[go: up one dir, main page]

RU2008119460A - Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз - Google Patents

Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз Download PDF

Info

Publication number
RU2008119460A
RU2008119460A RU2008119460/04A RU2008119460A RU2008119460A RU 2008119460 A RU2008119460 A RU 2008119460A RU 2008119460/04 A RU2008119460/04 A RU 2008119460/04A RU 2008119460 A RU2008119460 A RU 2008119460A RU 2008119460 A RU2008119460 A RU 2008119460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
heteroaryl
trifluoromethyl
cyano
Prior art date
Application number
RU2008119460/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2430096C2 (ru
Inventor
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Норберт ТЕННАГЕЛЬС (DE)
Норберт Теннагельс
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2008119460A publication Critical patent/RU2008119460A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430096C2 publication Critical patent/RU2430096C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! в которой W представляет собой -(C=O)-, -SO-, -SO2-; ! R1 представляет собой (C5-C16)-алкил, (C5-C12)-циклоалкил, X-арил, X-гетероарил, X-(C5-C12)-циклоалкил или (C8-C14)-бицикл, где арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкилмеркапто, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-(C2-C12)-алкиламино, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-арилом, Y-гетероарилом, Y-(C3-C12)-циклоалкилом, в которых арил, гетероарил или циклоалкил могут быть замещены один-три раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкилмеркапто, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-(C2-C12)-алкиламино, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом; ! X представляет собой (C1-C3)-алкилен, который может быть замещен один раз или несколько раз галогеном, (C1-C3)-алкилом, гидрокси или трифторметилом; ! Y представляет собой связь, (C1-C3)-алкилен, -O-, -NH-; ! R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-галогеналкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидрокси, фенокси, NR6R7, циано, нитро, COOR6, CO-NR6R7, -S-R6, -SO-R6, -SO2-R6, аминосульфонил, пентафторсульфанил, арил, гетероарил, O-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, CO-R6, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или неза

Claims (21)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой W представляет собой -(C=O)-, -SO-, -SO2-;
R1 представляет собой (C5-C16)-алкил, (C5-C12)-циклоалкил, X-арил, X-гетероарил, X-(C5-C12)-циклоалкил или (C8-C14)-бицикл, где арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкилмеркапто, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-(C2-C12)-алкиламино, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-арилом, Y-гетероарилом, Y-(C3-C12)-циклоалкилом, в которых арил, гетероарил или циклоалкил могут быть замещены один-три раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкилмеркапто, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-(C2-C12)-алкиламино, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом;
X представляет собой (C1-C3)-алкилен, который может быть замещен один раз или несколько раз галогеном, (C1-C3)-алкилом, гидрокси или трифторметилом;
Y представляет собой связь, (C1-C3)-алкилен, -O-, -NH-;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-галогеналкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидрокси, фенокси, NR6R7, циано, нитро, COOR6, CO-NR6R7, -S-R6, -SO-R6, -SO2-R6, аминосульфонил, пентафторсульфанил, арил, гетероарил, O-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, CO-R6, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (C1-C6)-алкилокси;
R6, R7, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
таутомерные формы этих соединений и их физиологически допустимые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-.
3. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой (C5-C16)-алкил, (C5-C12)-циклоалкил, X-арил, X-гетероарил или (C8-C14)-бицикл, где арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один раз или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом,
(C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкилмеркапто, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-C2-C12)-алкиламино, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-арилом, Y-гетероарилом, Y-(C3-C12)-циклоалкилом, в которых арил, гетероарил или циклоалкил могут быть замещены один-два раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, амино, (C1-C6)-алкиламино, ди-(C2-C12)-алкиламино, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси;
X представляет собой -CH2-, который может быть замещен один раз галогеном, метилом или гидрокси;
Y представляет собой связь, -O-, -NH-;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, трифторметил, гидрокси, амино, циано, фенокси, (C1-C6)-алкилкарбонил, (C1-C6)-алкилсульфонил, пентафторсульфанил или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (C1-C3)-алкилокси;
таутомерные формы вышеуказанных соединений и их физиологически допустимые соли.
4. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой (C6-C12)-алкил, X-фенил, X-гетероарил или бицикл, где арил, гетероарил или бицикл могут быть замещены один или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-фенилом, Y-гетероарилом, в которых фенил или гетероарил могут быть замещены один-два раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, амино, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметилокси;
X представляет собой -CH2-, который может быть замещен фтором, метилом или гидрокси;
Y представляет собой связь;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, трифторметил, гидрокси, амино, циано, фенокси, (C1-C6)-алкилкарбонил или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (C1-C3)-алкилокси;
таутомерные формы вышеуказанных соединений и их физиологически допустимые соли.
5. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой (C6-C12)-алкил, X-фенил, X-гетероарил или бицикл формулы Ia
Ia
Figure 00000002
,
с n=1 или 2, где фенил, гетероарил или бицикл формулы Ia могут быть замещены один раз или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-фенилом, Y-гетероарилом, в которых фенил или гетероарил могут быть замещены один-два раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, амино, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметилокси;
X представляет -CH2-, который может быть замещен фтором, метилом или гидрокси;
Y представляет собой связь;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, трифторметил, гидрокси, амино, циано, фенокси, (C1-C6)-алкилкарбонил или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (C1-C3)-алкилокси;
таутомерные формы вышеуказанных соединений и их физиологически допустимые соли.
6. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой (C6-C8)-алкил, X-фенил, X-гетероарил или бицикл формулы Ia
Ia
Figure 00000003
,
с n=1 или 2, где фенил, гетероарил или бицикл формулы Ia могут быть замещены один раз или несколько раз предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, и могут быть замещены один раз Y-фенилом, Y-гетероарилом, в которых фенил или гетероарил могут быть замещены один-два раза предпочтительно галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилокси, гидрокси, амино, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметилокси;
X представляет собой -CH2-, который может быть замещен метилом;
Y представляет собой связь;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, галоген, (C1-C6)-алкил, трифторметил, гидрокси, амино, циано, фенокси, (C1-C6)-алкилкарбонил или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (C1-C3)-алкилокси.
7. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой (C6-C8)-алкил, X-фенил, X-тиенил, X-фуран, X-бензотиенил, инданил или тетрагидронафтил, где фенил, тиенил, фуран, бензотиенил, инданил или тетрагидронафтил могут быть замещены один раз, дважды или три раза F, Cl, Br, метилом, этилом, изопропилом, метокси, этокси, гидрокси, CO-OCH3, CO-CH3, циано, нитро, трифторметилом, трифторметилокси, и могут быть замещены один раз Y-фенилом, Y-тиенилом, Y-пиридилом, Y-пиразолилом, в которых фенил, тиенил, пиридил или пиразолил могут быть замещены один-два раза предпочтительно F, Cl, Br, метилом, метокси, гидрокси, амино, CO-OCH3, CO-CH3, циано, трифторметилом, трифторметилокси;
X представляет собой -CH2-, который может быть замещен метилом;
Y представляет собой связь;
R2, R3, R4, R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой водород, F, Cl, метокси, трифторметил, циано, фенокси.
8. Соединение формулы I по п.1, где
W представляет собой -(C=O)-;
R1 представляет собой гексил, X-фенил, X-тиенил, X-фуран, X-бензотиенил или инданил, где фенил, тиенил, X-фуран, X-бензотиенил могут быть замещены один раз или дважды F, Cl, Br, метилом, изопропилом, метокси, циано, трифторметилом
и
могут быть замещены один раз Y-фенилом, Y-тиенилом, Y-пиридилом, Y-пиразолилом, при этом указанный фенил может быть замещен Cl;
X представляет собой -CH2-, который может быть замещен метилом;
Y представляет собой связь;
R2 представляет собой водород, F, Cl;
R3 представляет собой водород, F, Cl, метокси, трифторметил, циано, фенокси;
R4 представляет собой водород, F, Cl, метокси, трифторметил, циано, фенокси;
R5 представляет собой водород, F, Cl.
9. Соединение формулы I по п.1, где
R2, R3, R4, R5 представляют собой водород.
10. Соединение формулы I по п.1, где
R2, R3, R5 представляют собой водород;
и
R4 не является водородом; или
R2, R4, R5 представляют собой водород;
и
R3 не является водородом.
11. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений формулы I по п.1.
12. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений метаболизма жирных кислот и нарушений утилизации глюкозы.
13. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, в которые вовлечена инсулинорезистентность.
14. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики сахарного диабета и связанных с ним осложнений.
15. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики дислипидемий и связанных с ними осложнений.
16. Применение соединений формулы I по по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, связанных с метаболическим синдромом.
17. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, связанных с пониженным уровнем HDL.
18. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики атеросклеротических нарушений.
19. Применение соединений формулы I по п.1 в комбинации с, по крайней мере, одним дополнительным активным ингредиентом для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, в которые вовлечена инсулинорезистентность.
20. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений формулы I по п.1, который включает смешение последнего с фармацевтически подходящим носителем, и превращение этой смеси в форму, подходящую для введения.
21. Способ получения соединений формулы I по п.1, который включает
а) ацилирование производных бензотриазола формулы II карбамоилхлоридами формулы III;
или
b) двухстадийное получение, включающее сначала взаимодействие производных бензотриазола формулы II с фосгеном или эквивалентами, такими как трихлорметилхлоркарбонат, дитрихлорметилкарбонат или 4-нитрофенилхлорформиат, и на второй стадии взаимодействие полученного продукта с аминами формулы IV,
или
с) взаимодействие производных бензотриазола формулы II с изоцианатами формулы V: O=C=N-R1,
в которых заместители имеют вышеуказанные значения, и, где целесообразно, разделение полученных региоизомеров известными способами, в частности, хроматографическими методами.
Figure 00000004
RU2008119460/04A 2005-10-19 2006-10-12 Производные карбамоилбензотриазола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз RU2430096C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005049953A DE102005049953A1 (de) 2005-10-19 2005-10-19 Carbamoylbenzotriazol-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005049953.8 2005-10-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008119460A true RU2008119460A (ru) 2009-11-27
RU2430096C2 RU2430096C2 (ru) 2011-09-27

Family

ID=37667178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008119460/04A RU2430096C2 (ru) 2005-10-19 2006-10-12 Производные карбамоилбензотриазола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз

Country Status (26)

Country Link
US (2) US7897625B2 (ru)
EP (1) EP1940807B1 (ru)
JP (1) JP2009512650A (ru)
KR (1) KR20080063474A (ru)
CN (1) CN101291918A (ru)
AR (1) AR057554A1 (ru)
AU (1) AU2006303552A1 (ru)
BR (1) BRPI0617613A2 (ru)
CA (1) CA2625722A1 (ru)
CR (1) CR9850A (ru)
DE (1) DE102005049953A1 (ru)
DO (1) DOP2006000226A (ru)
EC (1) ECSP088377A (ru)
GT (1) GT200600463A (ru)
HN (1) HN2006035238A (ru)
IL (1) IL190714A0 (ru)
MA (1) MA29858B1 (ru)
NO (1) NO20081942L (ru)
NZ (1) NZ567573A (ru)
PE (1) PE20070724A1 (ru)
RU (1) RU2430096C2 (ru)
TN (1) TNSN08177A1 (ru)
TW (1) TW200730513A (ru)
UY (1) UY29872A1 (ru)
WO (1) WO2007045393A1 (ru)
ZA (1) ZA200802370B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2563254C2 (ru) * 2013-07-08 2015-09-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Способ получения производных 7-(гетеро)арил-4,5,6,7-тетрагидро[1,2,3]триазоло[1,5-a]пиридина

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101541782A (zh) * 2006-10-04 2009-09-23 先灵公司 作为凝血酶受体拮抗剂的二环和三环衍生物
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
UY31968A (es) 2008-07-09 2010-01-29 Sanofi Aventis Nuevos derivados heterocíclicos, sus procesos para su preparación, y sus usos terapéuticos
EP2351744B1 (en) * 2008-10-17 2015-01-07 Shionogi & Co., Ltd. Acetic acid amide derivative having inhibitory activity on vascular endothelial lipase
AR075111A1 (es) * 2008-12-24 2011-03-09 Bial Portela & Ca Sa Derivados heterociclicos de diazoles y triazoles, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para el tratamiento de trastornos del metabolismo y del sistema nervioso, entre otros.
US8975286B2 (en) * 2009-08-20 2015-03-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Ether benzotriazole derivatives
KR20120123325A (ko) 2009-12-15 2012-11-08 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 혈관 내피 리파아제 저해 활성을 갖는 옥사디아졸 유도체
US8450350B2 (en) * 2010-05-05 2013-05-28 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
WO2012047580A1 (en) * 2010-09-27 2012-04-12 Janssen Pharmaceutica Nv Alpha-ketoamide derivatives useful endothelial lipase inhibitors
EP3019482B1 (en) 2013-02-25 2018-08-15 Aurigene Discovery Technologies Limited Trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitors
RU2553987C1 (ru) * 2013-12-26 2015-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургский государственный университет" (СПбГУ) N-адамантилбензотриазолы, проявляющие активность против вируса гриппа а, и способ их получения
CN104292172B (zh) * 2014-09-12 2016-08-17 浙江理工大学 一种苯并三氮唑类衍生物及其制备方法
HRP20211462T1 (hr) * 2017-04-24 2021-12-24 Aurigene Discovery Technologies Limited Postupci uporabe za trisupstituirane derivate benzotriazola kao inhibitora dihidroorotatne oksigenaze
US20180369206A1 (en) 2017-04-24 2018-12-27 Aurigene Discovery Technologies Limited Methods of Use for Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
ES3038736T3 (en) 2018-02-20 2025-10-14 Servier Lab Benzotriazole derivative for use in treating double and triple hit diffuse large b cell lymphoma

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1035188A (en) * 1974-08-15 1978-07-25 Eastman Kodak Company Blocked development restrainers
US4273860A (en) * 1977-12-28 1981-06-16 Eastman Kodak Company Inhibition of image formation utilizing cobalt(III) complexes
CA1124716A (en) 1978-10-20 1982-06-01 Michael J. Simons Blocked benzotriazole compounds as development restrainer precursors
JPS6239573A (ja) * 1985-08-13 1987-02-20 Sumitomo Chem Co Ltd シクロアルケニルアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤
US6440648B1 (en) * 2000-06-13 2002-08-27 Eastman Kodak Company Color photographic element having improved contrast and compatibility with both dry and conventional processing
US6372421B1 (en) * 2000-06-13 2002-04-16 Eastman Kodak Company Photothermographic imaging element having improved contrast and methods of image formation
MXPA03010129A (es) 2001-05-05 2004-03-10 Smithkline Beecham Plc N-aroilaminas-ciclicas.
EP1458374A2 (en) 2001-12-14 2004-09-22 Novo Nordisk A/S Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
DE10247680B4 (de) * 2002-10-12 2005-09-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
ATE442139T1 (de) * 2003-03-31 2009-09-15 Lilly Co Eli 3-oxo-1,3-dihydro-indazol-2-carbonsäureamid derivate als phospholipase inhibitoren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2563254C2 (ru) * 2013-07-08 2015-09-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Способ получения производных 7-(гетеро)арил-4,5,6,7-тетрагидро[1,2,3]триазоло[1,5-a]пиридина

Also Published As

Publication number Publication date
CN101291918A (zh) 2008-10-22
GT200600463A (es) 2007-05-21
EP1940807A1 (de) 2008-07-09
CA2625722A1 (en) 2007-04-26
CR9850A (es) 2008-06-18
WO2007045393A1 (de) 2007-04-26
AR057554A1 (es) 2007-12-05
ECSP088377A (es) 2008-05-30
UY29872A1 (es) 2007-05-31
HN2006035238A (es) 2010-05-24
KR20080063474A (ko) 2008-07-04
US20080287503A1 (en) 2008-11-20
AU2006303552A1 (en) 2007-04-26
US20110118321A1 (en) 2011-05-19
NO20081942L (no) 2008-04-23
EP1940807B1 (de) 2015-06-17
BRPI0617613A2 (pt) 2011-08-02
DE102005049953A1 (de) 2007-04-26
PE20070724A1 (es) 2007-08-07
DOP2006000226A (es) 2007-05-15
ZA200802370B (en) 2008-12-31
US7897625B2 (en) 2011-03-01
NZ567573A (en) 2010-06-25
JP2009512650A (ja) 2009-03-26
TW200730513A (en) 2007-08-16
RU2430096C2 (ru) 2011-09-27
MA29858B1 (fr) 2008-10-03
TNSN08177A1 (en) 2009-10-30
IL190714A0 (en) 2008-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008119460A (ru) Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
RU2008114360A (ru) Производные диацилиндазола как ингибиторы липаз и фосфолипаз
JP2009511517A5 (ru)
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
US12006328B2 (en) Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as NMDAR modulators and uses related thereto
RU2008142535A (ru) Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы
JP2007519649A5 (ru)
WO2003064404A1 (en) 2-furancarboxylic acid hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same
NO20082719L (no) Aryl-isoksazol-4-yl-oksadiazolderivater
ZA200508158B (en) Derivatives of piperidinyl- and piperazinyl-alkyl carbamates, preparation methods thereof and application of same in therapeutics
WO2007125405A3 (en) Substituted 2-amino-fused heterocyclic compounds
RU2009126745A (ru) Производные сульфонилфенил-2н-{1,2,4}оксадиазол-5-она, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
JP2005509622A5 (ru)
JP2006515858A5 (ru)
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
WO2008081096A3 (fr) Derives quinolinyliques, leur procede de preparation. les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation comme agents hypoglycemiants et hypoli pemiants
JP2004529145A5 (ru)
JP2005537323A5 (ru)
AR064318A1 (es) Compuesto y composicion derivada de aril sulfamida, uso del compuesto y proceso para la preparacion del compuesto
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
JP2006523698A5 (ru)
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
AR044830A1 (es) Derivados de 4,5 diaril -3-heterociclilpirazin- 2- ester
RU2007108415A (ru) Новое циклическое производное аминобензойной кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121013