[go: up one dir, main page]

RU2005111974A - Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов - Google Patents

Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов Download PDF

Info

Publication number
RU2005111974A
RU2005111974A RU2005111974/04A RU2005111974A RU2005111974A RU 2005111974 A RU2005111974 A RU 2005111974A RU 2005111974/04 A RU2005111974/04 A RU 2005111974/04A RU 2005111974 A RU2005111974 A RU 2005111974A RU 2005111974 A RU2005111974 A RU 2005111974A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylamide
carboxylic acid
phenyl
oxopyrrolidine
fluorobenzyloxy
Prior art date
Application number
RU2005111974/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2336267C2 (ru
Inventor
Ханс ИДИНГ (DE)
Ханс ИДИНГ
Синесе ХОЛИДОН (CH)
Синесе Холидон
Даниела КРУММЕНАХЕР (CH)
Даниела КРУММЕНАХЕР
Роса-Мари РОДРИГЕС-САРМЬЕНТО (CH)
Роса-Мария РОДРИГЕС-САРМЬЕНТО
Эндрью Уилль м ТОМАС (CH)
Эндрью Уилльям Томас
Беат ВИРЦ (CH)
Беат ВИРЦ
Вольфганг ВОШТЛЬ (DE)
Вольфганг ВОШТЛЬ
Рене ВИЛЕР (CH)
Рене ВИЛЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005111974A publication Critical patent/RU2005111974A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2336267C2 publication Critical patent/RU2336267C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (18)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где Q означает =N- или =C(R24)-;
X-Y означает -СН2-СН2-, -СН=СН- или -СН2-О-;
R1, R1.1 и R1.2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, галоген, C1-С6алкил, галоген(С1-С6)алкил, циано, C1-С6алкокси или галоген(С1-С6)алкокси;
R21, R22 и R23 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и галоген;
R24 означает водород, галоген или метил;
R3 означает -C(O)N(H)CH3 или -CH2CN; a
R4 означает водород;
а также его индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров.
2. Соединение по п.1, где Q означает =C(R24)-, где R24 означает водород, галоген или метил.
3. Соединение по п.1, где -X-Y- означает -СН2-О-.
4. Соединение по п.1, где R1, R1.1 и R1.2 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, галоген, метил, галогенметил, циано, метокси или галогенметокси.
5. Соединение по п.1, где R21,R22 и R23 означают водород.
6. Соединение по п.1, где R3 означает -C(O)N(H)CH3.
7. Соединение по п.1, где соединение имеет (R)-конфигурацию.
8. Соединение по п.1, где соединение выбирают из группы
метиламид (RS)-1-[4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(4-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(3-хлорбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-[1-[4-(3,4-дифторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-[1-[4-(2,6-дифторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(2,4,6-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(2,4,5-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(2,3,б-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(2,3,4-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(3,4,5-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(5-фтор-2-метилбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(3-метоксибензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(2-метоксибензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(3-трифторметоксибензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-5-оксо-1-[4-(3-трифторметилбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(3-цианобензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(3-фторбензилокси)-3-метилфенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(4-фторбензилокси)-3-метилфенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[4-(3-хлорбензилокси)-3-метилфенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[3-фтор-4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[2-фтор-4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[2,5-дифтор-4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-(4-бензилоксифенил)-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-[4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (S)-1-[4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-(4-бензилоксифенил)-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (S)-1-(4-бензилоксифенил)-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-[4-(4-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-[4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-[4-(3-хлорбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-1-[4-(2,6-дифторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (R)-5-оксо-1-[4-(2,4,6-трифторбензилокси)фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
(RS)-{1-[4-(3,4-дифторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-ил}ацетонитрил,
(RS)-{1-[4-(3-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-ил}ацетонитрил,
(RS)-[1-(4-бензилоксифенил)-5-оксопирролидин-3-ил]ацетонитрил,
метиламид (RS)-(Е)-1-{4-[2-(3-фторфенил)винил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-(Е)-1-{4-[2-(4-метоксифенил)винил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-(Е)-1-{4-[2-(3-метоксифенил)винил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-(Е)-1-{4-[2-(4-фторфенил)винил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-{4-[2-(3-хлорфенил)этил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-{4-[2-(4-хлорфенил)этил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-{4-[2-(3-фторфенил)этил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-{4-[2-(4-фторфенил)этил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-{4-[2-(3-метоксифенил)этил]фенил}-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты,
метиламид (RS)-1-[6-(4-фторбензилокси)пиридин-3-ил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты и
метиламид (RS)-1-[4-(2-фторбензилокси)фенил]-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты.
9. Способ получения соединений формулы I по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002
где R1, R1.1, R1.2, R21, R22, R23, R4, -X-Y- и Q имеют значения, указанные в п.1, а R* означает водород или C1-С6алкил,
(а) с амином формулы H2N-R5, где R5 имеет значение, указанное в п.1, с образованием соединений формулы I, где R3 означает -C(O)N(H)CH3, или
(б) восстановление соединения формулы II с образованием соединения формулы III
Figure 00000003
где R1, R1.1, R1.2, R21, R22, R23, R4, -X-Y- и Q имеют значения, указанные в п.1, и взаимодействие указанного соединения с цианидной солью с образованием соединения формулы I, где R3 означает CH2CN.
10. Соединение формулы I по п.1, полученное способом по п.9.
11. Соединение общей формулы I*
Figure 00000004
где R1 означает галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, C1-С6алкокси или галоген(С1-С6)алкокси;
R21, R22, R23 и R24 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и галоген;
R3 означает -CONHR5, -CH2CN или -CN;
R4 означает водород;
R5 означает метил; а
n равно 0, 1, 2 или 3;
а также его индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или 11 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
13. Фармацевтическая композиция по п.12 для лечения и профилактики заболеваний, опосредованных инигибиторами моноаминоксидазы В.
14. Фармацевтическая композиция по п.12 для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и сенильной деменции.
15. Соединение по п.1 или 11, а также его фармацевтически приемлемые соли для лечения или профилактики заболеваний.
16. Применение соединения по п.1 или 11, а также его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных ингибиторами моноаминоксидазы В.
17. Примение по п.16, где заболевание означает болезнь Альцгеймера или сенильную деменцию.
18. Изобретение, как оно представлено в описании заявки.
RU2005111974/04A 2002-09-20 2003-09-18 Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов RU2336267C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02021319.5 2002-09-20
EP02021319 2002-09-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005111974A true RU2005111974A (ru) 2006-01-20
RU2336267C2 RU2336267C2 (ru) 2008-10-20

Family

ID=32010924

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005111969/04A RU2323209C2 (ru) 2002-09-20 2003-09-18 Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в), содержащая их фармацевтическая композиция
RU2005111968/04A RU2336268C2 (ru) 2002-09-20 2003-09-18 Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
RU2005111974/04A RU2336267C2 (ru) 2002-09-20 2003-09-18 Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005111969/04A RU2323209C2 (ru) 2002-09-20 2003-09-18 Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в), содержащая их фармацевтическая композиция
RU2005111968/04A RU2336268C2 (ru) 2002-09-20 2003-09-18 Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира

Country Status (31)

Country Link
US (4) US7235581B2 (ru)
EP (3) EP1542971A1 (ru)
JP (3) JP4335142B2 (ru)
KR (3) KR100676015B1 (ru)
CN (3) CN100383118C (ru)
AR (3) AR041297A1 (ru)
AT (2) ATE459601T1 (ru)
AU (3) AU2003270213B8 (ru)
BR (4) BRPI0314631B1 (ru)
CA (3) CA2498335A1 (ru)
CY (1) CY1110745T1 (ru)
DE (2) DE60333202D1 (ru)
DK (1) DK1542970T3 (ru)
ES (2) ES2338646T3 (ru)
GT (3) GT200300205A (ru)
HR (3) HRP20050263B1 (ru)
JO (2) JO2604B1 (ru)
MX (3) MXPA05002880A (ru)
MY (3) MY134480A (ru)
NO (3) NO329754B1 (ru)
NZ (3) NZ538046A (ru)
PA (3) PA8583001A1 (ru)
PE (3) PE20050077A1 (ru)
PL (3) PL376018A1 (ru)
PT (1) PT1542970E (ru)
RU (3) RU2323209C2 (ru)
SI (1) SI1542970T1 (ru)
TW (3) TWI286132B (ru)
UY (3) UY27990A1 (ru)
WO (3) WO2004026827A1 (ru)
ZA (3) ZA200501137B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY134480A (en) * 2002-09-20 2007-12-31 Hoffmann La Roche 4-pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
GB0314373D0 (en) 2003-06-19 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
CN100560566C (zh) 2004-08-02 2009-11-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为maob抑制剂的苄氧基衍生物
KR100845366B1 (ko) * 2004-08-02 2008-07-09 에프. 호프만-라 로슈 아게 모노아민 산화효소 ｂ 억제제로서 벤질옥시 유도체
MX2007009571A (es) 2005-02-25 2007-09-21 Hoffmann La Roche Tabletas con dispersion mejorada de la sustancia del farmaco.
US7501528B2 (en) * 2005-03-15 2009-03-10 Hoffmann-La Roche Inc. Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidino phenylbenzyl ether derivatives
MX2007011154A (es) * 2005-03-15 2007-10-17 Hoffmann La Roche Metodo para preparar derivados de eter 4-pirrolidinofenilbencilico enantiomericamente puros.
TW200730494A (en) * 2005-10-10 2007-08-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
ATE472529T1 (de) * 2005-10-10 2010-07-15 Glaxo Group Ltd Prolinamidderivate als natriumkanalmodulatoren
TW200728258A (en) 2005-10-10 2007-08-01 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2008121407A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 The Regents Of The University Of California In vivo imaging of sulfotransferases
KR101220182B1 (ko) * 2009-02-25 2013-01-11 에스케이바이오팜 주식회사 치환된 아졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 이를 이용한 파킨슨씨 병 치료방법
CZ304053B6 (cs) * 2011-08-22 2013-09-04 Farmak, A. S. Zpusob prípravy 2-[4-[(methylamino)karbonyl]-1-H-pyrazol-1-yl]adenosinu monohydrátu
KR102018284B1 (ko) * 2013-02-28 2019-09-05 삼성디스플레이 주식회사 박막 트랜지스터 어레이 기판 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
SG11201504704TA (en) 2013-03-14 2015-07-30 Dart Neuroscience Llc Substituted naphthyridine and quinoline compounds as mao inhibitors
CZ305213B6 (cs) * 2013-04-29 2015-06-10 Farmak, A. S. Polymorf E 2-[4-[(methylamino)karbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]adenosinu a způsob jeho přípravy
EP3063130A1 (en) * 2013-10-29 2016-09-07 F. Hoffmann-La Roche AG Crystalline forms of a pyrrolidone derivative useful in the treatment of alzheimer's disease and preparation thereof
ES2912881T3 (es) 2014-12-23 2022-05-30 Convergence Pharmaceuticals Procedimiento para preparar derivados de alfa-carboxamida pirrolidina
JP2018509400A (ja) * 2015-03-27 2018-04-05 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ セムブラギリンを含む医薬製剤
WO2019065794A1 (ja) 2017-09-27 2019-04-04 国立大学法人鹿児島大学 Ｐａｃ１受容体拮抗薬を用いた鎮痛薬
US11192856B2 (en) 2017-10-05 2021-12-07 Biogen Inc. Process for preparing alpha-carboxamide pyrrolidine derivatives
CN108299272B (zh) * 2018-01-31 2019-10-18 福州大学 一种合成1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代咯酮化合物的方法
JP7405756B2 (ja) * 2018-03-08 2023-12-26 サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッド ピロリジンアミド誘導体及びその使用
EP3932490B1 (en) 2019-02-27 2025-04-02 Kagoshima University Antipruritic agent using pac1 receptor antagonist
WO2021225161A1 (ja) 2020-05-08 2021-11-11 国立大学法人鹿児島大学 Ｐａｃ１受容体拮抗薬を用いた抗うつ・抗不安薬
CN112851561A (zh) * 2021-01-29 2021-05-28 南京艾美斐生物医药科技有限公司 一种nr6a1蛋白受体抑制剂及其制备和应用
WO2022268520A1 (de) 2021-06-21 2022-12-29 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von substituierten pyrrolidinonen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen.

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
FR2500831A1 (fr) 1981-02-27 1982-09-03 Delalande Sa Nouvelles n-aryl-oxazolidinones et -pyrrolidinones
ES2087097T3 (es) 1989-04-19 1996-07-16 Otsuka Pharma Co Ltd Derivados de acidos fenilcarboxilicos que contienen un heterociclo.
DE69532039T2 (de) * 1994-08-30 2004-07-08 Sankyo Co., Ltd. Isoxazole
US5679715A (en) 1995-06-07 1997-10-21 Harris; Richard Y. Method for treating multiple sclerosis
WO1997033572A1 (en) 1996-03-15 1997-09-18 Somerset Pharmaceuticals, Inc. Method for preventing and treating peripheral neurophathy by administering selegiline
US5683404A (en) * 1996-06-05 1997-11-04 Metagen, Llc Clamp and method for its use
DE19841895A1 (de) 1998-09-11 2000-03-23 Degussa Neues Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-oxo-pyrrolidinen, neue Zwischenprodukte und deren Verwendung
AU4181000A (en) * 1999-04-02 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Novel lactam inhibitors of matrix metalloproteinases, tnf-alpha, and aggrecanase
AU1359801A (en) 1999-11-05 2001-06-06 Vela Pharmaceuticals Inc. Methods and compositions for treating reward deficiency syndrome
BR0108182B1 (pt) * 2000-02-10 2010-06-29 aparelho para o tratamento de incontinência urinária com suprimento de energia sem fio.
WO2001047441A2 (en) * 2000-02-14 2001-07-05 Potencia Medical Ag Penile prosthesis
MY134480A (en) * 2002-09-20 2007-12-31 Hoffmann La Roche 4-pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
US20040267292A1 (en) * 2003-06-27 2004-12-30 Byrum Randal T. Implantable band with transverse attachment mechanism
US20040267291A1 (en) * 2003-06-27 2004-12-30 Byrum Randal T. Implantable band with non-mechanical attachment mechanism

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20050262A2 (en) 2006-06-30
JO2604B1 (en) 2011-11-01
BRPI0314631B1 (pt) 2018-04-17
AU2003270213B2 (en) 2009-02-12
RU2005111968A (ru) 2006-11-10
GT200300205A (es) 2004-04-29
NZ538046A (en) 2007-08-31
JP2006510596A (ja) 2006-03-30
HRP20050261A2 (en) 2006-05-31
CN1681777A (zh) 2005-10-12
JP4335141B2 (ja) 2009-09-30
NO20050665L (no) 2005-04-18
PA8583501A1 (es) 2004-04-23
CY1110745T1 (el) 2015-06-10
JP2006503834A (ja) 2006-02-02
UY27991A1 (es) 2004-03-31
HK1083498A1 (zh) 2006-07-07
HK1083499A1 (zh) 2006-07-07
EP1542971A1 (en) 2005-06-22
WO2004026825A1 (en) 2004-04-01
AR041297A1 (es) 2005-05-11
US20040116707A1 (en) 2004-06-17
US7122562B2 (en) 2006-10-17
ZA200501311B (en) 2006-10-25
CN100400509C (zh) 2008-07-09
AU2003270213A1 (en) 2004-04-08
PT1542970E (pt) 2010-07-19
GT200300206A (es) 2004-04-29
JP2006503833A (ja) 2006-02-02
TW200413350A (en) 2004-08-01
AU2003267381A1 (en) 2004-04-08
PL376018A1 (en) 2005-12-12
US7235581B2 (en) 2007-06-26
CA2496756C (en) 2012-01-10
TWI331994B (en) 2010-10-21
KR100681586B1 (ko) 2007-02-09
UY27993A1 (es) 2004-03-31
EP1542969A1 (en) 2005-06-22
CN1681778A (zh) 2005-10-12
PL376019A1 (en) 2005-12-12
TW200410935A (en) 2004-07-01
PL376021A1 (en) 2005-12-12
MXPA05002881A (es) 2005-05-27
PL216030B1 (pl) 2014-02-28
NO330012B1 (no) 2011-02-07
AR041299A1 (es) 2005-05-11
ATE472530T1 (de) 2010-07-15
RU2005111969A (ru) 2006-01-20
MXPA05002878A (es) 2005-05-27
CA2496756A1 (en) 2004-04-01
PE20050077A1 (es) 2005-03-01
GT200300204A (es) 2004-04-29
EP1542969B1 (en) 2010-03-03
EP1542970A1 (en) 2005-06-22
DK1542970T3 (da) 2010-08-02
NZ538049A (en) 2007-05-31
KR20050057450A (ko) 2005-06-16
NO329754B1 (no) 2010-12-13
US20060122235A1 (en) 2006-06-08
RU2336267C2 (ru) 2008-10-20
ZA200501137B (en) 2006-12-27
HRP20050263A2 (en) 2006-12-31
PE20050079A1 (es) 2005-03-01
US20040097578A1 (en) 2004-05-20
CN1681779A (zh) 2005-10-12
CA2498785A1 (en) 2004-04-01
US7151111B2 (en) 2006-12-19
ATE459601T1 (de) 2010-03-15
CA2498335A1 (en) 2004-04-01
CA2498785C (en) 2011-07-26
RU2336268C2 (ru) 2008-10-20
US20040106650A1 (en) 2004-06-03
JO2605B1 (en) 2011-11-01
UY27990A1 (es) 2004-03-31
JP4335142B2 (ja) 2009-09-30
EP1542970B1 (en) 2010-06-30
KR100676014B1 (ko) 2007-01-30
MY134480A (en) 2007-12-31
TWI286132B (en) 2007-09-01
ES2344557T3 (es) 2010-08-31
JP4335140B2 (ja) 2009-09-30
SI1542970T1 (sl) 2010-08-31
CN100503562C (zh) 2009-06-24
KR20050057466A (ko) 2005-06-16
BR0314314A (pt) 2005-07-26
ES2338646T3 (es) 2010-05-11
PA8583601A1 (es) 2004-09-16
WO2004026827A1 (en) 2004-04-01
TWI337604B (en) 2011-02-21
BR0314631A (pt) 2005-08-02
TW200408624A (en) 2004-06-01
MY133332A (en) 2007-11-30
NO20050701L (no) 2005-03-02
DE60331559D1 (de) 2010-04-15
ZA200501557B (en) 2005-09-08
US7037935B2 (en) 2006-05-02
HK1084383A1 (en) 2006-07-28
DE60333202D1 (de) 2010-08-12
KR100676015B1 (ko) 2007-01-30
MY135696A (en) 2008-06-30
RU2323209C2 (ru) 2008-04-27
NZ538048A (en) 2007-05-31
MXPA05002880A (es) 2005-05-27
AU2003270213B8 (en) 2009-03-05
BR0314299A (pt) 2005-12-13
NO20050652L (no) 2005-03-08
WO2004026826A1 (en) 2004-04-01
AR041298A1 (es) 2005-05-11
AU2003273901A1 (en) 2004-04-08
KR20050057456A (ko) 2005-06-16
AU2003273901B2 (en) 2008-07-10
CN100383118C (zh) 2008-04-23
PE20050078A1 (es) 2005-02-28
AU2003267381B2 (en) 2009-08-27
PA8583001A1 (es) 2004-04-23
HRP20050263B1 (hr) 2013-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
RU2005104104A (ru) Производные амида коричной кислоты
JPH10279578A5 (ru)
JP2005527593A5 (ru)
RU2005113168A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы
JP2005511698A5 (ru)
RU2006116886A (ru) Производные n-[фенил(алкилпиперидин-2-ил]бензамида, их получение и их применение в терапии
RU2006116885A (ru) Производные n-фенил(пиперидин-2-ил)метил-бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
SK283860B6 (sk) Sírne deriváty azetidínových zlúčenín, spôsob ich prípravy, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
CA2206794A1 (fr) Nouveaux derives de 3,5-dioxo-(2h,4h)-1,2,4-triazines, leur preparation et leur application a titre de medicament
LU90011I2 (fr) Remifentanil facultativement sous la forme d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable y compris le chlorhydrate de remifentanil
RU2318812C2 (ru) Производные изохинолина
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
US4539322A (en) Dihydropyridine derivatives and their use in treating heart conditions and hypertension
RU95122587A (ru) 1-фенилалканоны новые лиганды рецепторов 5-ht*004
JP2005511602A5 (ru)
RU2006137079A (ru) Производные а-аминоамида, полезные при лечении синдрома усталых ног и вызывающих привыкание расстройств
RU2003129057A (ru) Замещенные производные бензофуран-2-карбоксамидов
WO2004017977A3 (en) 2- (phenoxymethyl)- and 2- (phenylthiomethyl)-morpholine derivatives for use as selective norepinephrine reuptake inhibitors
RU2004131651A (ru) Фталимидопроизводные в качестве ингибиторов моноаминооксидазы в
RU2005125919A (ru) Альфа-аминоамидные производные, применимые в качестве антимигренозных средств
RU2004107847A (ru) Изоксазолпиридиноны и их применение в лечении болезни паркинсона
JP2005501847A5 (ru)
RU2001117070A (ru) Производные дибензол[a, g]хинолизиния и их соли
RU2003101396A (ru) Замещенные нитрированные катехолы, их применение в лечении некоторых расстройств центральной и периферической нервной системы и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130919