RU2002127781A - Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip - Google Patents
Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ipInfo
- Publication number
- RU2002127781A RU2002127781A RU2002127781/04A RU2002127781A RU2002127781A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A RU 2002127781/04 A RU2002127781/04 A RU 2002127781/04A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A RU 2002127781 A RU2002127781 A RU 2002127781A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylmethoxycarbonylamino
- compound
- benzofuran
- phenylpropionic acid
- fluorophenyl
- Prior art date
Links
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 46
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 108091006335 Prostaglandin I receptors Proteins 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- GIVBTZSMXZFGBI-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[(2-benzyl-1-benzofuran-5-yl)methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2C=C(CC=3C=CC=CC=3)OC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 GIVBTZSMXZFGBI-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- JAZRJXFDEORSBO-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[2-(1h-indol-4-yl)-1,3-benzoxazol-5-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2N=C(OC2=CC=1)C=1C=2C=CNC=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 JAZRJXFDEORSBO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- PFDGPXIMVHMDID-HXUWFJFHSA-N (2r)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2N=C(OC2=CC=1)C=1C=C(F)C=C(F)C=1)C1=CC=CC=C1 PFDGPXIMVHMDID-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- YWIBWBVJNXVRQM-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-[[2-(3-cyanophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2N=C(OC2=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C#N)C1=CC=C(F)C=C1 YWIBWBVJNXVRQM-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HLBYTGHXFJCBJD-HXUWFJFHSA-N (2r)-2-[[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2N=C(OC2=CC=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HLBYTGHXFJCBJD-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- JUCWDHCTCKSPOS-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[4-(indol-1-ylmethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=CC(CN2C3=CC=CC=C3C=C2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JUCWDHCTCKSPOS-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- YOKJXMNJTCXKID-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[4-(phenoxymethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=CC(COC=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YOKJXMNJTCXKID-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ACPJNPVGXOYEEQ-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-[[5-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=2OCOC=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ACPJNPVGXOYEEQ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- ITQYAXVBDWADJD-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C2OCOC2=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 ITQYAXVBDWADJD-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- FFQKZKUKHNOHJK-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C2OCOC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 FFQKZKUKHNOHJK-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- BEMOCJYNEPNQMP-XMMPIXPASA-N (2r)-2-[[5-(1h-indol-4-yl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=2C=CNC=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 BEMOCJYNEPNQMP-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- NUQDHTKANAPVCT-XMMPIXPASA-N (2r)-2-[[5-(1h-indol-5-yl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C2C=CNC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NUQDHTKANAPVCT-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- XXKLBTZSGAWLIG-OAQYLSRUSA-N (2r)-2-[[5-(2,3-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=C(F)C=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 XXKLBTZSGAWLIG-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- JDHNZIJVIATBJR-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(2,5-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=CC=C(F)C=1)F)C1=CC=C(F)C=C1 JDHNZIJVIATBJR-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ZNYOCNXOJMQYLO-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(2,5-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=CC=C(F)C=1)F)C1=CC=CC=C1 ZNYOCNXOJMQYLO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- RZAYYEVVYBUPHY-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(2-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=CC=CC=1)Cl)C1=CC=C(F)C=C1 RZAYYEVVYBUPHY-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- LRZVDAWPTCGCCL-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=CC=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 LRZVDAWPTCGCCL-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- YLXAHDJKASPROE-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(3,4-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(F)C(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YLXAHDJKASPROE-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XAIGPCJRCYCJET-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(3,5-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(F)C=C(F)C=1)C1=CC=C(F)C=C1 XAIGPCJRCYCJET-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- BNZAUKBXDGRSGM-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(3,5-difluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(F)C=C(F)C=1)C1=CC=CC=C1 BNZAUKBXDGRSGM-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- UGKSJTPCCDTSHM-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[5-(3-cyanophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C#N)C1=CC=C(F)C=C1 UGKSJTPCCDTSHM-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- CNIXCIHNCLAWFR-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[5-(3-cyanophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C#N)C1=CC=CC=C1 CNIXCIHNCLAWFR-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- XLWCXDGJPHGNSL-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(3-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=C(F)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 XLWCXDGJPHGNSL-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- UAAGHGITFWVHOJ-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(4-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 UAAGHGITFWVHOJ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- GUXLZKOFHYQGMZ-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GUXLZKOFHYQGMZ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- JUZBYMMPDLDONT-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC(COC(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(O)=O)=C2)C2=C1 JUZBYMMPDLDONT-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- UHWVXENDOLSYCT-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[5-(4-methylphenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(OC(COC(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(O)=O)=C2)C2=C1 UHWVXENDOLSYCT-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- YAMSPHKGAXDCRN-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(3-fluorophenyl)-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC(F)=C1 YAMSPHKGAXDCRN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ICUPUKJFXMHMEA-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(3-fluorophenyl)-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC(F)=C1 ICUPUKJFXMHMEA-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- MSGCHJQPWRJXEU-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-bromophenyl)-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 MSGCHJQPWRJXEU-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- WTJGJSKDESHVFE-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 WTJGJSKDESHVFE-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- RLFIFVMDAYAXSN-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RLFIFVMDAYAXSN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- IJGRCCMQYNEVOM-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 IJGRCCMQYNEVOM-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- GYIIBKSEMPRREE-OAQYLSRUSA-N (2r)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(5-pyridin-3-yl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=NC=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 GYIIBKSEMPRREE-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- CBYWEPHSOFVUTG-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-fluorophenyl)-2-[[5-(2-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C(=CC=CC=1)F)C1=CC=C(F)C=C1 CBYWEPHSOFVUTG-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- IDONYPMIPXYFLY-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-(4-fluorophenyl)-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 IDONYPMIPXYFLY-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XMQCVANILQWSRF-HXUWFJFHSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2N=C(OC2=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XMQCVANILQWSRF-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- XGFOGWYOMUVHRN-OAQYLSRUSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2C=C(OC2=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGFOGWYOMUVHRN-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- PREYWCQSECFGSH-XMMPIXPASA-N (2r)-3-phenyl-2-[(2-phenylquinolin-6-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=C2C=CC(=NC2=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PREYWCQSECFGSH-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- LLUJBTQMAKBVHM-HXUWFJFHSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2N=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LLUJBTQMAKBVHM-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ZCFGZTHTGGYCJE-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZCFGZTHTGGYCJE-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- FFTSVUWUPZDDPL-JOCHJYFZSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-3-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C2=CC(=CC=C2OC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FFTSVUWUPZDDPL-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- KOJGJKKPNCXLBY-FOIFJWKZSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1OC2=CC=C(C=C2C1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KOJGJKKPNCXLBY-FOIFJWKZSA-N 0.000 claims 1
- RQTYYMHHTMIQKS-HXUWFJFHSA-N (2r)-3-phenyl-2-[(5-thiophen-3-yl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1OC2=CC=C(C=C2C=1)C1=CSC=C1)C1=CC=CC=C1 RQTYYMHHTMIQKS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- WVWLLLNUOAJJKO-HSZRJFAPSA-N (2r)-3-phenyl-2-[[4-(2-phenylethoxy)phenyl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC=1C=CC(OCCC=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 WVWLLLNUOAJJKO-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- MCDBEIURRVNVAX-VWLOTQADSA-N (2s)-2-phenyl-2-[(5-phenyl-1h-indol-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound N([C@](C)(C(O)=O)C=1C=CC=CC=1)C(=O)OCC(NC1=CC=2)=CC1=CC=2C1=CC=CC=C1 MCDBEIURRVNVAX-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- HVTVDBIXDSFJHB-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]-3-pyridin-3-ylpropanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2OC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CN=C1 HVTVDBIXDSFJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPUVJLIXSTVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]-3-pyridin-4-ylpropanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2OC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=NC=C1 KPUVJLIXSTVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYWNOUVERSWGGY-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-fluoro-4-(phenoxymethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(COC=2C=CC=CC=2)C(F)=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 JYWNOUVERSWGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKNANSRVFGJEKK-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1h-indol-4-ylmethoxy)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=3C=CNC=3C=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 WKNANSRVFGJEKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQBQHCKTSBOMEB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1h-indol-4-yloxymethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(COC=2C=3C=CNC=3C=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 HQBQHCKTSBOMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKIAABBSDANJKE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1h-indol-5-ylmethoxy)phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=C3C=CNC3=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YKIAABBSDANJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLUZYUZZWUWDDC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-fluorophenoxy)methyl]phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(COC=2C(=CC=CC=2)F)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 MLUZYUZZWUWDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWOJGMHWBGQKFI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(3-fluorophenoxy)methyl]phenyl]methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(COC=2C=C(F)C=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 DWOJGMHWBGQKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 3,4-difluorophenyl Chemical group 0.000 claims 1
- WDFPJNVTFRMDIM-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-indol-3-yl)-2-[(4-phenylphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC(C(=O)O)NC(=O)OCC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 WDFPJNVTFRMDIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGJZSPSFPWYIMT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonamido)phenyl]-2-[(4-phenylphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC(C=1)=CC=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OGJZSPSFPWYIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGLYRBSBPZGUNE-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonamido)phenyl]-2-[(5-phenyl-1-benzofuran-2-yl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(C=3C=CC=CC=3)=CC=C2OC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC(C=1)=CC=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LGLYRBSBPZGUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMISIQQRUPNEQU-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonamido)phenyl]-2-[[4-(phenoxymethyl)phenyl]methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(COC=2C=CC=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC(C=1)=CC=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VMISIQQRUPNEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STVJUVGZBKOWSJ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-[(4-phenylphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 STVJUVGZBKOWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWZUEWDDRHQNNH-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-[[2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetyl]amino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 VWZUEWDDRHQNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQMBQZOAIQPDJE-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxy-2-[(4-phenylphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1COC(=O)NC(C(=O)O)COCC1=CC=CC=C1 ZQMBQZOAIQPDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005141 aryl amino sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 229940075993 receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- BBRWEXVIPUIKPG-QMMMGPOBSA-N CCO[C@@H](C)CNC(C)C Chemical compound CCO[C@@H](C)CNC(C)C BBRWEXVIPUIKPG-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Virology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
Claims (32)
1. Соединение, охватываемое общей формулой
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга в каждом случае означают незамещенный арил или незамещенный гетероарил, или арил или гетероарил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, галогена, галоидалкила, трифторметила, гидроксила, гидроксиалкила (С1-С6)алкоксигруппы, (С1-С6)алкоксикарбонила, (С1-С6)алкилендиоксигруппы, образующей кольцо с 2 соседними атомами углерода арильного кольца, циангруппы, нитрогруппы, аминогруппы, моно- или ди{(С1-С6)алкил}аминогруппы, (С1-С6)алкиламинокарбонила, ариламинокарбонила, (С1-С6)-алкилкарбониламиногруппы, арилкарбониламиногруппы, (С1-С6)алкилсульфониламиногруппы, арилсульфониламиногруппы, (С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкилсульфонила, арилсульфонила, (С1-С6)алкиламиносульфонила или ариламиносульфонила;
R4 означает -СООН или тетразолил;
А означает независимо в каждом случае простую связь, -O(СН2)p-, -S(СН2)p-, -NR’(СН2)p-, -(СН2)pО-, -O(СН2)pО-, -(СН2)pО(СН2)p-, -(СН2)nСО(СН2)n-, -CONH-, -(СН2)р-, -НС=СН- или -С=С-, R’ означает водород или (С1-С6)алкил;
В означает независимо в каждом случае -(CH2)q-, -CH2O-, -СН2OCH2- или -CH2NH-;
m, р и q означают независимо в каждом случае 1, 2 или 3;
n и r означают независимо в каждом случае 0, 1, 2 или 3;
или отдельный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, с условием, что исключается 3-бензилокси-2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)пропионовая кислота.
2. Соединение по п.1, где R4 означает -СООН.
3. Соединение по п.2, где R1 и R2 означают незамещенный или замещенный арил.
4. Соединение по п.3, где R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, галогена, гидроксила, (С1-С6)алкоксигруппы или циангруппы, и R2 означает незамещенный фенилен или фенилен, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, галогена, гидроксила, (С1-С6)алкоксигруппы или циангруппы.
5. Соединение по п.4, где А означает простую связь или -(CH2)p-.
6. Соединение по п.5, где соединение выбирают из группы, состоящей из 2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты,
2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)-3-(3-индолил)пропионовой кислоты или 3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(бифенил-4-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты.
7. Соединение по п.4, где А означает -(СН2)рО-, -O(СН2)р- или -(СН2)рО(СН2)р-.
8. Соединение по п.7, где соединение выбирается из группы, состоящей из
(R)-2-(4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(4-фенетилоксибензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(2-фторфеноксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-(3-фтор-4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(3-фторфеноксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(4-феноксиметилбензилоксикарбониламино)пропионовой кислоты или
2-(4-бензилоксибензилкарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты.
9. Соединение по п.2, где R1 означает незамещенный или замещенный гетероарил и R2 означает незамещенный или замещенный арил.
10. Соединение по п.9, где R2 означает незамещенный фенилен или фенилен, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)алкила, галогена, гидроксила, (С1-С6)алкоксигруппы или циангруппы.
11. Соединение по п.10, где А означает простую связь или -(СН2)p-.
12. Соединение по п.11, которое является (R)-2-(4-индол-1-илметилбензилокси-карбониламино)-3-фенилпропионовой кислотой.
13. Соединение по п.10, где А означает -(СН2)рО- или -O(СН2)р-.
14. Соединение по п.13, где соединение выбирается из группы, состоящей из 2-[4-(1H-индол-4-илоксиметил)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(1Н-индол-4-илметокси)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
2-[4-(1H-индол-5-илметокси)бензилоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
15. Соединение по п.2, где R1 и R2 означают незамещенный или замещенный гетероарил.
16. Соединение по п.15, где R2 независимо в каждом случае выбирается из группы, состоящей из индолила, индазолила, бензоксазолила, бензофуранила, бензотиофенила, бензимидазолила, изохинолинила или хинолинила, все являются незамещенными или замещенными.
17. Соединение по п.16, где А означает простую связь.
18. Соединение по п.17, где соединение выбирается из группы, состоящей из (R)-2-(5-тиофен-3-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(1Н-индол-4-ил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-(5-пиридин-3-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(1Н-индол-5-ил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты или
(R)-2-[2-(1Н-индол-4-ил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
19. Соединение по п.2, где R1 означает незамещенный или замещенный арил и R2 означает незамещенный или замещенный гетероарил.
20. Соединение по п.19, где R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из (С1-С6)алкила, галогена, гидроксила, (С1-С6)алкоксигруппы или циангруппы, и R2 независимо в каждом случае выбирается из группы, состоящей из индолила, индазолила, бензоксазолила, бензофуранила, бензотиофенила, бензимидазолила, изохинолинила или хинолинила, все являются незамещенными или замещенными.
21. Соединение по п.20, где А означает простую связь или -(СН2)p-.
22. Соединение по п.21, где соединение выбирается из группы, состоящей из (S)-2-фенил-2-(5-фенил-1H-индол-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(5-фенилбензоксазол-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(2-фенилбензоксазол-5-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(5-фенил-2,3-дигидробензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[2-(4-фторфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[2-(3-цианфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-3-фенил-2-(2-фенилхинолин-6-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты или (R)-2-[2-(3,5-дифторфенил)бензоксазол-5-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты.
23. Соединение по п.21, где R2 означает бензофуранил.
24. Соединение по п.23, где соединение выбирается из группы, состоящей из (R)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(2-фенилбензофуран-5-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(5-фенилбензофуран-3-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
3-(3-бензолсульфониламинофенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-хлорфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-метоксифенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(4-метилфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(2-бензилбензофуран-5-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-5-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-цианфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3-цианфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,3-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-фторфенил)-2-[5-(2-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2-хлорфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-5-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-(4-фтор-фенил)пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-хлорфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-2-(5-бензо[1,3]диоксол-4-илбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-3-(4-бромфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(4-хлорфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-3-(3-фторфенил)-2-[5-(4-фторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]пропионовой кислоты;
(R)-3-(3-фторфенил)-2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,4-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-фенилпропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(2,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,4-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
(R)-2-[5-(3,5-дифторфенил)бензофуран-2-илметоксикарбониламино]-3-(4-фторфенил)пропионовой кислоты;
2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-пиридин-4-илпропионовой кислоты или
2-(5-фенилбензофуран-2-илметоксикарбониламино)-3-пиридин-3-илпропионовой кислоты.
25. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 в смеси с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, где соединение пригодно для введения субъекту в болезненном состоянии, которое облегчается при лечении модулятором рецептора IP.
27. Фармацевтическая композиция по п.25, где соединение годится для введения субъекту в болезненном состоянии, которое облегчается при лечении антагонистом рецептора IP.
28. Способ получения соединения, заявленного в п.1, способ, который включает
а) взаимодействие соединения общей формулы
с соединением общей формулы
с целью получения соединения общей формулы
где R5 означает (С1-С4)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1, или
б) взаимодействие соединения общей формулы
с соединением общей формулы
с целью получения соединения общей формулы
где R5 означает (С1-С4)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1, или
в) взаимодействие соединения общей формулы
с соединением общей формулы
с целью получения соединения общей формулы,
где R5 означает (С1-С4)алкил;
R1, R2, R3, R4, А, В, m, n и r являются такими, как указано в п.1.
29. Соединение по любому из пп.1-24, всегда, когда оно получено способом, указанным в п.28, или эквивалентным способом.
30. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 для лечения или предупреждения болезненного состояния.
31. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп.1-24 для приготовления лекарственных средств для лечения или предупреждения болезненного состояния, которое облегчается при лечении антагонистом рецептора IP.
32. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19012900P | 2000-03-16 | 2000-03-16 | |
| US60/190,129 | 2000-03-16 | ||
| US24712900P | 2000-11-10 | 2000-11-10 | |
| US60/247,129 | 2000-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002127781A true RU2002127781A (ru) | 2004-03-20 |
| RU2268258C2 RU2268258C2 (ru) | 2006-01-20 |
Family
ID=26885804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002127781/04A RU2268258C2 (ru) | 2000-03-16 | 2001-03-08 | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6693098B2 (ru) |
| EP (1) | EP1265853A1 (ru) |
| JP (1) | JP3938689B2 (ru) |
| KR (1) | KR100523119B1 (ru) |
| CN (1) | CN1241909C (ru) |
| AR (1) | AR028252A1 (ru) |
| AU (2) | AU2001252168B2 (ru) |
| BR (1) | BR0109235A (ru) |
| CA (1) | CA2401502C (ru) |
| CZ (1) | CZ20023422A3 (ru) |
| HR (1) | HRP20020733A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0300188A3 (ru) |
| IL (1) | IL151478A (ru) |
| MA (1) | MA27679A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02008931A (ru) |
| NO (1) | NO328526B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ521028A (ru) |
| PL (1) | PL207869B1 (ru) |
| RU (1) | RU2268258C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001068591A1 (ru) |
| YU (1) | YU68102A (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ521028A (en) * | 2000-03-16 | 2004-07-30 | F | Carboxylic acid derivatives as IP antagonists |
| CA2438737A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkoxycarbonylamino benzoic acid or alkoxycarbonylamino tetrazolyl phenyl derivatives as ip antagonists |
| JP2004526721A (ja) * | 2001-03-02 | 2004-09-02 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Ipアンタゴニストとしてのアルコキシカルボニルアミノヘテロアリールカルボン酸誘導体 |
| JP4705756B2 (ja) * | 2002-02-07 | 2011-06-22 | 仁 遠藤 | 芳香族アミノ酸誘導体及び医薬組成物 |
| GB2389580A (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-17 | Bayer Ag | 2-Naphthamide PGI2 antagonists |
| GB2389582A (en) * | 2002-06-13 | 2003-12-17 | Bayer Ag | Pharmaceutically active carboxamides |
| EP1575919A1 (en) * | 2002-11-11 | 2005-09-21 | Bayer HealthCare AG | Phenyl or heteroaryl amino alkane derivatives as ip receptor antagonist |
| ES2524803T3 (es) * | 2002-12-19 | 2014-12-12 | The Scripps Research Institute | Composiciones y métodos para estabilizar la transtiretina e inhibir el plegamiento anómalo de la transtiretina |
| EP1594846A1 (en) * | 2003-02-10 | 2005-11-16 | Bayer HealthCare AG | Bis(hetero)aryl carboxamide derivatives for use as pgi2 antagonists |
| EP1596858A1 (en) * | 2003-02-14 | 2005-11-23 | Medical Research Council | Ip receptor antagonists for the treatment of pathological uterine conditions |
| DE10332560B4 (de) * | 2003-07-11 | 2010-07-08 | Chiracon Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ß- Heteroaryl-2-alanin-Verbindungen über 2-Amino-2-(heteroarylmethyl)-carbonsäure-Verbindungen |
| US7256207B2 (en) * | 2003-08-20 | 2007-08-14 | Irm Llc | Inhibitors of cathepsin S |
| US20050261365A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-11-24 | The Scripps Research Institute | Transthyretin stabilization |
| WO2006029735A1 (en) * | 2004-09-15 | 2006-03-23 | Bayer Healthcare Ag | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with prostaglandin 12 receptor (ptgir) |
| CN101405005A (zh) * | 2006-03-24 | 2009-04-08 | 惠氏公司 | 调节膀胱功能的方法 |
| WO2008034016A2 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Assays for detecting native-state proteins and identifying compounds that modulate the stability of native-state proteins |
| TWI449040B (zh) * | 2006-10-06 | 2014-08-11 | Crocus Technology Sa | 用於提供內容可定址的磁阻式隨機存取記憶體單元之系統及方法 |
| ES2971909T3 (es) | 2008-03-18 | 2024-06-10 | Arena Pharm Inc | Composición farmacéutica que comprende: ácido 2-(((1r,4r)-4-(((4-clorofenil)(fenil)carbamoiloxi)metil)ciclohexil)metoxi)acético |
| EP2109111B1 (en) * | 2008-04-07 | 2011-12-21 | Crocus Technology S.A. | System and method for writing data to magnetoresistive random access memory cells |
| EP2124228B1 (en) * | 2008-05-20 | 2014-03-05 | Crocus Technology | Magnetic random access memory with an elliptical junction |
| US8031519B2 (en) * | 2008-06-18 | 2011-10-04 | Crocus Technology S.A. | Shared line magnetic random access memory cells |
| GB0907551D0 (en) * | 2009-05-01 | 2009-06-10 | Univ Dundee | Treatment or prophylaxis of proliferative conditions |
| PH12013500084A1 (en) * | 2010-07-14 | 2015-09-11 | Novartis Ag | Ip receptor agonist heterocyclic compounds |
| WO2012025501A1 (en) * | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Novartis Ag | Process for the preparation of intermediates for the manufacture of nep inhibitors |
| KR20140054231A (ko) | 2011-09-16 | 2014-05-08 | 화이자 인코포레이티드 | 트랜스티레틴 해리 억제제의 고체 형태 |
| UY34572A (es) * | 2012-01-13 | 2013-09-02 | Novartis Ag | Compuestos heterocíclicos agonistas del receptor ip |
| WO2014143592A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by inhibition of prostanoid ip receptors |
| US9295665B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-03-29 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by simultaneous inhibition of prostanoid IP and EP4 receptors |
| WO2017019175A1 (en) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Newlink Genetics Corporation | Salts and prodrugs of 1-methyl-d-tryptophan |
| IL268997B2 (en) | 2017-03-01 | 2023-09-01 | Arena Pharm Inc | Preparations containing pgi2 receptor agonists and processes for their preparation |
| CA3091027A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Maverix Oncology, Inc. | Small molecule drug conjugates of gemcitabine monophosphate |
| CN111408314B (zh) * | 2020-04-17 | 2021-08-10 | 甘肃智仑新材料科技有限公司 | 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 |
| JP2024511994A (ja) * | 2021-03-18 | 2024-03-18 | ジェニヴィジョン インク. | 眼疾患を処置するための方法および組成物 |
| EP4479374A1 (en) | 2022-02-15 | 2024-12-25 | United Therapeutics Corporation | Crystalline prostacyclin (ip) receptor agonist and uses thereof |
| WO2025216810A1 (en) * | 2024-04-10 | 2025-10-16 | Maxymune Therapeutics, Inc. | Phenylalanine-based lat1 inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB895344A (en) | 1957-08-30 | 1962-05-02 | Ciba Ltd | Method of temporary protection of hydroxy, mercapto and amino groups |
| US3875207A (en) | 1967-01-25 | 1975-04-01 | Ciba Geigy Corp | Process for the temporary protection of amino groups in peptide syntheses |
| DE1668876B2 (de) | 1967-01-25 | 1976-11-11 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | N-acyl geschuetzte aminosaeuren und peptide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei peptidsynthesen |
| DE1934783A1 (de) | 1969-07-09 | 1971-01-28 | Bayer Ag | Biphenylisopropyloxycarbonylfluorid und seine Verwendung zur Acylierung von Aminosaeuren |
| DE2641060A1 (de) | 1976-09-11 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Beta-lactamverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4145337A (en) | 1977-10-11 | 1979-03-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Aminoethylglycine containing polypeptides |
| PL265549A1 (en) * | 1985-03-26 | 1988-09-01 | The method of manufacture of new heterocyclic amides | |
| JPH0672985B2 (ja) | 1986-05-29 | 1994-09-14 | 株式会社ハツコウ | メガネ枠フイツテイング調整システム |
| NZ221729A (en) | 1986-09-15 | 1989-07-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Imidazolyl methyl-substituted benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5250517A (en) | 1987-10-06 | 1993-10-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Renin inhibiting compounds |
| DK0655055T3 (da) | 1992-08-13 | 2001-01-02 | Warner Lambert Co | Tachykininantagonister |
| JPH0672985A (ja) | 1992-08-28 | 1994-03-15 | Ono Pharmaceut Co Ltd | (チオ)ウレア誘導体 |
| JP3118738B2 (ja) | 1992-12-22 | 2000-12-18 | 小野薬品工業株式会社 | (チオ)ウレア誘導体 |
| CA2187531A1 (en) | 1994-06-06 | 1995-12-14 | David Christopher Horwell | Tachykinin (nk1) receptor antagonists |
| DE19544687A1 (de) | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Thomae Gmbh Dr K | Aminosäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CA2249471A1 (fr) * | 1996-03-20 | 1997-09-25 | Hoechst Marion Roussel | Composes tricycliques ayant une activite vis-a-vis des integrines notamment vis-a-vis de l'integrine alphavbeta3, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| NZ331480A (en) * | 1997-09-04 | 2000-02-28 | F | 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions |
| NZ521028A (en) | 2000-03-16 | 2004-07-30 | F | Carboxylic acid derivatives as IP antagonists |
-
2001
- 2001-03-08 NZ NZ521028A patent/NZ521028A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-03-08 YU YU68102A patent/YU68102A/sh unknown
- 2001-03-08 HU HU0300188A patent/HUP0300188A3/hu unknown
- 2001-03-08 AU AU2001252168A patent/AU2001252168B2/en not_active Ceased
- 2001-03-08 CA CA2401502A patent/CA2401502C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-08 EP EP01925395A patent/EP1265853A1/en not_active Withdrawn
- 2001-03-08 HR HR20020733A patent/HRP20020733A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-03-08 MX MXPA02008931A patent/MXPA02008931A/es active IP Right Grant
- 2001-03-08 PL PL358216A patent/PL207869B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-03-08 CZ CZ20023422A patent/CZ20023422A3/cs unknown
- 2001-03-08 CN CNB018066321A patent/CN1241909C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-08 KR KR10-2002-7012187A patent/KR100523119B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-08 AU AU5216801A patent/AU5216801A/xx active Pending
- 2001-03-08 WO PCT/EP2001/002597 patent/WO2001068591A1/en not_active Ceased
- 2001-03-08 BR BR0109235-9A patent/BR0109235A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-03-08 RU RU2002127781/04A patent/RU2268258C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-03-08 JP JP2001567688A patent/JP3938689B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 US US09/810,436 patent/US6693098B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 AR ARP010101179A patent/AR028252A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-08-26 IL IL151478A patent/IL151478A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-09-12 MA MA26816A patent/MA27679A1/fr unknown
- 2002-09-13 NO NO20024387A patent/NO328526B1/no not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-05-09 US US10/434,809 patent/US7056903B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-09-30 US US11/240,547 patent/US7312230B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| RU2005124360A (ru) | Новые обратные агонисты рецептора св 1 | |
| RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
| RU2002121646A (ru) | 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов | |
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| RU2001132570A (ru) | Мочевинозамещенные имидазохинолины | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2005121897A (ru) | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| RU2009138500A (ru) | 4, -о-замещенные изоиндолиновые производные и содержащие их композиции и способы их применения | |
| JP2014502979A5 (ru) | ||
| JP2009526821A (ja) | 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物 | |
| RU2004139050A (ru) | Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс | |
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| RU2003104794A (ru) | Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1 | |
| RU2015121043A (ru) | Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4 | |
| RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
| JP2017509694A5 (ru) | ||
| RU2016136193A (ru) | Аминокарбонилкарбаматные соединения | |
| RU2016104844A (ru) | Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора | |
| RU2006134022A (ru) | Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120309 |