RU2003122190A - Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации - Google Patents
Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003122190A RU2003122190A RU2003122190/04A RU2003122190A RU2003122190A RU 2003122190 A RU2003122190 A RU 2003122190A RU 2003122190/04 A RU2003122190/04 A RU 2003122190/04A RU 2003122190 A RU2003122190 A RU 2003122190A RU 2003122190 A RU2003122190 A RU 2003122190A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 title claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical class C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000003964 Histone deacetylase Human genes 0.000 claims 2
- 108090000353 Histone deacetylase Proteins 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- NIDFZDATJZQXTB-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1=CC=C2CN(CCCCCCCC(=O)NO)CCC2=C1 NIDFZDATJZQXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSOCEYYLZHIVEI-UHFFFAOYSA-N 8-(6,7-diethoxy-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1CN(CCCCCCCC(=O)NO)CC2=C1C=C(OCC)C(OCC)=C2 WSOCEYYLZHIVEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNUTXVMVZXKCPJ-UHFFFAOYSA-N 8-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1=2C=C(OC)C(OC)=CC=2CCN(CCCCCCCC(=O)NO)C1C1=CC=CC=C1 CNUTXVMVZXKCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWBJXKKKWGIYMG-UHFFFAOYSA-N 8-(6,7-dimethoxy-1-propan-2-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1CN(CCCCCCCC(=O)NO)C(C(C)C)C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 GWBJXKKKWGIYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZIWVBYJMFCTQG-UHFFFAOYSA-N 8-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1CN(CCCCCCCC(=O)NO)CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 RZIWVBYJMFCTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIIOZNKTWSSHFH-UHFFFAOYSA-N 8-(6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-hydroxyoctanamide Chemical compound C1C(C)N(CCCCCCCC(=O)NO)CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 MIIOZNKTWSSHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical class FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical class [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YKOIYDBBQUVMRD-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-8-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)octanamide Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1CN(CCCCCCCC(=O)NO)CC2 YKOIYDBBQUVMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (7)
1. Соединение формулы I
где
(а) означает фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из ряда галоген, C1-С4алкил-, трифторметил-, гидрокси-, С1-С4алкокси-, бензилокси-, C1-С3алкилендиокси-, нитро-, амино-, С1-С4алкиламино-, ди(С1-С4алкил)амино-, С1-С4алканоиламино-, или фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из ряда хлор, С1-С4алкил-, трифторметил-, гидрокси-, С1-С4алкокси-, C1-С3алкилендиокси-, нитро-, амино-, C1-С4алкиламино-, ди(С1-С4алкил)амино и С1-С4алканоиламино - группу, или
(б) означает индолильную группу индолил, которая является незамещенной или замещенной 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из ряда галоген, С1-С4алкил-, трифторметил-, гидрокси-, С1-С4алкокси-, бензилокси-, C1-С3лкилендиокси-, нитро-, амино-, С1-С4алкиламино-, ди(С1-С4алкил)амино-или С1-С4алканоиламиногруппу,
R1 и R2 являются идентичными или различными и означают водород, C1-С4алкил-, трифторметил или арильную группу,
Х означает алкиленовую группу с прямой цепью, содержащую 5, 6 или 7 атомов углерода, где одна СН2 группа возможно замещена атомом кислорода или серы, или где 2 атома углерода образуют С=С двойную связь, и которая является либо незамещенной или замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из ряда С1-С4алкил и галоген,
его энантиомеры, диастереоизомеры, рацематы и их смеси, а также фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где
означает фенильную группу, которая является незамещенной или замещенной 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из ряда гидрокси, С1-С4алкокси-, бензилокси-или фенильной группы, или
означает группу индолил, которая является незамещенной или замещенной галогеном,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и означают водород, C1-С4алкил-, трифторметильную группу или фенильную группу,
Х означает алкиленовую группу с прямой цепью, содержащую 5, 6 или 7 атомов углерода, где одна СН2 группа возможно замещена атомом кислорода или серы, или где 2 атома углерода образуют С=С двойную связь, и которая является незамещенной или замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из ряда метальной группы, фтора или хлора,
его энантиомеры, диастереоизомеры, рацематы и их смеси, в также фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение формулы I по п.1 или 2, выбранное из группы, включающей
гидроксиамид 8-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(1-изопропил-6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(6,7-диметокси-3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(6,7-диметокси-1-фенил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)октановой кислоты,
гидроксиамид 8-(1,3,4,9-тетрагидро-β-карболин-2-ил)октановой кислоты.
4. Способ получения соединения формулы I по п.п.1-3 взаимодействием соединения формулы III
где A, R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы IV
Z-X-CONH-O-Y, (IV)
где Z означает уходящую группу, Y означает защитную группу, а Х имеет значения, указанные в п.1,
в присутствии соответствующего основания, после чего защитную группу Y удаляют гидрогенолизом.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по пп.1-3, в смеси с фармацевтически приемлемым эксципиентом или разбавителем.
6. Применение соединения по любому из пп.1-3 для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующим действием в отношении гистондеацетилазы (ГДАЦ).
7. Применение соединения по п.6 в качестве ингибитора клеточной пролиферации.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00128487 | 2000-12-23 | ||
| EP00128487.6 | 2000-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003122190A true RU2003122190A (ru) | 2005-02-27 |
| RU2276140C2 RU2276140C2 (ru) | 2006-05-10 |
Family
ID=8170814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003122190/04A RU2276140C2 (ru) | 2000-12-23 | 2001-12-21 | Производные тетрагидропиридина и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6800638B2 (ru) |
| EP (1) | EP1353921B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004516325A (ru) |
| KR (1) | KR100836545B1 (ru) |
| CN (1) | CN1213046C (ru) |
| AR (1) | AR035513A1 (ru) |
| AT (1) | ATE323700T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002226397B2 (ru) |
| BG (1) | BG107935A (ru) |
| BR (1) | BR0116402A (ru) |
| CA (1) | CA2431471A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20031940A3 (ru) |
| DE (1) | DE60118975T2 (ru) |
| EC (1) | ECSP034664A (ru) |
| ES (1) | ES2261519T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0400554A2 (ru) |
| IL (1) | IL156131A0 (ru) |
| MA (1) | MA26976A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03005713A (ru) |
| NO (1) | NO20032830L (ru) |
| NZ (1) | NZ526189A (ru) |
| PL (1) | PL365531A1 (ru) |
| RU (1) | RU2276140C2 (ru) |
| SK (1) | SK9122003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002051842A1 (ru) |
| YU (1) | YU48803A (ru) |
| ZA (1) | ZA200304264B (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706686B2 (en) | 2001-09-27 | 2004-03-16 | The Regents Of The University Of Colorado | Inhibition of histone deacetylase as a treatment for cardiac hypertrophy |
| EP1443928B1 (en) | 2001-10-16 | 2011-07-27 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Treatment of neurodegenerative diseases and cancer of the brain |
| WO2003083323A1 (en) | 2002-04-01 | 2003-10-09 | Ranko Rakanovic | Rubber elastic element |
| US7154002B1 (en) | 2002-10-08 | 2006-12-26 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| US7250514B1 (en) | 2002-10-21 | 2007-07-31 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| AU2003900608A0 (en) * | 2003-02-11 | 2003-02-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Hdac inhibitor |
| US7169801B2 (en) | 2003-03-17 | 2007-01-30 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| US20060235012A1 (en) * | 2003-06-16 | 2006-10-19 | Chroma Therapeutics Limited | Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors |
| EP1694329A4 (en) * | 2003-11-26 | 2009-06-03 | Aton Pharma Inc | DIAMOND AND IMINODIACETIC ACID HYDROXAMINIC DERIVATIVES |
| US20050159470A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Syrrx, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2005066151A2 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2006066133A2 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| CA2596015A1 (en) | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Sampath K. Anandan | Fused heterocyclic compounds useful as inhibitors of histone deacetylase |
| GB0509223D0 (en) * | 2005-05-05 | 2005-06-15 | Chroma Therapeutics Ltd | Enzyme inhibitors |
| US7642253B2 (en) | 2005-05-11 | 2010-01-05 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2007011626A2 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-25 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| EP1928437A2 (en) | 2005-08-26 | 2008-06-11 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
| EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
| JP2009512711A (ja) | 2005-10-21 | 2009-03-26 | ブレインセルス，インコーポレイティド | Ｐｄｅ阻害による神経新生の調節 |
| WO2007053596A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| JP2009525955A (ja) * | 2006-01-13 | 2009-07-16 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ヒストンデアセチラーゼ阻害剤 |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| EP2026813A2 (en) | 2006-05-09 | 2009-02-25 | Braincells, Inc. | 5 ht receptor mediated neurogenesis |
| WO2007134136A2 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| WO2008030651A1 (en) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Braincells, Inc. | Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| TWI425945B (zh) * | 2007-05-28 | 2014-02-11 | Seldar Pharma Inc | 四氫異喹啉－１－酮衍生物或其鹽 |
| WO2010099217A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| CA2768466C (en) * | 2009-07-22 | 2018-08-14 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Hdac inhibitors and therapeutic methods using the same |
| CN102153549B (zh) * | 2010-12-14 | 2012-11-14 | 华东理工大学 | γ咔啉化合物、制备方法和用途 |
| NZ712696A (en) | 2013-04-29 | 2016-07-29 | Chong Kun Dang Pharm Corp | Novel compounds for selective histone deacetylase inhibitors, and pharmaceutical composition comprising the same |
| EP3052662B1 (en) | 2013-10-01 | 2019-05-15 | The J. David Gladstone Institutes | Compositions, systems and methods for gene expression noise drug screening and uses thereof |
| CN108084178B (zh) * | 2018-01-04 | 2020-09-01 | 济南大学 | 一类含有四氢-β-咔碄结构的异羟肟酸类化合物的用途 |
| CN108558653A (zh) * | 2018-05-14 | 2018-09-21 | 湖南华腾制药有限公司 | 赛乐西帕中间体及赛乐西帕的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU196758B (en) * | 1986-05-21 | 1989-01-30 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for production of 3-hidroxi-methil-quinolines and medical compositions containing them |
| WO1990002119A1 (fr) * | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline |
| US5369108A (en) * | 1991-10-04 | 1994-11-29 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof |
| US6429212B1 (en) * | 1996-08-16 | 2002-08-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Medicinal composition |
| WO1998015525A1 (en) * | 1996-10-07 | 1998-04-16 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Hydroxamic acids |
| AUPO721997A0 (en) * | 1997-06-06 | 1997-07-03 | Queensland Institute Of Medical Research, The | Anticancer compounds |
| AU3312100A (en) * | 1999-03-22 | 2000-10-09 | Darwin Discovery Limited | Hydroxamic and carboxylic acid derivatives |
-
2001
- 2001-12-06 AR ARP010105675A patent/AR035513A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-12-21 IL IL15613101A patent/IL156131A0/xx unknown
- 2001-12-21 JP JP2002552937A patent/JP2004516325A/ja not_active Ceased
- 2001-12-21 HU HU0400554A patent/HUP0400554A2/hu unknown
- 2001-12-21 CA CA002431471A patent/CA2431471A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-21 NZ NZ526189A patent/NZ526189A/en unknown
- 2001-12-21 US US10/451,757 patent/US6800638B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-21 ES ES01995721T patent/ES2261519T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-21 CN CNB018212050A patent/CN1213046C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-21 KR KR1020037008028A patent/KR100836545B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-21 BR BR0116402-3A patent/BR0116402A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-21 RU RU2003122190/04A patent/RU2276140C2/ru active
- 2001-12-21 CZ CZ20031940A patent/CZ20031940A3/cs unknown
- 2001-12-21 SK SK912-2003A patent/SK9122003A3/sk unknown
- 2001-12-21 PL PL01365531A patent/PL365531A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-12-21 YU YU48803A patent/YU48803A/sh unknown
- 2001-12-21 AU AU2002226397A patent/AU2002226397B2/en not_active Ceased
- 2001-12-21 WO PCT/EP2001/015390 patent/WO2002051842A1/en not_active Ceased
- 2001-12-21 MX MXPA03005713A patent/MXPA03005713A/es active IP Right Grant
- 2001-12-21 AT AT01995721T patent/ATE323700T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-21 EP EP01995721A patent/EP1353921B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-21 DE DE60118975T patent/DE60118975T2/de not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-30 ZA ZA200304264A patent/ZA200304264B/en unknown
- 2003-06-20 MA MA27207A patent/MA26976A1/fr unknown
- 2003-06-20 NO NO20032830A patent/NO20032830L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-06-22 EC EC2003004664A patent/ECSP034664A/es unknown
- 2003-06-23 BG BG107935A patent/BG107935A/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20031940A3 (cs) | 2003-10-15 |
| ES2261519T3 (es) | 2006-11-16 |
| US20040053960A1 (en) | 2004-03-18 |
| PL365531A1 (en) | 2005-01-10 |
| EP1353921B1 (en) | 2006-04-19 |
| NO20032830L (no) | 2003-08-04 |
| DE60118975T2 (de) | 2006-12-21 |
| WO2002051842A1 (en) | 2002-07-04 |
| NZ526189A (en) | 2004-10-29 |
| IL156131A0 (en) | 2003-12-23 |
| KR100836545B1 (ko) | 2008-06-10 |
| MA26976A1 (fr) | 2004-12-20 |
| ATE323700T1 (de) | 2006-05-15 |
| BR0116402A (pt) | 2003-11-11 |
| SK9122003A3 (en) | 2004-02-03 |
| RU2276140C2 (ru) | 2006-05-10 |
| YU48803A (sh) | 2006-05-25 |
| EP1353921A1 (en) | 2003-10-22 |
| MXPA03005713A (es) | 2003-10-06 |
| HUP0400554A2 (hu) | 2004-06-28 |
| JP2004516325A (ja) | 2004-06-03 |
| DE60118975D1 (de) | 2006-05-24 |
| KR20030063424A (ko) | 2003-07-28 |
| US6800638B2 (en) | 2004-10-05 |
| CN1483033A (zh) | 2004-03-17 |
| CA2431471A1 (en) | 2002-07-04 |
| BG107935A (bg) | 2004-08-31 |
| CN1213046C (zh) | 2005-08-03 |
| ECSP034664A (es) | 2003-07-25 |
| AR035513A1 (es) | 2004-06-02 |
| NO20032830D0 (no) | 2003-06-20 |
| ZA200304264B (en) | 2004-08-30 |
| AU2002226397B2 (en) | 2006-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| RU2003119658A (ru) | Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентов | |
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
| DE60103133D1 (de) | Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf kinase inhibitoren | |
| JP2005505618A5 (ru) | ||
| NO885352D0 (no) | Vannloeselige camptothecin-analoger. | |
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| RU2010116253A (ru) | Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила | |
| HUP0102851A2 (hu) | Parazitaellenes artemizinin-származékok (endoperoxidok), eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| RU2005137032A (ru) | Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций | |
| RO112111B1 (ro) | Compuşi heterobiciclici, procedee pentru prepararea acestora şi compoziţii farmaceutice care îi conţin | |
| RU2008119435A (ru) | Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз | |
| RU98102128A (ru) | Производные бензо[g]хинолина | |
| ES524236A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 1,4-dihidropiridina | |
| SE9703377D0 (sv) | New compounds | |
| WO2006083692A3 (en) | Methods of identifying modulators of bromodomains | |
| DE60105610D1 (en) | Pyrazinonderivate | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| EA200500717A1 (ru) | Новые соединения имидазопиридина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| EA200100090A2 (ru) | Новые пиперидин-4-сульфонамидные производные, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| ATE67193T1 (de) | 6-phenyl-pyridazin-verbindungen. | |
| RU92016234A (ru) | Производные 3(2н)-пиридазинона, способ их получения, применение, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| RU99115829A (ru) | Новые аналоги камптотецина, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA200700144A1 (ru) | Производные пиридопиримидина, их получение, их применение в терапии |