RU2007105970A - Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора - Google Patents
Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007105970A RU2007105970A RU2007105970/04A RU2007105970A RU2007105970A RU 2007105970 A RU2007105970 A RU 2007105970A RU 2007105970/04 A RU2007105970/04 A RU 2007105970/04A RU 2007105970 A RU2007105970 A RU 2007105970A RU 2007105970 A RU2007105970 A RU 2007105970A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- dihydro
- phenyl
- tetrahydro
- nrc
- Prior art date
Links
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 title 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- -1 methoxy, hydroxy Chemical group 0.000 claims 98
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1CCC(N)CC1 ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- YRCIQGJEQKTEHM-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1C1c2ccccc2CCC1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1C1c2ccccc2CCC1)=O YRCIQGJEQKTEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGMSWTUHABND-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1S(c1cccc2cnccc12)(=O)=O)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1S(c1cccc2cnccc12)(=O)=O)=O MTJGMSWTUHABND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVOKJHRKYXWCK-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1c1nc(cccc2)c2[s]1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(N(CC1)CCN1c1nc(cccc2)c2[s]1)=O CRVOKJHRKYXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCYRPJSHUOGEPS-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCCOc1ccccc1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCCOc1ccccc1)=O CCYRPJSHUOGEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWENCCZTEKJCJM-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCCc(cc1)ccc1OC)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCCc(cc1)ccc1OC)=O ZWENCCZTEKJCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYTUYQZUVKRJHY-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCCc1c[n](Cc(cc2)ccc2C#N)cn1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCCc1c[n](Cc(cc2)ccc2C#N)cn1)=O ZYTUYQZUVKRJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDNWJMXDQYXANT-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCCc1ccccc1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCCc1ccccc1)=O CDNWJMXDQYXANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PANKEZNMPIJHQI-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc(c(Cl)ccc1)c1Cl)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc(c(Cl)ccc1)c1Cl)=O PANKEZNMPIJHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFBYJBZIAINMAS-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc(cc1)cc(OC)c1OC)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc(cc1)cc(OC)c1OC)=O GFBYJBZIAINMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFKSSRYKOXJNQH-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc(cc1)ccc1OC)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc(cc1)ccc1OC)=O KFKSSRYKOXJNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVCWWJPQZSHRFV-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(Cl)ccc1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(Cl)ccc1)=O ZVCWWJPQZSHRFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYUWCAWBBYLMJO-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(Cl)ccc1Cl)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(Cl)ccc1Cl)=O JYUWCAWBBYLMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREMMNMVDBFUMV-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(OC)ccc1OC)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc1cc(OC)ccc1OC)=O WREMMNMVDBFUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNGRYXSDDIBLKZ-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc1ccc2OCCOc2c1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc1ccc2OCCOc2c1)=O DNGRYXSDDIBLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFMVTQMBNEDRR-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(NCc1ccccc1Cl)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(NCc1ccccc1Cl)=O CCFMVTQMBNEDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKYCKHPIUVMZEB-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1NC(Nc1cccc2c1CCCC2)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1NC(Nc1cccc2c1CCCC2)=O GKYCKHPIUVMZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYODIAMMFNBCE-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(N(CC1)CCN1C(NC1CCN(C)CC1)=O)(=O)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(N(CC1)CCN1C(NC1CCN(C)CC1)=O)(=O)=O GAYODIAMMFNBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (10)
1. Соединение формулы I, его фармацевтически приемлемые соль, его диастереомеры, энантиомеры или их смесь:
где Ar1 выбран из С6-10арила и С2-9гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-9гетероарил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -OCF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С3-6циклоалкил, С3-6гетероциклил, фенил, бензил, C1-6алкил или С2-6алкенил и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, метокси, гидрокси и галогена; и
Q представляет собой двухвалентную или трехвалентную группу, которая соединяет карбонил с Ar1, причем указанная двухвалентная или трехвалентная группа содержит по меньшей мере один атом азота, причем указанный атом азота непосредственно соединен с карбонильной группой соединения формулы I с образованием между ними амидной связи, и указанная трехвалентная группа сконденсирована с Ar1, либо Ar1 представляет собой
где Ar выбран из фенила, пиридила, нафтила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафтила, тиенила, фурила, тиазолила, бензо[1,3]диоксолила, 4,5,6,7-тетрагидро-тиено[2,3-с]пиридинила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксинила, хинолила, изохинолила, индолила, пирроила, бензотриазолила, бензимидазолила, 2,3-дигидро-бензофуранила, 2,3-дигидро-изоиндол-1-он-ила, бензо[1,2,3]тиадиазолила, бензотиазолила, имидазо[1,2-а]пиридинила, пиразинила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-ила;
R1, R2 и R3 независимо выбраны из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С5-6циклоалкил, С3-5гетероциклил, фенил, бензил, С1-4алкил или С2-4алкенил и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, циано, метокси, гидрокси и галогена;
Q выбран из:
2. Соединение по п.1, где Ar1 представляет собой
где Ar выбран из фенила, пиридила, нафтила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафтила, тиенила, фурила, тиазолила, бензо[1,3]диоксолила, 4,5,6,7-тетрагидро-тиено[2,3-с]пиридинила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксинила, хинолила, изохинолила, индолила, пирроила, бензотриазолила, бензимидазолила, 2,3-дигидро-бензофуранила, 2,3-дигидро-изоиндол-1-он-ила, бензо[1,2,3]тиадиазолила, бензотиазолила, имидазо[1,2-а]пиридинила, пиразинила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-ила;
R1, R2 и R3 независимо выбраны из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С5-6циклоалкил, С3-5гетероциклил, фенил, бензил, С1-4алкил или С2-4алкенил и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, циано, метокси, гидрокси и галогена;
Q выбран из:
3. Соединение по п.1, где Ar1 выбран из фенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 1-нафтила, 2-нафтила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафт-1-ила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафт-6-ила, 2-тиенила, 3-тиенила, 2-фурила, 2-тиазолила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, 4,5,6,7-тетрагидро-тиено[2,3-с]пиридин-2-ила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-ила, хинол-2-ила, изохинол-5-ила, 1Н-индол-4-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-2-ила, 1Н-индол-7-ила, 1-пирроила, 1Н-бензотриазол-5-ила, 1Н-бензоимидазол-5-ила, 2,3-дигидро-бензофуран-5-ила, 2,3-дигидро-изоиндол-1-он-2-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-6-ила, бензотиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила, имидазо[1,2-а]пиридин-2-ила, 2-пиразинила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-7-ила, где Ar1 дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, С1-4алкенилокси, фенокси, 4-метоксифенокси, бензила, ацетоамино, метилсульфонила, метоксикарбонила, нитро, хлоро, фторо, бромо, иодо, 1-пирроила, 2-метил-пирро-1-ила, амино, фенилсульфонила, ацето, 1-пиперидинила, [1,2,3]тиадиазол-4-ила, 4-морфолинила, метокси, этокси, изопропилокси, метилтио, циано, диметиламино, гидрокси, метиламиносульфонила, трифторметила, трифторметокси, фенила, фенокси, 4-циано-бензила, 4-гидрокси-фенила, диэтиламино, метилсульфонила, аминосульфонила, циклогексила, 1-пирролила, 1Н-пиразол-3-ила, 5-тетразолила, 1-пиперидинила, 1-пиразолила, метилсульфонилметила, 3,5-диметил-пиразолила, пирролидин-2-он-1-ила; и
Q выбран из
5. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве лекарственного средства.
6. Применение соединения по любому из пп.1-4 в изготовлении лекарственного средства для лечения депрессии.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Способ лечения депрессии у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-4.
9. Способ получения соединения формулы I:
включающий взаимодействие Ar1-Q-H с 4-амино-1-метилпиперидином и галогеноформиатом,
где Ar1 выбран из С6-10арила и С2-9гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-9гетероарил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -OCF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С3-6циклоалкил, С3-6гетероциклил, фенил, бензил, С1-6алкил или С2-6алкенил и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из метила, метокси, гидрокси и галогена; и
Q представляет собой двухвалентную или трехвалентную группу, которая соединяет карбонил с Ar1, причем указанная двухвалентная или трехвалентная группа содержит по меньшей мере один атом азота, причем указанный атом азота в Q соединен с Н в Ar1-Q-Н с образованием амино, и указанная трехвалентная группа сконденсирована с Ar1, и указанный Q-H в Ar1-Q-H образует аминогруппу.
10. Способ получения соединения формулы I:
включающий объединение Ar1-Q-H с 4-амино-1-метилпиперидином и галогеноформиатом,
где Ar1 выбран из фенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 1-нафтила, 2-нафтила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафт-1-ила, 1,2,3,4-тетрагидро-нафт-5-ила, 2-тиенила, 3-тиенила, 2-фурила, 2-тиазолила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, 4,5,6,7-тетрагидро-тиено[2,3-с]пиридин-2-ила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ила, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-ила, хинол-2-ила, изохинол-5-ила, 1Н-индол-4-ила, 1H-индол-3-ила, 1Н-индол-2-ила, 1Н-индол-7-ила, 1-пирроила, 1Н-бензотриазол-5-ила, 1Н-бензимидазол-5-ила, 2,3-дигидро-бензофуран-5-ила, 2,3-дигидро-изоиндол-1-он-2-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-6-ила, бензотиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила, имидазо[1,2-а]пиридин-2-ила, 2-пиразинила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-7-ила, где Ar1 дополнительно возможно замещен одной или более группами, выбранными из С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, С1-4алкенилокси, фенокси, 4-метоксифенокси, бензила, ацетоамино, метилсульфонила, метоксикарбонила, нитро, хлоро, фторо, бромо, иодо, 1-пирроила, 2-метил-пирро-1-ила, амино, фенилсульфонила, ацето, 1-пиперидинила, [1,2,3]тиадиазол-4-ила, 4-морфолинила, метокси, этокси, изопропилокси, метилтио, циано, диметиламино, гидрокси, метиламиносульфонила, трифторметила, трифторметокси, фенила, фенокси, 4-циано-бензила, 4-гидрокси-фенила, диэтиламино, метилсульфонила, аминосульфонила, циклогексила, 1-пирролила, 1Н-пиразол-3-ила, 5-тетразолила, 1-пиперидинила, 1-пиразолила, метилсульфонилметила, 3,5-диметил-пиразолила, пирролидин-2-он-1-ила; и
Q выбран из
и где атом азота с левой стороны в вышеприведенных структурах Q связан cH в Ar1-Q-H с образованием аминогруппы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0401971-7 | 2004-08-02 | ||
| SE0401971A SE0401971D0 (sv) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Piperidne derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007105970A true RU2007105970A (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=32906883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007105970/04A RU2007105970A (ru) | 2004-08-02 | 2005-07-27 | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080064706A1 (ru) |
| EP (1) | EP1781613A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008508353A (ru) |
| KR (1) | KR20070043998A (ru) |
| CN (1) | CN1993325A (ru) |
| AU (1) | AU2005267932A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0514035A (ru) |
| CA (1) | CA2576112A1 (ru) |
| IL (1) | IL180548A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007001226A (ru) |
| RU (1) | RU2007105970A (ru) |
| SE (1) | SE0401971D0 (ru) |
| WO (1) | WO2006014136A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200700683B (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2520763A1 (en) | 2003-04-03 | 2004-10-21 | The Regents Of The University Of California | Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| CA2559665A1 (en) | 2004-03-16 | 2005-09-29 | The Regents Of The University Of California | Reducing nephropathy with inhibitors of soluble epoxide hydrolase and epoxyeicosanoids |
| EP1814875A4 (en) | 2004-10-20 | 2010-02-17 | Univ California | IMPROVED INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXY HYDROLASE |
| EA012589B1 (ru) | 2004-12-30 | 2009-10-30 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Производные фениламида 4-(бензил)пиперазин-1-карбоновой кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов амида жирной кислоты гидролазы для лечения страхов, боли и других состояний |
| US7851474B2 (en) | 2005-08-02 | 2010-12-14 | Neurogen Corporation | Dipiperazinyl ketones and related analogues |
| TW200808723A (en) * | 2006-03-13 | 2008-02-16 | Univ California | Conformationally restricted urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase |
| JP2010530863A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-16 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤としての尿素及びカルバマート誘導体 |
| WO2009063953A1 (ja) | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | フェニルピラゾール誘導体 |
| US8461159B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-06-11 | Jannsen Pharmaceutica BV | Heteroaryl-substituted urea modulators of fatty acid amide hydrolase |
| US8598356B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-12-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heteroaryl-substituted urea modulators of fatty acid amide hydrolase |
| TW201039822A (en) | 2009-02-06 | 2010-11-16 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Dihydroquinolinone derivatives |
| WO2011069063A2 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Sunovion Pharmaceuticals, Inc. | Multicyclic compounds and methods of use thereof |
| US9296693B2 (en) | 2010-01-29 | 2016-03-29 | The Regents Of The University Of California | Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase |
| UA108233C2 (uk) | 2010-05-03 | 2015-04-10 | Модулятори активності гідролази амідів жирних кислот | |
| CN103096893B (zh) | 2010-06-04 | 2016-05-04 | 阿尔巴尼分子研究公司 | 甘氨酸转运体-1抑制剂、其制备方法及其用途 |
| WO2012113103A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Helsinn Healthcare S.A. | Asymmetric ureas and medical uses thereof |
| TW201321353A (zh) | 2011-10-08 | 2013-06-01 | Novartis Ag | 胺基甲酸酯/尿素衍生物 |
| CN103958499A (zh) | 2011-12-08 | 2014-07-30 | 大正制药株式会社 | 苯基吡咯衍生物 |
| US20150045553A1 (en) | 2011-12-27 | 2015-02-12 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Phenyltriazole derivative |
| US9034874B2 (en) | 2012-07-20 | 2015-05-19 | Novartis Ag | Carbamate/urea derivatives |
| TWI703130B (zh) * | 2014-03-07 | 2020-09-01 | 瑞士商赫爾辛保健股份有限公司 | 對位取代的不對稱脲及其醫療用途 |
| WO2015179414A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
| US10752587B2 (en) | 2015-12-01 | 2020-08-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Homobispiperidinyl derivatives as liver X receptor beta agonists, compositions and their use |
| PL3390355T3 (pl) | 2016-03-22 | 2023-05-02 | Helsinn Healthcare S.A. | Benzenosulfonylo-asymetryczne związki mocznikowe i ich zastosowania medyczne |
| WO2017210545A1 (en) | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| EP3490607A4 (en) | 2016-07-29 | 2020-04-08 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | CONNECTIONS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF |
| KR102811121B1 (ko) | 2016-07-29 | 2025-05-22 | 스미토모 파마 아메리카, 인크. | 화합물 및 조성물 및 이들의 용도 |
| LT3571193T (lt) | 2017-01-23 | 2022-02-10 | Cadent Therapeutics, Inc. | Kalio kanalo moduliatoriai |
| IL303177A (en) | 2017-02-16 | 2023-07-01 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Treatment of schizophrenia |
| KR20200036008A (ko) | 2017-08-02 | 2020-04-06 | 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 | 이소크로만 화합물 및 이의 용도 |
| JP7453148B2 (ja) | 2018-02-16 | 2024-03-19 | サノビオン ファーマシューティカルズ インク | 塩、結晶形態、およびその製造方法 |
| AU2019255310B2 (en) | 2018-04-18 | 2022-11-24 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof |
| EP3797108B1 (en) | 2018-05-21 | 2022-07-20 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof |
| KR20210080446A (ko) | 2018-10-22 | 2021-06-30 | 카덴트 테라퓨틱스, 인크. | 칼륨 채널 조절제의 결정 형태 |
| CN111349609A (zh) * | 2018-12-21 | 2020-06-30 | 泰州医药城国科化物生物医药科技有限公司 | 一种无标记组胺受体h3的细胞筛选模型 |
| AU2020236225B2 (en) | 2019-03-14 | 2025-12-18 | Sumitomo Pharma America, Inc. | Salts of a isochromanyl compound and crystalline forms, processes for preparing, therapeutic uses, and pharmaceutical compositions thereof |
| US20220305006A1 (en) * | 2019-05-13 | 2022-09-29 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for the treatment of neurological diseases and disorders |
| EP4003532B1 (en) | 2019-07-24 | 2024-09-04 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of 7-chloro-2-(4-(3-methoxyazetidin-1-yl)cyclohexyl)-2,4-dimethyl-n-((6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide |
| ES2819309B2 (es) * | 2019-10-14 | 2021-11-17 | Fundacion Para La Investigacion Biomedica Del Hospital Univ De La Princesa | Compuestos agonistas nicotínicos y antioxidantes para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas |
| JP7781768B2 (ja) | 2020-04-14 | 2025-12-08 | スミトモ・ファーマ・アメリカ・インコーポレイテッド | 神経学的および精神障害の治療方法 |
| CN113549006B (zh) * | 2020-04-26 | 2023-07-21 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种酰胺衍生物及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0343307A1 (en) * | 1988-05-26 | 1989-11-29 | Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. | 4-Piperidinealkanamine derivatives |
| DE19614204A1 (de) * | 1996-04-10 | 1997-10-16 | Thomae Gmbh Dr K | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP1434765B1 (en) * | 2001-09-14 | 2009-12-02 | High Point Pharmaceuticals, LLC | Substituted piperidines with selective binding to histamine h3-receptor |
| US6673829B2 (en) * | 2001-09-14 | 2004-01-06 | Novo Nordisk A/S | Aminoazetidine,-pyrrolidine and -piperidine derivatives |
| US7064135B2 (en) * | 2001-10-12 | 2006-06-20 | Novo Nordisk Inc. | Substituted piperidines |
| EP1554260A1 (en) * | 2002-10-22 | 2005-07-20 | Glaxo Group Limited | Aryloxyalkylamine derivatives as h3 receptor ligands |
| US7332508B2 (en) * | 2002-12-18 | 2008-02-19 | Novo Nordisk A/S | Substituted homopiperidine, piperidine or pyrrolidine derivatives |
| ATE547404T1 (de) * | 2003-09-22 | 2012-03-15 | Msd Kk | Piperidinderivate |
-
2004
- 2004-08-02 SE SE0401971A patent/SE0401971D0/xx unknown
-
2005
- 2005-07-27 BR BRPI0514035-8A patent/BRPI0514035A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 CA CA002576112A patent/CA2576112A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 AU AU2005267932A patent/AU2005267932A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 CN CNA2005800262732A patent/CN1993325A/zh active Pending
- 2005-07-27 EP EP05761797A patent/EP1781613A1/en not_active Withdrawn
- 2005-07-27 RU RU2007105970/04A patent/RU2007105970A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 MX MX2007001226A patent/MX2007001226A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 KR KR1020077002643A patent/KR20070043998A/ko not_active Withdrawn
- 2005-07-27 US US11/572,967 patent/US20080064706A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 JP JP2007524768A patent/JP2008508353A/ja not_active Abandoned
- 2005-07-27 WO PCT/SE2005/001189 patent/WO2006014136A1/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-01-04 IL IL180548A patent/IL180548A0/en unknown
- 2007-01-24 ZA ZA200700683A patent/ZA200700683B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL180548A0 (en) | 2007-06-03 |
| AU2005267932A1 (en) | 2006-02-09 |
| CN1993325A (zh) | 2007-07-04 |
| CA2576112A1 (en) | 2006-02-09 |
| WO2006014136A1 (en) | 2006-02-09 |
| SE0401971D0 (sv) | 2004-08-02 |
| ZA200700683B (en) | 2008-08-27 |
| KR20070043998A (ko) | 2007-04-26 |
| US20080064706A1 (en) | 2008-03-13 |
| JP2008508353A (ja) | 2008-03-21 |
| MX2007001226A (es) | 2007-03-23 |
| EP1781613A1 (en) | 2007-05-09 |
| BRPI0514035A (pt) | 2008-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
| RU2007106969A (ru) | Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии | |
| JP2008508352A5 (ru) | ||
| JP2008508353A5 (ru) | ||
| RU2007105968A (ru) | Новые пиперидиновые производные для лечения депрессии | |
| ES2345044T3 (es) | 2-piperazin-piridinas utiles para tratar el dolor. | |
| JP6528957B2 (ja) | Trk阻害化合物 | |
| US6924302B2 (en) | Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors | |
| JP4663984B2 (ja) | 疼痛の治療または防止に有用なチアジアゾリルピペラジン誘導体 | |
| CN100418951C (zh) | 环胺衍生物及其作为药物的用途 | |
| EP1444228B1 (en) | Substituted heteroarylalkanoic acids and their use as aldose reductase inhibitors | |
| WO2004011427A2 (en) | Substituted benzanilides as modulators of the ccr5 receptor | |
| JP2002523371A (ja) | ウイルス感染および関連疾患を治療または予防するための化合物、組成物および方法 | |
| RU2002133863A (ru) | Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
| RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU96112148A (ru) | Антагонисты рецепторов эндотелина | |
| CN102617567A (zh) | 含有内酰胺的化合物及其衍生物作为Xa因子的抑制剂 | |
| RU2008128452A (ru) | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
| JPH07507072A (ja) | 糖尿病の合併症を制御する置換ピリミジン類 | |
| JP2010525064A (ja) | 疼痛治療に有効な治療薬 | |
| RU2007139896A (ru) | Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний | |
| CN101460476A (zh) | 有机化合物 | |
| RU2004100302A (ru) | Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| WO2002066447A1 (en) | 4h-1,2,4-triazole-3(2h)-thione deratives as sphingomyelinase inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080903 |