[go: up one dir, main page]

RU2004134570A - Внедряемый фотоинициатор - Google Patents

Внедряемый фотоинициатор Download PDF

Info

Publication number
RU2004134570A
RU2004134570A RU2004134570/04A RU2004134570A RU2004134570A RU 2004134570 A RU2004134570 A RU 2004134570A RU 2004134570/04 A RU2004134570/04 A RU 2004134570/04A RU 2004134570 A RU2004134570 A RU 2004134570A RU 2004134570 A RU2004134570 A RU 2004134570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
hydrogen
independently
phenyl
Prior art date
Application number
RU2004134570/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2320641C2 (ru
Inventor
ВОЛЬФ Жан-Пьер (CH)
ВОЛЬФ Жан-Пьер
ХЮСЛЕР Ринальдо (CH)
ХЮСЛЕР Ринальдо
ПЕТЕР Вольфганг (DE)
Петер Вольфганг
ЗОММЕРЛАДЕ Райнхард (DE)
ЗОММЕРЛАДЕ Райнхард
БУЛМААЗ Суад (CH)
БУЛМААЗ Суад
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch), Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Publication of RU2004134570A publication Critical patent/RU2004134570A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2320641C2 publication Critical patent/RU2320641C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031Organic compounds not covered by group G03F7/029

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Holo Graphy (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Claims (22)

1. Внедряемое фотоинициирующее соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой Y представляет собой С312алкилен, бутенилен, бутинилен, или С412алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -O-или –NR2-, не следующими друг за другом, или Y означает фенилен, циклогексилен,
Figure 00000002
R1 представляет собой реакционноспособную группу, выбранную из ОН, SH, NR3R4, -(СО)-ОН, -(CO)-NH2, SO3Н, -С(R5)=CR6R7, оксиранила, -О-(СО)-NH-R8-NCO и -O-(CO)-R9-(CO)-X;
R2 представляет собой водород, С14алкил или С24гидроксиалкил;
R3 и R4 представляют собой, каждый независимо от другого, водород, C14алкил или С24гидроксиалкил;
R5, R6 и R7 представляют собой, каждый независимо от другого, водород или метил;
R8 представляет собой линейный или разветвленный С412алкилен, фенилен, метилфенилен, циклогександиил, изофорондиил,
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
или
Figure 00000012
R9 представляет собой линейный или разветвленный С116алкилен, -СН=СН-, -СН=СН-СН2-, С6-циклоалкилен, фенилен, нафтилен, норборнен-5,6-диил,
Figure 00000013
X, X1 и Х2 представляют собой, каждый независимо от других, ОН, С1, ОСН3 или ОС2Н5.
2. Внедряемое фотоинициирующее соединение формулы I по п.1, в котором Y представляет собой –СН2-CH(СН3)-, -н-пропилен, -СН2С(СН3)2СН2-, гексилен, -СН2СН2-О-СН2СН2-, -(СН2СН2-О)2СН2СН2-,
Figure 00000014
Figure 00000015
.
3. Внедряемое фотоинициирующее соединение формулы I по п.1, в которой R1 представляет собой ОН.
4. Внедряемое фотоинициирующее соединение формулы I по п.1, в которой Y представляет собой С412алкилен, прерываемый один или несколько раз группами -О-, не следующими друг за другом;
R1 представляет собой реакционноспособную группу, выбранную из ОН, оксиранила и -О-(CO)-NH-R8-NCO; и
R8 представляет собой
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
или
Figure 00000022
5. Способ получения соединения формулы I, в которой r1 представляет собой ОН, который заключается в том, что моноэфир фенилглиоксиловой кислоты II
Figure 00000023
в котором R представляет собой С14алкил, особенно метил или этил, взаимодействует с диолом III
Figure 00000024
где Y такой, как определено в п.1,
в котором в качестве катализатора используют ацетат лития, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат магния, ацетат бария, ацетат цинка, ацетат кадмия, ацетат меди(II), ацетат кобальта(II), ацетат алюминия, оксид кальция, метилат лития, метилат натрия, тетраизопропилат титана, триизопропилат алюминия, трет-бутилат лития, 4-(диметиламино)пиридин или диацетат дибутилолова.
6. Способ по п.5, в котором в качестве катализатора используют ацетат лития.
7. Способ по п.5, в котором взаимодействие проводят при температуре от 20 до 180°С.
8. Способ по п.4, в котором количество катализатора составляет от 0,1 до 20 мол.%, в расчете на компонент глиоксилового эфира формулы (II).
9. Применение соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, в качестве исходного материал при получении внедряемого фотоинициатора, в котором R1 представляет собой SH, NR3R4, -(СО)-ОН, -(СО)-NH2, SO3Н, -С(R5)=CR6R7, оксиранил, -O-(CO)-NH-R8-NCO или -O-(CO)-R9-(СО)-Х и радикалы R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и Х такие, как определено в п.1,
10. Способ получения внедряемого фотоинициатора формулы I по п.1, в котором соединение формулы I по п.1, в которой R1 представляет собой ОН, взаимодействует с изоцианатом, карбамоилхлоридом, тиоизоцианатом, хлорангидридом кислоты, эфиром кислоты, ангидридом кислоты, хлорформиатом или эпихлоргидрином.
11. Фотополимеризующаяся композиция, которая включает в себя
(а) по меньшей мере одно этиленово ненасыщенное фотополимеризующееся соединение
(б) по меньшей мере, одно соединение формулы I по п.1, в качестве фотоинициатора.
12. Композиция по п.11, содержащая, кроме компонента (б), также дополнительные инициаторы (в) и/или добавки (г).
13. Композиция по п.12, в которой дополнительные фотоинициаторы (в) представляют собой соединения формул VIII, IX, X, XI или/и XII
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
в которых R25 представляет собой водород, С118алкил, С118алкокси, -ОСН2СН2-OR29, морфолино, SCH3, или группу
Figure 00000030
Figure 00000031
n означает число от 2 до 10;
группы G1 и G2, каждая независимо от другой, представляют собой концевые группы полимерного звена, особенно водород или СН3;
R26 представляет собой гидрокси, С116алкокси, морфолино, диметиламино или -O(СН2СН2O)m116алкил;
R27 и R28, каждый независимо от другого, означают водород, C16алкил, фенил, бензил, аллил, С116алкокси или -O(СН2СН2O)m116алкил, или R27 и
R28, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо;
m означает число от 1 до 20; в которых все R26, R27 и R28 одновременно не представляют собой C1-C16алкокси или -O(СН2СН2O)m116алкил, и
R29 представляет собой водород,
Figure 00000032
Figure 00000033
R30 и R32, каждый независимо от другого, означает водород или метил;
R31 представляет собой водород, метил, 2-гидроксиэтилтио или фенилтио, причем фенильное кольцо фенилтиорадикала является незамещенным или замещенным С14алкилом в 4-, 2-, 2,4- или 2,4,6-положениях;
R33 и R34, каждый независимо от другого, означает С120алкил, циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или они замещены галогеном, С112алкилом или/и группой С112алкокси, или R33 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо или
Figure 00000034
R35 представляет собой циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или замещены одним или несколькими атомами галогена, С14алкилом или/и С14алкокси-заместителями, или R35 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо;
R36 и R37, каждый независимо от другого, представляет собой циклопентадиенил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным С118алкилом, С118алкокси, циклопентилом, циклогексилом или галогеном; и
R38 и R39, каждый независимо от другого, представляет собой фенил, который замещен атомами фтора или группой CF3 по меньшей мере в двух орто-положениях к титан-углеродной связи и который может содержать, в качестве дополнительного заместителя в ароматическом кольце, пирролинил или полиоксаалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен одной или двумя группами: С112алкил, ди(С112алкил)аминометил, морфолинометил, С24алкенил, метоксиметил, этоксиметил, триметилсилил, формил, метокси или фенил,
или R38 и R39 представляют собой
Figure 00000035
Figure 00000036
R40, R41 и R42, каждый независимо от других, означает водород, галоген, С212алкенил, С112алкокси, С212алкокси, который прерывается одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси, бензилокси, незамещенные фенил или дифенил, или замещенные группами: С14алкокси-, гало-, фенилтио- или С14алкилтио- фенил или дифенил, в которых оба R40 и R42 одновременно не означают водород, и в радикале
Figure 00000037
по меньшей мере, один радикал R40 или R42 представляет собой С112алкокси, С212алкоксигруппы, которые прерываются одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси или бензилокси;
е1 представляет собой О, S или NR43;
R43 представляет собой С18алкил, фенил или циклогексил; и
y1 представляет собой С312алкилен, бутенилен, бутинилен, или С412алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -O- или -NR44-, не следующими друг за другом, или y1 представляет собой фенилен, циклогексилен,
Figure 00000038
или
Figure 00000039
и
R44 представляет собой водород, С14алкил или С24гидроксиалкил.
14. Композиция по п.13, в которой
R25 представляет собой водород, -OCH2CH2-OR29, морфолино, SCH3 или группу
Figure 00000040
R26 представляет собой гидрокси, С116алкокси, морфолино или диметиламино;
R27 и R28, каждый независимо от другого, означает С14алкил, аллил, фенил, бензил или С116алкокси, или R27 и R28, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо;
R29 представляет собой водород или
Figure 00000041
R30, R31 и R32 означают водород;
R33 представляет собой С112алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный С112алкилом или/и С112алкоксигруппой;
R34 представляет собой
Figure 00000042
R35 представляет собой фенил, который замещен одним или несколькими C14алкильными или/и С14алкокси-заместителями.
15. Композиция по одному пп.11-14, содержащая от 0,05 до 20 мас.% компонента (б) фотоинициатора, или от 0,05 до 20 мас.% компонентов (б)+(в) фотоинициатора.
16. Композиция по п.11, которая, в дополнение к фотохимически отверждаемому компоненту, также содержит термически отверждаемый компонент.
17. Применение соединения формулы I по п.1 в качестве фотоинициатора при фотополимеризации нелетучего мономерного, олигомерного или полимерного соединения, имеющего по меньшей мере одну этиленово ненасыщенную двойную связь, путем облучения светом с длиной волны в диапазоне от 200 до 600 нм.
18. Способ фотополимеризации нелетучего мономерного, олигомерного или полимерного соединения, содержащего по меньшей мере одну этиленово ненасыщенную двойную связь, в котором композицию по п.11 облучают светом с длиной волны в диапазоне от 200 до 600 нм.
19. Применение композиции по п.11 при получении пигментированных и непигментированных композиций поверхностных покрытий, печатных красок, красок трафаретной печати, красок офсетной печати, красок флексографической печати, порошковых покрытий, печатных форм, адгезивов, зубных композиций, оптических волноводов, оптических ключей, систем определения цвета, композиционных материалов, покрытий стекловолоконных кабелей, форм для трафаретной печати, резисторных материалов, цветных светофильтров, гелевых покрытий (тонкие слои), при герметизации электрических и электронных компонентов, при получении материалов для магнитной записи, при получении трехмерных объектов с помощью стереолитографии, фотографической репродукции, материалов для записи изображений, особенно для голографической записи, при получении обесцвечивающих материалов, особенно обесцвечивающих материалов для записи изображений, или при получении материалов для записи изображений с использованием микрокапсул.
20. Способ по п.18 для получения пигментированных и непигментированных композиций поверхностных покрытий, печатных красок, красок трафаретной печати, красок офсетной печати, красок флексографической печати, порошковых покрытий, печатных форм, адгезивов, зубных композиций, оптических волноводов, оптических ключей, систем определения цвета, композиционных материалов, покрытий стекловолоконных кабелей, форм для трафаретной печати, резисторных материалов, цветных светофильтров, гелевых покрытий (тонкие слои), при герметизации электрических и электронных компонентов, при получении материалов для магнитной записи, при получении трехмерных объектов с помощью стереолитографии, фотографической репродукции, материалов для записи изображений, особенно для голографической записи, при получении обесцвечивающих материалов, особенно обесцвечивающих материалов для записи изображений, при получении материалов для записи изображений с использованием микрокапсул.
21. Покрытый субстрат, по меньшей мере одна сторона поверхности которого покрыта композицией по п.11.
22. Способ фотографического получения рельефных изображений, в котором покрытый субстрат по п.21 экспонируется по изображению и затем неэкспонированные области слоя удаляются с использованием растворителя.
RU2004134570/04A 2002-04-26 2003-04-17 Внедряемый фотоинициатор RU2320641C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH7172002 2002-04-26
CH20020717/02 2002-04-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004134570A true RU2004134570A (ru) 2005-07-20
RU2320641C2 RU2320641C2 (ru) 2008-03-27

Family

ID=29256413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004134570/04A RU2320641C2 (ru) 2002-04-26 2003-04-17 Внедряемый фотоинициатор

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7588880B2 (ru)
EP (1) EP1499645B1 (ru)
JP (1) JP4451137B2 (ru)
KR (1) KR100979660B1 (ru)
CN (1) CN1307207C (ru)
AT (1) ATE320452T1 (ru)
AU (1) AU2003233984A1 (ru)
BR (1) BR0309779B1 (ru)
CA (1) CA2483004A1 (ru)
DE (1) DE60304035T2 (ru)
DK (1) DK1499645T3 (ru)
ES (1) ES2259413T3 (ru)
MX (1) MXPA04010254A (ru)
PL (1) PL207511B1 (ru)
RU (1) RU2320641C2 (ru)
TW (1) TW200305582A (ru)
WO (1) WO2003091287A1 (ru)
ZA (1) ZA200407897B (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE374171T1 (de) 2004-04-19 2007-10-15 Ciba Sc Holding Ag Neue photoinitiatoren
FR2871898B1 (fr) * 2004-06-18 2006-09-08 Alcatel Sa Composant a fibre optique et fibre optique associee
EP1836002B1 (en) * 2004-12-22 2012-08-29 Basf Se Process for the production of strongly adherent coatings
US20070012208A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Byungwoo Cho Offset printing system
EP2069866A2 (en) * 2006-10-03 2009-06-17 Ciba Holding Inc. Photocurable compositions
US8436339B2 (en) * 2007-05-30 2013-05-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. Gate insulating film forming agent for thin-film transistor
ITVA20070073A1 (it) * 2007-09-17 2009-03-18 Lamberti Spa Fotoiniziatori per reticolazione indotta dalla luce
KR101554747B1 (ko) * 2007-11-20 2015-09-21 히타치가세이가부시끼가이샤 감광성수지 조성물, 감광성수지 경화물, 감광성수지 필름, 감광성수지 필름 경화물 및 이들을 이용하여 얻어지는 광도파로
JP5192277B2 (ja) * 2008-04-14 2013-05-08 シャープ株式会社 固体撮像装置の製造方法
US7970247B2 (en) * 2008-09-12 2011-06-28 Draka Comteq B.V. Buffer tubes for mid-span storage
US8401353B2 (en) * 2008-09-12 2013-03-19 Draka Comteq B.V. Optical fiber cable assembly
RU2465888C1 (ru) * 2008-11-11 2012-11-10 Колгейт-Палмолив Компани Композиция с красящим веществом для указания степени покрытия
US8314408B2 (en) 2008-12-31 2012-11-20 Draka Comteq, B.V. UVLED apparatus for curing glass-fiber coatings
DE102009001966A1 (de) 2009-03-30 2010-10-07 Evonik Röhm Gmbh Beschichtungszusammensetzung,(Meth)acryl-Polymer und Monomermischung zur Herstellung des(Meth)acryl-Polymers
CN105111924A (zh) * 2009-04-30 2015-12-02 阿姆斯特郎世界工业公司 Uvv可固化的涂料组合物和使用其来涂覆地板和其他基材的方法
US8625944B1 (en) 2009-05-13 2014-01-07 Draka Comteq, B.V. Low-shrink reduced-diameter buffer tubes
US8625945B1 (en) 2009-05-13 2014-01-07 Draka Comteq, B.V. Low-shrink reduced-diameter dry buffer tubes
CN101811968B (zh) * 2010-02-09 2014-07-30 深圳市有为化学技术有限公司 多官能团化苯甲酰甲酸羟基酮酯类化合物及含有该类化合物的光引发剂
EP2388239B1 (en) 2010-05-20 2017-02-15 Draka Comteq B.V. Curing apparatus employing angled UV-LEDs
US8871311B2 (en) 2010-06-03 2014-10-28 Draka Comteq, B.V. Curing method employing UV sources that emit differing ranges of UV radiation
EP2418183B1 (en) 2010-08-10 2018-07-25 Draka Comteq B.V. Method for curing coated glass fibres providing increased UVLED intensitiy
CN103201296B (zh) * 2010-11-12 2015-04-29 科洛普拉斯特公司 光引发剂
BR112014008234A2 (pt) * 2011-10-06 2017-04-11 Firmenich & Cie látex fotolábil para a liberação de perfumes
WO2013082337A1 (en) * 2011-12-01 2013-06-06 3M Innovative Properties Company One component self-adhesive dental composition, process of production and use thereof
US8669281B1 (en) 2013-03-14 2014-03-11 Alkermes Pharma Ireland Limited Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
JP6373353B2 (ja) 2013-03-14 2018-08-15 アルカーメス ファーマ アイルランド リミテッド フマル酸エステルのプロドラッグおよび種々の疾患の治療におけるその使用
RU2675555C2 (ru) * 2013-11-05 2018-12-19 Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх Новые системы связывающих агентов
CN103709036B (zh) * 2013-12-03 2015-07-29 天津久日化学股份有限公司 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂
WO2015127450A1 (en) 2014-02-24 2015-08-27 Alkermes Pharma Ireland Limited Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
JP2017518394A (ja) * 2014-04-07 2017-07-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 周囲雰囲気下で可視光硬化性である光硬化性組成物
JP6659048B2 (ja) * 2014-08-17 2020-03-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. 光ファイバー用の単色化学線硬化性被覆
JP7118580B2 (ja) * 2014-08-26 2022-08-16 キヤノン株式会社 光硬化性組成物、これを用いた硬化物パターンの製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法、およびインプリント用モールドの製造方法
CN104387576B (zh) * 2014-11-19 2016-06-29 浙江皇马科技股份有限公司 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇无规聚醚的制备方法
US9835944B2 (en) * 2014-12-10 2017-12-05 Goo Chemical Co., Ltd. Liquid solder resist composition and covered-printed wiring board
EP3371263B1 (en) * 2015-11-03 2020-10-21 3D Systems, Incorporated Biocompatible inks for 3d printing
US20180033609A1 (en) * 2016-07-28 2018-02-01 QMAT, Inc. Removal of non-cleaved/non-transferred material from donor substrate
CN106905147A (zh) * 2017-02-21 2017-06-30 怀化金鑫新材料有限公司 光引发剂苯甲酰甲酸二甘醇酯的合成新工艺
EP3597669A1 (en) 2018-07-20 2020-01-22 Clariant International Ltd Photo-curable resin composition for 3d printing
EP3597668A1 (en) 2018-07-20 2020-01-22 Clariant International Ltd Photo-curable resin composition for 3d printing
CN118027806B (zh) * 2024-02-01 2024-08-09 江苏大自然智能家居有限公司 一种木地板用水性uv光固化涂料及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3930868A (en) * 1973-05-23 1976-01-06 The Richardson Company Light sensitive arylglyoxyacrylate compositions
DE2443645A1 (de) * 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
US4038164A (en) * 1975-09-18 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Photopolymerizable aryl and heterocyclic glyoxylate compositions and process
US4024297A (en) * 1976-02-02 1977-05-17 Ppg Industries, Inc. Actinic light polymerizable coating compositions
DE2651507C3 (de) * 1976-11-11 1981-09-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von Triacrylaten von oxäthyliertem Trimethylolpropan mit einem Oxäthylierungsgrad von 2,5 bis 4 als Verdünnungsmittel in strahlenhärtbaren Zusammensetzungen
DE2825955A1 (de) * 1978-06-14 1980-01-03 Bayer Ag Arylglyoxyloyloxyalkylacrylate und ihre verwendung in photopolymerisierbaren bindemitteln
US4279720A (en) 1978-07-13 1981-07-21 Ciba-Geigy Corporation Photocurable composition
US4229274A (en) * 1979-02-26 1980-10-21 Ppg Industries, Inc. Ultraviolet light curable compositions for producing coatings of low gloss
US4475999A (en) * 1983-06-06 1984-10-09 Stauffer Chemical Company Sensitization of glyoxylate photoinitiators
DE3512179A1 (de) * 1985-04-03 1986-12-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen
DE3738567A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Merck Patent Gmbh Coreaktive fotoinitiatoren
TW328535B (en) * 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
TW460509B (en) * 1996-07-12 2001-10-21 Ciba Sc Holding Ag Curing process for cationically photocurable formulations
EP0849300A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-24 Basf Aktiengesellschaft Polyurethane mit kovalent gebundenen Photoinitiatoreinheiten
JP4171073B2 (ja) * 1997-01-30 2008-10-22 チバ ホールディング インコーポレーテッド 不揮発性フェニルグリオキシル酸エステル
DE19913353A1 (de) * 1999-03-24 2000-09-28 Basf Ag Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren
DE10002089A1 (de) * 2000-01-19 2001-07-26 Basf Ag Witterungsstabile, strahlungshärtbare Polyurethane
BR0111876B1 (pt) * 2000-06-23 2012-09-18 processo para preparação de ésteres de ácido hidroxifenilcarboxìlico.
TW557298B (en) * 2000-08-14 2003-10-11 Ciba Sc Holding Ag A compound, a photopolymerizible composition, a process for producing coatings and a method for causing a photoinitiator to accumulate at the surface of coatings
TWI244495B (en) * 2000-08-14 2005-12-01 Ciba Sc Holding Ag Process for producing coatings siloxane photoinitiators
ATE479713T1 (de) * 2002-04-19 2010-09-15 Basf Se Plasmainduzierte härtung von beschichtungen
DE10223614A1 (de) * 2002-05-27 2003-12-11 Basf Ag Strahlungshärtbare wässrige Dispersionen

Also Published As

Publication number Publication date
PL207511B1 (pl) 2010-12-31
ATE320452T1 (de) 2006-04-15
CN1307207C (zh) 2007-03-28
KR20040106395A (ko) 2004-12-17
US7588880B2 (en) 2009-09-15
EP1499645B1 (en) 2006-03-15
WO2003091287A1 (en) 2003-11-06
TW200305582A (en) 2003-11-01
DK1499645T3 (da) 2006-07-17
ES2259413T3 (es) 2006-10-01
RU2320641C2 (ru) 2008-03-27
JP2005523923A (ja) 2005-08-11
AU2003233984A1 (en) 2003-11-10
DE60304035D1 (en) 2006-05-11
US20050228062A1 (en) 2005-10-13
BR0309779A (pt) 2005-03-08
JP4451137B2 (ja) 2010-04-14
ZA200407897B (en) 2006-02-22
MXPA04010254A (es) 2005-02-03
EP1499645A1 (en) 2005-01-26
CN1649905A (zh) 2005-08-03
KR100979660B1 (ko) 2010-09-02
CA2483004A1 (en) 2003-11-06
PL371516A1 (en) 2005-06-27
BR0309779B1 (pt) 2013-06-25
DE60304035T2 (de) 2006-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004134570A (ru) Внедряемый фотоинициатор
JP2005523923A5 (ru)
JP4171073B2 (ja) 不揮発性フェニルグリオキシル酸エステル
DK171353B1 (da) Acylphosphinoxidforbindelser til anvendelse som fotoinitiatorer
BE1010179A4 (fr) Oxydes de bisacylphosphine substitues par alcoxyphenyle, comme photoamorceurs pour la photopolymerisation des composes a insaturation ethylenique.
KR100236584B1 (ko) 알킬비스아실포스핀옥사이드 광개시제 및 이를 함유하는 조성물
US4977066A (en) Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, and a radiation-polymerizable mixture containing said compounds
JP2604172B2 (ja) 印刷版,レリーフ版の製造に適した光重合可能の記録媒体
KR101700476B1 (ko) 고감광도 카르바졸 옥심 에스테르계 광개시제, 그 제조방법 및 용도
US5605941A (en) Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions
RU2515977C2 (ru) Полиуретановая композиция для изготовления голографических сред, ее применение, способ записи голограмм и ненасыщенные уретаны
BE1011437A5 (fr) Oxydes d'alkylphenylbisacylphosphines et melanges de photoamorceurs contenant des oxydes de bisacylphosphines.
FR2758139A1 (fr) Compose photo-initiateur, compositions le contenant et leurs utilisations
JP2905985B2 (ja) 新規な酸素含有チタノセン及びその用途
RU2005116302A (ru) Улучшение стабильности фотоинициаторов при хранении
GB2045264A (en) Photopolymerizable compositions containing ethylenic monomer
CA1304372C (en) Oligomeric benzil ketals and their use as photoinitiators
CA1243325A (en) Liquid thioxanthonecarboxylic acid esters
JPS5965090A (ja) 10−フエニル−1,3,9−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物
US5041357A (en) Radiation-polymerizable mixture and recording material containing it
CA2094238A1 (en) Acyl-(2'-hydroxydiphenyl-2-yl) -phosphinic acid salts, their production and use
JP2005225793A (ja) ホスフィンオキシド化合物
GB2039502A (en) Radiation curable compositions containing 5-halo-6-halomethyluracil derivatives photoinitiators
CN100386346C (zh) 含高分子链段的裂解型光引发剂及其制备方法和用途
JP2001115006A (ja) 熱硬化性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170418