RU2006130865A - Производные пирролопиримидина, применяемые для лечения пролиферативных заболеваний - Google Patents
Производные пирролопиримидина, применяемые для лечения пролиферативных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006130865A RU2006130865A RU2006130865/04A RU2006130865A RU2006130865A RU 2006130865 A RU2006130865 A RU 2006130865A RU 2006130865/04 A RU2006130865/04 A RU 2006130865/04A RU 2006130865 A RU2006130865 A RU 2006130865A RU 2006130865 A RU2006130865 A RU 2006130865A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkylene
- salt
- absent
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 3
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 title 1
- 150000004944 pyrrolopyrimidines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- -1 4-piperazin-1-ylmethylphenyl Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы I
в которой R1 обозначает гетероциклический радикал или незамещенный или замещенный ароматический радикал;
G обозначает С1-С7-алкилен, -С(=O)- или С1-С6-алкилен-С(=O)-, в котором карбонильная группа присоединена к пиперазиновому фрагменту;
Q обозначает -NH- или -О-, при условии, что Q обозначает -О-, если G обозначает -С(=O)- или С1-С6-алкилен-С(=O)-; и
Х или отсутствует, или обозначает С1-С7-алкилен, при условии, что гетероциклический радикал R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
2. Соединение формулы I по п.1, в которой
R1 обозначает гетероциклический радикал или незамещенный или замещенный ароматический радикал;
G обозначает С1-С7-алкилен;
Q обозначает -NH- или -О-; и
Х или отсутствует, или обозначает С1-С7-алкилен, при условии, что гетероциклический радикал R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
3. Соединение формулы I по п.1, в которой
R1 обозначает гетероциклический радикал или незамещенный или замещенный ароматический радикал;
G обозначает С1-С7-алкилен;
Q обозначает -NH-; и
Х или отсутствует, или обозначает С1-С7-алкилен, при условии, что гетероциклический радикал R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
4. Соединение формулы I по п.3, в которой R1 обозначает гетероциклический радикал, содержащий вплоть до 20 атомов углерода, или незамещенный или замещенный ароматический радикал, содержащий вплоть до 20 атомов углерода;
G обозначает С1-С3-алкилен;
Q обозначает -NH-; и
Х или отсутствует, или обозначает C1-С3-алкилен, при условии, что гетероциклический радикал R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
5. Соединение формулы I по п.1, в которой
R1 обозначает фенил, бензодиоксолил, пиридил, замещенный гидроксигруппой или низш. алкоксигруппой, индолил, замещенный галогеном и низш. алкилом, или фенил, замещенный одним или большим количеством радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей низш. алкил, гидроксигруппу, низш. алкоксигруппу, галоген и бензилоксигруппу;
G обозначает -СН2- или -С(=O)-;
Q обозначает -NH- или -О-, при условии, что Q обозначает -О-, если G обозначает -С(=O)-; и
Х или отсутствует, или обозначает -CH2- или -СН(СН3)-, при условии, что замещенный пиридил или индолил R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
6. Соединение формулы I по п.3, в которой
R1 обозначает фенил, бензодиоксолил, пиридил, замещенный гидроксигруппой или низш. алкоксигруппой, или фенил, замещенный одним или большим количеством радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей низш. алкил, гидроксигруппу, низш. алкоксигруппу, галоген и бензилоксигруппу;
G обозначает -СН2-;
Q обозначает -NH-; и
Х или отсутствует, или обозначает -CH2- или -СН(СН3)-, при условии, что замещенный пиридил R1 присоединен через циклический атом углерода, если Х отсутствует;
или его соль.
7. Соединение формулы I по п.1, которое представляет собой ((R)-1-фенилэтил)-[6-(4-пиперазин-1-илметилфенил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил]-амин или его фармацевтически приемлемую соль.
8. Изолированное соединение формулы I по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для применения в способе лечения организма человека или животного.
10. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль совместно по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем.
11. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения заболевания.
12. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения заболевания, на которое влияет ингибирование протеинтирозинкиназы.
13. Способ получения соединения формулы I по п.1 или соли такого соединения, заключающийся в том, что
а) для получения соединения формулы I, в которой G обозначает С1-С7алкилен, соединение формулы II
в которой Hal обозначает галоген, G обозначает С1-С7-алкилен и R1, Q и Х обладают значениями, указанными для соединения формулы I, вводят в реакцию с пиперазином;
б) для получения соединения формулы I, в которой G обозначает - С(=O)- или С1-С6-алкилен-С(=O)-, в котором карбонильная группа присоединена к пиперазиновому фрагменту, соединение формулы III
в которой заместители и символы обладают значениями, указанными для соединения формулы I, вводят в реакцию с пиперазином; или
в) для получения соединения формулы I, в которой G обозначает С1-С7-алкилен, соединение формулы I, в которой G обозначает -С(=O)- или C1-С6-алкилен-С(=O)-, в котором карбонильная группа присоединена к пиперазиновому фрагменту, вводят в реакцию с восстановительным реагентом для получения соответствующего соединения, в котором G обозначает С1-С7-алкилен;
при этом функциональные группы, которые содержатся в исходных соединениях процессов а)-в) и не предназначены для участия в реакции, при необходимости находятся в защищенной форме, и защитные группы, которые содержатся, отщепляются, причем указанные исходные соединения также могут находиться в форме солей, при условии, что содержится солеобразующая группа и возможна реакция с солью;
и, если это необходимо, полученное таким образом соединение формулы I превращают в другое соединение формулы I, свободное соединение формулы I превращают в соль, полученную соль соединения формулы I превращают в свободное соединение или другую соль, и/или смесь изомерных соединений формулы I разделяют на отдельные изомеры.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54003404P | 2004-01-29 | 2004-01-29 | |
| US60/540,034 | 2004-01-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006130865A true RU2006130865A (ru) | 2008-03-10 |
| RU2367662C2 RU2367662C2 (ru) | 2009-09-20 |
Family
ID=34837369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006130865/04A RU2367662C2 (ru) | 2004-01-29 | 2005-01-28 | Производные пирролопиримидина, применяемые для лечения пролиферативных заболеваний |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090247548A1 (ru) |
| EP (1) | EP1742937B1 (ru) |
| JP (2) | JP4970052B2 (ru) |
| KR (2) | KR20120103733A (ru) |
| CN (1) | CN101103031B (ru) |
| AR (1) | AR047470A1 (ru) |
| AT (1) | ATE448228T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005211493B8 (ru) |
| BR (1) | BRPI0507289A (ru) |
| CA (1) | CA2553243C (ru) |
| DE (1) | DE602005017605D1 (ru) |
| ES (1) | ES2332730T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA06008571A (ru) |
| PE (1) | PE20051092A1 (ru) |
| PL (1) | PL1742937T3 (ru) |
| PT (1) | PT1742937E (ru) |
| RU (1) | RU2367662C2 (ru) |
| TW (1) | TW200530245A (ru) |
| WO (1) | WO2005075460A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20051092A1 (es) * | 2004-01-29 | 2006-01-20 | Novartis Ag | Derivados de pirrolo-pirimidina utiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas |
| GB0403606D0 (en) * | 2004-02-18 | 2004-03-24 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2008543975A (ja) * | 2006-08-14 | 2008-12-04 | シコール インコーポレイティド | 高度に純粋なペメトレキセド二酸およびその調製方法 |
| WO2009115084A2 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Schebo Biotech Ag | Neue pyrrolopyrimidin-derivate und deren verwendungen |
| MX2014000338A (es) * | 2011-07-08 | 2014-05-01 | Novartis Ag | Derivados de pirrolo-pirimidina novedoso. |
| KR102686957B1 (ko) * | 2016-11-08 | 2024-07-22 | 주식회사 대웅제약 | 신규한 피롤로피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0119249D0 (en) * | 2001-08-07 | 2001-10-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2002349013A1 (en) * | 2001-10-29 | 2003-05-12 | Novartis Ag | Use of 7h-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine derivatives in the treatment of solid tumor diseases |
| PE20051092A1 (es) * | 2004-01-29 | 2006-01-20 | Novartis Ag | Derivados de pirrolo-pirimidina utiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas |
-
2005
- 2005-01-27 PE PE2005000101A patent/PE20051092A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-01-27 AR ARP050100285A patent/AR047470A1/es unknown
- 2005-01-28 JP JP2006550122A patent/JP4970052B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-28 CA CA2553243A patent/CA2553243C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-28 BR BRPI0507289-1A patent/BRPI0507289A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-01-28 EP EP05707074A patent/EP1742937B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-28 TW TW094102745A patent/TW200530245A/zh unknown
- 2005-01-28 WO PCT/EP2005/000876 patent/WO2005075460A2/en not_active Ceased
- 2005-01-28 CN CN2005800035334A patent/CN101103031B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-28 US US10/597,298 patent/US20090247548A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-28 PL PL05707074T patent/PL1742937T3/pl unknown
- 2005-01-28 KR KR1020127020310A patent/KR20120103733A/ko not_active Withdrawn
- 2005-01-28 RU RU2006130865/04A patent/RU2367662C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-01-28 AU AU2005211493A patent/AU2005211493B8/en not_active Ceased
- 2005-01-28 MX MXPA06008571A patent/MXPA06008571A/es active IP Right Grant
- 2005-01-28 AT AT05707074T patent/ATE448228T1/de active
- 2005-01-28 KR KR1020067015412A patent/KR20060127947A/ko not_active Ceased
- 2005-01-28 PT PT05707074T patent/PT1742937E/pt unknown
- 2005-01-28 DE DE602005017605T patent/DE602005017605D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-28 ES ES05707074T patent/ES2332730T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-01-19 JP JP2012008681A patent/JP2012131795A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101103031B (zh) | 2011-01-19 |
| PT1742937E (pt) | 2009-12-31 |
| ES2332730T3 (es) | 2010-02-11 |
| AR047470A1 (es) | 2006-01-18 |
| RU2367662C2 (ru) | 2009-09-20 |
| ATE448228T1 (de) | 2009-11-15 |
| DE602005017605D1 (de) | 2009-12-24 |
| CN101103031A (zh) | 2008-01-09 |
| MXPA06008571A (es) | 2006-08-28 |
| EP1742937A2 (en) | 2007-01-17 |
| PL1742937T3 (pl) | 2010-04-30 |
| AU2005211493A1 (en) | 2005-08-18 |
| JP2012131795A (ja) | 2012-07-12 |
| AU2005211493B2 (en) | 2008-08-07 |
| EP1742937B1 (en) | 2009-11-11 |
| PE20051092A1 (es) | 2006-01-20 |
| BRPI0507289A (pt) | 2007-07-03 |
| US20090247548A1 (en) | 2009-10-01 |
| WO2005075460A3 (en) | 2007-04-12 |
| CA2553243C (en) | 2013-05-28 |
| JP4970052B2 (ja) | 2012-07-04 |
| KR20060127947A (ko) | 2006-12-13 |
| JP2007531710A (ja) | 2007-11-08 |
| KR20120103733A (ko) | 2012-09-19 |
| TW200530245A (en) | 2005-09-16 |
| WO2005075460A2 (en) | 2005-08-18 |
| CA2553243A1 (en) | 2005-08-18 |
| AU2005211493B8 (en) | 2008-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
| KR102057751B1 (ko) | 테노포비르 전구약물 및 그의 약학적 용도 | |
| RU2394826C2 (ru) | Дизамещенные пиразолобензодиазепины, используемые в качестве ингибиторов cdk2 и ангиогенеза, а также для лечения злокачественных новообразований молочной железы, толстого кишечника, легкого и предстательной железы | |
| RU2006122853A (ru) | Производные диарилмочевины для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназы | |
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| RU2004106783A (ru) | Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина | |
| AR037680A1 (es) | Antagonistas del receptor de adenosina a2a de 5-amino-pirazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pirimidinas sustituidas, composiciones farmaceuticas que los comprenden, el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion para la elaboracion de un medicamento utiles para el tratamiento de enfermedades d | |
| EA200200716A1 (ru) | Арилконденсированные азаполициклические соединения | |
| RU2007100134A (ru) | Пиразолпиримидины | |
| JP2001525411A5 (ru) | ||
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RU2006134003A (ru) | Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| EP0343900A3 (en) | Piperazine compounds | |
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
| DE60226912D1 (de) | Chinolin- und Chianzolinderivate zur Behandlung von Tumoren | |
| EA200501332A1 (ru) | Производные пиримидин-4-она и их применение в качестве модуляторов киназы p38 | |
| EA200801529A1 (ru) | Кристаллические формы 1-бензоил-4-[2-[4-метокси-7-(3-метил-1h-1,2,4-1-ил)-1-[(фосфонокси)метил]-1h-пирроло[2,3-c]пиридин-3-ил]-1,2-диоксоэтил]пиперазина | |
| CA2944308A1 (en) | Chromene and 1,1 a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators | |
| ES2742078T3 (es) | Piridonas bicíclicas novedosas como moduladores de gamma-secretasa | |
| RU2006128788A (ru) | Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| EA200800403A1 (ru) | Производные n-(гетероарил)-1-гетероарилалкил-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2006130865A (ru) | Производные пирролопиримидина, применяемые для лечения пролиферативных заболеваний | |
| ATE270268T1 (de) | 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylsäurederivate als proteasome inhibitoren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150129 |