en) * | 2006-11-21 | 2008-08-01 | Genelabs Tech Inc | Anti-viral compounds |
| US7964580B2 (en) | 2007-03-30 | 2011-06-21 | Pharmasset, Inc. | Nucleoside phosphoramidate prodrugs |
| CN101743008A (zh) | 2007-05-23 | 2010-06-16 | 西佳技术公司 | 用于治疗或预防登革热感染的抗病毒药 |
| WO2009038784A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Amgen Inc. | Triazole fused heteroaryl compounds as p38 kinase inhibitors |
| CN101896461A (zh) * | 2007-12-13 | 2010-11-24 | 安姆根有限公司 | γ分泌酶调节剂 |
| WO2009143359A2 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Smithkline Beecham Corporation | Amido anti-viral compounds |
| US20100061960A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-03-11 | Franz Ulrich Schmitz | Amido Anti-Viral Compounds, Compositions, And Methods Of Use |
| WO2010053757A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-05-14 | Gilead Palo Alto, Inc. | 2 -oxoquinoxalin blockers of the late sodium channel |
| US8809344B2 (en) | 2008-10-29 | 2014-08-19 | Apath, Llc | Compounds, compositions, and methods for control of hepatitis C viral infections |
| BRPI0922508A8 (pt) | 2008-12-23 | 2016-01-19 | Pharmasset Inc | Análogos de nucleosídeo |
| AU2009329872B2 (en) | 2008-12-23 | 2016-07-07 | Gilead Pharmasset Llc | Synthesis of purine nucleosides |
| SG172353A1 (en) | 2008-12-23 | 2011-07-28 | Abbott Lab | Anti-viral compounds |
| PA8855601A1 (es) | 2008-12-23 | 2010-07-27 | Forformidatos de nucleósidos | |
| ES2567047T3 (es) * | 2008-12-23 | 2016-04-19 | Abbvie Inc. | Derivados de pirimidina anti-virales |
| JP5628841B2 (ja) | 2009-02-27 | 2014-11-19 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | C型肝炎ウイルスインヒビター |
| RU2541571C2 (ru) | 2009-04-15 | 2015-02-20 | Эббви Инк. | Противовирусные соединения |
| US8618076B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-12-31 | Gilead Pharmasset Llc | Nucleoside phosphoramidates |
| TWI598358B (zh) | 2009-05-20 | 2017-09-11 | 基利法瑪席特有限責任公司 | 核苷磷醯胺 |
| BRPI1010024A2 (pt) | 2009-06-05 | 2019-09-24 | Link Medicine Corp | derivados de aminopirrolidinona e uso dos mesmos |
| EP2853531A3 (en) | 2009-06-11 | 2015-08-12 | AbbVie Bahamas Ltd. | Antiviral compounds |
| US9394279B2 (en) | 2009-06-11 | 2016-07-19 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
| US8716454B2 (en) | 2009-06-11 | 2014-05-06 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| US8937150B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-20 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
| MX336687B (es) * | 2009-06-30 | 2016-01-28 | Siga Technologies Inc | Tratamiento y prevencion de infecciones del virus del dengue. |
| US8993604B2 (en) | 2009-06-30 | 2015-03-31 | Siga Technologies, Inc. | Treatment and prevention of dengue virus infections |
| WO2011081918A1 (en) | 2009-12-14 | 2011-07-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Hepatitis c virus inhibitors |
| TW201136942A (en) | 2009-12-18 | 2011-11-01 | Idenix Pharmaceuticals Inc | 5,5-fused arylene or heteroarylene hepatitis C virus inhibitors |
| CA2794671C (en) | 2010-03-31 | 2018-05-01 | Gilead Pharmasset Llc | Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives |
| SI2609923T1 (sl) | 2010-03-31 | 2017-10-30 | Gilead Pharmasset Llc | Postopek za kristalizacijo (s)-izopropil 2-(((s)-(perfluorofenoksi) (fenoksi)fosforil)amino)propanoata |
| US8563530B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-10-22 | Gilead Pharmassel LLC | Purine nucleoside phosphoramidate |
| US20130157924A1 (en) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | The Regents Of The University Of California | Reducing transmission of sexually transmitted infections |
| NZ605440A (en) | 2010-06-10 | 2014-05-30 | Abbvie Bahamas Ltd | Solid compositions comprising an hcv inhibitor |
| EP2646453A1 (en) | 2010-11-30 | 2013-10-09 | Gilead Pharmasset LLC | Compounds |
| CN102552271B (zh) | 2010-12-09 | 2014-08-06 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类喹唑啉类化合物在制备抗黄病毒科病毒的药物中的用途 |
| US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
| WO2013030750A1 (en) | 2011-09-01 | 2013-03-07 | Lupin Limited | Antiviral compounds |
| KR20190075142A (ko) | 2011-09-16 | 2019-06-28 | 길리애드 파마셋 엘엘씨 | Hcv 치료 방법 |
| KR20140070631A (ko) * | 2011-09-30 | 2014-06-10 | 키네타, 인크. | 항바이러스 화합물 |
| US8889159B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-11-18 | Gilead Pharmasset Llc | Compositions and methods for treating hepatitis C virus |
| CA2857344C (en) | 2011-12-21 | 2019-02-12 | Novira Therapeutics, Inc. | Hepatitis b antiviral agents |
| US9034832B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| CA2862755A1 (en) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Lupin Limited | Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety |
| CN104812743A (zh) | 2012-08-28 | 2015-07-29 | 爱尔兰詹森科学公司 | 氨磺酰基-芳基酰胺和其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途 |
| HUE047777T2 (hu) | 2013-01-31 | 2020-05-28 | Gilead Pharmasset Llc | Két vírusellenes vegyület kombinációs készítménye |
| ES2628953T3 (es) | 2013-02-28 | 2017-08-04 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoilarilamidas y el uso de las mismas como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B |
| US11484534B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-11-01 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
| KR20150132868A (ko) * | 2013-03-20 | 2015-11-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 우레아 유도체 및 이의 지방산 결합 단백질(fabp) 억제제로서의 용도 |
| US9895349B2 (en) | 2013-04-03 | 2018-02-20 | Janssen Sciences Ireland Us | N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| JO3603B1 (ar) | 2013-05-17 | 2020-07-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي |
| US10160743B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-12-25 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| AP2015008968A0 (en) | 2013-07-25 | 2015-12-31 | Janssen Sciences Ireland Uc | Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives andthe use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| EP3650014B1 (en) | 2013-08-27 | 2021-10-06 | Gilead Pharmasset LLC | Combination formulation of two antiviral compounds |
| EP3060547B1 (en) | 2013-10-23 | 2017-10-11 | Janssen Sciences Ireland UC | Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| EP3089757A1 (en) | 2014-01-03 | 2016-11-09 | AbbVie Inc. | Solid antiviral dosage forms |
| US10392349B2 (en) | 2014-01-16 | 2019-08-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| KR20160128305A (ko) | 2014-02-05 | 2016-11-07 | 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | Hbv 감염의 치료를 위한 병용 요법 |
| EA035848B1 (ru) * | 2014-02-06 | 2020-08-20 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b |
| TW201629035A (zh) * | 2014-10-06 | 2016-08-16 | 奇尼塔公司 | 抗病毒化合物、醫藥組合物及其使用方法 |
| US10875876B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-12-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| EP3340983B1 (en) | 2015-08-26 | 2023-10-04 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| WO2017035401A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Amide compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| AR106018A1 (es) | 2015-08-26 | 2017-12-06 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Compuestos de arilo, heteroarilo y heterocíclicos para el tratamiento de trastornos médicos |
| WO2017035405A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| WO2017035361A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Disubstituted compounds for the treatment of medical disorders |
| EP3340982B1 (en) * | 2015-08-26 | 2021-12-15 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| JP2019511542A (ja) | 2016-04-15 | 2019-04-25 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー | カプシド集合阻害剤を含む組み合わせ及び方法 |
| WO2017210545A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| CN106279120A (zh) * | 2016-07-15 | 2017-01-04 | 谢阳 | 一种n‑芳基氨基甲酰基脯氨酸类化合物及其药物组合物和应用 |
| PT3571193T (pt) | 2017-01-23 | 2022-03-25 | Cadent Therapeutics Inc | Moduladores dos canais de potássio |
| WO2018160889A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Aryl, heteroary, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders |
| WO2018160892A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds for treatment of medical disorders |
| WO2018160891A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Achillion Pharmaceutical, Inc. | Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders |
| CN120136858A (zh) * | 2017-03-31 | 2025-06-13 | 中美博瑞纳制药有限公司 | 可用作alcat1抑制剂的化合物 |
| CN111867582A (zh) | 2018-03-14 | 2020-10-30 | 爱尔兰詹森科学公司 | 衣壳组装调节剂给药方案 |
| WO2020051532A2 (en) | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds for the treatment of medical disorders |
| MX2021002640A (es) | 2018-09-06 | 2021-07-16 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Formas morficas de los inhibidores del factor d del complemento. |
| AU2019346464A1 (en) | 2018-09-25 | 2021-04-08 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Morphic forms of complement factor D inhibitors |
| US11993586B2 (en) | 2018-10-22 | 2024-05-28 | Novartis Ag | Crystalline forms of potassium channel modulators |
| EP3891508A1 (en) | 2018-12-04 | 2021-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of analysis using in-sample calibration curve by multiple isotopologue reaction monitoring |
| CA3123583A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-25 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Targeted dosing for the treatment of complement mediated disorders |
| KR20210130753A (ko) | 2019-02-22 | 2021-11-01 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | Hbv 감염 또는 hbv-유발성 질환의 치료에 유용한 아미드 유도체 |
| BR112021018456A2 (pt) | 2019-03-22 | 2021-11-23 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Compostos farmacêuticos para o tratamento de distúrbios mediados por complemento |
| CA3132554A1 (en) | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Bart Rudolf Romanie Kesteleyn | Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4107288A (en) | 1974-09-18 | 1978-08-15 | Pharmaceutical Society Of Victoria | Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same |
| US5145684A (en) | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
| EP0679088B1 (en) | 1992-09-29 | 2002-07-10 | Inhale Therapeutic Systems | Pulmonary delivery of active fragments of parathyroid hormone |
| CA2159639A1 (en) | 1993-04-02 | 1994-10-13 | Vincent J. Miles | Method for selective inactivation of viral replication |
| US7030141B2 (en) * | 2001-11-29 | 2006-04-18 | Christopher Franklin Bigge | Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade |
| AU2003261434A1 (en) | 2002-08-12 | 2004-02-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Iminothiazolidinones as inhibitors of hcv replication |
| US8143288B2 (en) * | 2005-06-06 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| TW200730476A (en) | 2005-12-12 | 2007-08-16 | Genelabs Tech Inc | N-(5-membered aromatic ring)-amido anti-viral compounds |
-
2006
- 2006-12-12 CA CA002633541A patent/CA2633541A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-12 JP JP2008545759A patent/JP2009519342A/ja not_active Withdrawn
- 2006-12-12 US US11/609,854 patent/US7629340B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-12 WO PCT/US2006/047503 patent/WO2007070556A2/en not_active Ceased
- 2006-12-12 TW TW095146485A patent/TW200730478A/zh unknown
- 2006-12-12 BR BRPI0619733-7A patent/BRPI0619733A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-12-12 RU RU2008128452/04A patent/RU2008128452A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-12 CN CNA2006800467578A patent/CN101331116A/zh active Pending
- 2006-12-12 KR KR1020087016547A patent/KR20080075909A/ko not_active Withdrawn
- 2006-12-12 AU AU2006326494A patent/AU2006326494A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-12 EP EP06845331A patent/EP1976829A2/en not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-05-26 IL IL191698A patent/IL191698A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007070556A3 (en) | 2007-08-30 |
| US7629340B2 (en) | 2009-12-08 |
| CN101331116A (zh) | 2008-12-24 |
| IL191698A0 (en) | 2008-12-29 |
| KR20080075909A (ko) | 2008-08-19 |
| JP2009519342A (ja) | 2009-05-14 |
| US20070265262A1 (en) | 2007-11-15 |
| BRPI0619733A2 (pt) | 2011-10-11 |
| CA2633541A1 (en) | 2007-06-21 |
| EP1976829A2 (en) | 2008-10-08 |
| AU2006326494A1 (en) | 2007-06-21 |
| TW200730478A (en) | 2007-08-16 |
| WO2007070556A2 (en) | 2007-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008128452A (ru) | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
| RU2395506C2 (ru) | Антагонисты рецептора хемокина | |
| CA2608326C (en) | Pteridines useful as hcv inhibitors and methods for the preparation thereof | |
| RU2412192C2 (ru) | Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2 | |
| CY1109183T1 (el) | Συντηγμενες ετεροκυκλικες ενωσεις και χρηση αυτων ως αναστολεας hcv πολυμερασης | |
| RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| RU2008128453A (ru) | Соединение n-(5-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
| AR037418A1 (es) | Derivados de benzotiazol | |
| RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
| WO2006046039A3 (en) | Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents | |
| RU2002131163A (ru) | Макроциклические ингибиторы ns3-серинпротезы вируса гепатита с, содержащие алкил- и арилаланиновые p2 фрагменты | |
| RU2002129564A (ru) | Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с | |
| JP2006524222A5 (ru) | ||
| RU2004119963A (ru) | Ингибиторы вич интегразы | |
| RU2004111601A (ru) | Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) | |
| AR039190A1 (es) | Derivados de benzofurano, composicion farmaceutica y medicamento que comprende el compuesto | |
| RU2007122485A (ru) | Ингибиторы киназы | |
| RU2006134022A (ru) | Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции | |
| PE20070124A1 (es) | Derivados de heteroaril para tratar virus | |
| AR055554A1 (es) | Compuestos piridinicos, composicion farmaceutica y uso de los compuestos para preparar medicamentos | |
| JP2005527521A5 (ru) | ||
| JP6041877B2 (ja) | キナゾリノン類似体及び特定のウイルス感染症の治療又は予防へのキナゾリノン類似体の使用 | |
| ATE476431T1 (de) | Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren | |
| PE20040668A1 (es) | Nuevos derivados de piperidina | |
| RU2015140600A (ru) | Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов белка, связывающего жирные кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20101109 |