CN111408314B - 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111408314B CN111408314B CN202010304239.3A CN202010304239A CN111408314B CN 111408314 B CN111408314 B CN 111408314B CN 202010304239 A CN202010304239 A CN 202010304239A CN 111408314 B CN111408314 B CN 111408314B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- cationic surfactant
- alkynyl
- diisocyanate
- containing cationic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LTVDFSLWFKLJDQ-UHFFFAOYSA-N α-tocopherolquinone Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(O)CCC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O LTVDFSLWFKLJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 abstract 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 19
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 19
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000137852 Petrea volubilis Species 0.000 description 2
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/147—Nitrogen-containing compounds containing a nitrogen-to-oxygen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法。其结构新颖的含焓炔基阳离子表面活性剂，该表面活性剂具有原料易得成本低，制备过程方便简洁，易于放大生产等优点。本发明采用的步骤为：在装有二异氰酸酯的反应瓶中滴加丙炔醇反应液进行第一步异氰酸酯封端反应；再向反应液中加入定量的N,N‑二甲基乙醇胺反应液进行第二步氨基取代反应；最后在弱碱性条件下，向上述反应物中加入定量的3‑氯‑2‑羟丙基‑三甲基氯化铵水溶液进行第三步季铵化反应，所得产物为一种含炔基阳离子表面活性剂，其具体结构式为：
其中，R为‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑CH2‑，
Description
技术领域
本发明涉及一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
双子表面活性剂由于其双亲水基及双亲油基的特殊结构，具有其它表面活 性剂所不具备的一些特点，从而广泛应用于家庭护理、金属处理、工业清洗、 石油开采等领域。在油气运输过程中,管道的腐蚀经常会给油田经济带来巨大 影响，季铵盐双子表面活性剂可作为一种缓蚀剂改善管道的腐蚀情况。由于季 铵盐双子表面活性剂中阳离子基团可通过静电作用吸附至带负电的金属表面， 在金属表面形成一层致密的吸附薄膜，表面活性剂的疏水性可以抑制水分吸附 至金属表面腐蚀金属，从而降低金属在化学介质中的腐蚀行为。目前国内外对 季铵盐双子表面活性剂作为缓蚀剂主要集中在酸性介质中钢铁腐蚀的缓蚀行为 的研究。王军、裘灵光等制备了一种季铵盐型阳离子双子表面活性剂其使用浓均高于0.1mmol/L以上时，才具有良好的缓蚀性、稳定的吸附性。目前所使用 的季铵盐双子表面活性剂的使用量均较大，导致缓蚀工作经济成本增加；同时 随着人们对环境要求与健康意识的不断增强，双子表面活性剂的难降解与毒性 高是引起全球关注的问题之一。
因此需要大力研发使用量低、超高缓蚀效率、毒性小、对环境友好的新型 双子表面活性剂是十分有必要的。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种含炔基阳离子化合物及其制备方法。
为解决现有技术存在的问题，本发明的技术方案是：一种含炔基阳离子表 面活性剂，其特征在于：其具体结构式为：
其中，R为-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-，
一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤为：
1)在二异氰酸酯中滴加丙炔醇反应液进行异氰酸酯封端反应；其中丙炔醇 和二异氰酸酯的摩尔比为2:1；
2)再向反应液中滴加N,N-二甲基乙醇胺进行氨基取代反应；其中N,N-二 甲基乙醇胺和丙炔醇的摩尔比为1:1；
3)最后在弱碱性条件下，向步骤2)所得反应物中加入3-氯-2-羟丙基-三 甲基氯化铵水溶液进行第三步季铵化反应，反应结束后除去不溶物质，浓缩反 应液，纯化分离出产物，真空干燥至恒重，即得产物含炔基阳离子表面活性剂； 其中3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵和丙炔醇的的摩尔比为1:1。
所述的步骤1)在50～70℃反应6～9h；
步骤2)在60～80℃反应8～12h；
步骤3)在50～80℃反应4～7h。
所述的步骤3)的弱碱条件为pH＝9～10。
所述的二异氰酸酯是指4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4-HDI)，2,2-二苯基 甲烷二异氰酸酯(2,2-HDI)，二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)，六亚甲基二 异氰酸酯(HDI)中任意一种。
与现有技术相比，本发明的优点如下：
1)本发明提供了一种结构新颖的含焓炔基阳离子表面活性剂，该表面活性 剂具有原料易得成本低，制备过程方便简洁，易于放大生产等优点；
2)本发明由于季铵盐双子表面活性剂具有良好的缓蚀效果，同时炔基π电 子云易向金属的空轨道偏移，π成键轨道与金属原子的空轨道相互交盖，增强 与金属的吸附强度，从而增强缓蚀效果，本发明将具有缓蚀效果炔基基团引入 至具有缓蚀效果的多季铵盐双子表面活性剂中，从而获得了一种具有低浓度、 高缓蚀效率的新型含炔基阳离子表面活性剂，该表面活性剂有望替代传统的缓 蚀剂。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例， 对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以 解释本发明，并不用于限定本发明。
一种含炔基阳离子表面活性剂的合成方程式如下：
其中，R为-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-，
实施例1
一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法为：
将4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯反应液(13.11g，0.05mol)加入装有丙二醇 甲醚醋酸酯的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴 加时间为40min，滴加完毕后，在该温度下继续反应9h；反应结束后，向上述 反应液中滴加N,N-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加 完毕在80℃反应8h；反应结束后，降温至50℃，用饱和Na2CO3水溶液调至反 应液pH值为9，加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵(18.81g，0.10mol)，在50℃ 继续反应7h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分 离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例1所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.37(d，8H)，7.11(d，8H)，4.85～4.81 (m，7H)，4.77(d，2H)，4.07(t，4H)，3.84(s，2H)，3.69(t，4H)，3.53～3.25 (d，8H)，3.37(s，2H)，3.28(s，30H)ppm。
实施例2
一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法为：
将六亚甲基二异氰酸酯(8.41g，0.05mol)加入装有丙二醇甲醚醋酸酯的 反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴加时间为40min， 滴加完毕后，升温至70℃，继续反应6h；反应结束后，向上述反应液中滴加 N,N-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加完毕在该温度 下继续反应12h；反应结束后，降温至50℃，用饱和Na2CO3水溶液调至反应 液pH值为9，加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵(18.81g，0.10mol)，在80℃ 继续反应4h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分 离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例2所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ4.86～4.83(m，6H)，3.55～3.23(m，16H)， 3.37(s，2H)，3.29(s，30H)，2.95(t，4H)，1.51(m，4H)，1.31(m，4H) ppm。
实施例3
一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法为：
将二环己基甲烷二异氰酸酯(13.17g，0.05mol)加入装有丙二醇甲醚醋酸 酯的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴加时间为 40min，滴加完毕后，升温至60℃，继续反应8h；反应结束后，向上述反应液 中滴加N,N-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加完毕后， 升温至70℃，继续反应10h；反应结束后，降温至50℃，用饱和Na2CO3水溶 液调至反应液pH值为10，加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵(18.81g，0.10mol)， 在60℃继续反应5h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法 纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例3所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ4.84～4.80(m，6H)，4.77(d，2H)，3.56～3.22 (m，18H)，3.37(s，2H)，3.33(s，30H)，1.63～1.36(s，18H)，1.13(t， 2H)ppm。
含炔基阳离子表面活性剂具有极好的缓蚀效果，测试了该表面活性剂的缓 蚀效率。具体操作为：采用1cm×1cm的Q2353碳钢为试片，依次用200#砂纸 打磨，400#、600#、800#、1000#砂纸逐级抛光，丙酮/无水乙醇中浸泡除油， 放入干燥箱中进行干燥，称重。50℃下垂悬于40mL含有不同浓度的上述表面 活性剂的0.5M/L盐酸溶液，48h后取出，用丙酮/无水乙醇洗净，再称重。
根据试片失重计算腐蚀速度，进而计算出缓蚀效率。
E％＝(1-W/W0)×100％
式中，W和W0，分别为表面活性剂盐酸溶液中和无表面活性剂盐酸溶液中 试片的腐蚀速度，(g)。
含炔基阳离子表面活性剂对Q235碳钢的缓蚀性能测定结果如下表所示。
表1含炔基阳离子表面活性剂的缓蚀效率
以上所述仅是本发明的优选实施例，并非用于限定本发明的保护范围，应 当指出，对本技术领域的普通技术人员在不脱离本发明原理的前提下，对其进 行若干改进与润饰，均应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种含炔基阳离子表面活性剂，其特征在于：其具体结构式为：
其中，R为-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-，
2.根据权利要求1所述的一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤为：
1)在二异氰酸酯中滴加丙炔醇反应液进行异氰酸酯封端反应；其中丙炔醇和二异氰酸酯的摩尔比为2:1；
2)再向反应液中滴加N,N-二甲基乙醇胺进行氨基取代反应；其中N,N-二甲基乙醇胺和丙炔醇的摩尔比为1:1；
3)最后在弱碱性条件下，向步骤2)所得反应物中加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液进行第三步季铵化反应，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，纯化分离出产物，真空干燥至恒重，即得产物含炔基阳离子表面活性剂；其中3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵和丙炔醇的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求2所述的一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的步骤1)在50～70℃反应6～9h；
步骤2)在60～80℃反应8～12h；
步骤3)在50～80℃反应4～7h。
4.根据权利要求2或3所述的一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的步骤3)的弱碱条件为pH＝9～10。
5.根据权利要求4所述的一种含炔基阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的二异氰酸酯是指4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4-HDI)，2,2-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,2-HDI)，二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)，六亚甲基二异氰酸酯(HDI)中任意一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010304239.3A CN111408314B (zh) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010304239.3A CN111408314B (zh) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111408314A CN111408314A (zh) | 2020-07-14 |
| CN111408314B true CN111408314B (zh) | 2021-08-10 |
Family
ID=71486573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010304239.3A Active CN111408314B (zh) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111408314B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206412A (en) * | 1992-02-07 | 1993-04-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Selective process for the preparation of diphenylmethane diisocyanate precursors |
| CN1418187A (zh) * | 2000-03-16 | 2003-05-14 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用作ip拮抗剂的羧酸衍生物 |
| CN102803320A (zh) * | 2009-06-03 | 2012-11-28 | 3M创新有限公司 | 硫醇-炔形状记忆聚合物 |
| CN104437237A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-25 | 陕西科技大学 | 基于季铵盐-磷酸盐的两性杂双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN105037491A (zh) * | 2015-06-04 | 2015-11-11 | 大连民族学院 | 一类丙烷基阳离子肽脂质及其合成方法和应用 |
| CN106187790A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-07 | 中国石油大学(北京) | 一类炔基季铵盐多功能表面活性剂及其制备方法 |
-
2020
- 2020-04-17 CN CN202010304239.3A patent/CN111408314B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206412A (en) * | 1992-02-07 | 1993-04-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Selective process for the preparation of diphenylmethane diisocyanate precursors |
| CN1418187A (zh) * | 2000-03-16 | 2003-05-14 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用作ip拮抗剂的羧酸衍生物 |
| CN102803320A (zh) * | 2009-06-03 | 2012-11-28 | 3M创新有限公司 | 硫醇-炔形状记忆聚合物 |
| CN104437237A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-25 | 陕西科技大学 | 基于季铵盐-磷酸盐的两性杂双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN105037491A (zh) * | 2015-06-04 | 2015-11-11 | 大连民族学院 | 一类丙烷基阳离子肽脂质及其合成方法和应用 |
| CN106187790A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-07 | 中国石油大学(北京) | 一类炔基季铵盐多功能表面活性剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 甲基丁炔醇的合成及缓蚀应用研究;周红英;《化学世界》;19970525(第05期);第269-272页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111408314A (zh) | 2020-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cui et al. | Highly efficient SO 2 capture by phenyl-containing azole-based ionic liquids through multiple-site interactions | |
| JP6496088B2 (ja) | 環状アルキレン尿素をそれらの対応するアルキレンアミンに変換するプロセス | |
| CN105271879A (zh) | 一种烷醇酰胺类钢筋阻锈剂、其制备方法及其应用 | |
| CN105561864B (zh) | 一种咪唑啉两性表面活性剂及制备方法 | |
| Migahed et al. | Synthesis a novel family of phosphonate surfactants and their evaluation as corrosion inhibitors in formation water | |
| CN106317086A (zh) | 一种超疏水沸石咪唑类金属有机框架f‑zif‑90的制备方法及应用 | |
| CN103464050A (zh) | 一类头基区含羟基的阳离子Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| TWI761569B (zh) | 將環狀伸烷基脲轉變成其相應之伸烷基胺之反應性分離方法 | |
| CN111408314B (zh) | 一种含炔基阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN113046754B (zh) | 一种苯并咪唑季铵盐钢筋缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN105254566A (zh) | 一种咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法 | |
| CN101337169A (zh) | 一种邻苯二甲酸酯基阳离子双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN105859627A (zh) | 一种硫脲基松香咪唑啉季铵盐化合物及其制备方法 | |
| CN108586514A (zh) | 一种二异丙胺硅烷合成方法 | |
| CN110959003B (zh) | 制备亚乙基胺化合物的环状尿素加合物的方法 | |
| CN102432437A (zh) | 乙二醇二烷基醚的合成方法 | |
| JPS62249958A (ja) | オキサミド誘導体の製法 | |
| CN103102311A (zh) | 肉桂基咪唑啉衍生物及其制备和应用 | |
| CA1242456A (en) | Process for the preparation of monoacyl polyalkylene polyamines | |
| CN109913879A (zh) | 一种用于硝酸酸洗黄铜件的复配型吡啶脒缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN109666039A (zh) | 一种五核锡（ii）化合物及其制备方法和应用 | |
| CN108485642B (zh) | 一种星型羧酸基两性离子表面活性剂作为起泡剂的应用 | |
| JPH06184063A (ja) | ヘキサメチレンテトラミンとアミン又はニトリルとの反応によるメチル化第３級アミンの製造方法 | |
| CN112588083A (zh) | 一种高效捕集二氧化碳的方法 | |
| BRPI0612556B1 (pt) | método de produção de polieteramina |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |