[go: up one dir, main page]

RU2002127781A - Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip - Google Patents

Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip

Info

Publication number
RU2002127781A
RU2002127781A RU2002127781/04A RU2002127781A RU2002127781A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A RU 2002127781/04 A RU2002127781/04 A RU 2002127781/04A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethoxycarbonylamino
compound
benzofuran
phenylpropionic acid
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2002127781/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2268258C2 (ru
Inventor
Ричард Лео КОРНОЙЕР (US)
Ричард Лео КОРНОЙЕР
Пол Франсис КЕЙТЦ (US)
Пол Франсис КЕЙТЦ
Ли Эдуин ЛАУРИ (US)
Ли Эдуин ЛАУРИ
Александер Виктор МЮЛЬДОРФ (US)
Александер Виктор МЮЛЬДОРФ
Каунд ОЪЯН (US)
Каунд ОЪЯН
Деннис Митсугу ЯСУДА (US)
Деннис Митсугу ЯСУДА
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2002127781A publication Critical patent/RU2002127781A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2268258C2 publication Critical patent/RU2268258C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80Radicals substituted by oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)

Claims (32)

1. Соединение, охватываемое общей формулой
Figure 00000001
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга в каждом случае означают незамещенный арил или незамещенный гетероарил, или арил или гетероарил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С16)алкила, галогена, галоидалкила, трифторметила, гидроксила, гидроксиалкила (С16)алкоксигруппы, (С16)алкоксикарбонила, (С16)алкилендиоксигруппы, образующей кольцо с 2 соседними атомами углерода арильного кольца, циангруппы, нитрогруппы, аминогруппы, моно- или ди{(С16)алкил}аминогруппы, (С16)алкиламинокарбонила, ариламинокарбонила, (С16)-алкилкарбониламиногруппы, арилкарбониламиногруппы, (С16)алкилсульфониламиногруппы, арилсульфониламиногруппы, (С16)алкилтиогруппы, (С16)алкилсульфонила, арилсульфонила, (С16)алкиламиносульфонила или ариламиносульфонила;
R4 означает -СООН или тетразолил;
А означает независимо в каждом случае простую связь, -O(СН2)p-, -S(СН2)p-, -NR’(СН2)p-, -(СН2)pО-, -O(СН2)pО-, -(СН2)pО(СН2)p-, -(СН2)nСО(СН2)n-, -CONH-, -(СН2)р-, -НС=СН- или -С=С-, R’ означает водород или (С16)алкил;
В означает независимо в каждом случае -(CH2)q-, -CH2O-, -СН2OCH2- или -CH2NH-;
m, р и q означают независимо в каждом случае 1, 2 или 3;
n и r означают независимо в каждом случае 0, 1, 2 или 3;
или отдельный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, с условием, что исключается 3-бензилокси-2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)пропионовая кислота.
2. Соединение по п.1, где R4 означает -СООН.
3. Соединение по п.2, где R1 и R2 означают незамещенный или замещенный арил.
4. Соединение по п.3, где R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С16)алкила, галогена, гидроксила, (С16)алкоксигруппы или циангруппы, и R2 означает незамещенный фенилен или фенилен, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С16)алкила, галогена, гидроксила, (С16)алкоксигруппы или циангруппы.
5. Соединение по п.4, где А означает простую связь или -(CH2)p-.
6. Соединение по п.5, где соединение выбирают из группы, состоящей из 2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты,
2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)-3-(3-индолил)пропионовой кислоты или 3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты.
7. Соединение по п.4, где А означает -(СН2)рО-, -O(СН2)р- или -(СН2)рО(СН2)р-.
8. Соединение по п.7, где соединение выбирается из группы, состоящей из
(R)-2-(4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(4-фенетилоксибензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(2-фторфеноксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-(3-фтор-4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(3-фторфеноксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)пропионовой кислоты или
2-(4-бензилоксибензилкарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты.
9. Соединение по п.2, где R1 означает незамещенный или замещенный гетероарил и R2 означает незамещенный или замещенный арил.
10. Соединение по п.9, где R2 означает незамещенный фенилен или фенилен, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С16)алкила, галогена, гидроксила, (С16)алкоксигруппы или циангруппы.
11. Соединение по п.10, где А означает простую связь или -(СН2)p-.
12. Соединение по п.11, которое является (R)-2-(4-индол-1-илметилбензилокси-карбониламино)-3-фенилпропионовой кислотой.
13. Соединение по п.10, где А означает -(СН2)рО- или -O(СН2)р-.
14. Соединение по п.13, где соединение выбирается из группы, состоящей из 2-[4-(1H-индол-4-илоксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(1Н-индол-4-илметокси)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(1H-индол-5-илметокси)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
15. Соединение по п.2, где R1 и R2 означают незамещенный или замещенный гетероарил.
16. Соединение по п.15, где R2 независимо в каждом случае выбирается из группы, состоящей из индолила, индазолила, бензоксазолила, бензофуранила, бензотиофенила, бензимидазолила, изохинолинила или хинолинила, все являются незамещенными или замещенными.
17. Соединение по п.16, где А означает простую связь.
18. Соединение по п.17, где соединение выбирается из группы, состоящей из (R)-2-(5-тиофен-3-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(1Н-индол-4-ил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-(5-пиридин-3-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(1Н-индол-5-ил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты или
(R)-2-[2-(1Н-индол-4-ил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
19. Соединение по п.2, где R1 означает незамещенный или замещенный арил и R2 означает незамещенный или замещенный гетероарил.
20. Соединение по п.19, где R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из (С16)алкила, галогена, гидроксила, (С16)алкоксигруппы или циангруппы, и R2 независимо в каждом случае выбирается из группы, состоящей из индолила, индазолила, бензоксазолила, бензофуранила, бензотиофенила, бензимидазолила, изохинолинила или хинолинила, все являются незамещенными или замещенными.
21. Соединение по п.20, где А означает простую связь или -(СН2)p-.
22. Соединение по п.21, где соединение выбирается из группы, состоящей из (S)-2-фенил-2-(5-фенил-1H-индол-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(5-фенилбензоксазол-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(2-фенилбензоксазол-5-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(5-фенил-2,3-дигидробензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[2-(4-фторфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[2-(3-цианфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(2-фенилхинолин-6-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты или (R)-2-[2-(3,5-дифторфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
23. Соединение по п.21, где R2 означает бензофуранил.
24. Соединение по п.23, где соединение выбирается из группы, состоящей из (R)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(2-фенилбензофуран-5-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(5-фенилбензофуран-3-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-хлорфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-метоксифенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-метилфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(2-бензилбензофуран-5-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-5-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-цианфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-цианфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,3-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-[5-(2-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2-хлорфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-5-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-(4-фтор-фенил)пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-хлорфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-4-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-бромфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-хлорфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-(3-фторфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(3-фторфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,4-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,4-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-пиридин-4-илпропионовой кислоты или
2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-пиридин-3-илпропионовой кислоты.
25. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 в смеси с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, где соединение пригодно для введения субъекту в болезненном состоянии, которое облегчается при лечении модулятором рецептора IP.
27. Фармацевтическая композиция по п.25, где соединение годится для введения субъекту в болезненном состоянии, которое облегчается при лечении антагонистом рецептора IP.
28. Способ получения соединения, заявленного в п.1, способ, который включает
а) взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000002
с соединением общей формулы
Figure 00000003
с целью получения соединения общей формулы
Figure 00000004
где R5 означает (С14)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1, или
б) взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000005
с соединением общей формулы
Figure 00000006
с целью получения соединения общей формулы
Figure 00000007
где R5 означает (С14)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1, или
в) взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000008
с соединением общей формулы
Figure 00000009
с целью получения соединения общей формулы,
Figure 00000010
где R5 означает (С14)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1.
29. Соединение по любому из пп.1-24, всегда, когда оно получено способом, указанным в п.28, или эквивалентным способом.
30. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 для лечения или предупреждения болезненного состояния.
31. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 для приготовления лекарственных средств для лечения или предупреждения болезненного состояния, которое облегчается при лечении антагонистом рецептора IP.
32. Изобретение, как оно описано выше.
RU2002127781/04A 2000-03-16 2001-03-08 Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip RU2268258C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19012900P 2000-03-16 2000-03-16
US60/190,129 2000-03-16
US24712900P 2000-11-10 2000-11-10
US60/247,129 2000-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002127781A true RU2002127781A (ru) 2004-03-20
RU2268258C2 RU2268258C2 (ru) 2006-01-20

Family

ID=26885804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002127781/04A RU2268258C2 (ru) 2000-03-16 2001-03-08 Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip

Country Status (21)

Country Link
US (3) US6693098B2 (ru)
EP (1) EP1265853A1 (ru)
JP (1) JP3938689B2 (ru)
KR (1) KR100523119B1 (ru)
CN (1) CN1241909C (ru)
AR (1) AR028252A1 (ru)
AU (2) AU2001252168B2 (ru)
BR (1) BR0109235A (ru)
CA (1) CA2401502C (ru)
CZ (1) CZ20023422A3 (ru)
HR (1) HRP20020733A2 (ru)
HU (1) HUP0300188A3 (ru)
IL (1) IL151478A (ru)
MA (1) MA27679A1 (ru)
MX (1) MXPA02008931A (ru)
NO (1) NO328526B1 (ru)
NZ (1) NZ521028A (ru)
PL (1) PL207869B1 (ru)
RU (1) RU2268258C2 (ru)
WO (1) WO2001068591A1 (ru)
YU (1) YU68102A (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ521028A (en) * 2000-03-16 2004-07-30 F Carboxylic acid derivatives as IP antagonists
CA2438737A1 (en) * 2001-03-02 2002-09-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Alkoxycarbonylamino benzoic acid or alkoxycarbonylamino tetrazolyl phenyl derivatives as ip antagonists
JP2004526721A (ja) * 2001-03-02 2004-09-02 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ipアンタゴニストとしてのアルコキシカルボニルアミノヘテロアリールカルボン酸誘導体
JP4705756B2 (ja) * 2002-02-07 2011-06-22 仁 遠藤 芳香族アミノ酸誘導体及び医薬組成物
GB2389580A (en) * 2002-06-12 2003-12-17 Bayer Ag 2-Naphthamide PGI2 antagonists
GB2389582A (en) * 2002-06-13 2003-12-17 Bayer Ag Pharmaceutically active carboxamides
EP1575919A1 (en) * 2002-11-11 2005-09-21 Bayer HealthCare AG Phenyl or heteroaryl amino alkane derivatives as ip receptor antagonist
ES2524803T3 (es) * 2002-12-19 2014-12-12 The Scripps Research Institute Composiciones y métodos para estabilizar la transtiretina e inhibir el plegamiento anómalo de la transtiretina
EP1594846A1 (en) * 2003-02-10 2005-11-16 Bayer HealthCare AG Bis(hetero)aryl carboxamide derivatives for use as pgi2 antagonists
EP1596858A1 (en) * 2003-02-14 2005-11-23 Medical Research Council Ip receptor antagonists for the treatment of pathological uterine conditions
DE10332560B4 (de) * 2003-07-11 2010-07-08 Chiracon Gmbh Verfahren zur Herstellung von ß- Heteroaryl-2-alanin-Verbindungen über 2-Amino-2-(heteroarylmethyl)-carbonsäure-Verbindungen
US7256207B2 (en) * 2003-08-20 2007-08-14 Irm Llc Inhibitors of cathepsin S
US20050261365A1 (en) * 2004-05-20 2005-11-24 The Scripps Research Institute Transthyretin stabilization
WO2006029735A1 (en) * 2004-09-15 2006-03-23 Bayer Healthcare Ag Diagnostics and therapeutics for diseases associated with prostaglandin 12 receptor (ptgir)
CN101405005A (zh) * 2006-03-24 2009-04-08 惠氏公司 调节膀胱功能的方法
WO2008034016A2 (en) * 2006-09-15 2008-03-20 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Assays for detecting native-state proteins and identifying compounds that modulate the stability of native-state proteins
TWI449040B (zh) * 2006-10-06 2014-08-11 Crocus Technology Sa 用於提供內容可定址的磁阻式隨機存取記憶體單元之系統及方法
ES2971909T3 (es) 2008-03-18 2024-06-10 Arena Pharm Inc Composición farmacéutica que comprende: ácido 2-(((1r,4r)-4-(((4-clorofenil)(fenil)carbamoiloxi)metil)ciclohexil)metoxi)acético
EP2109111B1 (en) * 2008-04-07 2011-12-21 Crocus Technology S.A. System and method for writing data to magnetoresistive random access memory cells
EP2124228B1 (en) * 2008-05-20 2014-03-05 Crocus Technology Magnetic random access memory with an elliptical junction
US8031519B2 (en) * 2008-06-18 2011-10-04 Crocus Technology S.A. Shared line magnetic random access memory cells
GB0907551D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Univ Dundee Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
PH12013500084A1 (en) * 2010-07-14 2015-09-11 Novartis Ag Ip receptor agonist heterocyclic compounds
WO2012025501A1 (en) * 2010-08-23 2012-03-01 Novartis Ag Process for the preparation of intermediates for the manufacture of nep inhibitors
KR20140054231A (ko) 2011-09-16 2014-05-08 화이자 인코포레이티드 트랜스티레틴 해리 억제제의 고체 형태
UY34572A (es) * 2012-01-13 2013-09-02 Novartis Ag Compuestos heterocíclicos agonistas del receptor ip
WO2014143592A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 Allergan, Inc. Inhibition of neovascularization by inhibition of prostanoid ip receptors
US9295665B2 (en) 2013-03-12 2016-03-29 Allergan, Inc. Inhibition of neovascularization by simultaneous inhibition of prostanoid IP and EP4 receptors
WO2017019175A1 (en) * 2015-07-24 2017-02-02 Newlink Genetics Corporation Salts and prodrugs of 1-methyl-d-tryptophan
IL268997B2 (en) 2017-03-01 2023-09-01 Arena Pharm Inc Preparations containing pgi2 receptor agonists and processes for their preparation
CA3091027A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Maverix Oncology, Inc. Small molecule drug conjugates of gemcitabine monophosphate
CN111408314B (zh) * 2020-04-17 2021-08-10 甘肃智仑新材料科技有限公司 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法
JP2024511994A (ja) * 2021-03-18 2024-03-18 ジェニヴィジョン インク. 眼疾患を処置するための方法および組成物
EP4479374A1 (en) 2022-02-15 2024-12-25 United Therapeutics Corporation Crystalline prostacyclin (ip) receptor agonist and uses thereof
WO2025216810A1 (en) * 2024-04-10 2025-10-16 Maxymune Therapeutics, Inc. Phenylalanine-based lat1 inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB895344A (en) 1957-08-30 1962-05-02 Ciba Ltd Method of temporary protection of hydroxy, mercapto and amino groups
US3875207A (en) 1967-01-25 1975-04-01 Ciba Geigy Corp Process for the temporary protection of amino groups in peptide syntheses
DE1668876B2 (de) 1967-01-25 1976-11-11 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) N-acyl geschuetzte aminosaeuren und peptide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei peptidsynthesen
DE1934783A1 (de) 1969-07-09 1971-01-28 Bayer Ag Biphenylisopropyloxycarbonylfluorid und seine Verwendung zur Acylierung von Aminosaeuren
DE2641060A1 (de) 1976-09-11 1978-03-16 Hoechst Ag Beta-lactamverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
US4145337A (en) 1977-10-11 1979-03-20 Hoffmann-La Roche Inc. Aminoethylglycine containing polypeptides
PL265549A1 (en) * 1985-03-26 1988-09-01 The method of manufacture of new heterocyclic amides
JPH0672985B2 (ja) 1986-05-29 1994-09-14 株式会社ハツコウ メガネ枠フイツテイング調整システム
NZ221729A (en) 1986-09-15 1989-07-27 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazolyl methyl-substituted benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions
US5250517A (en) 1987-10-06 1993-10-05 Hoffmann-La Roche Inc. Renin inhibiting compounds
DK0655055T3 (da) 1992-08-13 2001-01-02 Warner Lambert Co Tachykininantagonister
JPH0672985A (ja) 1992-08-28 1994-03-15 Ono Pharmaceut Co Ltd (チオ)ウレア誘導体
JP3118738B2 (ja) 1992-12-22 2000-12-18 小野薬品工業株式会社 (チオ)ウレア誘導体
CA2187531A1 (en) 1994-06-06 1995-12-14 David Christopher Horwell Tachykinin (nk1) receptor antagonists
DE19544687A1 (de) 1995-11-30 1997-06-05 Thomae Gmbh Dr K Aminosäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2249471A1 (fr) * 1996-03-20 1997-09-25 Hoechst Marion Roussel Composes tricycliques ayant une activite vis-a-vis des integrines notamment vis-a-vis de l'integrine alphavbeta3, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
NZ331480A (en) * 1997-09-04 2000-02-28 F 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions
NZ521028A (en) 2000-03-16 2004-07-30 F Carboxylic acid derivatives as IP antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
RU2268258C2 (ru) 2006-01-20
US20030220367A1 (en) 2003-11-27
JP3938689B2 (ja) 2007-06-27
IL151478A (en) 2009-07-20
NZ521028A (en) 2004-07-30
US6693098B2 (en) 2004-02-17
YU68102A (sh) 2006-01-16
US7312230B2 (en) 2007-12-25
BR0109235A (pt) 2002-12-17
EP1265853A1 (en) 2002-12-18
NO20024387L (no) 2002-10-21
MA27679A1 (fr) 2006-01-02
KR20020091135A (ko) 2002-12-05
US20060035870A1 (en) 2006-02-16
AU5216801A (en) 2001-09-24
NO328526B1 (no) 2010-03-08
NO20024387D0 (no) 2002-09-13
HK1054924A1 (en) 2003-12-19
CN1241909C (zh) 2006-02-15
HRP20020733A2 (en) 2005-02-28
CA2401502C (en) 2010-09-21
US20010056100A1 (en) 2001-12-27
KR100523119B1 (ko) 2005-10-20
PL358216A1 (en) 2004-08-09
CN1418187A (zh) 2003-05-14
PL207869B1 (pl) 2011-02-28
HUP0300188A2 (hu) 2003-06-28
AR028252A1 (es) 2003-04-30
US7056903B2 (en) 2006-06-06
HUP0300188A3 (en) 2004-07-28
MXPA02008931A (es) 2003-02-10
CA2401502A1 (en) 2001-09-20
WO2001068591A1 (en) 2001-09-20
AU2001252168B2 (en) 2007-07-12
JP2003527368A (ja) 2003-09-16
CZ20023422A3 (cs) 2003-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2002121646A (ru) 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов
RU2005107314A (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
JP2005536475A5 (ru)
RU2005121897A (ru) Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ
RU2007107189A (ru) Производные арилпиридина
RU2009138500A (ru) 4, -о-замещенные изоиндолиновые производные и содержащие их композиции и способы их применения
JP2014502979A5 (ru)
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
RU2004139050A (ru) Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс
RU2004130427A (ru) Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2003104794A (ru) Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1
RU2015121043A (ru) Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
JP2017509694A5 (ru)
RU2016136193A (ru) Аминокарбонилкарбаматные соединения
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
RU2006134022A (ru) Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120309