RU2008145046A - Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения - Google Patents
Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008145046A RU2008145046A RU2008145046/04A RU2008145046A RU2008145046A RU 2008145046 A RU2008145046 A RU 2008145046A RU 2008145046/04 A RU2008145046/04 A RU 2008145046/04A RU 2008145046 A RU2008145046 A RU 2008145046A RU 2008145046 A RU2008145046 A RU 2008145046A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkenyl
- aminothiophene
- mixture
- derivative
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 20
- DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-amine Chemical class NC=1C=CSC=1 DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=CC=1N TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена, представленного любой из общих формул (3а)-(3d), или смеси указанных производных, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2), в присутствии кислотного катализатора ! ! где в формуле R1, R2, R3 и R4, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; и R1 и R2, R1 и R3, R1 и R4, R2 и R3, R2 и R4 или R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкильной группы ! ! где в формуле R5 и R6, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, фенильную группу, гетероцикл, алкоксигруппу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкилтиогруппу, содержащую 1-12 атомов углерода; и R5 и R6 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкильной группы ! ! где в формуле R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше. ! 2. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.1, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2), в отсутствие растворителя. ! 3. Способ получения производно�
Claims (22)
1. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена, представленного любой из общих формул (3а)-(3d), или смеси указанных производных, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2), в присутствии кислотного катализатора
где в формуле R1, R2, R3 и R4, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; и R1 и R2, R1 и R3, R1 и R4, R2 и R3, R2 и R4 или R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкильной группы
где в формуле R5 и R6, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, алкинильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, фенильную группу, гетероцикл, алкоксигруппу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкилтиогруппу, содержащую 1-12 атомов углерода; и R5 и R6 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкильной группы
где в формуле R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше.
2. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.1, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2), в отсутствие растворителя.
3. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.1, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2), в растворителе.
4. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по любому из пп.1-3, в котором в общих формулах (2) и (3а)-(3d) каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
5. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по любому из пп.1-3, в котором в общих формулах (1) и (3а)-(3d) R1 представляет собой изопропильную группу, каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода, и каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
6. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных, в котором соль, полученную из производного 3-аминотиофена, представленного общей формулой (2), и кислоты, подвергают взаимодействию с производным кетона, представленным общей формулой (1).
7. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена, представленного любой из общих формул (3а)-(3d), или смеси указанных производных, в котором следующие далее стадии (А) и (В) проводят в порядке (А) до (В),
стадия (А): получение соли из производного 3-аминотиофена, представленного общей формулой (2), и кислоты; и
стадия (В): проведение взаимодействия между солью производного 3-аминотиофена, полученного на стадии (А), и производным кетона, представленным общей формулой (1), для получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных.
8. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.6 или 7, в котором взаимодействие между солью производного 3-аминотиофена и производным кетона, представленным общей формулой (1), проводят в отсутствие растворителя.
9. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.6 или 7, в котором взаимодействие между солью производного 3-аминотиофена и производным кетона, представленным общей формулой (1), проводят в растворителе.
10. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.6 или 7, в котором в общих формулах (2) и (3а)-(3d) каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
11. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.8, в котором в общих формулах (2) и (3а)-(3d) каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
12. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.9, в котором в общих формулах (2) и (3а)-(3d) каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
13. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.6 или 7, в котором в общих формулах (1) и (3а)-(3d) R1 представляет собой изопропильную группу, каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода, и каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
14. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.8, в котором в общих формулах (1) и (3а)-(3d) R1 представляет собой изопропильную группу, каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода, и каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
15. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.9, в котором в общих формулах (1) и (3а)-(3d) R1 представляет собой изопропильную группу, каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода, и каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
16. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена, представленного любой из общих формул (3'а)-(3'd), или смеси указанных производных, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2'), которое получают из метил(3-аминотиофен-2-карбоксилата) в качестве исходного вещества, в присутствии кислотного катализатора
где в формуле R1, R2, R3 и R4, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой алкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода; и R1 и R2, R1 и R3, R1 и R4, R2 и R3, R2 и R4 или R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием циклоалкильной группы
где в формуле как R5, так и R6 представляют собой атомы водорода,
где в формуле R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше.
17. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.16, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2'), в отсутствие растворителя.
18. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по п.16, в котором производное кетона, представленное общей формулой (1), подвергают взаимодействию с производным 3-аминотиофена, представленным общей формулой (2'), в растворителе.
19. Способ получения производного 2-алкенил-3-аминотиофена или смеси указанных производных по любому из пп.16-18, в котором в общей формуле (1) R1 представляет собой изопропильную группу, и каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода, в то время как в общих формулах (3'a)-(3'd) R1 представляет собой изопропильную группу, и каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 представляет собой атом водорода.
20. Производное 2-алкенил-3-аминотиофена, представленное любой их общих формул (3а)-(3d), и смесь указанных производных или соль, полученная из указанного производного 2-алкенил-3-аминотиофена и кислоты, и смесь указанных солей,
где в формуле R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше.
21. Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и смесь указанных производных или соль, полученная из указанного производного 2-алкенил-3-аминотиофена и кислоты, и смесь указанных солей по п.20, в которых в общих формулах (3а)-(3d) каждый из R5 и R6 представляет собой атом водорода.
22. Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и смесь указанных производных или соль, полученная из производного 2-алкенил-3-аминотиофена и кислоты, и смесь указанных солей по п.21, в которых в общих формулах (3а)-(3d) R1 представляет собой изопропильную группу, и каждый из R2, R3 и R4 представляет собой атом водорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006113084 | 2006-04-17 | ||
| JP2006-113084 | 2006-04-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008145046A true RU2008145046A (ru) | 2010-05-27 |
| RU2403248C2 RU2403248C2 (ru) | 2010-11-10 |
Family
ID=38624725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008145046/04A RU2403248C2 (ru) | 2006-04-17 | 2007-04-11 | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8153823B2 (ru) |
| EP (1) | EP2011792A4 (ru) |
| JP (1) | JP4975738B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080106979A (ru) |
| CN (1) | CN101410386B (ru) |
| AU (1) | AU2007242326A1 (ru) |
| CA (1) | CA2649506C (ru) |
| IL (1) | IL194737A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008013408A (ru) |
| RU (1) | RU2403248C2 (ru) |
| TW (1) | TWI404711B (ru) |
| WO (1) | WO2007122806A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200809008B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120710A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals Inc | ２−アルキル−３−アミノチオフェン誘導体の製造方法 |
| JP2010143826A (ja) * | 2007-04-12 | 2010-07-01 | Mitsui Chemicals Inc | ３−アミノチオフェン誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1496633A3 (ru) * | 1986-02-19 | 1989-07-23 | Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма) | Способ получени производных тиофена |
| US5599231A (en) * | 1994-10-31 | 1997-02-04 | Nintendo Co., Ltd. | Security systems and methods for a videographics and authentication game/program fabricating device |
| JP3164762B2 (ja) * | 1995-04-11 | 2001-05-08 | 三井化学株式会社 | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| DE69618370T2 (de) * | 1995-04-11 | 2002-09-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft |
| US5869427A (en) * | 1996-06-11 | 1999-02-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituted thiophene derivative and plant disease control agent comprising the same as active ingredient |
| JP3982886B2 (ja) | 1996-11-06 | 2007-09-26 | 三井化学株式会社 | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 |
| IL153681A (en) | 1999-03-16 | 2006-08-20 | Mitsui Chemicals Inc | Process for making history 2 - Alkyl - 3 - Reliability |
| JP4153644B2 (ja) | 1999-03-16 | 2008-09-24 | 三井化学株式会社 | ２−アルキル−３−アミノチオフェン誘導体の製造方法および３−アミノチオフェン誘導体 |
| WO2004009581A1 (ja) * | 2002-07-24 | 2004-01-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | ２−アルキル−３−アミノチオフェン誘導体の製造法 |
| JP3659590B1 (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-15 | コナミ株式会社 | ゲーム進行管理装置、ゲーム進行管理方法及びゲーム進行管理プログラム |
| JP2008120710A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-05-29 | Mitsui Chemicals Inc | ２−アルキル−３−アミノチオフェン誘導体の製造方法 |
-
2007
- 2007-04-11 JP JP2008511961A patent/JP4975738B2/ja active Active
- 2007-04-11 AU AU2007242326A patent/AU2007242326A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-11 EP EP07737043A patent/EP2011792A4/en not_active Withdrawn
- 2007-04-11 KR KR1020087025520A patent/KR20080106979A/ko not_active Ceased
- 2007-04-11 CN CN2007800105247A patent/CN101410386B/zh active Active
- 2007-04-11 US US12/297,221 patent/US8153823B2/en active Active
- 2007-04-11 CA CA2649506A patent/CA2649506C/en active Active
- 2007-04-11 MX MX2008013408A patent/MX2008013408A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-11 RU RU2008145046/04A patent/RU2403248C2/ru active
- 2007-04-11 WO PCT/JP2007/000386 patent/WO2007122806A1/ja not_active Ceased
- 2007-04-17 TW TW096113432A patent/TWI404711B/zh active
-
2008
- 2008-10-21 ZA ZA2008/09008A patent/ZA200809008B/en unknown
- 2008-10-22 IL IL194737A patent/IL194737A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101410386A (zh) | 2009-04-15 |
| ZA200809008B (en) | 2010-02-24 |
| KR20080106979A (ko) | 2008-12-09 |
| WO2007122806A1 (ja) | 2007-11-01 |
| US8153823B2 (en) | 2012-04-10 |
| CN101410386B (zh) | 2013-07-24 |
| TW200811129A (en) | 2008-03-01 |
| EP2011792A1 (en) | 2009-01-07 |
| JP4975738B2 (ja) | 2012-07-11 |
| CA2649506C (en) | 2011-06-14 |
| IL194737A0 (en) | 2009-08-03 |
| CA2649506A1 (en) | 2007-11-01 |
| EP2011792A4 (en) | 2009-06-24 |
| TWI404711B (zh) | 2013-08-11 |
| MX2008013408A (es) | 2008-11-12 |
| AU2007242326A1 (en) | 2007-11-01 |
| US20090082579A1 (en) | 2009-03-26 |
| RU2403248C2 (ru) | 2010-11-10 |
| JPWO2007122806A1 (ja) | 2009-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| NZ595260A (en) | 1-Aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof | |
| DE60124692D1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch-aktiven sulfoxid-derivaten | |
| RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| ATE554147T1 (de) | Neue organische fluoreszierende sulfonylharnstoff-benzoxazinon-pigmente | |
| EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
| RU2015144035A (ru) | Способ получения ингибиторов глюкозилцерамидсинтазы | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| ATE402185T1 (de) | Verfahren für fluorcytidinderivate | |
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| ATE517096T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen | |
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| ATE344260T1 (de) | Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern | |
| ATE441627T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| RU2010139889A (ru) | Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта | |
| EA200700767A1 (ru) | Способ получения пиразолов | |
| RU2008130902A (ru) | Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров |