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HK1000095B - Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds - Google Patents

Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds Download PDF

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HK1000095B
HK1000095B HK97101524.7A HK97101524A HK1000095B HK 1000095 B HK1000095 B HK 1000095B HK 97101524 A HK97101524 A HK 97101524A HK 1000095 B HK1000095 B HK 1000095B
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HK
Hong Kong
Prior art keywords
nitrobenzoyl
compound
mmole
yield
dimethyl sulfoxide
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Application number
HK97101524.7A
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English (en)
Chinese (zh)
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HK1000095A1 (en
Inventor
Roy Maulding Donald
Kumar Anil
Original Assignee
Wyeth Holdings Corporation
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Application filed by Wyeth Holdings Corporation filed Critical Wyeth Holdings Corporation
Publication of HK1000095B publication Critical patent/HK1000095B/en
Publication of HK1000095A1 publication Critical patent/HK1000095A1/en

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Claims (10)

  1. Procédé pour la préparation d'un composé 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-LL-F28249 caractérisé par la protection du groupe 5-hydroxy d'un composé LL-F28249 avec du chlorure de p-nitrobenzoyle pour obtenir un composé 5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249 ; l'oxydation dudit composé pour obtenir un dérivé 5-O(p-nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249 à l'état cristallin ; la réaction dudit dérivé avec une alcoxylamine en C₁-C₆ ou un de ses sels pour obtenir un 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249 intermédiaire ; et la déprotection dudit intermédiaire en présence d'une base pour obtenir le composé 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-LL-F28249 produit.
  2. Procédé pour la préparation d'un composé 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-LL-F28249 caractérisé par la protection du groupe 5-hydroxy d'un composé LL-F28249 avec du chlorure de p-nitrobenzoyle pour obtenir un composé 5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249 ; l'oxydation dudit composé pour obtenir un dérivé 5-O(p-nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249 à l'état cristallin ; la déprotection dudit dérivé en présence d'une base pour obtenir un composé 23-oxo-LL-F28249 ; et la réaction dudit composé avec une alcoxylamine en C₁-C₆ ou un de ses sels pour obtenir le composé 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-LL-F28249 produit.
  3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'oxydation est effectuée en utilisant un système oxydant choisi parmi l'ensemble constitué par l'anhydride acétique et le diméthylsulfoxyde; le dioxyde de manganèse ; le dichromate de pyridinium et l'anhydride acétique ; le tert-butylate d'aluminium et l'o-benzoquinone ; le pentoxyde de phosphore et le diméthylsulfoxyde ; et le dicyclohexylcarbodiimide et le diméthylsulfoxyde.
  4. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l'oxydation est effectuée en utilisant un système oxydant choisi parmi l'ensemble constitué par l'anhydride acétique et le diméthylsulfoxyde; le dioxyde de manganèse ; le dichromate de pyridinium et l'anhydride acétique ; le tert-butylate d'aluminium et l'o-benzoquinone ; le pentoxyde de phosphore et le diméthylsulfoxyde ; et le dicyclohexylcarbodiimide et le diméthylsulfoxyde.
  5. Procédé selon les revendications 3 ou 4, dans lequel le système oxydant est l'anhydride acétique et le diméthylsulfoxyde et l'oxydation est effectuée en présence de pyridine et d'un acide.
  6. Procédé selon les revendications 3 ou 4, dans lequel le système oxydant est le dioxyde de manganèse et l'oxydation est effectuée en présence d'acétate d'éthyle.
  7. Procédé selon les revendications 3 ou 4, dans lequel le système oxydant est le dichromate de pyridinium et l'anhydride acétique.
  8. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel on purifie le dérivé 5-O(p-nitrobenzoyl)-23-oxo-LL-F28249 par recristallisation dans un solvant approprié.
  9. Procédé selon la revendication 1, dans lequel on purifie le 23-(alkyloxime en C₁-C₆)-5-O(p-nitrobenzoyl)-LL-F28249 intermédiaire par recristallisation dans un solvant approprié.
  10. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel le composé produit est le 23-(méthyloxime)-LL-F28249α.
HK97101524A 1989-09-11 1997-07-09 Process for the preparation of 23-(c1-c6 alkyloxime )ll - f28249 compounds HK1000095A1 (en)

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US405793 1989-09-11
US07/405,793 US4988824A (en) 1989-09-11 1989-09-11 Process for the preparation of 23-(C1-C6 alkyloxime)-LL-F28249 compounds

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HK1000095A1 HK1000095A1 (en) 1997-11-21

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