RU2006124513A - Производные бензоксазина и их применение - Google Patents
Производные бензоксазина и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006124513A RU2006124513A RU2006124513/04A RU2006124513A RU2006124513A RU 2006124513 A RU2006124513 A RU 2006124513A RU 2006124513/04 A RU2006124513/04 A RU 2006124513/04A RU 2006124513 A RU2006124513 A RU 2006124513A RU 2006124513 A RU2006124513 A RU 2006124513A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- compounds
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 54
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 0 C*(C=C1)C=C2N(Cc3ccccc3)CC(*)(*)OC2=C1N1CCN(*)CC1 Chemical compound C*(C=C1)C=C2N(Cc3ccccc3)CC(*)(*)OC2=C1N1CCN(*)CC1 0.000 description 2
- LOBRHADLNRMHOO-UHFFFAOYSA-N Nc1cccc(Br)c1O Chemical compound Nc1cccc(Br)c1O LOBRHADLNRMHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (25)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват, где
m равно от 0 до 3,
Х означает N или СН,
Y означает -SO2- или -СН2-,
каждый R1 независимо означает галоген, С1-С12алкил, галоген(С1-С12)алкил, С1-С12алкокси, циано, гидрокси(С1-С6)алкил, С1-С12алкокси(С1-С12)алкил, -SO2Ra, -C(=O)-NRbRc, -SO2-NRbRc, -SRb, -N(Rb)-C(=O)-Rc, -С(=O)-Rb или -N(Rb)-SO2-Ra, где каждый Ra независимо означает С1-С12алкил или галоген(С1-С12)алкил, а каждый Rb и Rc независимо означает водород, С1-С12алкил или галоген(С1-С12)алкил,
R2 означает арил или гетероарил, необязательно замещенный группой C1-С12алкил, галоген, галоген(С1-С12)алкил, С1-С12алкокси или циано,
каждый R3 и R4 независимо означает С1-С12алкил, гидрокси(С1-С6)алкил или С1-С12алкокси(С1-С12)алкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу, содержащую в цикле 3-6 атомов, которая необязательно включает гетероатом, выбранный из N, О и S, и
каждый R5, R6, R7, R8 и R9 независимо означает водород или С1-С12алкил, или R9 и один из R5, R6, R7 или R8 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклоаминовый цикл, содержащий в цикле 5-7 атомов.
2. Соединение по п.1, где Y означает -SO2-.
3. Соединение по п.2, где Х означает N.
4. Соединение по п.3, где R2 означает арил.
5. Соединение по п.3, где R2 означает необязательно замещенный фенил.
6. Соединение по п.5, где R3 и R4 означают С1-С12алкил.
7. Соединение по п.6, где m равно 0 или 1.
8. Соединение по п.7, где R1 означает галоген, С1-С12алкил, галоген(С1-С12)алкил, С1-С12алкокси, циано, гидрокси(С1-С6)алкил или С1-С12алкокси(С1-С12)алкил.
9. Соединение по п.8, где R2 означает галогенфенил.
10. Соединение по п.9, где R2 означает 2-галогенфенил, 3-галогенфенил или 4-галогенфенил.
11. Соединение по п.10, где R2 означает 2-фторфенил или 2-хлорфенил.
12. Соединение по п.6, где R3 и R4 означают метил.
13. Соединение по п.6, где R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу, содержащую в цикле 3-6 атомов, которая необязательно включает гетероатом, выбранный из N, О и S.
14. Соединение по п.6, где R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклобутильную группу.
15. Соединение по п.1, где указанное соединение означает соединение формулы (II)
где n равно от 0 до 5,
каждый R10 независимо означает С1-С12алкил, галоген, галоген(С1-С12)алкил, С1-С12алкокси или циано, а m, R1, R3, R4 и R9 имеют значения, указанные в п.1.
16. Соединение по п.15, где n равно 0 или 1.
17. Соединение по п.16, где R10 означает галоген.
18. Способ получения соединения формулы i:
а) взаимодействие соединения формулы а
с соединением формулы b
с образованием соединения формулы с
б) циклизацию соединения формулы с с образованием соединения формулы d
в) восстановление соединения формулы d с образованием соединения формулы е
г) взаимодействие соединения формулы е с соединением формулы f
с образованием соединения формулы g
д) взаимодействие соединения формулы g с соединением формулы h
с образованием соединения формулы i где R1, R3, R4, R9, R10, m и n имеют значения, указанные в п.15.
19. Способ получения соединения формулы m
включающий следующие стадии
а) взаимодействие соединения формулы d
с соединением формулы j
с образованием соединения формулы k
б) восстановление соединения формулы k с образованием соединения формулы 1
в) взаимодействие соединения формулы 1 с соединением формулы h
с образованием соединения формулы m, где R1, R3, R4, R9, R10, m и n имеют значения, указанные в п.15.
20. Способ получения соединения формулы q
включающий следующие стадии
а) взаимодействие соединения формулы g
с соединением формулы n
с образованием соединения формулы о
б) дегидратирование соединения формулы о с образованием соединения формулы р
с) дегидрирование соединения формулы р с образованием соединения формулы q, где R1, R3, R4, R9, R10, m и n имеют значения, указанные в п.15.
21. Соединение, полученное способом по пп.18-20.
22. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
23. Применение соединения формулы I по пп.1-17 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения патологического состояния центральной нервной системы у субъекта.
24. Применение по п.23, где патологическое состояние выбирают из группы, включающей психоз, шизофрению, маниакальные депрессии, неврологические нарушения, нарушения памяти, нарушение в форме дефицита внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера, нарушения питания и болезнь Гентингтона.
25. Применение соединения формулы I по пп.1-17 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения у субъекта заболевания желудочно-кишечного тракта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52837803P | 2003-12-09 | 2003-12-09 | |
| US60/528,378 | 2003-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006124513A true RU2006124513A (ru) | 2008-01-27 |
| RU2354651C2 RU2354651C2 (ru) | 2009-05-10 |
Family
ID=34699863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006124513/04A RU2354651C2 (ru) | 2003-12-09 | 2004-11-30 | Производные бензоксазина и их применение |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7202241B2 (ru) |
| EP (1) | EP1694656B1 (ru) |
| JP (1) | JP4527730B2 (ru) |
| KR (1) | KR100827915B1 (ru) |
| CN (1) | CN100532369C (ru) |
| AR (1) | AR046753A1 (ru) |
| AT (1) | ATE371653T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004299201B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416873A (ru) |
| CA (1) | CA2547764A1 (ru) |
| CO (1) | CO5700768A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004008668T2 (ru) |
| ES (1) | ES2291984T3 (ru) |
| IL (1) | IL175817A0 (ru) |
| MY (1) | MY145576A (ru) |
| NO (1) | NO20062491L (ru) |
| NZ (1) | NZ547120A (ru) |
| RU (1) | RU2354651C2 (ru) |
| TW (1) | TW200522953A (ru) |
| WO (1) | WO2005058847A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604725B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1408976B3 (en) * | 2001-07-20 | 2010-08-25 | Psychogenics Inc. | Treatment for attention-deficit hyperactivity disorder |
| US7713954B2 (en) * | 2004-09-30 | 2010-05-11 | Roche Palo Alto Llc | Compositions and methods for treating cognitive disorders |
| MX2007003545A (es) * | 2004-09-30 | 2007-05-18 | Hoffmann La Roche | Composiciones y metodos para tratar trastornos cognitivos. |
| JP2009533325A (ja) * | 2006-03-17 | 2009-09-17 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ５−ｈｔ６調節剤としての新規なテトラリン |
| CL2007003044A1 (es) * | 2006-10-24 | 2008-07-04 | Wyeth Corp | Compuestos derivados de benzoxazina; composicion farmaceutica que los comprende; y uso para el tratamiento de un trastorno psicotico, bipolar, depresivo y abuso o dependencia de sustancias entre otros. |
| WO2011023753A1 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Glaxo Group Limited | Benzoxazine derivatives as glycine transport inhibitors |
| CN101836993B (zh) | 2010-05-20 | 2011-06-22 | 山东大学 | 2，3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-[1，4]-苯并噁嗪在制备诱导胚胎干细胞向血管内皮细胞分化药物中的应用 |
| CN102060810B (zh) * | 2010-12-20 | 2012-07-04 | 金坛市爱特生物科技有限公司 | 一种n-叔丁氧羰基-哌嗪的提纯方法 |
| EP3110429A4 (en) | 2014-02-27 | 2018-02-21 | Lycera Corporation | Adoptive cellular therapy using an agonist of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma & related therapeutic methods |
| WO2015171558A2 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Lycera Corporation | BENZENESULFONAMIDO AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORγ AND THE TREATEMENT OF DISEASE |
| AU2015256190B2 (en) | 2014-05-05 | 2019-08-15 | Lycera Corporation | Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of rory and the treatment of disease |
| AU2015286049B2 (en) | 2014-07-08 | 2018-03-01 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof |
| JP2018515491A (ja) | 2015-05-05 | 2018-06-14 | リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ＲＯＲγの作動薬及び疾患の療法として使用するジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンスルホンアミド及び関連化合物 |
| EP3307738B1 (en) | 2015-06-11 | 2022-04-20 | The Regents of the University of Michigan | Aryl dihydro-2h-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of rory and the treatment of disease |
| CN109568321B (zh) * | 2019-01-14 | 2022-02-22 | 山东轩竹医药科技有限公司 | RORγ调节剂 |
| US20230416262A1 (en) * | 2020-08-07 | 2023-12-28 | Casma Therapeutics, Inc. | Trpml modulators |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8803419D0 (en) * | 1988-02-15 | 1988-03-16 | Erba Carlo Spa | 1 4-benzoxazine & 1 4-benzothiazine derivatives & process for their preparation |
| GB9507203D0 (en) | 1995-04-07 | 1995-05-31 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| CN1260781A (zh) | 1997-04-18 | 2000-07-19 | 史密丝克莱恩比彻姆有限公司 | 具有综合的5ht1a、5ht1b和5ht1d受体拮抗剂活性的吲哚衍生物 |
| HRP20010785A2 (en) * | 1999-04-28 | 2003-02-28 | Reddys Lab Ltd Dr | Substituted bicyclic heterocycles, process for their preparation and their use as antiobesity and hypocholesterolemic agents |
| US6380235B1 (en) | 1999-05-04 | 2002-04-30 | American Home Products Corporation | Benzimidazolones and analogues |
| US6566372B1 (en) | 1999-08-27 | 2003-05-20 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods |
| AU2001236606A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-14 | Cor Therapeutics, Inc. | 3,4-dihydro-2h-benzo(1,4)oxazine inhibitors of factor xa |
| NZ536230A (en) * | 2002-05-13 | 2007-05-31 | Hoffmann La Roche | Benzoxazine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 (5-HT6) modulatory neurotransmitter in the brain |
| WO2004041792A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Substituted benzoxazinones and uses thereof |
-
2004
- 2004-11-30 DE DE602004008668T patent/DE602004008668T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-30 ES ES04820410T patent/ES2291984T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-30 KR KR1020067011286A patent/KR100827915B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 JP JP2006543432A patent/JP4527730B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 CN CNB2004800368183A patent/CN100532369C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 WO PCT/EP2004/013557 patent/WO2005058847A1/en not_active Ceased
- 2004-11-30 EP EP04820410A patent/EP1694656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-30 BR BRPI0416873-9A patent/BRPI0416873A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-11-30 AT AT04820410T patent/ATE371653T1/de active
- 2004-11-30 RU RU2006124513/04A patent/RU2354651C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-30 NZ NZ547120A patent/NZ547120A/en unknown
- 2004-11-30 CA CA002547764A patent/CA2547764A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-30 AU AU2004299201A patent/AU2004299201B2/en not_active Ceased
- 2004-12-07 AR ARP040104555A patent/AR046753A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 MY MYPI20045047A patent/MY145576A/en unknown
- 2004-12-08 TW TW093137995A patent/TW200522953A/zh unknown
- 2004-12-09 US US11/008,310 patent/US7202241B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-05-22 IL IL175817A patent/IL175817A0/en unknown
- 2006-05-31 NO NO20062491A patent/NO20062491L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-06-08 ZA ZA200604725A patent/ZA200604725B/xx unknown
- 2006-06-12 CO CO06056964A patent/CO5700768A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2547764A1 (en) | 2005-06-30 |
| KR100827915B1 (ko) | 2008-05-07 |
| DE602004008668T2 (de) | 2008-06-12 |
| CN100532369C (zh) | 2009-08-26 |
| TW200522953A (en) | 2005-07-16 |
| NO20062491L (no) | 2006-09-06 |
| AU2004299201B2 (en) | 2009-12-03 |
| ATE371653T1 (de) | 2007-09-15 |
| MY145576A (en) | 2012-02-29 |
| CN1890227A (zh) | 2007-01-03 |
| US20050124613A1 (en) | 2005-06-09 |
| EP1694656A1 (en) | 2006-08-30 |
| US7202241B2 (en) | 2007-04-10 |
| IL175817A0 (en) | 2006-10-05 |
| CO5700768A2 (es) | 2006-11-30 |
| WO2005058847A1 (en) | 2005-06-30 |
| AR046753A1 (es) | 2005-12-21 |
| KR20060097758A (ko) | 2006-09-15 |
| ZA200604725B (en) | 2007-12-27 |
| DE602004008668D1 (de) | 2007-10-11 |
| RU2354651C2 (ru) | 2009-05-10 |
| EP1694656B1 (en) | 2007-08-29 |
| JP2007513904A (ja) | 2007-05-31 |
| AU2004299201A1 (en) | 2005-06-30 |
| ES2291984T3 (es) | 2008-03-01 |
| JP4527730B2 (ja) | 2010-08-18 |
| BRPI0416873A (pt) | 2007-02-27 |
| NZ547120A (en) | 2009-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006124513A (ru) | Производные бензоксазина и их применение | |
| ES2759277T3 (es) | Cromeno y 1,1a,2,7b-tetrahidrociclopropa[c]cromeno piridopiracinadionionas como moduladores de gamma-secretasa | |
| RU2014122335A (ru) | ХИНОЛИНКАРБОКСАМИДНЫЕ И ХИНОЛИНКАРБОНИТРИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ mGluR2-НЕГАТИВНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| WO2011019738A1 (en) | Compounds and methods of use thereof | |
| RU2003130268A (ru) | Производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, обладающие сильной cb1-антагонистической активностью | |
| JP2005527579A5 (ru) | ||
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| UA74066C2 (en) | Derivatives of 4,5-dihydro-1n-pyrazole with antagonistic activity relative to receptors of canabis-1, a method for the preparation trhereof, a pharmaceutical composition and a method for treatment | |
| RU2002133208A (ru) | Замещенные 1-аминоалкиллактамы и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| TW201920166A (zh) | 二氫吡咯並吡啶衍生物 | |
| TW200817406A (en) | Imidazole amines as inhibitors of β-secretase | |
| RU2005117965A (ru) | Замещенные бензоксазиноны и их применение | |
| RU2219179C2 (ru) | Азациклические соединения, фармацевтические композиции | |
| JP2004532240A5 (ru) | ||
| JP2021512959A (ja) | ピラゾロ［１，５−ａ］［１，３，５］トリアジン−２−アミン誘導体、その製造法、およびその医薬用途 | |
| EP2903614A2 (en) | Novel compounds, their synthesis and their uses | |
| RU2005131172A (ru) | Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение | |
| RU2007116987A (ru) | Новые соединения | |
| RU2004117595A (ru) | Производные пиридина в качестве лигандов рецептора nmda | |
| KR20220097388A (ko) | 헤테로시클릭 아미드계 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이의 제조 방법 및 용도 | |
| RU2007125658A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| JP2959598B2 (ja) | 光学活性なチエノトリアゾロジアゼピン化合物 | |
| EP1611139A1 (en) | Methods of preparing olanzapine | |
| KR20200011962A (ko) | 피리미딘 화합물 | |
| RU2002103301A (ru) | Производные индола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111201 |