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JP2014510059A - １−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びナフタレン−１−オール及びこれらの誘導体を含む酸化染色組成物 - Google Patents

１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びナフタレン−１−オール及びこれらの誘導体を含む酸化染色組成物 Download PDF

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JP2014510059A
JP2014510059A JP2013555457A JP2013555457A JP2014510059A JP 2014510059 A JP2014510059 A JP 2014510059A JP 2013555457 A JP2013555457 A JP 2013555457A JP 2013555457 A JP2013555457 A JP 2013555457A JP 2014510059 A JP2014510059 A JP 2014510059A
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Abstract

一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物と、一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物を含む色調成分との組み合わせを含む酸化染色組成物。
【化１】
Figure 2014510059

式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は本明細書に記載のとおりのものであり、かつａは１又は２である。

Description

本発明は、ケラチン繊維用酸化染色組成物、特にヒトケラチン繊維用酸化染色組成物であって、（Ａ）以降一般式（Ｉ）に記載の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、この化合物の生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（Ｂ）以降一般式（ＩＩ）に記載のナフタレン−１−オール化合物、この化合物の生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、並びに（Ｃ）酸化剤、を含む、組成物に関する。
毛髪の着色に最も広範に使用されている手法の１つとして、毛髪の酸化染色が挙げられる。この手法では、毛髪用の酸化的着色前駆体が、酸化剤、一般的には過酸化物系酸化剤と組み合わせて使用される。この前駆体は、概して毛髪中に拡散させることのできる小分子であり、一般的に、一次中間体（primary intermediates）及びカップラーを含む。かかる毛髪酸化着色組成物には、広範な一次中間体及びカップラーが採用されてきた。個別にカップラー及び一次中間体の組み合わせを選択することで、毛髪色に所望される微妙な色合いが得られる。
毛髪の酸化的染色に使用される染料前駆体は、所望の色合いを得る以外の目的にも合致しなければならない。実際に、使用するカップラー及び一次中間体の組み合わせは、良好な洗浄性及び色泣き耐性とともに所望の強度を送達する必要があり、かつこれらの組み合わせは、毒性学的及び皮膚科学的観点から許容可能なものである必要がある。
これまでに、酸化的染料前駆体としてはピラゾール化合物が開示されている。使用前に酸化剤と混合するものではなく、かつマンガン塩を含まず、大気酸素の存在下における好適な化粧用溶媒中でのケラチン繊維の着色に好適な組み合わせからなる、ケラチン繊維用の着色剤が知られている。この組み合わせは、（ａ）４，５−ジアミノピラゾール化合物と、（ｂ）５−アミノ−２−メチルフェノール及び／又はｍ−フェニレンジアミン化合物又はこれらの生理的に許容可能な塩から選択される化合物と、を含む。例えば、欧州特許第１，１６６，７４８（Ａ２）号を参照されたい。
少なくとも１つのジアミノピラゾール系誘導体と、インドール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾモルホリン誘導体、ピリジン誘導体、インドリン誘導体、キノリン誘導体、セサモール誘導体、及びこれらの酸付加塩から選択される少なくとも１つのヘテロ環式カップラー（Ａ）と、を含有する酸化着色組成物が既知である。
更に、これらの開示は４，５−ジアミノピラゾールのＮ−１位上のＣ６／Ｃ７直鎖アルキル置換基の選別例については開示しない。例えば、欧州特許第０７２８４６４号を参照されたい。
ピラゾール化合物を含む、当該技術分野で既知の組成物は、一般的に満足のいくものではなく、特に堅牢度、洗浄堅牢度、及び色泣きの点で満足のいくものではない。
欧州特許第１，１６６，７４８（Ａ２）号 欧州特許第０７２８４６４号
したがって、良好な洗浄堅牢度、及び色泣き特性とともに、満足のいく染色強度を提供する、毛髪の酸化染料用の新規組成物を開発する必要がある。
本発明は、ピラゾール化合物に関して知られる欠点を克服した新規染料組成物を提供する。特に、本発明は、良好な毛髪色堅牢度と共に、良好な洗浄性及び色泣き耐性を提供する。実際に、驚くべきことに、ナフタレン−１−オールカップラーと組み合わせて、Ｃ６／Ｃ７直鎖アルキル鎖によりピラゾール環系のＮ−１位を修飾することで、ケラチン繊維が受けることになる各種処理に対する優れた耐性が提供されることが判明している。
本発明は、ケラチン繊維用酸化染色組成物、特にヒトケラチン繊維用酸化染色組成物であって、（Ａ）以降一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、この化合物の生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（Ｂ）一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、この化合物の生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、並びに（Ｃ）酸化剤、を含む、組成物に関する。
Figure 2014510059
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、及びＲ11は特許請求の範囲に記載のとおりのものであり、かつａは１又は２である。）
本発明は、毛髪の染色方法及びキットにも関し、方法は、この組成物を毛髪に塗布する工程、を含み、キットは、（ｉ）少なくとも（ａ）一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（ｂ）一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物を含む色調成分、並びに（ｉｉ）（ｃ）酸化剤を含む顕色剤成分に関する。
１−ペンチル−又は１−ヘキシル−４，５−ジアミノピラゾールと１−ナフトールを含む染色組成物の溶液拡散試験を例示するグラフ。 １−ペンチル−又は１−ヘキシル−４，５−ジアミノピラゾールと１−ナフトール及びＤＴＳを含む染色組成物の溶液拡散試験の結果を例示するグラフ。
定義
本明細書で使用するとき、用語「ケラチン繊維用酸化染色組成物」は、ケラチン繊維、特にヒト毛髪の染色に好適な分散媒を用いるものであり、酸化染料前駆体（一次中間体及びカップラー）及び酸化剤を含む、すぐに使える組成物を意味する。これらの組成物は、通常、２つの成分、すなわち、染料前駆体を含む色調成分（通常は、アンモニア及び／又はモノエタノールアミンなどのアルカリ剤）と、酸化剤を含む顕色剤成分と、を混合することで得られる。
本明細書で使用するとき、用語「ケラチン」は、表皮組織に見られる、ツノ、毛髪、及び爪等の硬質構造に変質した硬タンパク質を指す。本明細書で使用するとき、用語「毛髪」は、生体、例えばヒトのケラチン繊維、又は非生体、例えばかつら、ヘアピース、若しくは他の非生体のケラチン繊維の集合物を指す。哺乳類、好ましくはヒトの毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。
本明細書で使用するとき、用語「染色前駆体」は、ケラチン繊維に対する着色を行う目的で、一次中間体、カップラー、又はこれらの両方として機能させるために組成物に使用することのできる、化合物を指す。
本発明が特定の構造に言及するときには、妥当な互変異性構造全てが更に包含されることを理解すべきである。当該技術分野では、互変異性構造は、ただ１つの構造によって表されることが多く、本発明は、この一般的慣習に従う。
ピラゾール化合物
本発明の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物は、一般式（Ｉ）の化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物を指す：
Figure 2014510059
 （式中、ａは１又は２に等しく、
Ｒ1は：
（ａ）
（ｉ）置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族置換基、特に、アルキル又はヒドロキシ置換アルキル、及び
（ｉｉ）置換又は未置換、モノ不飽和又はポリ不飽和の芳香族又はヘテロ芳香族置換基、特に、アリール又はヘテロアリール、からなる群から選択されるＣ結合型置換基であって、
Ｃ結合型置換基が、１〜６個の炭素原子をと、Ｏ、Ｆ、Ｎ、Ｐ及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子を含む、Ｃ結合型置換基、
（ｂ）ＳＡ1、ＳＯ2Ａ1、ＳＯ3Ａ1、ＳＳＡ1、ＳＯＡ1、ＳＯ2ＮＡ1Ａ2、ＳＮＡ1Ａ2、及びＳＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＳ結合型置換基、
（ｃ）ＯＡ1、ＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＯ結合型置換基、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2；（ＮＡ1Ａ2Ａ3）+、ＮＡ1ＳＡ2、ＮＯ2；ＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＮ結合型置換基、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択されるハロゲン、並びに
（ｆ）水素、からなる群から選択され、
Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、独立して、水素、置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族又は芳香族又はヘテロ芳香族置換基、好ましくは置換又は未置換のアルキルからなる群から選択され、あるいはＡ1及びＡ2は、Ａ1及びＡ2に結合している窒素原子とともに環を形成し、この置換基又は環は、１〜６個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含み、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル置換基、トリフルオロメチル置換基、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル置換基、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル置換基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル置換基からなる群から選択される。）
例えば、一般式（Ｉ）の化合物の好適な塩は、塩化物、臭化物、硫酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩である。特に対象となるのはヘミスルファートであり、この塩は、塩化物又は硫酸塩などのその他の塩と比べ、貯蔵時の安定性を高くする。
好ましい実施形態では、１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物（Ｉ）は、一般式（Ｉ．１）の化合物である：
Figure 2014510059
 式中、ａは１又は２に等しい。
優れた洗浄堅牢性、色泣き、及び強度を備えた毛髪色を得る目的で、式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾールを、式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物と組み合わせる。
ナフタレン−１−オール化合物
本発明のナフタレン−１−オール化合物は、下記一般式（ＩＩ）、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、に従うものである：
Figure 2014510059
 （式中、Ｒ4は水素、又はアセチルであり、
Ｒ7は水素、ハロゲン、アルコキシ又はフェノキシであり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、
（ａ）
（ｉ）置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族置換基、特に、アルキル又はヒドロキシ置換アルキル、及び
（ｉｉ）置換又は未置換、モノ不飽和又はポリ不飽和の芳香族又はヘテロ芳香族置換基、特に、アリール又はヘテロアリール、からなる群から選択されるＣ結合型置換基であって、
Ｃ結合型置換基は、１〜１０個の炭素原子をと、Ｏ、Ｆ、Ｎ、Ｐ及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子を含む、Ｃ結合型置換基、
（ｂ）ＳＡ1、ＳＯ2Ａ1、ＳＯ3Ａ1、ＳＳＡ1、ＳＯＡ1、ＳＯ2ＮＡ1Ａ2、ＳＮＡ1Ａ2、及びＳＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＳ結合型置換基、
（ｃ）ＯＡ1、ＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＯ結合型置換基、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2；（ＮＡ1Ａ2Ａ3）+、ＮＡ1ＳＡ2、ＮＯ2；ＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＮ結合型置換基、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択されるハロゲン、並びに
（ｆ）水素、からなる群から選択され、
Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、独立して、水素、置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族又は芳香族又はヘテロ芳香族置換基、好ましくは置換又は未置換のアルキルからなる群から選択され、あるいはＡ1及びＡ2は、Ａ1及びＡ2に結合している窒素原子とともに環を形成し、この置換基又は環は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子を含み、
例えば、一般式（ＩＩ）の化合物の好適な塩は、塩化物、臭化物、硫酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、酢酸塩、又はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4 +塩である。）
好ましい実施形態では、Ｒ4は水素及びアセチル、及びこれらの混合物から選択される。好ましくは、Ｒ5は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ２〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、及びこれらの混合物から選択される。好ましくは、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ２〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェノキシ、Ｃ２〜Ｃ４ヒドロキシアルコキシ、及びこれらの混合物から選択される。
好ましい一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物としては、ナフタレン−１−オール、２−メチルナフタレン−１−オール、２−メチルナフタレン−１−イル酢酸、４−クロロ−２−メチルナフタレン−１−オール、４−メトキシ−２−メチルナフタレン−１−オール、及びナフタレン−１，５−ジオールが挙げられる。
より好ましい実施形態では、一般式（ＩＩ）ナフタレン−１−オール化合物は、一般式（ＩＩ．１）、（ＩＩ．２）及び（ＩＩ．３）、又はこれらの組み合わせである：
Figure 2014510059
本発明の毛髪染色組成物は、補助カップラーを含む。好ましい実施形態では、補助カップラーは一般式（ＩＩＩ．１）〜（ＩＩＩ．８）の化合物、及びこれらの組み合わせである：
Figure 2014510059
驚くべきことに、Ｃ６／Ｃ７直鎖アルキル鎖でピラゾール環系のＮ−１位置を修飾することにより、染色前駆体が提供され、この染色前駆体はナフタレン−１−オールと結合し、ケラチン繊維が受けることになる各種処理に対する優れた耐性を、特に、洗浄堅牢性及び色泣き耐性を提供することが判明している。
酸化剤
本発明の組成物は、酸化剤を含む。一般に、ケラチン繊維用酸化染料に好適な酸化剤は、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸塩、過炭酸塩、過リン酸塩、過珪酸塩、過硫酸塩、酸化酵素、ウリカーゼ、オキシダーゼ、及びペルオキシダーゼなどの酸化酵素、及びこれらの混合物から選択され得る。過酸化水素、過ホウ酸塩、又は過炭酸塩が好ましいものであり得る。
本明細書で使用するに当たり別の可能性のある酸化剤は、ペルオキシモノ炭酸イオンの供給源である。好ましくは、このような供給源は、過酸化水素供給源及び炭酸水素イオン供給源からその場で形成される。このような酸化剤は、ｐＨ ９．５まで、好ましくは約７．５〜約９．５、より好ましくはｐＨ約９において、特に有効であることが見出されてきた。更に、この系はまた、アンモニア又はアンモニウムイオンの供給源と組み合わせると特に効果的である。
したがって、ペルオキシモノ炭酸イオンの任意の供給源を利用することができる。本明細書での使用に好適な供給源としては、炭酸、カルバミン酸及び炭酸水素イオンの、ナトリウム、カリウム、グアニジン、アルギニン、リチウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物が挙げられる。特に、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物は好ましい供給源であり得る。また、炭酸イオンの供給源及び酸化剤としての双方を提供するために、過炭酸塩も使用してもよい。炭酸イオン、カルバミン酸イオン及び炭酸水素イオンの好ましい供給源は、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、及びこれらの混合物である。
毛髪染色組成物は、通常、組成物の合計重量の約１％〜約１５％、典型的には約１．５％〜約１０％、及びより典型的には約２％〜約８％の酸化剤を含み得る。
酸化剤は、色調成分と混合させることで本発明の組成物が得られる顕色剤成分中に含有させることもできる。顕色剤成分は、任意の所望の配合ベースに基づくものであってよく、任意の市販品、例えば水中油型エマルションが挙げられる。顕色剤成分は、典型的には、組成物の合計重量の約６％又は約９％のＨ2Ｏ2を含む。市販例としては、Ｗｅｌｌａにより市販され、ＩＮＣＩ成分として、水、過酸化水素、セテアリルアルコール、Ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２５、サリチル酸、リン酸、リン酸二ナトリウム、エチドロン酸を含み、Ｈ2Ｏ2濃度がそれぞれ約６％及び約９％のＷｅｌｌｏｘｏｎ（登録商標）エマルションが挙げられる。
本発明の毛髪染色組成物は、粘性の液体、クリーム、ゲル、エマルション、発泡体、エアロゾル、又はムースとして、あるいは水を添加することで酸化剤を生成し、並びに毛髪の着色に好適な増粘性ビヒクルを形成する固体形態として作製することもできる。毛髪染色組成物には、組成物の性能を向上させる目的で、上記の成分に加えて、限定するものではないが、溶媒；酸化染料、直接染料；酸化剤；ラジカルスカベンジャー；増粘剤及び又はレオロジー調整剤；キレート剤；ｐＨ調整剤及び緩衝剤；炭酸イオン供給源；ペルオキシ一炭酸イオン；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双極性界面活性剤、又はこれらの混合物；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双極性ポリマー、又はこれらの混合物；芳香剤；酵素；分散剤；過酸安定化剤；抗酸化物質；中性成分、例えば、タンパク質及びタンパク質化合物、及び植物抽出物；シリコーン及びカチオン性ポリマーなどのコンディショニング剤、セラミド、保存料；並びに乳白剤及び真珠光沢剤（二酸化チタン及び雲母）などのその他の成分を加えてもよい。上述で言及した適切ないくつかの補助剤は、特に後述はしないが、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（８ｔｈ ｅｄ．；Ｔｈｅ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ，Ｔｏｉｌｅｔｒｙ，ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）に列記されている。特に、第２巻、第３項（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｌａｓｓｅｓ）及び第４項（Ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ）は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別する際に有用である。これらの成分のうちのごく一部について以降に議論する。当然のことながら、本開示は全ての成分を網羅しているわけではない。
アルカリ化剤
ケラチン繊維の酸化的染色のための組成物には、更に、当該技術分野で既知のアルカリ化剤を（一般的には色調成分中に）含有させることもできる。当該技術分野で既知の、アンモニア類、アルカノールアミン類などの任意のアルカリ化剤、例えば、モノエタノールアミン、ジノエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、及び２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール、グアニジウム塩、アルカリ金属、及び水酸化アンモニウム、例えば水酸化ナトリウム、アルカリ金属、及び炭酸アンモニウム、並びにこれらの混合物を使用することができる。典型的なアルカリ化剤は、アンモニア及び／又はモノエタノールアミンである。
通常、ケラチン繊維の酸化的染色のための組成物は、組成物の総重量に対し約０．１％〜約１０％、好ましくは約０．５％〜約６％、より好ましくは約１％〜約４％のアルカリ化剤を含む。
一次中間体
本発明のピラゾール化合物に加え、本発明の毛髪染色組成物は、更に一次中間体を含み得る。本明細書に記載の組成物に使用するのに好適な一次中間体としては、限定するものではないが、トルエン−２，５−ジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、ヒドロキシプロピル−ビス−（Ｎ−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン）、２−メトキシメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−（１，２−ジヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−（２−（４−アミノフェニルアミノ）エチルアザンジイル）ジエタノール、２−（２，５−ジアミノ−４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオール、２−（７−アミノ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）エタノール、２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェノール、ｐ−（メチルアミノ）フェノール、４−アミノ−ｍ−クレゾール、２−メトキシ−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス−４−アミノフェノール、２，４，５，６−テトラミノピリミジン、２，５，６−トリアミノ−４−ピリミジノール、１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート、４，５−ジアミノ−１−メチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−エチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−イソプロピルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ブチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ペンチルピラゾール、４，５−ジアミノ−１−ベンジルピラゾール、２，３−ジアミノ−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，２−ａ］ピラゾール−１（５Ｈ）−オンジメトスルホネート、これらの塩（例えば、塩化物、臭化物、硫酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩）、及びこれらの混合物が挙げられる。
特に対象となるのは、トルエン−２，５−ジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−メトキシメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオール、２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、２−メトキシ−ｐ−フェニレンジアミン、２−（（２−（４−アミノ−フェニルアミノ）−エチル）−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ）−エタノール、これらの塩（例えば、塩化物、臭化物、硫酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、及び酢酸塩）、及び組み合わせである。
通常、ケラチン繊維の酸化的染色のための組成物は、組成物の総重量に対し約０．１％〜約１０％、好ましくは約０．３％〜約６％、より好ましくは約０．５％〜約４％の一次中間体を含む。
カップラー
本発明の毛髪染色組成物には、本発明のピラゾール化合物に加えて、各種陰影を得るためのカップラーを含有させることもできる。本明細書に記載の組成物に使用するのに好適なカップラーとしては、限定するものではないが、レゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、２−クロロレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジオール、ｍ−アミノフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシトルエン、２−メチル−５−ヒドロキシエチルアミノフェノール、３−アミノ−２，６−ジメチルフェノール、３−アミノ−２，４−ジクロロフェノール、５−アミノ−６−クロロ−ｏ−クレゾール、５−アミノ−４−クロロ−ｏ−クレゾール、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、２−アミノ−５−エチルフェノール、２−アミノ−５−フェニルフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノール、２−アミノ−５−エトキシフェノール、５−メチル−２−（メチルアミノ）フェノール、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、２−アミノ−４−ヒドロキシエチルアミノアニソール、１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）−プロパン、２，２’−（２−メチル−１，３−フェニレン）ビス（アザンジイル）ジエタノール、ベンゼン−１，３−ジアミン、２，２’−（４，６−ジアミノ−１，３−フェニレン）ビス（オキシ）ジエタノール、３−（ピロリジン−１−イル）アニリン、１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）尿素、１−（３−アミノフェニル）尿素、１−ナフトール、２−メチル−１−ナフトール、１，５−ナフタレンジオール、２，７−ナフタレンジオール又は１−アセトキシ−２−メチルナフタレン、４−クロロ−２−メチルナフタレン−１−オール、４−メトキシ−２−メチルナフタレン−１−オール、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメトキシ−３，５−ピリジンジアミン、３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２，６−ジアミノピリジン、ピリジン−２，６−ジオール、５，６−ジヒドロキシインドール、６−ヒドロキシインドール、５，６−ジヒドロキシインドリン、３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）エタノール（ヒドロキシエチル−３，４−メチレンジオキシアニリンとしても既知）、及びこれらの混合物が挙げられる。
色調成分及び顕色剤成分を混合することで組成物が得られる場合、その他の一次中間体及びカップラーは好ましくは色調成分中に組み込むことができる。
通常、ケラチン繊維の酸化的染色のための組成物は、組成物の総重量に対し約０．１％〜約１０％、好ましくは約０．３％〜約６％、より好ましくは約０．５％〜約４％のカップラーを含む。
直接染料
本発明の組成物には、適した直接染料を、特に強度に関して追加的な着色性をもたらすのに十分な量で更に含有させてもよい。通常、このような量は、組成物の総重量に対し、直接染料が約０．０５％〜約４％の範囲となるような量である。組成物が、色調成分及び顕色剤成分を混合することで得られる場合、通常、直接染料は色調成分に組み込まれる。
一般的には次の直接染料が使用される：例えば、アシッドイエロー１、アシッドオレンジ３、アシッドブラック１、アシッドブラック５２、アシッドオレンジ７、アシッドレッド３３、アシッドイエロー２３、アシッドブルー９、アシッドバイオレット４３、ＨＣブルー１６、アシッドブルー６２、アシッドブルー２５、アシッドレッド４などの酸性染料、ベーシックブラウン１７、ベーシックレッド１１８、ベーシックオレンジ６９、ベーシックレッド７６、ベーシックブラウン１６、ベーシックイエロー５７、ベーシックバイオレット１４、ベーシックブルー７、ベーシックブルー２６、ベーシックレッド２、ベーシックブルー９９、ベーシックイエロー２９、ベーシックレッド５１、ベーシックオレンジ３１、ベーシックイエロー８７、４−（３−（４−アミノ−９，１０−ジオキソ−９，１０−ジヒドロアントラセン−１−イルアミノ）プロピル）−４−メチルモルホリン−４−イウム−メチルサルフェート、（Ｅ）−１−（２−（４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ジアゼニル）フェニル）（エチル）アミノ）エチル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムクロリド、（Ｅ）−４−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ジアゼニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム−３−イル）ブタン−１−スルホネート、（Ｅ）−４−（４−（２−メチル−２−フェニルヒドラゾノ）メチル）ピリジンイウム−１−イル）ブタン−１−スルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−（メチルアミノ）−９，１０−ジオキソ−４ａ，９，９ａ，１０−テトラヒドロアントラセン−１−イルアミノ）−Ｎ−プロピルプロパン１−アミニウムブロミドなどの塩基性染料、ディスパースレッド１７、ディスパースバイオレット１、ディスパースレッド１５、ディスパースバイオレット１、ディスパースブラック９、ディスパースブルー３、ディスパースブルー２３、ディスパースブルー３７７などの分散染料、１−（２−（４−ニトロフェニルアミノ）エチル）尿素、２−（４−メチル−２−ニトロフェニルアミノ）エタノール、４−ニトロベンゼン−１，２−ジアミン、２−ニトロベンゼン−１，４−ジアミン、ピクラミン酸、ＨＣレッドＮｏ．１３、２，２’−（２−ニトロ−１，４−フェニレン）ビス（アザンジイル）ジエタノール、ＨＣイエローＮｏ．５、ＨＣレッドＮｏ．７、ＨＣブルーＮｏ．２、ＨＣイエローＮｏ．４、ＨＣイエローＮｏ．２、ＨＣオレンジＮｏ．１、ＨＣレッドＮｏ．１、２−（４−アミノ−２−クロロ−５−ニトロフェニルアミノ）エタノール、ＨＣレッドＮｏ．３、４−アミノ−３−ニトロフェノール、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロフェノール、２−アミノ−３−ニトロフェノール、２−（３−（メチルアミノ）−４−ニトロフェノキシ）エタノール、３−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）プロパン−１，２−ジオール、ＨＣイエローＮｏ．１１、ＨＣバイオレットＮｏ．１、ＨＣオレンジＮｏ．２、ＨＣオレンジＮｏ．３、ＨＣイエローＮｏ．９、ＨＣレッドＮｏ．１０、ＨＣレッドＮｏ．１１、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４，６−ジニトロフェノール、ＨＣブルーＮｏ．１２、ＨＣイエローＮｏ．６、ＨＣイエローＮｏ．１２、ＨＣブルーＮｏ．１０、ＨＣイエローＮｏ．７、ＨＣイエローＮｏ．１０、ＨＣブルーＮｏ．９、２−クロロ−６−（エチルアミノ）−４−ニトロフェノール、６−ニトロピリジン−２，５−ジアミン、ＨＣバイオレットＮｏ．２、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−３−ニトロフェノール、ＨＣイエローＮｏ．１３、６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン、ＨＣレッドＮｏ．１４、ＨＣイエローＮｏ．１５、ＨＣイエローＮｏ．１４、Ｎ２−メチル−６−ニトロピリジン−２，５−ジアミン、Ｎ１−アリール−２−ニトロベンゼン−１，４−ジアミン、ＨＣレッドＮｏ．８、ＨＣグリーンＮｏ．１、ＨＣブルーＮｏ．１４などのニトロ染料、並びにアナトー、アントシアニン、ビートルート、カロテン、カプサンシン、リコペン、クロロフィル、ヘナ、インディゴ、コチニールなどの天然染料。
増粘剤
本発明の毛髪染色組成物には、着色剤組成物の適用を容易にし、この組成物が毛髪から極端に滴り落ちて染色操作を煩雑にすることのないような粘度をもたらすのに十分な量の増粘剤を含有させてもよい。通常、このような量は、組成物の総重量の少なくとも０．０５％、好ましくは少なくとも０．５％、より好ましくは少なくとも１％である。いくつかの成分を混合することで組成物が得られる場合、増粘剤は、任意の成分中に存在させることができる。
本明細書での使用に好ましい増粘剤としては、限定するものではないが、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース（ＡＱＵＡＣＯＴＥ（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルセルロース（ＮＡＴＲＯＳＯＬ（商標））、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース（ＫＬＵＣＥＬ（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース（ＮＡＴＲＯＳＯＬ（商標）Ｐｌｕｓ ３３０として入手可能）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＰＯＶＩＤＯＮＥ（商標）として入手可能）、アクリレート／セテス−２０イタコン酸コポリマー（ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ（商標）３００１として入手可能）、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸（ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ（商標）ＺＥＡとして入手可能）、ポリエトキシル化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル（例えば、ＰＥＧ−１５０／デシル／ＳＭＤＩコポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）４４として入手可能）、ＰＥＧ−１５０／ステアリール／ＳＭＤＩコポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）４６として入手可能））、アクリレート／Ｂｅｈｅｎｅｔｈ−２５メタクリレートコポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）２８として入手可能）、アクリレート／ビニルネオデカノエートクロスポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）３８として入手可能）、アクリレート／Ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタクリレートクロスポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）８８として入手可能）、ＰＥＧ−１５０ Ｄｉｓｔｅａｒａｔｅ（ＡＣＵＬＹＮ（商標）６０として入手可能）、トリヒドロキシステアリン（ＴＨＩＸＣＩＮ（商標）として入手可能）、アクリレートコポリマー（例えば、ＡＣＵＬＹＮ（商標）３３として入手可能）、又は疎水性改質したアクリレートコポリマー（例えば、少なくとも１本の脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択される、少なくとも１本の脂肪鎖と少なくとも１つの親水性単位とを含む、非イオン性両性ポリマーのアクリレート／Ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタクリレートコポリマー（ＡＣＵＬＹＮ（商標）２２として入手可能）。
同様に、ラメラゲルネットワーク系増粘剤も本明細書での使用に好ましく、この場合、増粘剤は、ＨＬＢが６以下であり、かつ融点が少なくとも３０℃である、好ましくは炭素原子を１４〜３０個含む脂肪族アルコール又は炭素原子を１６〜３０個と２個以下のエチレンオキシド単位を含むオキシエチレン化脂肪族アルコールから選択される、界面活性剤又は両性界面活性剤と、更に少なくとも１つのイオン性又は非イオン性界面活性剤、好ましくは
−アニオン性界面活性剤であって、Ｃ８〜Ｃ３０アルキルサルフェート、好ましくはＣ１２〜Ｃ１８アルキルサルフェート、から選択されるアニオン性界面活性剤、
−式ＲnＸmＹＭのアニオン性界面活性剤（式中、Ｒは、８〜３０個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、又はアルキルアリール基から選択され、Ｘは独立して、少なくとも１つの炭素原子及び少なくとも１つの酸素又は窒素原子を含む極性基から選択され、Ｙはカルボキシラート、サルフェート、スルホネート又はホスフェートから選択されるアニオン性基であり、ｎ及びｍは独立して１又は２であり、かつＭは水素又はカチオン形成塩及びこれらの混合物であり、最も好ましくは１〜２０個、好ましくは２〜１０のエチレンオキシド単位を有するＣ８〜Ｃ３０アルキルエーテルホスフェートから選択される（例えば、ＣＲＯＤＡＦＯＳ（商標）ＣＥＳとして入手可能））、
−非イオン性界面活性剤であって、１つ又は複数のポリエチレンオキシド鎖を含み、好ましくは各ポリエチレンオキシド鎖が、平均して少なくとも５０個のエチレンオキシド単位、最も好ましくは１００〜２００個のエチレンオキシド単位を有する非イオン性界面活性剤（例えば、ＶＯＬＰＯ（商標）Ｓ２００として入手可能）、
−少なくとも１つの脂肪鎖を有し、第四級アンモニウム塩又はアミドアミンから選択されるカチオン性界面活性剤であって、好ましくは、脂肪酸は、を少なくとも１６個、最も好ましくは少なくとも２０個の炭素原子含む、カチオン性界面活性剤、
−及びこれらの界面活性剤の混合物から選択される、少なくとも１つのイオン性又は非イオン性界面活性剤と、を含む。
このようなラメラゲルネットワーク系の例は、欧州特許第１，８３２，２７３号及び同第２，１０３，２９９号に開示される。
この組成物は、好ましくはセテアリルアルコール及びリン酸ジセチル及びセテス−１０ホスフェートの混合物を含む（例えば、ＣＲＯＤＡＦＯＳ（商標）ＣＥＳとして入手可能）。
キレート剤
本発明の組成物は、配合成分と相互作用し得る金属量を、特に酸化剤、より特に過酸化物及び過炭酸塩の量を減少させるのに十分な量のキレート剤を含有させることもできる。通常、このようなキレート剤量は、組成物の総重量の少なくとも０．１５％、好ましくは少なくとも０．２５％である。本明細書での使用に好適なキレート剤としては、限定するものではないが、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−ポリ酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、ジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホン酸）（ＤＴＰＭＰ）、ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、及びＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二酢酸キレート剤（好ましくはＥＤＤＳ（エチレンジアミン二コハク酸））、カルボン酸（好ましくはアミノカルボン酸）、ホスホン酸（好ましくはアミノホスホン酸）及びポリリン酸（特に、直鎖ポリリン酸）、これらの塩及び誘導体が挙げられる。組成物が、色調成分及び顕色剤成分を混合することで得られるものである場合、キレート剤は色調成分又は顕色剤成分中の何れかに、又はこれらの両方に組み込むことができる。キレート剤は、通常、安定性に関する理由から顕色剤成分中に存在する。
ｐＨ調整剤
本発明の組成物には、上記のアルカリ化剤の他に、ｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤を、組成物のｐＨを約３〜約１３、好ましくは約８〜約１２、より好ましくは約９〜約１１の範囲に調整するのに十分効果的な量で含有させることもできる。
ラジカルスカベンジャー
本発明に従う組成物にはラジカルスカベンジャーを含有させることもできる。本明細書で使用するとき、用語「ラジカルスカベンジャー」は、ラジカルと連続的に迅速に反応して、無反応性、又は反応性の低い種に変換し得る種を指す。ラジカルスカベンジャーは、好ましくはアルカリ化剤と同一種のものではなく、かつ着色／漂白工程中の毛髪に対する損傷を軽減させるのに十分な量で存在するようにも選択される。本発明の組成物は、ラジカルスカベンジャーを、組成物の総重量に対し約０．１％〜約１０％、好ましくは約１％〜約７％で含む。
本明細書に用いるのに好適なラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸、アミノ酸のエステル及びこれらの混合物の部類から選択してよい。好適な化合物としては、３−置換−ピラゾール−５−オン、３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−フェニル−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−ｐ−トリル−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（４−スルフォフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（４−スルフォアミドフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（３−スルフォフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（３−スルフォアミドフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（２−クロロ−５−スルフォフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（２，５−ジクロロ−４−スルフォフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−メチル−１−（４−カルボキシフェニル）−ピラゾール−５−オン、３−カルボキシ−１−フェニル−ピラゾール−５−オン、３−カルボキシ−１−（４−スルフォフェニル）−ピラゾール−５−オン、１，３−ジフェニル−ピラゾール−５−オン、メチルピラゾール−５−オン−３−カルボキシラート、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミノ−２−ペンタノール、１−アミノ−３−ペンタノール、１−アミノ−４−ペンタノール、３−アミノ−２−メチルプロパン１−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、３−アミノプロパン−１，２−ジオール、グルコサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、サルコシン、セリン、グルタミン酸、トリプトファン、又はこれらの混合物、又はこれらの、カリウム塩、ナトリウム塩、又はアンモニウム塩などの塩、又はこれらの混合物が挙げられる。一部の実施形態では、本発明の組成物は、グリシン、サルコシン、リジン、セリン、２−メトキシエチルアミン、グルコサミン、グルタミン酸、モルホリン、ピペリジン、エチルアミン、３−アミノ−１−プロパノール、又はこれらの混合物、を含み得る。
毛髪染色方法
染色組成物に使用する目的で、通常、使用する直前に色調成分及び顕色剤成分を混合した後、毛髪の量に応じて十分な量の、一般的には約６０〜約２５０グラムの混合物を毛髪に塗布する。このような準備後すぐに、染色する毛髪に、このように調製した組成物を塗布し、毛髪を効果的に染色するのに十分な時間にわたって、毛髪と接触させたまま時間をおく。典型的には、毛髪染色組成物は、１５℃〜５０℃の範囲の温度にて、約２〜約６０、好ましくは約１５〜約４５、より好ましくは約３０分にわたって毛髪に対して作用させる。その後、この毛髪は、水ですすいで組成物を洗い流した後、乾燥させる。必要に応じて、毛髪はシャンプーを用い洗浄した後、例えば、水、又はクエン酸又は酒石酸溶液などの弱酸性溶液ですすいだ後、乾燥させる。所望により、別個のコンディショニング製品を供給してもよい。
したがって、組成物による毛髪染色法は、次の工程を含み得る：
（ｉ）（ａ）請求項１に記載の一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（ｂ）請求項１に記載の一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物を含む色調成分を提供する工程；
（ｉｉ）（ｃ）酸化剤を含む顕色剤成分を提供する工程；
（ｉｉｉ）色調成分及び顕色剤成分を混合して、本発明の組成物に従うケラチン繊維の酸化的染色のための組成物を得る工程；
（ｉｖ）ケラチン繊維の酸化的染色のための組成物を毛髪に塗布する工程。
方法は更に、一定時間、典型的には２分〜６０分間時間をおいた後、毛髪から組成物をすすぎ洗いする工程を含む。
組成物は、アプリケータ・ボトル又はブラシにより毛髪に塗布することができる。組成物は、一般的なハイライト・アプリケータ・ホイル、キャップ、及び専用のアプリケータを使用して、頭髪全体、又は一部の毛髪の房（ハイライト用途）に対し使用できるが、ブラシ及び／又は櫛を用いるバレイヤージュなどのフリーハンドでの手法も使用できる。組成物は、手動式スプレー、簡易容器又はエアゾール缶を用いムースとして塗布することもできる。
組成物は、固体発泡体として分注し、水を添加することで酸化剤を生成し、毛髪の着色に好適な粘性のビヒクルを形成させることもできる。
本発明の染料の組み合わせは、３成分系に使用することもできる。例えば、ロレアルに譲渡された米国特許第２０１０／０２２３７３９（Ａ２）号を参照されたい。ケラチン繊維を明るくする又は染色するためのこのようなプロセス及びキットには、毛髪繊維に対し、（Ａ）脂肪性の物質を少なくとも１種及び界面活性剤を少なくとも１種含む水性化粧用組成物；（Ｂ）アルカリ剤を少なくとも１種及び本発明の酸化染料を含み、場合により直接染料及びその他の酸化染料が存在する化粧用組成物、（Ｃ）酸化剤を少なくとも１種含む化粧用組成物を塗布する工程が含まれてよく、組成物（Ａ）中の少なくとも１種の脂肪性の物質は、組成物（Ａ）の総重量の２０％以上を占める。
キットの作成法
組成物、及びその色調成分及び顕色剤成分は、当該技術分野において、酸化染料製品の製造に関し既知の従来法により調製し、好適な容器に各組成物を入れて混合し、続いて適切な個別容器内にパッケージングすることができる。例えば、成分は、プラスチック製又はアルミニウム製ボトルにパッケージングすることもできる。
特に、本発明は、消費者又は理美容師により混合され、本発明の毛髪組成物として調製される異なる成分を含むキットとして提供することもできる。このようなキットは、
（ｉ）上記一般式（Ｉ）の（ａ）１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（ｂ）上記一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物を含む色調成分、並びに
ｉｉ）酸化剤を含む顕色剤成分、を含む。
キットは、色調成分、顕色剤成分、及び所望によりコンディショナー用の別個の容器、色調回復剤又はその他の毛髪処理製品、取扱説明書、手袋が含まれる単一のパッケージとして表すこともできる。取扱説明書には、上記の方法に関係する工程と、所望により、方法に関係する望ましい工程についての視覚的な指示又は図柄が記載される。通常、キットは、使い切り用毛髪染色組成物の調製用の各成分を、十分量で備える小売製品として販売される。
組成物は、例えば、ポンプ式又はしぼり出し式フォーマー、エアゾールムースなどの、手動式非エアゾール分注器を用い発泡体として分注させることもできる。例えば、欧州特許第６１３，７２８（Ｂ１）、国際公開第９７／０１３５８５（Ａ１）号、欧州特許第１，７１６，９３３（Ａ１）号、米国特許第３，７０９，４３７号、米国特許第３，９３７，３６４号、米国特許第４，０２２，３５１号、米国特許第４，１４７，３０６号、米国特許第４，１８４，６１５号、米国特許第４，６１５，４６７号、及び仏国特許第２，６０４，６２２号を参照されたい。本明細書で有用なしぼり出し式フォーマーの１つの具体例は、米国特許第６，６０４，６９３号（Ｔａｐｌａｓｔに譲渡）で議論されるものなどのように、並びにより具体的にはこの特許の第２段落、６５列〜第４段落６７行までで議論されるものなどのように、直立位置又は反転位置から分注することのできるフォーマーである。
組成物は、固体発泡体として分注し、水を添加することで酸化剤を生成し、毛髪の着色に好適な粘性のビヒクルを形成させることもできる。
以下は、本発明の組成物の非限定的な実施例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈すべきでなく、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、多くの改変が可能であり、当業者にはこれらのことが理解されよう。別途記載のない限り、全ての濃度は重量パーセントとして掲載される。
試験した組成物は、以下の配合に従う色調成分と顕色剤成分を１：１比で混合して配合した。顕色剤成分は、市販のＷｅｌｌｏｘｏｎ顕色剤（過酸濃度６％（２０体積））である。全ての試験において、白色の毛髪を使用した（１．５ｇ／ヘアピース）。各ヘアピースには３ｇ色調成分＋３ｇ顕色剤成分を塗布し、３０℃で３０分おいた。ヘアピースを３０秒間シャンプー洗浄し、２分すすいだ。
Figure 2014510059
配合アルキルピラゾール及びカップラー化合物の最終モル濃度が０．０５０Ｍになるよう、Ｘ及びＹを算出した。ただし、タオル色泣き試験は各々０．０７０Ｍになるよう算出した。
色調強度
上記の色調成分を、アルキル鎖長の異なるアルキルジアミノピラゾール、及びナフタレン−１−オールと配合した。顕色剤成分と混合後、得られた混合物を白色毛髪に塗布し、すすぎ洗いした。得られた色みを色度計により測定し、Ｌ*値をもとに特性評価した。Ｌ*値が１００である場合は白色、Ｌ*値が０である場合は黒色とみなし、したがって、Ｌ*値が高くなる程色強度は低くなる。異なる一次染料について測定したＬ*値を下表２に要約する。
Figure 2014510059
表２には、Ｃ８アルキルジアミノピラゾールとナフタレン−１−オールを組み合わせて染色したヘアピースのＬ*値が、色味がより弱くなるその他のアルキルジアミノピラゾールとナフタレン−１−オールとを組み合わせた染色と比較して優位に高かったことを示す。Ｃ８アルキルジアミノピラゾールと、ナフタレン−１−オールとは明らかに所望の色強度を与えなかったことから、この組み合わせに対しては更なる解析を行わず、すなわち本発明品との比較を行わなかった。
拡散試験
毛髪を湿らせた際に染料が毛髪内部にとどまる能力を、拡散試験プロトコルにより測定した本試験では、上記のとおりに染色したヘアピースを用意し、次に９００．０ｇの水を入れた１Ｌのビーカーに別々に漬けた。ビーカーを撹拌プレートの中央に配置し、ヘアピースをクランプ装置に取り付け、クランプ装置によりヘアピースの先端をビーカー内に配置した。ビーカー内では、ヘアピースはビーカー中央に位置する撹拌子の上にとどめた。水位がヘアピースの頂端に来るようにヘアピースを下げた。撹拌プレートの電源を入れ、撹拌子を約１００ｒｐｍで回転させた。同様の回転速度で全てのヘアピースを試験した。３時間にわたって撹拌子を回転させたまま、ヘアピースをビーカー内にとどめた。３時間後、ヘアピースを取り出した。後に残った溶液の吸収スペクトルを紫外可視分光光度計により測定し、毛髪から溶液中に拡散した染料の量を評価した。４００〜７００ｎｍ間の完全な吸収スペクトルを測定し、それぞれの試料の最大吸光度を評価した。
図１は、記載のＣ５又はＣ６アルキルジアミノピラゾール（代表的な配合例）とナフタレン−１−オールとの組み合わせにより染色したヘアピースについての拡散試験プロトコル（下記）後の吸光度の上昇率を例示する。染料が毛髪内部にとどまる能力を、拡散試験プロトコルにより測定した拡散試験後に溶液の吸光度を測定する。Ｃ５及びＣ６アルキルジアミノピラゾールの組み合わせについて吸光度を正規化し、毛髪繊維中の出発染料の濃度の違いを考慮する。Ｃ６アルキルジアミノピラゾールの場合、溶液への染料の溶出量はＣ５アルキルジアミノピラゾールの場合と比較して常に少ない。これにより、Ｃ６を含有させたヘアピースからの染料の拡散が、Ｃ５アルキルジアミノピラゾールを含有させたヘアピースからの拡散と比べて少ないことが示される。
１．◆Ｃ５アルキルジアミノピラゾールと一般式ＩＩ．１の化合物との組み合わせ。
２．□（図１中では塗りつぶし）Ｃ６アルキルジアミノピラゾールと一般式ＩＩ．１の化合物との組み合わせ。
線形グラフに関する等式
Ｃ５ ｙ＝０．０００２９ｘ＋０．０２０７
Ｃ６ ｙ＝８Ｅ−０５ｘ＋０．０１０５
タオルに対する色泣き
洗浄堅牢度における差異を視認し、染色済みの湿ったヘアピースから、白色布、例えば白色洗い布に対し、どれだけの色強度の色泣きが生じるかを評価することができる。一般的なΔＥ*測定を用い、Ｃ５アルキルジアミノピラゾール及びＣ６アルキルジアミノピラゾールと一般式（ＩＩ．１）の化合物とによるヘアピースの洗浄により生じるタオル色泣き度を測定した。試験法を以降に要約する：
染色したへアピースを上記方法により洗浄後、白色布（５０％綿、５０％ポリエステル）上に配置する。平均色読み取り値はＬ*＝９５．８、ａ*＝−１．４０及びｂ*＝０．８９であった。布を折り重ねてヘアピースの半分を挟む。この折りたたんだ布に、２．２７ｋｇ重量の力を５分間かける。ヘアピースを取り除き、Ｃ５アルキルジアミノピラゾールとＣ６アルキルジアミノピラゾール化合物を、染色の程度及び強度について目視検査する。知覚可能な染色が繊維に存在した場合、ΔＥ測定を用い、繊維に対しＣ５及びＣ６を算出した。（以降ΔＥ*値を参照されたい）。ΔＥ*値が高くなるほど、布地に対しより色泣きが生じていることが示される。
表３に示すとおり、洗浄を１サイクル行い処理した後、Ｃ６アルキルジアミノピラゾールによる染色では、Ｃ５アルキルジアミノピラゾールによる染料と比較して染色強度が６０％低かったことが判明した。
Figure 2014510059
その他の実施例
以降表４に示すとおり、追加の一次中間体として２，５−トルエンジアミンサルフェート（ＤＴＳ）を含む色調成分について、同一条件下で、上記に示すとおりの、色強度、拡散及びタオルに対する色泣き試験を実施した。
Figure 2014510059
ピラゾール塩及び２，５−トルエンジアミン硫酸塩の量、及び一方ではα−ナフトールの量を算出して、これらの化合物について約０．０５０Ｍのモル濃度を得た。
色調強度
上記の色強度試験に従って表４の色調成分を試験した。結果を以下表５に示す。
Figure 2014510059
表５は、Ｃ８アルキルジアミノピラゾールと２，５−トルエンジアミン及びナフタレン−１−オールとを組み合わせて染色したヘアピースのＬ*値が、色味がより弱くなるその他のアルキルジアミノピラゾールと２，５−トルエンジアミン及びナフタレン−１−オールとを組み合わせて染色したヘアピースのＬ*値と比較して非常に高いことを示す。
拡散試験
表４に記載の色調成分配合例を用い、上記の拡散試験プロトコルを実施した。結果を図２に示す。参照されるとおり、Ｃ６アルキルジアミノピラゾールの場合、溶液への染料の溶出量はＣ５アルキルジアミノピラゾールの場合と比較して常に少ない。これにより、Ｃ６を含有させたヘアピースからの染料の拡散が、Ｃ５アルキルジアミノピラゾールを含有させたヘアピースからの拡散と比べて少ないことが示される。
１．◆Ｃ５アルキルジアミノピラゾールと一般式ＩＩ．１の化合物との組み合わせ。
２．□（図２中では塗りつぶし）Ｃ６アルキルジアミノピラゾールと一般式ＩＩ．１の化合物との組み合わせ。
線形グラフに関する等式
Ｃ５ ｙ＝０．０００２ｘ＋０．０１４９
Ｃ６ ｙ＝１Ｅ−０４ｘ＋０．００５３
タオルに対する色泣き
表４に記載の色調成分配合例を用い、上記の拡散試験プロトコルを実施した。結果を表６に示す。
Figure 2014510059
最後に
本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らない限り、そのような寸法のそれぞれは、記載された値及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば「４０ｍｍ」として開示される寸法は、「約４０ｍｍ」を意味するものとする。

Claims (15)

  1. ケラチン繊維用酸化染色組成物、特に、ヒトケラチン繊維用酸化染色組成物であって、
    −（Ａ）一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、
    Figure 2014510059
     （式中、ａは１又は２に等しく、
    Ｒ1は、
    （ａ）：
    （ｉ）置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族置換基、特に、アルキル又はヒドロキシ置換アルキル；及び
    （ｉｉ）置換又は未置換、モノ不飽和又はポリ不飽和の芳香族又はヘテロ芳香族置換基、特に、アリール又はヘテロアリール；
    からなる群から選択されるＣ結合型置換基であって、前記Ｃ結合型置換基は、１〜６個の炭素原子と、Ｏ、Ｆ、Ｎ、Ｐ及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む、Ｃ結合型置換基、
    （ｂ）ＳＡ1、ＳＯ2Ａ1、ＳＯ3Ａ1、ＳＳＡ1、ＳＯＡ1、ＳＯ2ＮＡ1Ａ2、ＳＮＡ1Ａ2、及びＳＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＳ結合型置換基、
    （ｃ）ＯＡ1、ＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＯ結合型置換基、
    （ｄ）ＮＡ1Ａ2；（ＮＡ1Ａ2Ａ3）+、ＮＡ1ＳＡ2、ＮＯ2；ＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＮ結合型置換基、
    （ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択されるハロゲン、並びに
    （ｆ）水素
    からなる群から選択され、
    Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、互いに独立して、水素、置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族又は芳香族又はヘテロ芳香族置換基、好ましくは置換又は未置換のアルキルからなる群から選択され、あるいはＡ1及びＡ2は、Ａ1及びＡ2に結合している窒素原子とともに環を形成し、前記置換基又は環は、１〜６個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含み、
    Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換基、トリフルオロメチル置換基、Ｃ1〜Ｃ6アミノアルキル置換基、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル置換基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアルキル置換基からなる群から選択される）、
    −（Ｂ）一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、
    Figure 2014510059
     （式中、Ｒ4は水素、又はアセチルであり、
    Ｒ7は水素、ハロゲン、アルコキシ又はフェノキシであり、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して、
    （ａ）
    （ｉ）置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族置換基、特に、アルキル又はヒドロキシ置換アルキル、及び
    （ｉｉ）置換又は未置換、モノ不飽和又はポリ不飽和の芳香族又はヘテロ芳香族置換基、特に、アリール又はヘテロアリール、
    からなる群から選択されるＣ結合型置換基であって、前記Ｃ結合型置換基は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｆ、Ｎ、Ｐ及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む、Ｃ結合型置換基、
    （ｂ）ＳＡ1、ＳＯ2Ａ1、ＳＯ3Ａ1、ＳＳＡ1、ＳＯＡ1、ＳＯ2ＮＡ1Ａ2、ＳＮＡ1Ａ2、及びＳＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＳ結合型置換基、
    （ｃ）ＯＡ1、ＯＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＯ結合型置換基、
    （ｄ）ＮＡ1Ａ2；（ＮＡ1Ａ2Ａ3）+、ＮＡ1ＳＡ2、ＮＯ2；ＮＡ1Ａ2からなる群から選択されるＮ結合型置換基、
    （ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩからなる群から選択されるハロゲン、並びに
    （ｆ）水素、
    からなる群から選択され、
    Ａ1、Ａ2、及びＡ3は、独立して、水素、置換又は未置換、直鎖又は分岐鎖又は環式、飽和又は不飽和、脂肪族又はヘテロ脂肪族又は芳香族又はヘテロ芳香族置換基、好ましくは置換又は未置換のアルキルからなる群から選択され、あるいはＡ1及びＡ2は、Ａ1及びＡ2に結合している窒素原子とともに環を形成し、前記置換基又は環は、１〜１０個の炭素原子を１〜１０個と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉからなる群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む）、並びに
    −（Ｃ）酸化剤、
    を含む、組成物。
  2. 前記１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物（Ｉ）が式（Ｉ．１）の化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure 2014510059
  3. 前記ナフタレン−１−オール化合物（ＩＩ）が、式（ＩＩ．１）〜（ＩＩ．３）のいずれか、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項１又は２に記載の組成物。
    Figure 2014510059
  4. トルエン−２，５−ジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−メトキシメチル−ｐ−フェニレンジアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオール、２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン、２−メトキシ−ｐ−フェニレンジアミン、２−（（２−（４−アミノ−フェニルアミノ）−エチル）−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ）−エタノール、これらの塩及びこれらの組み合わせ、から選択される一次中間体を更に含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 次の式（ＩＩＩ．１）〜（ＩＩＩ．８）の化合物：
    Figure 2014510059
     からなる群から選択される１種又は複数種の補助カップラーを含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. アルカリ化剤、補助一次中間体、補助カップラー、直接染料、増粘剤、キレート剤、ｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤、ラジカルスカベンジャー系、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の追加成分を更に含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. １４〜３０個の炭素原子を含む脂肪族アルコール、１６〜３０個の炭素原子及び２単位以下のエチレンオキシドを含むオキシエチレン化脂肪族アルコールを更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 少なくとも１種のイオン性又は非イオン性界面活性剤を更に含み、前記界面活性剤が、
    −アニオン性界面活性剤であって、Ｃ８〜Ｃ３０アルキルサルフェート、好ましくはＣ１２〜Ｃ１８アルキルサルフェート、から選択されるアニオン性界面活性剤；
    −式ＲnＸmＹＭのアニオン性界面活性剤（式中、Ｒは、８〜３０個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、又はアルキルアリール基から選択され、Ｘは、少なくとも１つの炭素原子及び少なくとも１つの酸素又は窒素原子を含む極性基から選択され、Ｙはカルボキシレート、サルフェート、スルホネート又はホスフェートから選択されるアニオン性基であり、ｎ及びｍは独立して１又は２であり、かつＭは水素又はカチオン形成塩及びこれらの混合物である）であって、最も好ましくは１〜２０個、好ましくは２〜１０個のエチレンオキシド単位を有するＣ８〜Ｃ３０アルキルエーテルホスフェートから選択されるアニオン性界面活性剤；
    −非イオン性界面活性剤であって、１つ又は複数のポリエチレンオキシド鎖を含み、好ましくは各ポリエチレンオキシド鎖が，平均して、少なくとも５０個のエチレンオキシド単位、最も好ましくは１００〜２００個のエチレンオキシド単位を有する非イオン性界面活性剤；
    −少なくとも１つの脂肪鎖を有する第四級アンモニウム塩又はアミドアミンから選択されるカチオン性界面活性剤であって、好ましくは、前記脂肪鎖は、少なくとも１６個、最も好ましくは少なくとも２０個の炭素原子を含む、カチオン性界面活性剤；及び
    −これらの混合物；
    からなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
  9. セテアリルアルコールと、ジセチルホスフェート及びｃｅｔｅｔｈ−１０ホスフェートとの混合物を含む、請求項８に記載の組成物。
  10. ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−ポリ酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、ジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスホン酸）（ＤＴＰＭＰ）、ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、及びＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二酢酸キレート剤（好ましくはＥＤＤＳ（エチレンジアミン二コハク酸））、カルボン酸（好ましくはアミノカルボン酸）、ホスホン酸（好ましくはアミノホスホン酸）及びポリリン酸（特に直鎖ポリリン酸）、これらの塩、及び誘導体からなる群から選択されるキレート剤を更に含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記酸化剤が、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸塩、過炭酸塩、過リン酸塩、過珪酸塩、過硫酸塩、ウリカーゼ、オキシダーゼ、及びペルオキシダーゼなどの酸化酵素、ペルオキシ一炭酸イオンの供給源、及びこれらの混合物、からなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記組成物がフォームとして分配される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 毛髪の染色法であって、
    （ｉ）（ａ）請求項１に記載の一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（ｂ）請求項１に記載の一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、を含む色調成分を提供する工程、
    （ｉｉ）（ｃ）酸化剤を含む顕色剤成分を提供する工程、
    （ｉｉｉ）前記色調成分及び前記顕色剤成分を混合して、請求項１〜１２のいずれか一項に記載のケラチン繊維用酸化染色組成物を得る工程、
    （ｉｖ）前記ケラチン繊維用酸化染色組成物を前記毛髪に塗布する工程、
    を含む、染色法。
  14. 毛髪の酸化的染色キットであって、（ｉ）（ａ）請求項１に記載の一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、これらの生理的に許容可能な塩又はこれらの混合物、及び（ｂ）請求項１に記載の一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、これらの生理的に許容可能な塩又はこれらの混合物、を含む色調成分と、（ｉｉ）酸化剤を含む顕色剤成分と、を含む、キット。
  15. （ａ）請求項１に記載の一般式（Ｉ）の１−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、及び（ｂ）請求項１に記載の一般式（ＩＩ）のナフタレン−１−オール化合物、その生理的に許容可能な水溶性塩、又はこれらの混合物、を含む色調成分。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2025505213A (ja) * 2022-02-10 2025-02-21 ウェラ ジャーマニー ゲーエムベーハー 洗濯堅牢度を向上させるための、可溶化バット染料と組み合わせた、ピラゾールプライマリー及びカップラーを含む酸化染料前駆体を使用するヘアカラー

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014510053A (ja) 2011-02-22 2014-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー １−ヘキシル／へプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びベンゼン−１，３−ジアミン及びその誘導体を含む酸化的染色組成物
MX2013009685A (es) 2011-02-22 2013-10-28 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y una piridina, y derivados de estos.
US8444712B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
EP2677993B1 (en) 2011-02-22 2018-08-22 Noxell Corporation Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
JP2014510060A (ja) 2011-02-22 2014-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー １−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール及び２−アミノフェノールを含む酸化染色組成物、並びにこれらの誘導体
MX336130B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benceno-1,3-diol y derivados de estos.
WO2014004449A2 (en) 2012-06-25 2014-01-03 The Procter & Gamble Company Hair colorant compositions comprising 2-methoxymethyl-1,4-diaminobenzene and 5-amino-4-chloro-o-cresol, methods, and kits comprising the compositions
CN104768916B (zh) 2012-10-26 2018-11-27 诺赛尔股份有限公司 制备2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺及其盐的方法
US9309185B2 (en) 2012-10-26 2016-04-12 The Procter & Gamble Company Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers
EP2926802B1 (en) 2014-04-02 2017-09-27 Noxell Corporation Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof
US9688609B2 (en) 2014-11-04 2017-06-27 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-P-phenylenediamine
EP3215482B1 (en) 2014-11-04 2019-05-08 Noxell Corporation Process for the preparation of 2-substituted-1,4-benzenediamines and salts thereof
MX361963B (es) 2014-11-04 2018-12-19 Noxell Corp Colorantes azoicos directos y método para teñir el pelo usando estos colorantes.
EP3215483B1 (en) 2014-11-04 2018-10-17 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine
FR3051791B1 (fr) * 2016-05-25 2019-04-05 L'oreal Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques.
FR3060003B1 (fr) 2016-12-09 2019-12-27 L'oreal Compose derive des 4,5-diaminopyrazoles a cycle fusionne, composition comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisation
DE102018221959A1 (de) * 2018-12-17 2020-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidationsfärbemittel in Rotnuancen mit verbesserter Echtheit und verbesserter Homogenität
CN109674732A (zh) * 2019-03-07 2019-04-26 宋子奎 一种靛蓝染黑剂与染发工艺
FR3117829B1 (fr) * 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005023209A1 (de) * 2003-08-07 2005-03-17 Wella Aktiengesellschaft Mittel und verfahren zur färbung keratinischer fasern
EP1787632A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
JP2008510011A (ja) * 2004-08-16 2008-04-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ２−（アミノ又は置換アミノ）−３−５−６−置換フェノール化合物、前記化合物を含有する染色組成物、及びそれらの使用

Family Cites Families (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3709437A (en) 1968-09-23 1973-01-09 Hershel Earl Wright Method and device for producing foam
US4022351A (en) 1975-04-03 1977-05-10 Hershel Earl Wright Foam dispenser
US4184615A (en) 1975-04-03 1980-01-22 Wright Hershel E Foam dispensing device
US3937364A (en) 1975-04-03 1976-02-10 Hershel Earl Wright Foam dispensing device
US4147306A (en) 1977-09-28 1979-04-03 Bennett Robert S Foam producing apparatus
DE3432983A1 (de) 1983-09-07 1985-04-18 Lion Corp., Tokio/Tokyo 1,5-disubstituierte 1h-pyrazolo(3,4-b)-pyrazin-derivate und antitumormittel, die diese enthalten
US4615467A (en) 1985-07-24 1986-10-07 Calmar, Inc. Liquid foam dispenser
FR2604622B1 (fr) 1986-10-06 1990-12-14 Applied Chemical Research Corp Composition liquide pour mousse a raser utilisable sans gaz propulseur dans un flacon en matiere plastique compressible
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234886A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
US5663366A (en) 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
JPH0669161U (ja) 1993-03-05 1994-09-27 大和製罐株式会社 ポンプ式泡出し容器
EP0663204A1 (de) 1994-01-13 1995-07-19 GOLDWELL GmbH Haarfärbemittel
DE4422603A1 (de) 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
FR2729565A1 (fr) 1995-01-20 1996-07-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730924B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2735685B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
NL1001366C2 (nl) 1995-10-06 1997-04-08 Airspray Int Bv Inrichting voor het afgeven van een luchtvloeistofmengsel, in het bijzonder schuim en daarvoor bestemde bedieningseenheid.
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2746392B1 (fr) 1996-03-21 1998-04-30 Oreal 4-5 diiminopyrazolines, leur procede de preparation et compositions de teinture les renfermant
FR2748274B1 (fr) 1996-05-03 1998-06-12 Oreal Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procede de teinture des fibres keratiniques
DE19619112A1 (de) 1996-05-11 1997-11-13 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivaten sowie neue 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivate
US6554871B2 (en) 1996-10-18 2003-04-29 Wella Ag Oxidative hair dye precursor compositions containing 4-5-diaminopyrazole, 5-amino-2-methylphenol and m-phenylenediamine compounds and method of dyeing hair
DE19646609A1 (de) 1996-11-12 1998-05-14 Wella Ag Färbemittel zur Erzeugung von Metamerie-Effekten auf Keratinfasern
DE19730412C1 (de) 1997-07-16 1998-12-03 Wella Ag Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
FR2767688B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2767686B1 (fr) 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
FR2770775B1 (fr) 1997-11-07 1999-12-24 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2772379B1 (fr) 1997-12-16 2000-02-11 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme base d'oxydation, procede de teinture; nouveaux pyrazolo-azoles
FR2788521B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
IT1307523B1 (it) 1999-12-02 2001-11-06 Taplast Spa Metodo di erogazione di liquidi sotto forma di schiuma tramitecontenitori deformabili e dispositivo utilizzante tale metodo
DE19959320A1 (de) 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19962872A1 (de) 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19962871A1 (de) 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10000460B4 (de) 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE10014149B4 (de) 2000-03-22 2004-05-13 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE10031695A1 (de) 2000-06-29 2002-01-24 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
DE10032135B4 (de) 2000-07-01 2004-06-03 Wella Ag 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol enthaltendes Mittel und Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren
DE10037158A1 (de) * 2000-07-28 2002-02-07 Wella Ag Färbemittel für Keratinfasern
DE10038029A1 (de) 2000-08-02 2002-02-14 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE20017640U1 (de) 2000-10-14 2002-02-21 Goldwell GmbH, 64297 Darmstadt Haarfärbemittel
FR2817551B1 (fr) 2000-12-06 2005-07-01 Oreal Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2818539B1 (fr) 2000-12-22 2004-04-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins 4,5 ou 3,4 diamino pyrazole ou triamino pyrazole et au moins un compose cellulosique particulier, et procede de teinture
FR2818538B1 (fr) 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
FR2818541B1 (fr) 2000-12-22 2004-02-13 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose mineral selectionne, et un procede de teinture
DE10100928A1 (de) 2001-01-10 2002-09-26 Henkel Kgaa Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
FR2821076B1 (fr) 2001-02-21 2005-01-14 Oreal Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2821077B1 (fr) 2001-02-21 2005-04-15 Oreal Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2821078B1 (fr) 2001-02-21 2005-12-09 Oreal Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
DE10109807A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Verbrückte Diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10109805A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Oxidationsfärbemittel
DE10109806A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Diaminopyrazol-Derivate und Pyrazolon-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel
DE10111862C2 (de) 2001-03-13 2003-08-07 Wella Ag Neue Diaminopyrazol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10118883A1 (de) 2001-04-18 2002-10-24 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2827601B1 (fr) 2001-07-18 2005-07-29 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
FR2830190B1 (fr) 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur
FR2830191B1 (fr) 2001-09-28 2004-12-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur
FR2831055B1 (fr) 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture
US6939382B2 (en) 2002-01-04 2005-09-06 L'oreal S.A. 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres
US6905522B2 (en) 2002-02-12 2005-06-14 L'oreal S.A. Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler
US6452019B1 (en) 2002-02-22 2002-09-17 Eastman Chemical Company Preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)-pyrazole and acid addition salts thereof
US6887280B2 (en) 2002-03-04 2005-05-03 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions for use in oxidative hair dyeing
DE10240758A1 (de) 2002-08-30 2004-03-11 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
FR2845281B1 (fr) 2002-10-04 2006-05-05 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine
DE10254506A1 (de) 2002-11-22 2004-06-03 Wella Ag N-Aryl-4,5-diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10323970A1 (de) 2003-05-27 2004-12-16 Wella Ag Neue Thiazolylmethyl-pyrazole, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in Färbemitteln für Keratinfasern
EP1484047A1 (en) 2003-06-02 2004-12-08 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions
FR2856290B1 (fr) 2003-06-19 2005-08-26 Oreal Composition tinctoriale comprenant le 4,5-diamino-1-(b-hydroxyethyl)-1h-pyrazole comme base d'oxydation et la 2,6-dihydroxy-3,4-dimethyl pyridine comme coupleur
US7226487B2 (en) 2003-07-07 2007-06-05 The Procter & Gamble Company 2-(amino or substituted amino)-5-(substituted oxymethyl)-phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof
ATE430750T1 (de) 2003-12-01 2009-05-15 Oreal Kondensierte 4-5-diamino-n,n-dihydro-pyrazol-3-on-derivate und deren verwendung als färbemittel für keratinfasern
JP2005262202A (ja) 2004-02-20 2005-09-29 Yoshino Kogyosho Co Ltd フォーマーディスペンサ
DE102004030177A1 (de) 2004-06-22 2006-02-09 Henkel Kgaa Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von keratinhaltigen Fasern
DE102004058059A1 (de) 2004-12-02 2006-06-08 Wella Ag Pyrazol-azomethine und diese Verbindungen enthaltende oxidative Färbemittel
DE102005013488A1 (de) 2005-03-21 2006-09-28 Henkel Kgaa Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von keratinhaltigen Fasern
US20070037987A1 (en) 2005-08-12 2007-02-15 Chamberlin Kim S Preparation of 4,5-diamino-1-(substituted)-pyrazole and acid addition salts thereof
DE602005019236D1 (de) 2005-08-12 2010-03-25 Procter & Gamble Haarfärbemittel enthaltent m-Aminophenolderivate
DE102005055269A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
DE102005055340A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
DE102005055270A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neuer Farbstoffvorproduktkombinationen
DE102005055271A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
EP1832273B1 (en) 2006-03-09 2020-02-26 Noxell Corporation Thickened hair colourant and bleaching compositions
ITFE20060029A1 (it) 2006-10-17 2008-04-18 Gruppo Kemon Spa Intermedi eterociclici primari per la colorazione ossidativa dei capelli a struttura pirazolica
DE102007019370A1 (de) 2007-04-23 2008-10-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbeverfahren mit verkürzter Anwendungszeit
AU2008326166A1 (en) 2007-11-05 2009-05-14 The Procter & Gamble Company Oxidizing hair colourant compositions
FR2925052B1 (fr) 2007-12-14 2010-05-28 Oreal Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de colorants directs azomethiniques obtenus a partir du 4,5-diamino-pyrazole, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants ou precurseurs
CA2646867A1 (en) 2008-12-16 2009-03-17 The Procter & Gamble Company Hair dyes comprising 3-amin0-2,6-dimethylphenol
US7927381B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device
MX336130B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benceno-1,3-diol y derivados de estos.
JP2014510053A (ja) 2011-02-22 2014-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー １−ヘキシル／へプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びベンゼン−１，３−ジアミン及びその誘導体を含む酸化的染色組成物
JP2014510060A (ja) 2011-02-22 2014-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー １−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール及び２−アミノフェノールを含む酸化染色組成物、並びにこれらの誘導体
US8444712B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
MX2013009685A (es) 2011-02-22 2013-10-28 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y una piridina, y derivados de estos.
EP2677993B1 (en) 2011-02-22 2018-08-22 Noxell Corporation Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005023209A1 (de) * 2003-08-07 2005-03-17 Wella Aktiengesellschaft Mittel und verfahren zur färbung keratinischer fasern
JP2008510011A (ja) * 2004-08-16 2008-04-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ２−（アミノ又は置換アミノ）−３−５−６−置換フェノール化合物、前記化合物を含有する染色組成物、及びそれらの使用
EP1787632A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2025505213A (ja) * 2022-02-10 2025-02-21 ウェラ ジャーマニー ゲーエムベーハー 洗濯堅牢度を向上させるための、可溶化バット染料と組み合わせた、ピラゾールプライマリー及びカップラーを含む酸化染料前駆体を使用するヘアカラー

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