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HK1000095B - Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds - Google Patents

Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds Download PDF

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HK1000095B
HK1000095B HK97101524.7A HK97101524A HK1000095B HK 1000095 B HK1000095 B HK 1000095B HK 97101524 A HK97101524 A HK 97101524A HK 1000095 B HK1000095 B HK 1000095B
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HK
Hong Kong
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nitrobenzoyl
compound
mmole
yield
dimethyl sulfoxide
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Chinese (zh)
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HK1000095A1 (en
Inventor
Roy Maulding Donald
Kumar Anil
Original Assignee
Wyeth Holdings Corporation
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Publication of HK1000095A1 publication Critical patent/HK1000095A1/en

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Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung einer 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-LL-F28249-Verbindung, gekennzeichnet durch Schützen der 5-Hydroxygruppe einer LL-F28249-Verbindung mit p-Nitrobenzoylchlorid unter Herstellung einer 5-O-(p-Nitrobenzoyl)-LL-F28249-Verbindung; Oxidieren der Verbindung zu einem 5-O(p-Nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249-Derivat im kristallinen Zustand, Umsetzen des Derivats mit einem C₁-C₆-Alkoxylamin oder einem Salz davon zu einem 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249-Zwischenprodukt; und Entfernen der Schutzgruppen aus dem Zwischenprodukt in Gegenwart einer Base unter Herstellung der Produktverbindung 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-LL-F28249.
  2. Verfahren zur Herstellung einer 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-LL-F28249-Verbindung, gekennzeichnet durch Schützen der 5-Hydroxygruppe einer LL-F28249-Verbindung mit p-Nitrobenzoylchlorid unter Herstellung einer 5-O-(p-Nitrobenzoyl)-LL-F28249-Verbindung; Oxidieren der Verbindung zu einem 5-O(p-Nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249-Derivat im kristallinen Zustand; Entfernen der Schutzgruppen aus dem Derivat in Gegenwart einer Base unter Herstellung einer 23-Oxo-LL-F28249-Verbindung und Umsetzen der Verbindung mit einem C₁-C₆-Alkoxylamin oder einem Salz davon zu der Produktverbindung 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-LL-F28249.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Oxidation unter Verwendung eines Oxidationssystems, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Essigsäureanhydrid und Dimethylsulfoxid; Mangandioxid; Pyridiniumdichromat und Essigsäureanhydrid; Aluminium-tert.-butoxid und o-Benzochinon; Phosphorpentoxid und Dimethylsulfoxid; und Dicyclohexylcarbodiimid und Dimethylsulfoxid ausgeführt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Oxidation unter Verwendung eines Oxidationssystems, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Essigsäureanhydrid und Dimethylsulfoxid; Mangandioxid; Pyridiniumdichromat und Essigsäureanhydrid; Aluminium-tert.-butoxid und o-Benzochinon; Phosphorpentoxid und Dimethylsulfoxid; und Dicyclohexylcarbodiimid und Dimethylsulfoxid ausgeführt wird.
  5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 oder 4, wobei das Oxidationssystem Essigsäureanhydrid und Dimethylsulfoxid ist und die Oxidation in Gegenwart von Pyridin und einer Säure ausgeführt wird.
  6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 oder 4, wobei das Oxidationssystem Mangandioxid ist und die Oxidation in Gegenwart von Essigsäureethylester ausgeführt wird.
  7. Verfahren nach den Ansprüchen 3 oder 4, wobei das Oxidationssystem Pyridiniumdichromat und Essigsäureanhydrid ist.
  8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, wobei das 5-O(p-Nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249-Derivat durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt wird.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das 23-(C₁-C₆-Alkyloxim)-5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249-Zwischenprodukt durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt wird.
  10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, wobei die Produktverbindung 23-(Methyloxim)-LL-F28249α ist.
HK97101524A 1989-09-11 1997-07-09 Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds HK1000095A1 (en)

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