RU2011142308A - Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных - Google Patents
Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011142308A RU2011142308A RU2011142308/04A RU2011142308A RU2011142308A RU 2011142308 A RU2011142308 A RU 2011142308A RU 2011142308/04 A RU2011142308/04 A RU 2011142308/04A RU 2011142308 A RU2011142308 A RU 2011142308A RU 2011142308 A RU2011142308 A RU 2011142308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- salt
- branched
- linear
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GKHVEDGSQSLENE-REOHCLBHSA-N 5-[[(2s)-2-hydroxypropanoyl]amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound C[C@H](O)C(=O)NC1=C(I)C(C(Cl)=O)=C(I)C(C(Cl)=O)=C1I GKHVEDGSQSLENE-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEZJSNULLBSYHV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=C(I)C(C(O)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I JEZJSNULLBSYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 1
- XQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N iopamidol Chemical compound C[C@H](O)C(=O)NC1=C(I)C(C(=O)NC(CO)CO)=C(I)C(C(=O)NC(CO)CO)=C1I XQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- 229960004647 iopamidol Drugs 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical group [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 0 *C(C(Nc(c(I)c(*)c(I)c1*)c1I)=O)O Chemical compound *C(C(Nc(c(I)c(*)c(I)c1*)c1I)=O)O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and at least three atoms of bromine or iodine, bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/68—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулыи этот способ включает взаимодействие соединения формулы (II)с α-гидроксикислотой формулы (III)или ее солью, в присутствии основания, где:Rпредставляет собой атом водорода или линейную или разветвленную C-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами;R, одинаковые в каждом случае, выбирают из группы, включающей алкоксигруппу (-OR), аминогруппу (-NHили -NHR) или атом хлора;Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-C-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.2. Способ по п.1 получения соединения формулы Iи этот способ включает взаимодействие соединения формулы II с (2S)-2-гидроксипропионовой кислотой или ее солью в присутствии подходящего основания, где R, в каждом случае одинаковые, выбирают из группы, включающей алкоксигруппу (-OR), аминогруппу (-NHили -NHR) или атом хлора; иRпредставляет собой линейную или разветвленную C-C-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.3. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой атом хлора.4. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой -OR, и Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-C-алкильную группу.5. Способ по п.4, где Rпредставляет собой метил.6. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой -NHили -NHR, и Rпредставляет собой линейную или разветвленную C-C-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.7. Способ по п.6, где Rпредставляет собой -СН(CHOCOCH).8. Способ по п.2, где соль (2S)-2-гидроксипропионовой кислоты выбирают из группы, включающе
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы
и этот способ включает взаимодействие соединения формулы (II)
с α-гидроксикислотой формулы (III)
или ее солью, в присутствии основания, где:
R1 представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную C1-6-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами;
R, одинаковые в каждом случае, выбирают из группы, включающей алкоксигруппу (-OR1), аминогруппу (-NH2 или -NHR1) или атом хлора;
R1 представляет собой линейную или разветвленную C1-C6-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.
2. Способ по п.1 получения соединения формулы I
и этот способ включает взаимодействие соединения формулы II с (2S)-2-гидроксипропионовой кислотой или ее солью в присутствии подходящего основания, где R, в каждом случае одинаковые, выбирают из группы, включающей алкоксигруппу (-OR1), аминогруппу (-NH2 или -NHR1) или атом хлора; и
R1 представляет собой линейную или разветвленную C1-C6-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой атом хлора.
4. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой -OR1, и R1 представляет собой линейную или разветвленную C1-C4-алкильную группу.
5. Способ по п.4, где R1 представляет собой метил.
6. Способ по любому из пп.1 и 2, где R представляет собой -NH2 или -NHR1, и R1 представляет собой линейную или разветвленную C1-C4-алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими защищенными гидроксигруппами.
7. Способ по п.6, где R1 представляет собой -СН(CH2OCOCH3)2.
8. Способ по п.2, где соль (2S)-2-гидроксипропионовой кислоты выбирают из группы, включающей соль лития, натрия и калия.
9. Способ по п.8, где указанная соль (2S)-2-гидроксипропионовой кислоты представляет собой натриевую соль.
10. Способ по любому одному из пп.1, 2, 5, 7, 8 или 9, где основание представляет собой гетероциклическое основание, выбранное из имидазола, 1H-бензотриазола или 1,2,4-триазола.
11. Способ по п.10, где гетероциклическое основание представляет собой 1,2,4-триазол.
12. Способ по любому одному из пп.1, 2, 5, 7, 8, 9 или 11, проводимый в присутствии катализатора фазового переноса.
13. Способ по п.12, где катализатор фазового переноса представляет собой тетрабутиламмонийбромид.
14. Способ по п.3, где соединение II получают реакцией 5-амино-2,4,6-трийодизофталевой кислоты с серусодержащим хлорирующим агентом, и указанное соединение II сразу же вводят в реакцию с (2S)-2-гидроксипропионовой кислотой или ее солью с получением дихлорида 5-[(2S)-2-гидроксипропиониламино]-2,4,6-трийодизофталевой кислоты формулы I.
15. Способ получения иопамидола, включающий способ по п.3 или 14 и последующую реакцию полученного таким образом дихлорида 5-[(2S)-2-гидроксипропиониламино]-2,4,6-трийодизофталевой кислоты с 2-амино-1,3-пропандиолом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09155695.1 | 2009-03-20 | ||
| EP09155695A EP2230227A1 (en) | 2009-03-20 | 2009-03-20 | Process for the preparation of triiodinated carboxylic aromatic derivatives |
| PCT/EP2010/053186 WO2010105983A1 (en) | 2009-03-20 | 2010-03-12 | Process for the preparation of triiodinated carboxylic aromatic derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011142308A true RU2011142308A (ru) | 2013-04-27 |
| RU2512358C2 RU2512358C2 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=40933154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011142308/04A RU2512358C2 (ru) | 2009-03-20 | 2010-03-12 | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9096495B2 (ru) |
| EP (2) | EP2230227A1 (ru) |
| JP (1) | JP5559302B2 (ru) |
| KR (1) | KR101306033B1 (ru) |
| CN (1) | CN102325748B (ru) |
| AU (1) | AU2010224945B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1012367B8 (ru) |
| CA (1) | CA2755650C (ru) |
| ES (1) | ES2426610T3 (ru) |
| IL (1) | IL215209A (ru) |
| MX (1) | MX2011009057A (ru) |
| RU (1) | RU2512358C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010105983A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2496971A (en) * | 2011-11-25 | 2013-05-29 | Ge Healthcare As | Preparation of X-ray contrast agents |
| PL2931696T3 (pl) * | 2012-12-11 | 2019-01-31 | Bracco Imaging S.P.A | Ciągły sposób otrzymywania kwasu (S)-2-acetyloksypropionowego |
| HUE049284T2 (hu) | 2014-06-10 | 2020-09-28 | Bracco Imaging Spa | Eljárás (S)-2-acetiloxipropionsav és származékai elõállítására |
| JP7012722B2 (ja) * | 2016-12-05 | 2022-01-28 | ブラッコ・イメージング・ソシエタ・ペル・アチオニ | 放射線画像診断剤中間体の機械化学的合成 |
| FR3062850B1 (fr) * | 2017-02-10 | 2020-01-31 | Guerbet | Procede de preparation monotope de composes organo-iodes |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1085648B (de) * | 1958-08-06 | 1960-07-21 | Lentia Gmbh | Roentgenkontrastmittel |
| CH608189A5 (ru) * | 1974-12-13 | 1978-12-29 | Savac Ag | |
| US5698739A (en) | 1989-07-05 | 1997-12-16 | Schering Aktiengesellschaft | Carboxamide non-ionic contrast media |
| IL94718A (en) * | 1989-07-05 | 1994-10-21 | Schering Ag | Non-ionic carboxamide contrast agent and method of preparation |
| IT1256162B (it) | 1992-10-27 | 1995-11-29 | Zambon Spa | Processo per la preparazione di un intermedio della sintesi organica |
| IT1256248B (it) | 1992-12-24 | 1995-11-29 | Bracco Spa | Formulazioni iniettabili acquose per radiodiagnostica comprendenti miscele di composti aromatici iodurati utili come agenti opacizzanti ai raggi x |
| US5763650A (en) | 1995-05-23 | 1998-06-09 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid |
| EP0773924B1 (en) | 1995-05-23 | 1999-02-10 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a dicarboxylic acid dichloride |
| EP0773925B1 (en) | 1995-05-23 | 2000-02-09 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a dicarboxylic acid dichloride |
| IT1288114B1 (it) | 1996-06-13 | 1998-09-10 | Fructamine Spa | Processo per la purificazione di un intermedio |
| IT1286522B1 (it) | 1996-12-04 | 1998-07-15 | Dibra Spa | Processo per la preparazione di derivati dell'acido 5-ammino-2,4,6- triiodo-1,3-benzenedicarbossilico |
| IT1289520B1 (it) | 1996-12-24 | 1998-10-15 | Zambon Spa | Processo per la preparazione di un intermedio utile nella sintesi di mezzi di contrasto iodurati |
| IT1299202B1 (it) | 1998-05-08 | 2000-02-29 | Dibra Spa | Processo per la preparazione della s-n,n'-bis (2-idrossi-1- (idrossimetil)etil) -5-((2-idrossi-1-ossopropil)ammino)-2,4,6-triiodo |
| IT1319671B1 (it) * | 2000-12-01 | 2003-10-23 | Bracco Spa | Processo per la preparazione di (s)-n,n'-bis(2-idrossi-1-(idrossimetil)etil)-5-((2-idrossi-1-ossopropil)ammino) |
| CN101641341A (zh) * | 2007-03-13 | 2010-02-03 | 希格马托制药工业公司 | 酰胺化合物及其作为抗肿瘤剂的用途 |
-
2009
- 2009-03-20 EP EP09155695A patent/EP2230227A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-03-12 CA CA2755650A patent/CA2755650C/en active Active
- 2010-03-12 ES ES10708209T patent/ES2426610T3/es active Active
- 2010-03-12 EP EP10708209.1A patent/EP2408735B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-12 RU RU2011142308/04A patent/RU2512358C2/ru active
- 2010-03-12 JP JP2012500197A patent/JP5559302B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-12 KR KR1020117020473A patent/KR101306033B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-12 MX MX2011009057A patent/MX2011009057A/es active IP Right Grant
- 2010-03-12 CN CN201080008147.5A patent/CN102325748B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-12 WO PCT/EP2010/053186 patent/WO2010105983A1/en not_active Ceased
- 2010-03-12 US US13/143,225 patent/US9096495B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-12 AU AU2010224945A patent/AU2010224945B2/en not_active Ceased
- 2010-03-12 BR BRPI1012367A patent/BRPI1012367B8/pt not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-09-18 IL IL215209A patent/IL215209A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102325748A (zh) | 2012-01-18 |
| KR20110121620A (ko) | 2011-11-07 |
| RU2512358C2 (ru) | 2014-04-10 |
| EP2408735A1 (en) | 2012-01-25 |
| EP2230227A1 (en) | 2010-09-22 |
| IL215209A0 (en) | 2011-12-29 |
| CA2755650A1 (en) | 2010-09-23 |
| JP5559302B2 (ja) | 2014-07-23 |
| CA2755650C (en) | 2013-12-03 |
| EP2408735B1 (en) | 2013-06-05 |
| JP2012520844A (ja) | 2012-09-10 |
| ES2426610T3 (es) | 2013-10-24 |
| BRPI1012367B1 (pt) | 2020-04-07 |
| WO2010105983A1 (en) | 2010-09-23 |
| AU2010224945A1 (en) | 2011-09-01 |
| IL215209A (en) | 2016-03-31 |
| US9096495B2 (en) | 2015-08-04 |
| BRPI1012367B8 (pt) | 2021-05-25 |
| US20110275850A1 (en) | 2011-11-10 |
| AU2010224945B2 (en) | 2014-07-03 |
| CN102325748B (zh) | 2015-05-20 |
| KR101306033B1 (ko) | 2013-09-12 |
| MX2011009057A (es) | 2011-09-21 |
| BRPI1012367A2 (pt) | 2016-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| RU2009102502A (ru) | Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| JP2009515872A5 (ru) | ||
| RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
| JP2008063336A5 (ru) | ||
| EA201070437A3 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| WO2019188200A1 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| RU2007148231A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
| CN104016968A (zh) | 用于Cu（Ⅰ）的配体的N1取代的1,2,3-三唑衍生物及其制备方法和应用 | |
| JP2008540414A5 (ru) | ||
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| EA200700767A1 (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2006316041A (ja) | 合成反応方法 | |
| JP2714724B2 (ja) | カルボキシル基を有する環状アミン化合物 | |
| RU2013138523A (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| JP2007031344A5 (ru) | ||
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| CN102276376B (zh) | 轴手性二胺衍生物的制备方法 | |
| JP4899385B2 (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 | |
| ES2565087T3 (es) | Procedimiento de preparación de derivados de 1-alquiltetrazolil oxima 5-sustituidos | |
| JPH04247067A (ja) | 複素環基を有するアミン化合物 |