RU2010139889A - Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта - Google Patents
Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010139889A RU2010139889A RU2010139889/04A RU2010139889A RU2010139889A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A RU 2010139889/04 A RU2010139889/04 A RU 2010139889/04A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- halogen atom
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title claims abstract 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 18
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical class C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- -1 thioacetic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 8
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical class C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
- C07C327/32—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает ! взаимодействие 2-арилацетата, представленного формулой (1): ! ! где R1 представляет собой C6-10-арильную группу, C1-5-гетероарильную группу (C6-10-арильная группа и C1-5-гетероарильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, карбоксигруппой, нитрогруппой, формильной группой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой, C1-10-алкилкарбонильной группой, C1-10-алкилкарбонилоксигруппой, C1-10-алкоксикарбонильной группой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа, C1-10-алкилкарбонильная группа, C1-10-алкилкарбонилоксигруппа, C1-10-алкоксикарбонильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), R4 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), и X представляет собой уходящую группу; с соединением тиоуксусной кислоты, представленным формулой (2): ! AcSM (2) ! где Ac представляет собой ацетильную группу (ацетильная группа является незамещенной или замещенной C1-3-алкильной группой (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), или атомом галогена), и M представляет собой атом водорода или соль металла, для получения тиоацетильного соединения, представленного формулой (3): ! !гидролиз тиоацетильного соединения, взаимодействие полученного тиольного соединения, после его выделения ил
Claims (30)
1. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает
взаимодействие 2-арилацетата, представленного формулой (1):
где R1 представляет собой C6-10-арильную группу, C1-5-гетероарильную группу (C6-10-арильная группа и C1-5-гетероарильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, карбоксигруппой, нитрогруппой, формильной группой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой, C1-10-алкилкарбонильной группой, C1-10-алкилкарбонилоксигруппой, C1-10-алкоксикарбонильной группой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа, C1-10-алкилкарбонильная группа, C1-10-алкилкарбонилоксигруппа, C1-10-алкоксикарбонильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), R4 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), и X представляет собой уходящую группу; с соединением тиоуксусной кислоты, представленным формулой (2):
AcSM (2)
где Ac представляет собой ацетильную группу (ацетильная группа является незамещенной или замещенной C1-3-алкильной группой (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), или атомом галогена), и M представляет собой атом водорода или соль металла, для получения тиоацетильного соединения, представленного формулой (3):
гидролиз тиоацетильного соединения, взаимодействие полученного тиольного соединения, после его выделения или без выделения, с соединением винилкетона, представленного формулой (4):
в которой каждый из R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, C1-6-алкильную группу или C6-10-арильную группу (C1-6-алкильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
циклизацию соединения гамма-кетосульфида в основных условиях с образованием соединения дигидротиофена, представленного формулой (6):
и его окисление с использованием окисляющего агента для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного тиофена, представленного формулой (7):
2. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
3. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
4. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
5. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R4 представляет собой метильную группу.
6. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
7. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает
гидролиз тиоацетильного соединения (3):
где R1 и R4 определены по п.1, взаимодействие полученного тиольного соединения после его выделения или без выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
где R2 и R3 определены по п.1, для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
и циклизацию соединения гамма-кетосульфида в основных условиях для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного дигидротиофена, представленного формулой (6):
8. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
9. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
10. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
11. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R4 представляет собой метильную группу.
12. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
13. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает гидролиз тиоацетильного соединения (3):
где R1 и R4 определены по п.1, взаимодействие полученного тиольного соединения после его выделения или без выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
где R2 и R3 определены по п.1 для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
14. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
15. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
16. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
17. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R4 представляет собой метильную группу.
18. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
19. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает гидролиз тиоацетильного соединения (3):
где R1 и R4 определены по п.1 в кислотных условиях взаимодействие полученного тиольного соединения без его выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
где R2 и R3 определены по п.1 для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
20. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
21. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
22. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
23. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R4 представляет собой метильную группу.
24. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
25. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает циклизацию соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
где R1, R2, R3 и R4 определены по п.1 в основных условиях для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного дигидротиофена, представленного формулой (6):
26. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
27. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
28. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
29. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R4 представляет собой метильную группу.
30. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-049371 | 2008-02-29 | ||
| JP2008049371 | 2008-02-29 | ||
| PCT/JP2009/053732 WO2009107799A1 (ja) | 2008-02-29 | 2009-02-27 | チオフェン化合物及びその中間体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010139889A true RU2010139889A (ru) | 2012-04-10 |
| RU2495877C2 RU2495877C2 (ru) | 2013-10-20 |
Family
ID=41016184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010139889/04A RU2495877C2 (ru) | 2008-02-29 | 2009-02-27 | Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8399685B2 (ru) |
| EP (1) | EP2246343B1 (ru) |
| JP (1) | JP5440490B2 (ru) |
| KR (1) | KR101613745B1 (ru) |
| CN (3) | CN103360290B (ru) |
| AU (1) | AU2009218009B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0908408A2 (ru) |
| CA (1) | CA2717065C (ru) |
| DK (1) | DK2246343T3 (ru) |
| ES (1) | ES2574159T3 (ru) |
| HU (1) | HUE027833T2 (ru) |
| IL (2) | IL207607A (ru) |
| MX (1) | MX2010009461A (ru) |
| NZ (1) | NZ587261A (ru) |
| PL (1) | PL2246343T3 (ru) |
| PT (1) | PT2246343T (ru) |
| RU (1) | RU2495877C2 (ru) |
| TW (1) | TWI476187B (ru) |
| UA (1) | UA104286C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009107799A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201005788B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103360290B (zh) | 2008-02-29 | 2015-04-01 | 日产化学工业株式会社 | 噻吩化合物及其中间体的制造方法 |
| WO2013135674A1 (en) * | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds |
| CN107686457B (zh) * | 2017-07-03 | 2019-08-20 | 浙江农林大学暨阳学院 | 一种亚铁盐催化的两组分反应合成3-苯硫基-2，4-苯戊二烯酸乙酯化合物的方法 |
| CN114773327B (zh) * | 2022-04-18 | 2023-08-18 | 广东优康精细化工有限公司 | 一种吡噻菌胺中间体的制备方法 |
| CN116903634B (zh) * | 2023-07-17 | 2025-07-29 | 上海美迪西生物医药股份有限公司 | 一种6-苯基噻吩并[2,3-b]吡嗪的制备方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127671C (ru) * | 1963-12-12 | |||
| BE787235A (fr) * | 1971-08-06 | 1973-02-05 | Sandoz Sa | Nouveaux derives du thiophene, leur preparation et leur application comme medicaments |
| CH628628A5 (en) * | 1976-08-23 | 1982-03-15 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of cyclic compounds |
| JPS5811887B2 (ja) * | 1977-06-27 | 1983-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 塩化ビニル系重合体の製造方法 |
| FR2447914A1 (fr) * | 1979-02-05 | 1980-08-29 | Sanofi Sa | Nouveaux benzothiophenes, leurs procedes de preparation et leur application notamment comme hypolipemiants et hypocholesterolemiants |
| JPS63225373A (ja) | 1986-07-24 | 1988-09-20 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規チアゾリジン−４−オン誘導体およびその酸付加塩 |
| DK656789A (da) * | 1988-12-28 | 1990-06-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Benzoheterocykliske forbindelser |
| JPH02300177A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | トランス―２，３，５―トリ置換―４―チアゾリジノの製造方法 |
| JP3165866B2 (ja) * | 1990-06-06 | 2001-05-14 | 武田薬品工業株式会社 | 含硫黄複素環化合物 |
| JPH06122671A (ja) * | 1990-12-07 | 1994-05-06 | Tokuyama Soda Co Ltd | チオエーテル誘導体の製造方法 |
| JPH05284960A (ja) | 1992-04-10 | 1993-11-02 | Fujita Corp | 組織培養培地面成形器具 |
| JP3232880B2 (ja) | 1994-06-15 | 2001-11-26 | 日本電気株式会社 | ナビゲーション装置 |
| DE10308355A1 (de) * | 2003-02-27 | 2004-12-23 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel |
| CN100443472C (zh) * | 2003-06-06 | 2008-12-17 | 日产化学工业株式会社 | 3-亚烷基肼基取代的杂芳基化合物以及含有其的药物 |
| RU2358970C2 (ru) * | 2003-06-06 | 2009-06-20 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | 3-алкилиденгидразино-замещенные гетероарильные соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина |
| UA82695C2 (ru) | 2003-06-06 | 2008-05-12 | Нисан Кемикал Индастриз, Лтд. | Гетероароматические соединения как активаторы рецептора тромбопоэтина |
| US8134013B2 (en) * | 2004-12-14 | 2012-03-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Amide compound and thrombopoietin receptor activator |
| US20100063065A1 (en) * | 2005-09-29 | 2010-03-11 | Inpharmatica Limited | Thiophene derivatives as ppar agonists i |
| JP4826755B2 (ja) | 2006-03-28 | 2011-11-30 | 株式会社ニコン | 露光装置、露光装置の調整方法、およびデバイスの製造方法 |
| EP2194030B1 (en) | 2007-08-02 | 2017-12-27 | Shin-Etsu Quartz Products Co.,Ltd. | Use of a quartz glass member for plasma etching |
| WO2009046371A1 (en) | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Metabolex, Inc. | Methods of treating metabolic diseases |
| CN103360290B (zh) | 2008-02-29 | 2015-04-01 | 日产化学工业株式会社 | 噻吩化合物及其中间体的制造方法 |
| JP5340755B2 (ja) | 2009-01-28 | 2013-11-13 | 太平洋セメント株式会社 | セラミックス多孔体及びその製造方法 |
-
2009
- 2009-02-27 CN CN201310317773.8A patent/CN103360290B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 CN CN2009801070526A patent/CN101959875B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 WO PCT/JP2009/053732 patent/WO2009107799A1/ja not_active Ceased
- 2009-02-27 CN CN201310317800.1A patent/CN103435593B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 KR KR1020107018345A patent/KR101613745B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 TW TW098106463A patent/TWI476187B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-02-27 DK DK09714127.9T patent/DK2246343T3/en active
- 2009-02-27 PL PL09714127.9T patent/PL2246343T3/pl unknown
- 2009-02-27 US US12/919,394 patent/US8399685B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 JP JP2010500780A patent/JP5440490B2/ja active Active
- 2009-02-27 MX MX2010009461A patent/MX2010009461A/es active IP Right Grant
- 2009-02-27 ES ES09714127.9T patent/ES2574159T3/es active Active
- 2009-02-27 EP EP09714127.9A patent/EP2246343B1/en active Active
- 2009-02-27 PT PT97141279T patent/PT2246343T/pt unknown
- 2009-02-27 AU AU2009218009A patent/AU2009218009B2/en not_active Ceased
- 2009-02-27 BR BRPI0908408A patent/BRPI0908408A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-02-27 UA UAA201011336A patent/UA104286C2/ru unknown
- 2009-02-27 CA CA2717065A patent/CA2717065C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-27 RU RU2010139889/04A patent/RU2495877C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-02-27 HU HUE09714127A patent/HUE027833T2/en unknown
- 2009-02-27 NZ NZ587261A patent/NZ587261A/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-08-12 IL IL207607A patent/IL207607A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-08-13 ZA ZA2010/05788A patent/ZA201005788B/en unknown
-
2012
- 2012-10-16 US US13/653,019 patent/US8420849B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-15 US US13/833,374 patent/US8642786B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-27 IL IL243809A patent/IL243809A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MY150980A (en) | Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives | |
| EA201170384A1 (ru) | Пиррольные соединения | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| EA201071019A1 (ru) | Кристаллические формы производных фениламинопиримидина | |
| ATE495175T1 (de) | Naphthyridinderivate als kaliumkanalmodulatoren | |
| EA201100666A1 (ru) | Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения | |
| AR044152A1 (es) | Derivados de alquilarilo, metodo de preparacion y uso para el tratamiento de la obesidad | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| MX2009003257A (es) | Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina. | |
| RU2010139889A (ru) | Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта | |
| CY1109838T1 (el) | Μεθοδος δια παρασκευη 3-ο-προστατευμενων μορφινονων και καρβοξυλικων αλατων διενολης 3-ο-προστατευμενης μορφινονης | |
| CY1112829T1 (el) | Νεα μεθοδος συνθεσης για την αγομελατινη | |
| CO6260066A2 (es) | Derivados de azetidina y su uso como antagonistas de prostaglandina e2 | |
| WO2009118473A3 (fr) | Composés dérivés d'azétidines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| MY160882A (en) | Biocidal composition and method | |
| EA201170114A1 (ru) | Способ получения бензоимидазол-2-илпиримидиновых производных | |
| EA201691331A1 (ru) | Способ получения органических соединений | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| AR082912A1 (es) | Metodo para producir compuestos de piridazinona y un intermediario de sintesis | |
| EP2612848A4 (en) | CYCLIC AMIDE DERIVATIVE | |
| IN2012DN02871A (ru) | ||
| EA200900944A1 (ru) | Новый способ получения кристаллической формы v агомелатина | |
| EA200600138A1 (ru) | Способ получения кристаллического полиморфа ингибитора агрегации тромбоцитов | |
| DE502006008710D1 (de) | Substituierte tetrahydroisochinoline als mmp-inhibitoren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als medikament | |
| EA200700767A1 (ru) | Способ получения пиразолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190228 |