RU2219179C2 - Азациклические соединения, фармацевтические композиции - Google Patents
Азациклические соединения, фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2219179C2 RU2219179C2 RU2001107139/04A RU2001107139A RU2219179C2 RU 2219179 C2 RU2219179 C2 RU 2219179C2 RU 2001107139/04 A RU2001107139/04 A RU 2001107139/04A RU 2001107139 A RU2001107139 A RU 2001107139A RU 2219179 C2 RU2219179 C2 RU 2219179C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azatricyclo
- pyridyl
- dec
- decane
- thiadiazole
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 5
- 150000004030 azacyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims abstract 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 dec-2-ylidene Chemical group 0.000 claims 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 5
- 230000006949 cholinergic function Effects 0.000 claims 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000036592 analgesia Effects 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 3
- INDYXBQOPZTSTJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CN2C3C1=CC=CN=C1 INDYXBQOPZTSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- BVLWZZNUQSYJOG-UHFFFAOYSA-N BrC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 Chemical compound BrC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 BVLWZZNUQSYJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ADMGCHXOTILZAP-UHFFFAOYSA-N CC(C)OC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 Chemical compound CC(C)OC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 ADMGCHXOTILZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VODCVOLSDCFBLD-UHFFFAOYSA-N OC1C(C2)CC3CC1CN2C3C1=CC=CN=C1 Chemical compound OC1C(C2)CC3CC1CN2C3C1=CC=CN=C1 VODCVOLSDCFBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- WTTLLKAMZRPQQS-UHFFFAOYSA-N CCOC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 Chemical compound CCOC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 WTTLLKAMZRPQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- NRJLFPGRQMOVIQ-UHFFFAOYSA-N NC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 Chemical compound NC1=CN=CC(C2N3CC4CC(C3)CC2C4)=C1 NRJLFPGRQMOVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Соединения по изобретению представляют собой азациклические соединения азаадамантаны, азанорадамантаны и азагомоадамантаны общей формулы I
включая геометрические изомеры, энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли,
где Q -
Х - S; R - OR3, или -SR3, или галоген, где R3 - линейный или разветвленный или циклический С1-С10 алкил или их комбинации; Y и Z - N; n и m независимо = 0,1,2,3 или 4; R1 и R2 независимо - водород или галоген. Новые соединения I и фармацевтические композиции на их основе пригодны для лечения боли. 7 с. и 7 з.п. ф-лы, 3 табл.
включая геометрические изомеры, энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли,
где Q -
Х - S; R - OR3, или -SR3, или галоген, где R3 - линейный или разветвленный или циклический С1-С10 алкил или их комбинации; Y и Z - N; n и m независимо = 0,1,2,3 или 4; R1 и R2 независимо - водород или галоген. Новые соединения I и фармацевтические композиции на их основе пригодны для лечения боли. 7 с. и 7 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Тк
Claims (14)
1. Азациклические соединения формулы I
включая геометрические изомеры, энантиомеры, диастереомеры, рацематы, и фармацевтически приемлемые соли,
где Q представляет собой
X - S;
R - OR3, или - SR3, или галоген, где R3 - линейный, или разветвленный, или циклический С1-С10 алкил, или их комбинация;
Y и Z - N;
n и m независимо равны 0, 1, 2, 3 или 4;
R1 и R2 независимо - водород или галоген.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что m и n = 1 и оно имеет структурную формулу
где Q обозначает
X - S;
Y и Z - N;
R - OR3 или SR3.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R3 обозначает -СН3, -СН2СН3, -СН2СН2СН3 или -СН2СН(СН3)2.
4. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
а) этил-2-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-илиден)-2-цианоацетата;
б) этил-2-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-2-цианоацетата;
в) 3-5-(аза-2-хлортрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-хлор-1,2,5-тиадиазола;
г) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-хлор-1,2,5-тиадиазола;
д) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-метокси-1,2,5-тиадиазола;
е) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-этокси-1,2,5-тиадиазола;
ж) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-пропокси-1,2,5-тиадиазола;
з) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-бутокси-1,2,5-тиадиазола;
и) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-(циклопропилметокси)-1,2,5-тиадиазола; и
к) 3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-(2-метилпропокси)-1,2,5-тиадиазола.
5. Соединение3-(5-азатрицикло[3.3.1.1<3,7>]дец-2-ил)-4-пропилтио-1,2,5-тиадиазол.
6. Фармацевтическая композиция для индуцирования аналгезии, включающая азоциклическое соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель за исключением следующих соединений
2-(3-пиридил)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
6-(3-пиридил)-5-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан-2-ол;
2-[5-бром-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
2-[5-амино-(3-пиридил)]- 1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
2-[5-этокси-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
2-[5-изопропокси-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан.
7. Фармацевтическая композиция для индуцирования аналгезии, включающая соединение по п.2 или 3 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция для индуцирования аналгезии, включающая соединение по п.4 или 5 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Азациклическое соединение по п.1 за исключением соединений
2-(3-пиридил)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
6-(3-пиридил)-5-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан-2-ол;
2-[5-бром-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
2-[5-амино-(3-пиридил)-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан;
2-[5-этокси-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13.7]декан;
2-[5-изопропокси-(3-пиридил)]-1-азатрицикло[3.3.1.13,7]декан, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства для лечения расстройств или болезней, обусловленных дисбалансом холинергической функции.
10. Соединение по п.2 или 3, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства для лечения расстройств или болезней, обусловленных дисбалансом холинергической функции.
11. Соединение по п.4 или 5, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства для лечения расстройств или болезней, обусловленных дисбалансом холинергической функции.
12. Соединение по п.1 - 4 или 5, предназначенное для изготовления лекарственного средства для лечения расстройств или болезней, обусловленных дисбалансом холинергической функции.
13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что расстройство или болезнь выбраны из острой или хронической боли, других расстройств ЦНС, включая шизофрению, шизофренические расстройства и нарушение познавательной способности, такое, как болезнь Альцгеймера.
14. Соединение по пп.1 - 4 или 5, предназначенное для изготовления лекарственного средства для лечения боли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9697798P | 1998-08-18 | 1998-08-18 | |
| US60/096,977 | 1998-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001107139A RU2001107139A (ru) | 2003-04-10 |
| RU2219179C2 true RU2219179C2 (ru) | 2003-12-20 |
Family
ID=22260061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001107139/04A RU2219179C2 (ru) | 1998-08-18 | 1999-08-16 | Азациклические соединения, фармацевтические композиции |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US6093724A (ru) |
| EP (1) | EP1112272B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002523416A (ru) |
| KR (1) | KR20010072784A (ru) |
| CN (1) | CN1312812A (ru) |
| AR (1) | AR020199A1 (ru) |
| AT (1) | ATE227724T1 (ru) |
| AU (1) | AU750566B2 (ru) |
| BG (1) | BG105256A (ru) |
| BR (1) | BR9913072A (ru) |
| CA (1) | CA2340946A1 (ru) |
| CO (1) | CO5130018A1 (ru) |
| DE (1) | DE69903961T2 (ru) |
| EE (1) | EE200100096A (ru) |
| ES (1) | ES2191455T3 (ru) |
| HK (1) | HK1038918A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0103203A3 (ru) |
| ID (1) | ID27544A (ru) |
| IL (1) | IL141050A0 (ru) |
| IS (1) | IS5827A (ru) |
| NO (1) | NO20010804L (ru) |
| NZ (1) | NZ509762A (ru) |
| PE (1) | PE20000988A1 (ru) |
| PL (1) | PL346247A1 (ru) |
| RU (1) | RU2219179C2 (ru) |
| SK (1) | SK1892001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200100462T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000011001A1 (ru) |
| YU (1) | YU13301A (ru) |
| ZA (1) | ZA200100978B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450002C2 (ru) * | 2006-11-06 | 2012-05-10 | Эбботт Лэборетриз | Азаадамантановые производные и способы применения |
| RU2549551C2 (ru) * | 2009-06-19 | 2015-04-27 | Эббви Инк. | Производные диазагомоадамантана и способы их применения |
| RU2579121C2 (ru) * | 2010-09-23 | 2016-03-27 | Эббви Бахамаз Лтд. | Моногидрат производного азаадамантана |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2423789A1 (en) * | 2000-10-19 | 2002-04-25 | Pfizer Products Inc. | Bridged piperazine derivatives |
| GB0117950D0 (en) * | 2001-02-16 | 2001-09-19 | Aventis Pharma Inc | Novel heterocyclic urea derivatives andd their use as dopamine D3 receptor ligands |
| WO2002094827A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Neurosearch A/S | Fused tropane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
| US20030064979A1 (en) * | 2001-06-29 | 2003-04-03 | Hansen Thomas Kruse | Method of inhibiting PTP 1B and /or T-cell PTP and/or other PTPases with an Asp residue at position 48 |
| US6828328B1 (en) * | 2002-03-01 | 2004-12-07 | Ucb S.A. | Analgesic combination of muscarinic agonists |
| US7897766B2 (en) | 2005-09-23 | 2011-03-01 | Abbott Laboratories | Amino-aza-adamantane derivatives and methods of use |
| US8076350B2 (en) * | 2006-12-22 | 2011-12-13 | Abbott Laboratories | Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use |
| CN101641356B (zh) * | 2007-03-23 | 2012-09-05 | 雅培制药有限公司 | 氮杂金刚烷的乙酰胺和甲酰胺衍生物及其使用方法 |
| WO2008118745A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Abbott Laboratories | 4-substituted azaadamantane derivatives and methods of use thereof |
| EP3061821B1 (en) | 2009-07-22 | 2019-07-10 | Puretech Health LLC | Compositions for treatment of disorders ameliorated by muscarinic receptor activation |
| US10265311B2 (en) | 2009-07-22 | 2019-04-23 | PureTech Health LLC | Methods and compositions for treatment of disorders ameliorated by muscarinic receptor activation |
| AR081331A1 (es) | 2010-04-23 | 2012-08-08 | Cytokinetics Inc | Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos |
| WO2011133920A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Cytokinetics, Inc. | Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use |
| AR081626A1 (es) | 2010-04-23 | 2012-10-10 | Cytokinetics Inc | Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos |
| US8759380B2 (en) | 2011-04-22 | 2014-06-24 | Cytokinetics, Inc. | Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use |
| US11325896B2 (en) | 2017-12-20 | 2022-05-10 | Vanderbilt University | Antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 |
| EP3856182B1 (en) | 2018-09-28 | 2025-12-24 | Karuna Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating disorders ameliorated by muscarnic receptor activation |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0316718B1 (en) * | 1987-11-13 | 1993-09-15 | Novo Nordisk A/S | Azacyclic compounds and their preparation and use |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4739074A (en) * | 1986-01-22 | 1988-04-19 | Pennwalt Corporation | Adamantane spiro-pyrrolidine derivatives |
| US5527813A (en) * | 1990-08-21 | 1996-06-18 | Novo Nordisk A/S | Heterocyclic compounds and their preparation and use |
| WO1992011261A1 (en) * | 1990-12-21 | 1992-07-09 | Merck Sharp & Dohme Limited | 4-azatricyclo[2.2.1.02,6]heptanes and pharmaceutical compositions |
| US5955470A (en) * | 1991-06-11 | 1999-09-21 | Merrell Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of amide analogs of certain methano bridged quinolizines |
| US5641791A (en) * | 1991-08-13 | 1997-06-24 | Novo Nordisk A.S | Heterocyclic compounds and their preparation and use |
| EE03566B1 (et) * | 1995-11-02 | 2001-12-17 | Neurosearch A/S | Kondenseerunud tropaanderivaadid, nende valmistamine ja kasutamine |
| US5914338A (en) * | 1996-04-02 | 1999-06-22 | Novo Nordisk | Heterocyclic compounds and their preparation and use |
| US6057446A (en) * | 1998-04-02 | 2000-05-02 | Crooks; Peter Anthony | Certain 1-aza-tricyclo [3.3.1-13,7 ] decane compounds |
| US5952339A (en) * | 1998-04-02 | 1999-09-14 | Bencherif; Merouane | Pharmaceutical compositions and methods of using nicotinic antagonists for treating a condition or disorder characterized by alteration in normal neurotransmitter release |
| US5986100A (en) * | 1998-04-02 | 1999-11-16 | Crooks; Peter Anthony | Pharmaceutical compositions and methods for use |
-
1999
- 1999-08-16 ID IDW20010377A patent/ID27544A/id unknown
- 1999-08-16 US US09/375,149 patent/US6093724A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-16 NZ NZ509762A patent/NZ509762A/xx unknown
- 1999-08-16 EP EP99945064A patent/EP1112272B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-16 ES ES99945064T patent/ES2191455T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-16 EE EEP200100096A patent/EE200100096A/xx unknown
- 1999-08-16 HU HU0103203A patent/HUP0103203A3/hu unknown
- 1999-08-16 HK HK02100409.3A patent/HK1038918A1/zh unknown
- 1999-08-16 WO PCT/US1999/018570 patent/WO2000011001A1/en not_active Ceased
- 1999-08-16 TR TR2001/00462T patent/TR200100462T2/xx unknown
- 1999-08-16 AU AU57758/99A patent/AU750566B2/en not_active Ceased
- 1999-08-16 CN CN99809775A patent/CN1312812A/zh active Pending
- 1999-08-16 RU RU2001107139/04A patent/RU2219179C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-16 PL PL99346247A patent/PL346247A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-08-16 DE DE69903961T patent/DE69903961T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-16 JP JP2000566274A patent/JP2002523416A/ja active Pending
- 1999-08-16 BR BR9913072-6A patent/BR9913072A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-16 YU YU13301A patent/YU13301A/sh unknown
- 1999-08-16 AT AT99945064T patent/ATE227724T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-08-16 IL IL14105099A patent/IL141050A0/xx unknown
- 1999-08-16 SK SK189-2001A patent/SK1892001A3/sk unknown
- 1999-08-16 CA CA002340946A patent/CA2340946A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-16 KR KR1020017002128A patent/KR20010072784A/ko not_active Withdrawn
- 1999-08-17 AR ARP990104100A patent/AR020199A1/es unknown
- 1999-08-18 PE PE1999000838A patent/PE20000988A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-18 CO CO99052330A patent/CO5130018A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-09 US US09/567,785 patent/US6251916B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-17 US US09/690,494 patent/US6323194B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-01-26 IS IS5827A patent/IS5827A/is unknown
- 2001-02-05 ZA ZA200100978A patent/ZA200100978B/xx unknown
- 2001-02-14 BG BG105256A patent/BG105256A/xx unknown
- 2001-02-16 NO NO20010804A patent/NO20010804L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-10-05 US US09/972,415 patent/US6423842B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-27 US US10/108,046 patent/US6555550B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0316718B1 (en) * | 1987-11-13 | 1993-09-15 | Novo Nordisk A/S | Azacyclic compounds and their preparation and use |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON. V.35, №2, p.267-272. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2450002C2 (ru) * | 2006-11-06 | 2012-05-10 | Эбботт Лэборетриз | Азаадамантановые производные и способы применения |
| RU2549551C2 (ru) * | 2009-06-19 | 2015-04-27 | Эббви Инк. | Производные диазагомоадамантана и способы их применения |
| RU2579121C2 (ru) * | 2010-09-23 | 2016-03-27 | Эббви Бахамаз Лтд. | Моногидрат производного азаадамантана |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2219179C2 (ru) | Азациклические соединения, фармацевтические композиции | |
| RU2333205C2 (ru) | Производные бензотиадиазепина, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении переноса желчных кислот в подвздошной кишке | |
| RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2317294C2 (ru) | (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора | |
| JP2007505922A5 (ru) | ||
| JP2008513516A5 (ru) | ||
| KR970015578A (ko) | 아릴알킬 디아진온 | |
| KR920009815A (ko) | 아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도 | |
| IS2293B (is) | Arýl sambrædd asapólýsýklísk efnasambönd | |
| RU94030499A (ru) | Тетрагидроизохинолиновые соединения, их о-ацилированные производные, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| RU2007124545A (ru) | Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| ATE130842T1 (de) | Diaminverbindungen und arzneimittel gegen cerebrale störungen die diese enthalten. | |
| RU2001107139A (ru) | Мускариновые агонисты и антагонисты | |
| JP2005525398A5 (ru) | ||
| RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина | |
| MY101940A (en) | Chemical compounds | |
| RU2396264C2 (ru) | Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора | |
| RU2004117548A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в фармацевтике | |
| RU2006134632A (ru) | Производные 4-(сульфанилпиримидин-4-илметил)морфолина в качестве лигандов gaba-рецептора, для лечения тревожности, депрессии и эпилепсии | |
| FR2859208B1 (fr) | Nouveaux derives de 9-amino-podophyllotoxine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| RU96117005A (ru) | Производные пиперидинилметилоксазолидинона, способ их получения и применение | |
| BE903304A (fr) | Nouveaux n-alkyl(ene)-n-(o.oidisubtitue-thiophosphoryl) - n',n'- disubstitue-glycine-amides, procede pour leur preparation et acaricide, insecticide et fogicide contenant ces composes comme substance active |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040817 |