RU2008114030A - Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов - Google Patents
Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008114030A RU2008114030A RU2008114030/04A RU2008114030A RU2008114030A RU 2008114030 A RU2008114030 A RU 2008114030A RU 2008114030/04 A RU2008114030/04 A RU 2008114030/04A RU 2008114030 A RU2008114030 A RU 2008114030A RU 2008114030 A RU2008114030 A RU 2008114030A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohols
- hydroxyl groups
- transesterification
- formula
- acrylates
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/02—Preparation of carboxylic acid esters by interreacting ester groups, i.e. transesterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения эфиров акриловой и метакриловой кислот путем переэтерификации (мет)акрилатов формулы I ! , ! причем R1 означает водород или метил и R2 алкильный остаток с числом атомов углерода от 1 до 40, спиртами, которые содержат четыре или более этерифицируемых гидроксильных групп, отличающийся тем, что в качестве катализатора переэтерификации используют от 0,01 до 10 мас.% катализаторов на основе литийамида в пересчете на общую массу реакционной смеси. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор используют в количествах от 0,1 до 5 мас.% в пересчете на общую массу реакционной смеси. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что спирты, используемые для переэтерификации, содержат четыре или более этерифицируемые гидроксильные группы. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что спирты с четырьмя или более этерифицируемыми гидроксильными группами выбраны из группы: ! четырехатомные спирты формулы II ! , ! причем n≥4 и ! R”' означает, при необходимости, разветвленный алифатический или ароматический радикал с числом атомов углерода от 4 до 40. ! 5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что (мет)акрилаты формулы I используют в количествах от 1,2 до 15 молей на 1 моль этерифицируемых гидроксильных групп. ! 6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации проводят при температурах от 50 до 130°С.
Claims (6)
1. Способ получения эфиров акриловой и метакриловой кислот путем переэтерификации (мет)акрилатов формулы I
причем R1 означает водород или метил и R2 алкильный остаток с числом атомов углерода от 1 до 40, спиртами, которые содержат четыре или более этерифицируемых гидроксильных групп, отличающийся тем, что в качестве катализатора переэтерификации используют от 0,01 до 10 мас.% катализаторов на основе литийамида в пересчете на общую массу реакционной смеси.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор используют в количествах от 0,1 до 5 мас.% в пересчете на общую массу реакционной смеси.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что спирты, используемые для переэтерификации, содержат четыре или более этерифицируемые гидроксильные группы.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что спирты с четырьмя или более этерифицируемыми гидроксильными группами выбраны из группы:
четырехатомные спирты формулы II
причем n≥4 и
R”' означает, при необходимости, разветвленный алифатический или ароматический радикал с числом атомов углерода от 4 до 40.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что (мет)акрилаты формулы I используют в количествах от 1,2 до 15 молей на 1 моль этерифицируемых гидроксильных групп.
6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию переэтерификации проводят при температурах от 50 до 130°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005044250A DE102005044250A1 (de) | 2005-09-15 | 2005-09-15 | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten mit reaktiven Doppelbindungen |
| DE102005044250.1 | 2005-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008114030A true RU2008114030A (ru) | 2009-10-20 |
| RU2446144C2 RU2446144C2 (ru) | 2012-03-27 |
Family
ID=37086504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008114030/04A RU2446144C2 (ru) | 2005-09-15 | 2006-08-16 | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7521578B2 (ru) |
| EP (1) | EP1924547A1 (ru) |
| JP (1) | JP5080473B2 (ru) |
| KR (1) | KR101297448B1 (ru) |
| CN (1) | CN101203478B (ru) |
| AU (1) | AU2006290941B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0615874A2 (ru) |
| CA (1) | CA2622353C (ru) |
| DE (1) | DE102005044250A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008003169A (ru) |
| NZ (1) | NZ564132A (ru) |
| RU (1) | RU2446144C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007031384A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200802414B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10314776A1 (de) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
| DE102004021717A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Schmierfett |
| DE102004034618A1 (de) * | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Pfropfcopolymeren |
| DE102004037929A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Rohmax Additives Gmbh | Verfahren zur radikalischen Polymerisation ethylenisch-ungesättigter Verbindungen |
| DE102006006200B4 (de) * | 2006-02-09 | 2008-01-10 | Röhm Gmbh | Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung |
| DE102006039420A1 (de) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Evonik Rohmax Additves Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylatestern |
| JP2008100972A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Kuraray Medical Inc | 親水性単量体の製造方法 |
| DE102007031473A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethylenglycoldimethacrylat |
| WO2012160007A1 (de) | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Evonik Röhm Gmbh | Reaktivharze für kabelvergussmassen |
| DE102011081649A1 (de) | 2011-08-26 | 2013-02-28 | Evonik Röhm Gmbh | Längerkettige Methacrylate aus nachwachsenden Rohstoffen |
| BR112016013709A2 (pt) * | 2013-12-26 | 2017-08-08 | Dow Global Technologies Llc | Combinação de inibidor para processo de transesterificação catalisada por sal de lítio e método para remoção de sal de lítio |
| EP3133058B1 (en) * | 2014-04-16 | 2019-05-29 | Toagosei Co., Ltd. | Multifunctional (meth)acrylate manufacturing method |
| EP3262130B1 (de) * | 2015-02-26 | 2020-10-28 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isosorbiddi(meth)acrylat |
| US10619058B2 (en) * | 2015-07-02 | 2020-04-14 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7317619A (ru) * | 1972-12-27 | 1974-07-01 | ||
| DE2744641B2 (de) * | 1977-10-04 | 1979-08-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure |
| US4618700A (en) * | 1983-12-22 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of a hydroxyphenylcarboxylate |
| DE3423443A1 (de) * | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von estern der acryl- und methacrylsaeure durch umesterung |
| US5136082A (en) * | 1990-08-03 | 1992-08-04 | Himont Incorporated | Process for preparing organic esters and amides and catalyst system therefor |
| JP3460259B2 (ja) * | 1992-09-18 | 2003-10-27 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ペンタエリスリトールエステル化合物およびその用途 |
| DE4401132A1 (de) | 1994-01-17 | 1995-07-20 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Umesterung von (Meth)acrylsäureestern |
| JPH0931018A (ja) * | 1995-07-24 | 1997-02-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ペンタエリスリトール（メタ）アクリルエステル類の製造法 |
| JP2000302749A (ja) * | 1999-04-26 | 2000-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | （メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン化ビスフェノ−ルｓエステル、その製造法及び感光性樹脂組成物 |
| JP4826026B2 (ja) * | 2001-05-18 | 2011-11-30 | 日立化成工業株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの製造法 |
| JP2005213218A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレン化グリコール類の（メタ）アクリル酸エステル誘導体の製造方法 |
-
2005
- 2005-09-15 DE DE102005044250A patent/DE102005044250A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-08-16 NZ NZ564132A patent/NZ564132A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-08-16 RU RU2008114030/04A patent/RU2446144C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-08-16 JP JP2008530456A patent/JP5080473B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-16 US US11/995,406 patent/US7521578B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-16 CA CA2622353A patent/CA2622353C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-16 KR KR1020087006385A patent/KR101297448B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-16 AU AU2006290941A patent/AU2006290941B2/en not_active Ceased
- 2006-08-16 BR BRPI0615874-9A patent/BRPI0615874A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-08-16 EP EP06792846A patent/EP1924547A1/de not_active Withdrawn
- 2006-08-16 CN CN2006800220452A patent/CN101203478B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-16 MX MX2008003169A patent/MX2008003169A/es active IP Right Grant
- 2006-08-16 WO PCT/EP2006/065366 patent/WO2007031384A1/de not_active Ceased
-
2008
- 2008-03-14 ZA ZA200802414A patent/ZA200802414B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080194861A1 (en) | 2008-08-14 |
| BRPI0615874A2 (pt) | 2011-05-31 |
| JP5080473B2 (ja) | 2012-11-21 |
| US7521578B2 (en) | 2009-04-21 |
| MX2008003169A (es) | 2008-03-18 |
| JP2009507881A (ja) | 2009-02-26 |
| EP1924547A1 (de) | 2008-05-28 |
| CA2622353C (en) | 2014-04-15 |
| ZA200802414B (en) | 2009-01-28 |
| CA2622353A1 (en) | 2007-03-22 |
| AU2006290941A1 (en) | 2007-03-22 |
| CN101203478A (zh) | 2008-06-18 |
| KR20080044301A (ko) | 2008-05-20 |
| RU2446144C2 (ru) | 2012-03-27 |
| AU2006290941B2 (en) | 2012-06-14 |
| DE102005044250A1 (de) | 2007-03-29 |
| KR101297448B1 (ko) | 2013-08-16 |
| NZ564132A (en) | 2011-04-29 |
| WO2007031384A1 (de) | 2007-03-22 |
| CN101203478B (zh) | 2011-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
| ATE535509T1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkylestern und acrolein aus triglyceriden | |
| EP1867637A3 (en) | Transesterification process for production of (meth)acrylate ester monomers | |
| RU2008135153A (ru) | Применение нитрооксипроизводного лекарственного средства для лечения мышечной дистрофии | |
| EP2135908A3 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet to be attached to metal surface | |
| RU2011152920A (ru) | Композиция, содержащая оксид диалкилолова, и ее применение в качестве катализатора переэтерификации при синтезе сложных (мет)акриловых эфиров | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| EP2135906A3 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition and use thereof | |
| EP1857477A4 (en) | (METH) ACRYLATE COMPOUND, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, (METH) ACRYLATE COPOLYMER, MANUFACTURING METHOD AND SOFT INTRAOCULAR LENS | |
| RU2013112856A (ru) | Новый способ получения промежуточных соединений, используемых при получении ингибиторов nep | |
| RU2011113399A (ru) | (мет)акрилатный иономер, полимер и покровное средство | |
| RU2012147896A (ru) | Мешочек с несколькими отделениями | |
| RU2008148851A (ru) | Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения | |
| WO2011006838A3 (de) | Copolymere, ihre verwendung als verdicker, und verfahren zu ihrer herstellung | |
| RU2012141048A (ru) | Композиция прокатализатора с замещенным амидоэфиром в качестве внутреннего донора электронов | |
| RU2009147082A (ru) | Дисперсия, включающая неорганические частицы, воду и, по меньшей мере, одну полимерную добавку | |
| EP1903092A3 (en) | Alkanolamides and their use as fuel additives | |
| RU2009145793A (ru) | Способ получения поликарбоната переэтерификацией в расплаве | |
| EP2135907A3 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet, and method for producing the same | |
| CA2501105A1 (en) | Use of a mixture of esters of fatty acids as a fuel or solvent | |
| JP2010537034A5 (ru) | ||
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2011133876A (ru) | Составы моторных топлив с улучшенной точкой помутнения и улучшенными свойствами при хранении | |
| RU2008134312A (ru) | Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов | |
| DE502005002937D1 (de) | Verfahren zur herstellung von (poly-c2-c4-alkylenglykol)-mono(meth)acrylsäureestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160817 |