[go: up one dir, main page]

RU2008142535A - Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы - Google Patents

Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы Download PDF

Info

Publication number
RU2008142535A
RU2008142535A RU2008142535/04A RU2008142535A RU2008142535A RU 2008142535 A RU2008142535 A RU 2008142535A RU 2008142535/04 A RU2008142535/04 A RU 2008142535/04A RU 2008142535 A RU2008142535 A RU 2008142535A RU 2008142535 A RU2008142535 A RU 2008142535A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
formula
hydrogen
phenyl
Prior art date
Application number
RU2008142535/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Норберт ТЕННАГЕЛЬС (DE)
Норберт Теннагельс
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38190768&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008142535(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2008142535A publication Critical patent/RU2008142535A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! в которой обозначения представляют собой: ! Х одинаковым или различным образом является =C(-R)- или =N-, где, по меньшей мере, один и, по большей мере, два Х являются =N-; ! Y является NR6 или О; ! R одинаковым или различным образом представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, (С1-С3)-галогеналкил, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкилен, арил, гетероцикл, гидрокси, (С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси, арилокси, циано, нитро, -S(O)p-(C1-C6)-алкил, где р=0, 1 или 2, аминосульфонил, пентафторсульфанил, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С12)-алкиламино, -СО-(С1-С6)-алкил, -COOR3, -CO-NR4R5, -O-CO-NR4R5, -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-O-(С1-С6)-алкил, -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-OH или -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-NR4R5; ! R1 представляет собой (С5-С16)-алкил, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкиленгетероцикл, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С8-С14)-бицикл, где арил, гетероцикл, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или более раз предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкилмеркапто, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С12)-алкиламино, моно-(С1-С6)-алкиламинокарбонилом, ди-(С2-С8)-алкиламинокарбонилом, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметокси, пентафторсульфанилом, (С1-С6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом; ! R2 представляет собой водород; ! R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, бензил; ! R4, R5 одинаковым или различным образом представляют собой водород, (С1-С6)-алкил, арил, (С3-С12)-циклоалкил, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил; ! R6 представляет собой водород, (С1-С10)-алкил, (С1-С4)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкиленгетероцикл, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С8-С14)-бицикл, где арил, гетероцикл, циклоалкил или би�

Claims (20)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
в которой обозначения представляют собой:
Х одинаковым или различным образом является =C(-R)- или =N-, где, по меньшей мере, один и, по большей мере, два Х являются =N-;
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, (С1-С3)-галогеналкил, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкилен, арил, гетероцикл, гидрокси, (С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси, арилокси, циано, нитро, -S(O)p-(C1-C6)-алкил, где р=0, 1 или 2, аминосульфонил, пентафторсульфанил, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С12)-алкиламино, -СО-(С1-С6)-алкил, -COOR3, -CO-NR4R5, -O-CO-NR4R5, -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-O-(С1-С6)-алкил, -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-OH или -O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-NR4R5;
R1 представляет собой (С5-С16)-алкил, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкиленгетероцикл, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С8-С14)-бицикл, где арил, гетероцикл, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или более раз предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкилмеркапто, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С12)-алкиламино, моно-(С1-С6)-алкиламинокарбонилом, ди-(С2-С8)-алкиламинокарбонилом, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, нитро, трифторметилом, трифторметокси, пентафторсульфанилом, (С1-С6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, бензил;
R4, R5 одинаковым или различным образом представляют собой водород, (С1-С6)-алкил, арил, (С3-С12)-циклоалкил, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С10)-алкил, (С1-С4)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленарил, (С1-С4)-алкиленгетероцикл, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С8-С14)-бицикл, где арил, гетероцикл, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или более раз предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкилмеркапто, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С12)-алкиламино, моно-(С1-С6)-алкиламинокарбонилом, ди-(С2-С8)-алкиламинокарбонилом, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметокси, нитро, (С1-С6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом;
таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
2. Соединение по п.1, в котором
Х одинаковым или различным образом является =C(-R)- или =N-, где один Х является =N-.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором
Х одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)- или =N-, где один Х является =N-.
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, гидрокси, фенокси, трифторметил, COOR3, пентафторсульфанил, амино, (С1-С6)-алкиламино, ди-(С2-С8)-алкиламино, (С1-С6)-алкилсульфонил, аминосульфонил, фенил, (С5-С7)-гетероцикл, (С1-С6)-алкилкарбонил, CO-NR4R5, O-CO-NR4R5, O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-O-(С1-С6)-алкил, O-CO-(С1-С6)-алкилен-CO-NR4R5 или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (С1-С3)-алкокси;
R1 представляет собой (С6-С12)-алкил, (С1-С3)-алкиленарил, (С1-С3)-алкиленгетероцикл, (С1-С3)-алкилен-(С4-С12)-циклоалкил, (С8-С14)-бицикл, где арил, гетероцикл, циклоалкил или бицикл могут быть замещены один или более раз предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, амино, (С1-С6)-алкиламино, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметокси;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, бензил;
R4, R5 одинаковым или различным образом представляют собой водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С12)-циклоалкил, фенил, (С1-С4)-алкиленфенил, (С1-С4)-алкилен-(С4-С12)-циклоалкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С10)-алкил, (С1-С4)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленфенил, (С1-С4)-алкиленгетероцикл, (С1-С4)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, где фенил, гетероцикл, циклоалкил могут быть замещены один или более раз предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметокси, (С1-С6)-алкилсульфонилом;
таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
4. Соединение формулы I по п.1 или 2, в котором значения представляют собой
Х одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)- или =N-, где один из Х является =N-,
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, трифторметил, гидрокси, амино, (С1-С6)-алкилкарбонил, COOR3, (С1-С6)-алкилсульфонил, пентафторсульфанил или незамещенный или моно- или поли-F-замещенный (С1-С3)-алкокси;
R1 представляет собой (С6-С10)-алкил, -СН2-фенил, (С1-С2)-алкиленгетероарил или бицикл формулы Ic
Figure 00000002
при q=1 или 2,
где фенил, гетероарил или бицикл формулы Ic могут быть замещен один или два раза предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкокси, гидрокси, амино, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, циано, трифторметилом, трифторметокси;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С8)-алкил, (С1-С2)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленфенил, (С1-С4)-алкилен-(С4-С12)-гетероарил, где фенил или гетероарил могут быть замещены один или более раз галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкоксикарбонилом, (С1-С6)-алкилкарбонилом, трифторметилом;
таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором значения представляют собой
Х одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)- или =N-, где один из Х является =N-,
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, галоген, гидрокси, (С1-С6)-алкокси, трифторметил (С1-С6)-алкилкарбонил или (С1-С6)-алкил;
R1 представляет собой (С6-С10)-алкил, -СН2-фенил, (С1-С2)-алкилентиенил или бицикл формулы Ic
Figure 00000002
при q=1 или 2,
где фенил, тиенил или бицикл могут быть замещены один или два раза предпочтительно галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)-алкилкарбонилом, трифторметилом;
R2 представляет собой водород;
R6 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С2)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленфенил, где фенил может быть замещен один или более раз галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкилкарбонилом, трифторметилом;
таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
6. Соединение формулы I по п.1 или 2, в котором значения представляют собой:
Х одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)- или =N-, где один из Х является =N-,
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, F, Cl, гидрокси, (С1-С6)-алкокси, трифторметил (С1-С6)-алкилкарбонил или (С1-С6)-алкил;
R1 представляет собой (С6-С10)-алкил, -СН2-фенил, (С1-С2)-алкилентиенил или бицикл формулы Ic
Figure 00000002
при q=1 или 2,
где фенил, тиенил или бицикл формулы Ic могут быть замещены один или два раза предпочтительно F, Cl, (С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкокси, С1-С6)-алкилкарбонилом, трифторметилом;
R2 представляет собой водород;
R6 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С2)-алкилен-CN, (С1-С4)-алкиленфенил, где фенил может быть замещен один или более раз галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкокси, гидрокси, (С1-С6)-алкилкарбонилом, трифторметилом;
таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
7. Соединение формулы I по п.1 или 2, в котором значения представляют собой:
Х одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)- или =N-, где один из Х является =N-,
Y является NR6 или О;
R одинаковым или различным образом представляет собой водород, Cl, гидрокси, метил, трифторметил;
R1 представляет собой (С6-С10)-алкил, -СН2-фенил, (С1-С2)-алкилентиенил или бицикл формулы Id
Figure 00000003
при q=1 или 2,
где фенил может быть замещен метилом или этилом;
R2 представляет собой водород;
R6 представляет собой водород, СН2-CN, метил, бутил, бензил; таутомерные формы данного соединения и его физиологически переносимые соли.
8. Соединение формулы I по п.1 или 2, в котором
Х в положении 5 и 6 одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)-; в положении 7 или 4 представляет собой =N-.
9. Соединение формулы I по п.1 или 2, в котором
Х в положении 4, 5 и 6 одинаковым или различным образом представляет собой =C(-R)-, в положении 7 представляет собой =N-.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений формулы I по пп.1-9.
11. Лекарственное средство по п.10, содержащее в качестве дополнительного активного ингредиента один или более из числа
противодиабетических агентов, гипогликемически активных ингредиентов, ингибиторов редуктазы HMGCoA, ингибиторов абсорбции холестерина, PPAR гамма агонистов, PPAR альфа агонистов, PPAR альфа/гамма агонистов, фибратов, ингибиторов МТР, ингибиторов абсорбции желчных кислот, ингибиторов СЕТР, полимерных адсорбентов желчных кислот, индукторов LDL рецепторов, ингибиторов АСАТ, антиоксидантов, ингибиторов липопротеиновой липазы, ингибиторов АТФ-цитратлиазы, ингибиторов скваленсинтетазы, антагонистов липопротеина, ингибиторов липазы, инсулинов, сульфонилмочевин, бигуанидов, меглитинидов, тиазолидиндионов, ингибиторов α-глюкозидазы, активных ингредиентов, действующих на АТФ-зависимый калиевый канал бета клеток, агонистов CART, агонистов NPY, агонистов МС4, орексиновых антагонистов, агонистов Н3, агонистов TNF, антагонистов CRF, антагонистов CRF ВР, урокортиновых агонистов, агонистов β3, агонистов MSH (меланоцит-стимулирующего гормона), агонистов ССК, ингибиторов повторного поглощения серотонина, смешанных серотонинергических и норадренергических соединений, агонистов 5НТ, бомбезиновых агонистов, антагонистов галанина, гормонов роста, соединений, высвобождающих гормоны роста, агонистов TRH, модуляторов разобщающего белка 2 или 3, агонистов лептина, агонистов DA (бромкриптин, допрексин), ингибиторов липазы/амилазы, модуляторов PPAR, модуляторов RXR или агонистов TR-β или амфетаминов.
12. Применение соединений формулы I по пп.1-9 для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушений метаболизма жирных кислот и нарушений потребления глюкозы.
13. Применение соединений формулы I по пп.1-9 для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения дислипидемии и ее последствий.
14. Применение соединений формулы I по пп.1-9 для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения состояний, связанных с метаболическим синдромом и нарушениями, включающими резистентность к инсулину или для лечения и/или предупреждения сахарного диабета и связанных с ним последствий.
15. Применение соединений формулы I по пп.1-9 для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения состояний, связанных с пониженным уровнем HDL.
16. Применение соединений формулы I по пп.1-9 для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения атеросклеротических нарушений.
17. Применение соединений формулы I по пп.1-9 в сочетании, по меньшей мере, с одним дополнительным активным ингредиентом для получения лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушений, включающих резистентность к инсулину.
18. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или более соединений формулы I по пп.1-9, который включает смешивание последних с фармацевтически подходящим носителем и перевод данной смеси в форму, подходящую для введения.
19. Способ получения соединений общей формулы I по пп.1-9, который включает введение в реакцию замещенных или незамещенных производных азолопиридин-3-ола II с изоцианатами III, с получением соединений формулы I;
Figure 00000004
или производные азолопиридин-3-ола II
а) ацилируют карбамоилхлоридами формулы VI;
или
b) в две стадии вводят в реакцию сначала с фосгеном или эквивалентами, такими, как трихлорметилхлоркарбонат, дитрихлорметилкарбонат или 4-нитрофенилхлорформиат, а на второй стадии - с аминами формулы VII,
где заместители имеют указанные выше значения
Figure 00000005
20. Способ получения соединений формулы Ia по пп.1-9, где Y=NR6, который включает взаимодействие соединений формулы IVa (Y=NH) с соединениями V типа R6-L, например, такими, как галогениды, метансульфонаты или тозилаты V с получением соединений Ia, в которых заместители имеют указанные выше значения
Figure 00000006
RU2008142535/04A 2006-03-28 2007-03-26 Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы RU2008142535A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006014688A DE102006014688A1 (de) 2006-03-28 2006-03-28 Azolopyridin-3-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102006014688.3 2006-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008142535A true RU2008142535A (ru) 2010-05-10

Family

ID=38190768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008142535/04A RU2008142535A (ru) 2006-03-28 2007-03-26 Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8148395B2 (ru)
EP (1) EP2001879B1 (ru)
JP (1) JP2009531357A (ru)
KR (1) KR20080104032A (ru)
CN (1) CN101415706A (ru)
AR (1) AR060158A1 (ru)
AU (1) AU2007229709A1 (ru)
BR (1) BRPI0709217A2 (ru)
CA (1) CA2647425A1 (ru)
DE (1) DE102006014688A1 (ru)
MA (1) MA30291B1 (ru)
MX (1) MX2008012127A (ru)
NO (1) NO20084418L (ru)
RU (1) RU2008142535A (ru)
TW (1) TW200813049A (ru)
WO (1) WO2007110216A1 (ru)
ZA (1) ZA200807135B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
UY31968A (es) 2008-07-09 2010-01-29 Sanofi Aventis Nuevos derivados heterocíclicos, sus procesos para su preparación, y sus usos terapéuticos
EP2351744B1 (en) * 2008-10-17 2015-01-07 Shionogi & Co., Ltd. Acetic acid amide derivative having inhibitory activity on vascular endothelial lipase
KR20120123325A (ko) 2009-12-15 2012-11-08 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 혈관 내피 리파아제 저해 활성을 갖는 옥사디아졸 유도체
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8450350B2 (en) 2010-05-05 2013-05-28 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase
EP2566853B1 (en) 2010-05-05 2017-01-25 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase
US8933024B2 (en) * 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
JP2013538215A (ja) 2010-08-31 2013-10-10 エスエヌユー アールアンドディービー ファウンデーション ＰＰＡＲδアゴニストの胎児再プログラミング用途
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8710050B2 (en) 2011-03-08 2014-04-29 Sanofi Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760830B1 (en) 2011-09-27 2016-08-03 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9249096B2 (en) 2011-09-27 2016-02-02 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors
WO2013048982A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolinone carboxamide compounds useful as endothelial lipase inhibitors
WO2013048942A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Quinolinone carboxamide inhibitors of endothelial lipase
WO2013048930A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Pyridinedione carboxamide inhibitors of endothelial lipase
WO2013049104A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Pyridinedione carboxamide inhibitors of endothelial lipase
RU2014129903A (ru) 2011-12-20 2016-02-10 Санофи Изотиазолопиридин-2-карбоксамиды и их применение в качестве фармацевтических средств
EP2844643B1 (en) 2012-04-03 2016-11-30 Bristol-Myers Squibb Company Pyrimidinedione carboxamide inhibitors of endothelial lipase
WO2013151923A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Bristol-Myers Squibb Company Pyrimidinone carboxamides as inhibitors of endothelial lipase
EP2870153B1 (en) 2012-07-09 2016-11-02 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonyl containing benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
US9139578B2 (en) 2012-07-09 2015-09-22 Bristol-Myers Squibb Company Amide or urea containing benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
US8987314B2 (en) 2012-07-19 2015-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Amide, urea or sulfone amide linked benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
EP2895483A1 (en) 2012-09-11 2015-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Ketone linked benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
US10173991B2 (en) 2014-01-07 2019-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Sulfone amide linked benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
US20160304496A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Indazolones as modulators of tnf signaling
WO2016168641A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Tricyclic modulators of tnf signaling
US9879016B2 (en) 2015-04-17 2018-01-30 Abbvie Inc. Indazolones as modulators of TNF signaling
WO2017214005A1 (en) 2016-06-06 2017-12-14 Bristol-Myers Squibb Company 2-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-acetamide derivatives and their use as endothelial lipase inhibitors

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003286711A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Indazolinone compositions useful as kinase inhibitors
ATE442139T1 (de) * 2003-03-31 2009-09-15 Lilly Co Eli 3-oxo-1,3-dihydro-indazol-2-carbonsäureamid derivate als phospholipase inhibitoren
EP1613608A1 (en) * 2003-04-01 2006-01-11 Eli Lilly And Company Phospholipase inhibitors
DE102004005172A1 (de) * 2004-02-02 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase

Also Published As

Publication number Publication date
TW200813049A (en) 2008-03-16
NO20084418L (no) 2008-12-23
JP2009531357A (ja) 2009-09-03
DE102006014688A1 (de) 2007-10-04
BRPI0709217A2 (pt) 2011-07-12
CA2647425A1 (en) 2007-10-04
CN101415706A (zh) 2009-04-22
US8148395B2 (en) 2012-04-03
US20090054478A1 (en) 2009-02-26
WO2007110216A1 (en) 2007-10-04
AU2007229709A1 (en) 2007-10-04
AR060158A1 (es) 2008-05-28
EP2001879A1 (en) 2008-12-17
KR20080104032A (ko) 2008-11-28
MA30291B1 (fr) 2009-03-02
MX2008012127A (es) 2008-10-03
ZA200807135B (en) 2009-05-27
EP2001879B1 (en) 2013-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008142535A (ru) Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы
RU2007142657A (ru) Производные азола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JP2008536884A5 (ru)
CN101535283B (zh) 卤烷基磺酰苯胺衍生物或其盐，包含该衍生物作为活性成分的除草剂以及该除草剂的应用
CN101111485B (zh) 新颖的卤代烷基磺酰苯胺衍生物、除草剂及其使用方法
RU2005128499A (ru) Замещенные у азота производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4, 7-диона, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства
EA200600527A1 (ru) Активирующее ppar соединение и содержащая его фармацевтическая композиция
RU2010134403A (ru) Конденсированное производное аминодигидротиазина
JP2009511517A5 (ru)
RU2005128497A (ru) Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств
NZ597381A (en) Thiazolidinedione analogues for the treatment of diabetes and inflammatory diseases
MA32391B1 (fr) Activateurs de la glucokinase
AR070753A1 (es) Ciclopropilfenil) feniloxamidas procedimiento para su preparacion, su uso como medicamentos y composiciones farmaceuticas
RU2011115572A (ru) Группа аминозамещенных бензоилпроизводных, их получение и применение
PE20081345A1 (es) Compuestos heterociclicos que contienen nitrogeno como agonistas del receptor nicotinico
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
RU2008119460A (ru) Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JP2008524127A5 (ru)
PE20110546A1 (es) Derivados de anilina-pirimidina sustituidos con sulfoximina como inhibidores de quinasas dependientes de ciclina (cdk) y produccion de los mismos
EA201001344A1 (ru) Азотсодержащие бициклические соединения, активные при состояниях хронической боли
AR057770A1 (es) Inhibidores de la p38-map-quinasa y composicion farmaceutica
CZ20014471A3 (cs) Antagonisté IL-8 receptoru
LU85696A1 (fr) 5-pyrimidine-carboxamides et thiocarboxamides,ainsi que le traitement de la leucemie et des tumeurs avec ces substances
CN1030656C (zh) 制备磺酰脲衍生物的方法
US10081609B2 (en) Compounds for inducing proliferation and differentiation of cells, and methods of use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110704