RU2008148851A - Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения - Google Patents
Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148851A RU2008148851A RU2008148851/04A RU2008148851A RU2008148851A RU 2008148851 A RU2008148851 A RU 2008148851A RU 2008148851/04 A RU2008148851/04 A RU 2008148851/04A RU 2008148851 A RU2008148851 A RU 2008148851A RU 2008148851 A RU2008148851 A RU 2008148851A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- organic compound
- radioactive fluorine
- compound
- compound represented
- labeled organic
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 title claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims abstract 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract 1
- NTEDWGYJNHZKQW-DGMDOPGDSA-N fluciclovine ((18)F) Chemical compound OC(=O)[C@]1(N)C[C@H]([18F])C1 NTEDWGYJNHZKQW-DGMDOPGDSA-N 0.000 abstract 1
- 229940027541 fluciclovine f-18 Drugs 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/48—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения, который включает: ! стадию расщепления сложного эфира, удерживаемого в колонке с обращенной фазой соединения, представленного следующей формулой (1): ! ! где R1 является С1-С10 линейной или разветвленной алкильной цепью или ароматическим заместителем; и R2 является защитной группой; ! загрузку в колонку раствора щелочи для расщепления сложного эфира вышеуказанного соединения и последующую выгрузку щелочного раствора из колонки с получением соединения, представленного следующей формулой (2): ! ! где Х является натрием или калием; и R2 является защитной группой; и ! стадию снятия защитной группы амино-защитной группы соединения, полученного на стадии расщепления сложного эфира, с получением соединения, представленного следующей формулой (3): ! ! 2. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения по п.1, в котором на стадии расщепления сложного эфира используют колонку с обращенной фазой, содержащую насадку, которая имеет структуру, в которой С1-С18 алкильная цепь прикреплена к подложке посредством кремния. ! 3. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения по п.1 или 2, в котором щелочной раствор, используемый на стадии расщепления сложного эфира, является водным раствором гидроксида натрия.
Claims (3)
1. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения, который включает:
стадию расщепления сложного эфира, удерживаемого в колонке с обращенной фазой соединения, представленного следующей формулой (1):
где R1 является С1-С10 линейной или разветвленной алкильной цепью или ароматическим заместителем; и R2 является защитной группой;
загрузку в колонку раствора щелочи для расщепления сложного эфира вышеуказанного соединения и последующую выгрузку щелочного раствора из колонки с получением соединения, представленного следующей формулой (2):
где Х является натрием или калием; и R2 является защитной группой; и
стадию снятия защитной группы амино-защитной группы соединения, полученного на стадии расщепления сложного эфира, с получением соединения, представленного следующей формулой (3):
2. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения по п.1, в котором на стадии расщепления сложного эфира используют колонку с обращенной фазой, содержащую насадку, которая имеет структуру, в которой С1-С18 алкильная цепь прикреплена к подложке посредством кремния.
3. Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения по п.1 или 2, в котором щелочной раствор, используемый на стадии расщепления сложного эфира, является водным раствором гидроксида натрия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-132089 | 2006-05-11 | ||
| JP2006132089 | 2006-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148851A true RU2008148851A (ru) | 2010-06-20 |
| RU2434846C2 RU2434846C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=38693787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148851/04A RU2434846C2 (ru) | 2006-05-11 | 2007-05-07 | Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7897811B2 (ru) |
| EP (1) | EP2017258B1 (ru) |
| JP (1) | JP4550141B2 (ru) |
| KR (1) | KR101317258B1 (ru) |
| CN (1) | CN101443307B (ru) |
| AT (1) | ATE549312T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007251015B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0711144B1 (ru) |
| CA (1) | CA2651786C (ru) |
| DK (1) | DK2017258T3 (ru) |
| ES (1) | ES2380372T3 (ru) |
| IL (1) | IL195187A (ru) |
| NO (1) | NO341173B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ572936A (ru) |
| PT (1) | PT2017258E (ru) |
| RU (1) | RU2434846C2 (ru) |
| TW (1) | TWI389872B (ru) |
| WO (1) | WO2007132689A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2586881C2 (ru) * | 2010-12-20 | 2016-06-10 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Очистка соединения-предшественника кристаллизацией |
| RU2593372C2 (ru) * | 2010-12-20 | 2016-08-10 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Упрощение способа получения соединения-предшественника |
| RU2640805C2 (ru) * | 2012-08-09 | 2018-01-12 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Получение 18F-флуцикловина |
| US11077216B2 (en) | 2014-06-30 | 2021-08-03 | Ge Healthcare Limited | Formulation and method of synthesis |
| US11534494B2 (en) | 2011-12-21 | 2022-12-27 | Ge Healthcare Limited | Formulation and method of synthesis |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL1978015T3 (pl) | 2005-11-29 | 2018-07-31 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Związek prekursorowy związku organicznego znakowanego radioaktywnym halogenem |
| JP5518337B2 (ja) | 2006-12-27 | 2014-06-11 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性ハロゲン標識有機化合物の前駆体化合物の製造方法 |
| EP2119458B9 (en) * | 2007-02-13 | 2013-08-21 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Method for production of radiation diagnostic imaging agent |
| BRPI0821241B1 (pt) * | 2007-12-19 | 2021-04-06 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Processo para a produção de um composto orgânico marcado com flúor radioativo |
| GB0812923D0 (en) * | 2008-07-15 | 2008-08-20 | Isis Innovation | Preparation of flourine-labelled compounds |
| RU2587308C2 (ru) * | 2010-11-29 | 2016-06-20 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Получение предшественника для пэт |
| US9061977B2 (en) * | 2010-12-20 | 2015-06-23 | Ge Healthcare Limited | Purification of precursor compound by crystallisation |
| SG11201403412YA (en) * | 2011-12-21 | 2014-07-30 | Ge Healthcare Ltd | 18f - fluciclovine compositions in citrate buffers |
| GB2561122B (en) * | 2012-12-21 | 2019-07-17 | Ge Healthcare Ltd | Composition comprising [18F]-Fluciclovine |
| GB201305687D0 (en) | 2013-03-28 | 2013-05-15 | Ge Healthcare Ltd | Radiolabelling process |
| JP6755862B2 (ja) * | 2015-06-05 | 2020-09-16 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性標識化合物の製造装置及び製造方法 |
| JP6485914B2 (ja) * | 2015-10-28 | 2019-03-20 | 日本メジフィジックス株式会社 | フルテメタモルの製造方法 |
| CN106770883B (zh) * | 2017-01-03 | 2019-01-29 | 原子高科股份有限公司 | 一种氟[18f]化钠注射液放化纯的薄层色谱分析方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5808146A (en) | 1995-11-09 | 1998-09-15 | Emory University | Amino acid analogs for tumor imaging |
| BE1010280A3 (fr) | 1996-05-02 | 1998-05-05 | Coincidence S A | Procede et dispositif de synthese de 2-[18f] fluoro-2-deoxy-d-glucose. |
| RU2165266C1 (ru) * | 2000-06-28 | 2001-04-20 | Центральный научно-исследовательский рентгенорадиологический институт | Способ получения [2-18f]-2-дезоксиглюкозы |
| GB0229695D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Amersham Plc | Solid-phase preparation of 18F-labelled amino acids |
| WO2005030677A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性フッ素化合物の製造方法 |
-
2007
- 2007-05-07 EP EP07742894A patent/EP2017258B1/en active Active
- 2007-05-07 JP JP2008515492A patent/JP4550141B2/ja active Active
- 2007-05-07 WO PCT/JP2007/059459 patent/WO2007132689A1/ja not_active Ceased
- 2007-05-07 AU AU2007251015A patent/AU2007251015B2/en active Active
- 2007-05-07 PT PT07742894T patent/PT2017258E/pt unknown
- 2007-05-07 KR KR1020087027346A patent/KR101317258B1/ko active Active
- 2007-05-07 RU RU2008148851/04A patent/RU2434846C2/ru active
- 2007-05-07 CA CA2651786A patent/CA2651786C/en active Active
- 2007-05-07 CN CN2007800171253A patent/CN101443307B/zh active Active
- 2007-05-07 NZ NZ572936A patent/NZ572936A/en unknown
- 2007-05-07 ES ES07742894T patent/ES2380372T3/es active Active
- 2007-05-07 BR BRPI0711144A patent/BRPI0711144B1/pt active IP Right Grant
- 2007-05-07 US US12/227,240 patent/US7897811B2/en active Active
- 2007-05-07 AT AT07742894T patent/ATE549312T1/de active
- 2007-05-07 DK DK07742894.4T patent/DK2017258T3/da active
- 2007-05-08 TW TW096116347A patent/TWI389872B/zh active
-
2008
- 2008-11-10 IL IL195187A patent/IL195187A/en active IP Right Grant
- 2008-12-04 NO NO20085076A patent/NO341173B1/no unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2586881C2 (ru) * | 2010-12-20 | 2016-06-10 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Очистка соединения-предшественника кристаллизацией |
| RU2593372C2 (ru) * | 2010-12-20 | 2016-08-10 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Упрощение способа получения соединения-предшественника |
| US11534494B2 (en) | 2011-12-21 | 2022-12-27 | Ge Healthcare Limited | Formulation and method of synthesis |
| RU2640805C2 (ru) * | 2012-08-09 | 2018-01-12 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Получение 18F-флуцикловина |
| US10023525B2 (en) | 2012-08-09 | 2018-07-17 | Ge Healthcare Limited | Preparation of 18F-fluciclovine |
| US11077216B2 (en) | 2014-06-30 | 2021-08-03 | Ge Healthcare Limited | Formulation and method of synthesis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4550141B2 (ja) | 2010-09-22 |
| EP2017258A1 (en) | 2009-01-21 |
| BRPI0711144B1 (pt) | 2017-03-28 |
| US7897811B2 (en) | 2011-03-01 |
| AU2007251015A1 (en) | 2007-11-22 |
| CA2651786A1 (en) | 2007-11-22 |
| CA2651786C (en) | 2014-11-04 |
| KR101317258B1 (ko) | 2013-10-14 |
| NO20085076L (no) | 2009-02-10 |
| JPWO2007132689A1 (ja) | 2009-09-24 |
| NO341173B1 (no) | 2017-09-04 |
| KR20090034805A (ko) | 2009-04-08 |
| ATE549312T1 (de) | 2012-03-15 |
| IL195187A (en) | 2013-04-30 |
| ES2380372T3 (es) | 2012-05-11 |
| AU2007251015B2 (en) | 2011-09-01 |
| CN101443307A (zh) | 2009-05-27 |
| HK1129884A1 (en) | 2009-12-11 |
| IL195187A0 (en) | 2009-08-03 |
| EP2017258B1 (en) | 2012-03-14 |
| US20090198085A1 (en) | 2009-08-06 |
| WO2007132689A1 (ja) | 2007-11-22 |
| CN101443307B (zh) | 2012-05-16 |
| TW200811084A (en) | 2008-03-01 |
| EP2017258A4 (en) | 2011-05-25 |
| PT2017258E (pt) | 2012-04-12 |
| NZ572936A (en) | 2011-01-28 |
| DK2017258T3 (da) | 2012-07-09 |
| TWI389872B (zh) | 2013-03-21 |
| RU2434846C2 (ru) | 2011-11-27 |
| BRPI0711144A2 (pt) | 2011-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148851A (ru) | Способ получения радиоактивного фтор-меченного органического соединения | |
| NZ598172A (en) | Synthesis of boronic ester and acid compounds | |
| CO6140053A2 (es) | Proceso para fabricar 2-amino-5-halobenzamidas 3-sustituidas | |
| WO2009006061A3 (en) | Process for preparing 2-amino-5-cyanobenzoic acid derivatives | |
| RU2008133680A (ru) | Способ получения блокатора антиотензивного рецептора | |
| RU2010107283A (ru) | Способ получения пептида | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| ES2428439T1 (es) | Un procedimiento para la preparación de Ramipril | |
| CN102321038A (zh) | 一种改进的制备缬沙坦方法 | |
| RU2004139042A (ru) | Способ получения эфиров диоксануксусной кислоты | |
| ES2624692T3 (es) | Procedimiento para la preparación de derivados de acrilato de cianofenoxi-pirimidiniloxi-fenilo sustituido | |
| ME02348B (me) | POSTUPAK ZA PRIPREMU ESTARA (5-FLUORO-2-METIL-3-HINOLIN-2-lL METIL-INDOL-1-IL)-SIRĆETNE KISELINE | |
| RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
| WO2008093955A1 (en) | Process for the efficient preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran | |
| WO2021239126A1 (en) | Stereoselective synthesis of intermediate for preparation of heterocyclic compound | |
| EE05064B1 (et) | Meetod tuntud tetrasooli derivaadi snteesiks | |
| WO2009103772A1 (en) | Carbonic and sulphuric acid salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate esters and their use for 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate preparation | |
| PE20060650A1 (es) | Metodo para preparar irbesartan e intermediarios del mismo | |
| RU2007106848A (ru) | Способ получения производного d-эритро-2, 2-дифторо-2-дезокси-1-оксорибозы | |
| CN112694453B (zh) | 一种n-甲基化含氮芳香杂环化合物的制备方法 | |
| CA2671816A1 (en) | Salts of imidazole-5-carboxylic acid derivatives, a method for preparing same and pharmaceutical compositions comprising same | |
| EP1411045A1 (en) | Process for production of optically active amino alcohols | |
| RU2007112006A (ru) | Синтез бензоксазинона | |
| EP3260442B1 (en) | Process for preparation of optically pure n-substituted-3-methoxypropionic acid derivatives | |
| ES2237354T1 (es) | Lansoprazol estable que contiene mas de 500 ppm., hasta aproximadamente 3000 ppm. de agua y mas de 200 ppm. hasta aproximadamente 5000 ppm. de alcohol. |