RU2002135308A - Производные (тио) мочевины, ингибирующие фактор viiа, их получение и применение - Google Patents
Производные (тио) мочевины, ингибирующие фактор viiа, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU2002135308A RU2002135308A RU2002135308/04A RU2002135308A RU2002135308A RU 2002135308 A RU2002135308 A RU 2002135308A RU 2002135308/04 A RU2002135308/04 A RU 2002135308/04A RU 2002135308 A RU2002135308 A RU 2002135308A RU 2002135308 A RU2002135308 A RU 2002135308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- het
- alkoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 229940012414 factor viia Drugs 0.000 title claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 7
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005974 C6-C14 arylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 108010054265 Factor VIIa Proteins 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000001435 Thromboembolism Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000656 azaniumyl group Chemical group [H][N+]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N azepane;3-nitrobenzoic acid Chemical compound C1CCCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 LCIYFINKFGDAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N molecular nitrogen;molecular oxygen Chemical group N#N.O=O DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Соединение формулы I
в которой m=0, 1, 2, 3 или 4;
n=0, 1, 2 или 3;
А представляет галоген;
Х представляет серу или кислород;
R1 выбран из водорода, гидрокси, (C1-C12)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкоксикарбонила и (С6-С14)-арилоксикарбонила, в которых все арильные группы незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из (C1-C12)-алкила, галогена или (C1-C12)-алкокси;
R2 выбран из водорода, (C1-C12)-алкила, (С6-С14)-арила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкила, R20-(C1-C12)-алкила, R20-(C6-C14)-арила и R20-(C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкила, в котором R20 выбран из гидроксикарбонила, аминокарбонила, (C1-C12)-алкоксикарбонила и (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкоксикарбонила;
R3 выбран из водорода, циано, гидрокси и (C1-C12)-алкила;
R4 выбран из (C1-C12)-алкила, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкила, Het и Het-(C1-C4)-алкила, в которых алкильные, арильные и Het группы незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями R10;
R5 выбран из водорода, (C1-C12)-алкила, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкила, Het, Het-(C1-C4)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкиламинокарбонила и Het-(C1-C4)-алкиламинокарбонила, в которых алкильные, арильные и Het группы незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями R10;
либо
R4 и R5 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют насыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо, которое представляет собой карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, и которое может быть конденсировано до одной или двух насыщенных или ненасыщенных карбоциклических или гетероциклических кольцевых систем, содержащих от 5 до 10 кольцевых атомов, из которых 1, 2 или 3 могут представлять собой одинаковые или различные кольцевые гетероатомы, выбранные из азота, кислорода и серы, в которых получаемая R4(R5)C-группа незамещена или замещена одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями R10;
R6 выбран из водорода, гидрокси, (C1-C8)-алкокси и (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкокси;
R10 выбран из (C1-C12)-алкила, (С6-С14)-арил-(C1-C4)-алкила, (C1-C8)-алкокси, (C1-C4)-алкокси-(С2-С4)-алкокси, (С6-С14)-арил-(C1-C4)-алкокси, (С6-С14)-арилокси, Het-окси, Het-(C1-C4)-алкокси, (C6-C14)-арила, Het, Het-(C1-C4)-алкила, трифторметокси, трифторметила, галогена, оксо, гидрокси, амино, (C1-C12)-алкилкарбониламино, аминокарбониламино, (C6-C14)-арилкарбониламино, Het-карбониламино, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкилкарбониламино, Het-(C1-C4)-алкилкарбониламино, (C1-C8)-алкилкарбонила, (C6-C14)-арилкарбонила, (C1-C8)-алкиламинокарбонила, (C6-C14)-ариламинокарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкиламинокарбонила, Het-аминокарбонила, Het-(C1-C4)-алкиламинокарбонила, аминокарбонила, (C1-C8)-алкоксикарбонила, гидроксикарбонила, циано, нитро, амидино, ацетимино, три-((C1-C4)-алкил)аммонио, (C1-C8)-алкиламино, ди-((C1-C8)-алкил) амино, гидроксикарбонилметокси, (C1-C8)-алкилсульфонила, (C6-C14)-арилсульфонила, (C1-C8)-алкиламиносульфонила, (C6-C14)-ариламиносульфонила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкиламиносульфонила, Het-аминосульфонила, Het-(C1-C4)-алкиламиносульфонила, (C1-C8)-алкилсульфониламино, (C6-C14)-арилсульфониламино, (С6-С14)-арил-(C1-C4)-алкилсульфониламино, Het-сульфониламино и Het-(C1-C4)-алкилсульфониламино, в которых (C1-C12)-алкилкарбониламино, представляющее R10, незамещен или замещен в алкильной группе заместителем, выбранным из амино, гидрокси и (C1-C4)-алкокси, и в которых (C1-C12)-алкил и (C1-C8)-алкокси, представляющие R10, незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из (C1-C8)-алкоксикарбонила, гидроксикарбонила и аминокарбонила, в которых все арильные и Het группы в группе R10 незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из галогена, нитро, оксо, гидрокси, (C1-C8)-алкила, (C1-C8)-алкокси, (C1-C4)-алкокси-(С2-С4)-алкокси, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкокси, Het-окси, Het-(C1-C4)-алкокси, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арил-(C1-C4)-алкила, Het, Het-(C1-C4)-алкила, трифторметила, циано, трифторметокси, (C1-C8)-алкилсульфонила, (C1-C8)-алкоксикарбонила, гидроксикарбонила, аминокарбонила, амино, (C1-C8)-алкиламино, ди ((C1-C8)-алкил) амино, (C1-C8)-алкилкарбониламино, (С6-С14)-арил-(C1-C4)-алкилкарбониламино, (C6-C14)-арилкарбониламино, Het-карбониламино, Het-(C1-C4)-алкилкарбониламино и (C1-C8)-алкилкарбонила, в которых (C1-C8)-алкил и (C1-C8)-алкокси, представляющие заместитель в арильной или Het группе в группе R10, незамещены или замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из (C1-C8)-алкоксикарбонила, гидроксикарбонила и аминокарбонила, при условии что, когда заместитель R10 связан с алкильной группой, он не может представлять (C1-C8)-алкоксикарбонил, гидроксикарбонил, аминокарбонил, (C1-C8)-алкиламинокарбонил или (C1-C8)-алкиламиносульфонил, и что когда заместитель R10 связан с алкильной группой, он не может представлять (C1-C8)-алкил, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из (C1-C8)-алкоксикарбонила, гидроксикарбонила и аминокарбонила;
Het представляет остаток насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или бициклической, 3-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 одинаковых или различных кольцевых гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
во всех стереоизомерных формах и их смесях в любом соотношении и его физиологически переносимые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где Х представляет кислород, во всех стереоизомерных формах и их смесях в любом соотношении, а также его физиологически переносимые соли.
3. Соединение формулы I по пп.1 и/или 2, где R1 представляет водород, гидрокси или (C1-C4)-алкоксикарбонил, во всех стереоизомерных формах и их смесях в любом соотношении, а также его физиологически переносимые соли.
4. Соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-3, где R2 представляет водород, во всех стереоизомерных формах и их смесях в любом соотношении, а также его физиологически переносимые соли.
5. Соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-4, где R6 представляет водород или гидрокси, во всех стереоиэомерных формах и их смесях в любом соотношении, а также его физиологически переносимые соли.
6. Соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-5, где n равно 0, R3 представляет водород, R5 представляет метил, этил или фенил, где фенильная группа незамещена или замещена одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями R10; во всех стереоизомерных формах и их смесях в любом соотношении, а также его физиологически переносимые соли.
7. Способ получения соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-6, включающий связывание соединений формул II, III и IV с образованием мостика (тио)мочевины между группами G1 и G2 в формулах II и III, а также амидной связи между группой COZ в формуле II и группой NH2 в формуле IV
где либо G2 выбран из изо(тио)цианато,
(C1-C6)-алкоксикарбониламино, трихлорметилкарбониламино и азолил-N-(тио)карбониламино, где указанные группы содержат группу R6, а G1 представляет NHz, либо G1 выбран из изо(тио)цианато,
(C1-C6)-алкоксикарбониламино, трихлорметилкарбониламино и азолил-N-(тио)карбониламино, G2 представляет NHR6, Z в соединении формулы III представляет гидрокси или нуклеофильнозаместимую уходящую группу, R0 в соединении формулы II представляет группу R1NH-C(=NH)- или ее защищенную форму, или ее группу-предшественник, и m, n, А, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в пп.1-6, но в которых функциональные группы также могут присутствовать в защищенном виде или в виде групп-предшественников.
8. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-6 и/или его физиологически переносимую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-6 и/или его физиологически переносимая соль, для применения в качестве ингибитора фактора VIIa.
10. Соединение формулы I по одному или нескольким пп.1-6 и/или его физиологически переносимая соль для ингибирования или снижения свертывания крови или воспалительной реакции, либо для использования при лечении сердечно-сосудистых нарушений, тромбоэмболических заболеваний или рестенозов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00112116.9 | 2000-06-06 | ||
| EP001121169 | 2000-06-06 | ||
| EP00112116A EP1162194A1 (en) | 2000-06-06 | 2000-06-06 | Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002135308A true RU2002135308A (ru) | 2004-06-27 |
| RU2286337C2 RU2286337C2 (ru) | 2006-10-27 |
Family
ID=8168926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002135308/04A RU2286337C2 (ru) | 2000-06-06 | 2001-05-26 | ПРОИЗВОДНЫЕ (ТИО)МОЧЕВИНЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ ФАКТОР VIIa, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6743790B2 (ru) |
| EP (2) | EP1162194A1 (ru) |
| JP (1) | JP4809570B2 (ru) |
| KR (1) | KR101011345B1 (ru) |
| CN (1) | CN1208314C (ru) |
| AR (1) | AR030936A1 (ru) |
| AU (2) | AU7749401A (ru) |
| BR (1) | BR0111264A (ru) |
| CA (1) | CA2410862C (ru) |
| CZ (1) | CZ20023963A3 (ru) |
| DE (1) | DE60139320D1 (ru) |
| DK (1) | DK1299354T3 (ru) |
| EE (1) | EE200200617A (ru) |
| ES (1) | ES2330412T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20020961A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0301631A2 (ru) |
| IL (2) | IL153220A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02009789A (ru) |
| MY (1) | MY129363A (ru) |
| NO (1) | NO328546B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ522960A (ru) |
| PL (1) | PL359584A1 (ru) |
| PT (1) | PT1299354E (ru) |
| RU (1) | RU2286337C2 (ru) |
| SK (1) | SK17032002A3 (ru) |
| TW (1) | TWI283662B (ru) |
| WO (1) | WO2001094301A2 (ru) |
| YU (1) | YU89202A (ru) |
| ZA (1) | ZA200209018B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4567439B2 (ja) * | 2002-04-27 | 2010-10-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | カルボン酸アミド |
| AU2003265398A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-25 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds and methods to modulate coagulation |
| JP2007500221A (ja) * | 2003-05-20 | 2007-01-11 | ジェネンテック・インコーポレーテッド | 第ＶＩＩａ因子のベンゾフラン阻害剤 |
| US7250447B2 (en) * | 2003-05-20 | 2007-07-31 | Genentech, Inc. | Acylsulfamide inhibitors of factor VIIa |
| US7501538B2 (en) * | 2003-08-08 | 2009-03-10 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds, compositions and methods of use |
| CA2531796A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use |
| US7208601B2 (en) * | 2003-08-08 | 2007-04-24 | Mjalli Adnan M M | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use |
| EP1810965A4 (en) * | 2004-10-13 | 2009-10-28 | Eisai R&D Man Co Ltd | HYDRAZIDE DERIVATIVES |
| TW200630337A (en) * | 2004-10-14 | 2006-09-01 | Euro Celtique Sa | Piperidinyl compounds and the use thereof |
| US20090041747A1 (en) * | 2005-02-24 | 2009-02-12 | Novo Nordisk Health Care Ag | Compounds for Stabilizing Factor VII Polypeptide Formulations |
| WO2006089953A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Novo Nordisk Health Care Ag | Compounds for stabilizing factor vii polypeptide formulations |
| US20090130085A1 (en) * | 2005-02-24 | 2009-05-21 | Novo Nordish Healthcare Ag | Amidino-Compounds for Stabilizing Factor VII Polypeptide Formulations |
| EP1893632B1 (en) | 2005-06-17 | 2015-08-12 | Novo Nordisk Health Care AG | Selective reduction and derivatization of engineered factor vii proteins comprising at least one non-native cysteine |
| JP5016592B2 (ja) | 2006-03-24 | 2012-09-05 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | トリアゾロン誘導体 |
| WO2007110449A1 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Euro-Celtique S.A. | Benzenesulfonamide compounds and their use |
| TW200815353A (en) * | 2006-04-13 | 2008-04-01 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and their use |
| TW200812963A (en) * | 2006-04-13 | 2008-03-16 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
| WO2008124118A1 (en) * | 2007-04-09 | 2008-10-16 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonyl compounds and the use therof |
| JPWO2009038157A1 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-01-06 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ２，３−ジヒドロ−イミノイソインドール誘導体 |
| US8765736B2 (en) * | 2007-09-28 | 2014-07-01 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
| CN104114164B (zh) | 2011-10-26 | 2016-11-16 | 阿勒根公司 | 作为甲酰肽受体样-1(fprl-1)受体调节剂的n-脲取代的氨基酸的酰胺衍生物 |
| US9670150B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-06-06 | Allergan, Inc. | (2-ureidoacetamido)alkyl derivatives as formyl peptide receptor 2 modulators |
| JP2015534573A (ja) * | 2012-10-10 | 2015-12-03 | ノヴォ・ノルディスク・ヘルス・ケア・アーゲー | 第ｖｉｉ因子ポリペプチドの液体医薬組成物 |
| CN105007908B (zh) | 2013-03-06 | 2017-10-03 | 阿勒根公司 | 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途 |
| RU2768730C2 (ru) | 2013-03-06 | 2022-03-24 | Аллерган, Инк. | Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения воспалительных заболеваний глаз |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5273982A (en) * | 1990-03-09 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetic acid derivatives |
| US5506134A (en) | 1990-10-22 | 1996-04-09 | Corvas International, Inc. | Hypridoma and monoclonal antibody which inhibits blood coagulation tissue factor/factor VIIa complex |
| EP0570507A4 (en) * | 1991-02-05 | 1994-09-21 | Smithkline Beecham Corp | Anti-aggregatory peptides containing an aromatic ester or amide |
| US5788965A (en) | 1991-02-28 | 1998-08-04 | Novo Nordisk A/S | Modified factor VII |
| US5833982A (en) | 1991-02-28 | 1998-11-10 | Zymogenetics, Inc. | Modified factor VII |
| JP3387948B2 (ja) * | 1992-12-04 | 2003-03-17 | 富山化学工業株式会社 | 新規なフェニルアラニン誘導体またはその塩 |
| US5314902A (en) | 1993-01-27 | 1994-05-24 | Monsanto Company | Urea derivatives useful as platelet aggregation inhibitors |
| DE4309867A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Cassella Ag | Neue Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| GB9313269D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Allophanic acid derivatives |
| GB9313268D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| WO1995008550A1 (en) * | 1993-09-24 | 1995-03-30 | Abbott Laboratories | Endothelin antagonists |
| DE69426602T2 (de) * | 1993-10-19 | 2001-08-30 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | 2,3-diaminopropionsäurederivate |
| US5674894A (en) * | 1995-05-15 | 1997-10-07 | G.D. Searle & Co. | Amidine derivatives useful as platelet aggregation inhibitors and vasodilators |
| AU712504B2 (en) * | 1996-01-30 | 1999-11-11 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| NZ503782A (en) * | 1997-11-18 | 2002-03-28 | Dupont Pharmaceuticals Res Lab | Cyclic amine derivatives and chemokine receptor antagonists that are effective in treating disease caused by infiltration of the tissue by blood leukocytes |
| EP0987274A1 (en) * | 1998-09-15 | 2000-03-22 | Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH | Factor VIIa Inhibitors |
-
2000
- 2000-06-06 EP EP00112116A patent/EP1162194A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-26 EE EEP200200617A patent/EE200200617A/xx unknown
- 2001-05-26 MX MXPA02009789A patent/MXPA02009789A/es active IP Right Grant
- 2001-05-26 HR HRP20020961 patent/HRP20020961A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-05-26 BR BR0111264-3A patent/BR0111264A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-26 WO PCT/EP2001/006029 patent/WO2001094301A2/en not_active Ceased
- 2001-05-26 IL IL15322001A patent/IL153220A0/xx unknown
- 2001-05-26 JP JP2002501818A patent/JP4809570B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-26 DK DK01955291T patent/DK1299354T3/da active
- 2001-05-26 NZ NZ522960A patent/NZ522960A/en unknown
- 2001-05-26 AU AU7749401A patent/AU7749401A/xx active Pending
- 2001-05-26 YU YU89202A patent/YU89202A/sh unknown
- 2001-05-26 CN CNB018088309A patent/CN1208314C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-26 CA CA002410862A patent/CA2410862C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-26 DE DE60139320T patent/DE60139320D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-26 ES ES01955291T patent/ES2330412T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-26 SK SK1703-2002A patent/SK17032002A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-05-26 RU RU2002135308/04A patent/RU2286337C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-26 PT PT01955291T patent/PT1299354E/pt unknown
- 2001-05-26 EP EP01955291A patent/EP1299354B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-26 HU HU0301631A patent/HUP0301631A2/hu unknown
- 2001-05-26 CZ CZ20023963A patent/CZ20023963A3/cs unknown
- 2001-05-26 KR KR1020027016691A patent/KR101011345B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-26 PL PL01359584A patent/PL359584A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-05-26 AU AU2001277494A patent/AU2001277494B2/en not_active Ceased
- 2001-06-04 TW TW090113412A patent/TWI283662B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-04 AR ARP010102657A patent/AR030936A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-05 MY MYPI20012631A patent/MY129363A/en unknown
- 2001-06-06 US US09/874,318 patent/US6743790B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-11-06 ZA ZA200209018A patent/ZA200209018B/en unknown
- 2002-12-02 IL IL153220A patent/IL153220A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 NO NO20025810A patent/NO328546B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135308A (ru) | Производные (тио) мочевины, ингибирующие фактор viiа, их получение и применение | |
| JP2003535844A5 (ru) | ||
| HUP0100950A2 (hu) | Ciklusos aminovegyületek, alkalmazásuk gyógyászati készítmények előállítására és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| TW200745029A (en) | Sulfonamide derivatives exhibiting PGD2 receptor antagonism | |
| IL315235A (en) | Substituted tolyl fungicides | |
| HUP0402026A2 (hu) | 5,6-Diaril-pirazin-2-amid-származékok mint CB1 antagonisták, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| AR063643A1 (es) | Compuestos quimicos derivados de quinolina, un metodo de preparacion y composiciones farmaceuticas | |
| AR033836A1 (es) | Compuesto 2-anilino-(imidazol-5-il)-pirimidina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso en la fabricacion de un medicamento que produce un efecto inhibitorio del ciclo celular y un proceso para su preparacion | |
| MX2009007050A (es) | Compuestos de carboxamida y su uso como inhibidores de calpaina. | |
| JP2013531029A5 (ru) | ||
| WO2009122034A8 (fr) | Nouveaux derives de carbazole inhibiteurs d'ηsp90, compositions les contenant et utilisation | |
| JP2010536887A5 (ru) | ||
| ATE380030T1 (de) | Antivirale bicyclo-4.4.0-derivate | |
| CA2749040A1 (en) | Triazolo and tetrazolo pyrimidine derivatives as hne inhibitors for treating copd | |
| HUP0300544A2 (hu) | Integrin expresszálás inhibitorokat tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| NO20070122L (no) | Quinazolinonderivater anvendelige som vanilloidantagonister | |
| CA2410862A1 (en) | Factor viia inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use | |
| NO20051051L (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme i terapeutiske midler | |
| IN2014DN07283A (ru) | ||
| JP2016535769A5 (ru) | ||
| DK1753723T3 (da) | Substituerede quinolinderivater som mitotiske kinesininhibitorer | |
| EA201101298A1 (ru) | Аддитивные соли трометамина с производными азабифениламинобензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh | |
| HRP20060286T3 (en) | Tetrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof | |
| DE60226446D1 (de) | Zusammensetzungen zur behandlung von neoplastischen krankheiten welche einen cyanoguanidine ikk inhibitor und ein zweites antineoplastisches arzneimittel enthalten | |
| RU2002114041A (ru) | N-гуанидиноалкиламиды, их получение, их применение и содержащие их фармацевтические препараты |