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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn
man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
worin R1 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet, mit Phenylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure
von der allgemeinen Zusammensetzung
worin X Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 einen Methyl- oder Äthylrest und
Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, für sich oder auf
einer Grundlage kuppelt.
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Die Farbstoffe können sowohl auf der pflanzlichen Faser, einschließlich
regenerierter Cellulose, durch
Färbung oder Druck nach den bekannten
Methoden der Eisfarben erzeugt als auch in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt
werden. Die im letzteren Fall erhaltenen Pigmentfarbstoffe lassen sich durch Klotzen
oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch - bei Zusatz zu
den Spinnlösungen -zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide
verwenden. Sie eignen sich gleichfalls für die Zubereitung von Farblacken und können
weiterhin zur Herstellung gefärbter Finne in Massen aus Celluloseestern oder -äthern
eingebracht oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa den Kondensationsprodukten
aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, verwandt werden.
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Man erhält lebhafte, bordorote bis violette Farbtöne von sehr guter:
Lichtechtheit und - wenn die Farbstoffe auf der Faser erzeugt sind - auch von guten
NaBechtheiten, insbesondere einer guten Superoxydechtheit. In dieser Hinsicht sind
die neuen Farbstoffe den vergleichbaren Azofarbstoffen,- die aus den deutschen Patentschriften
71: 1385 (Tabelle S. 3, Farbstoff 22), 714 864 (Beispiel 3), 744 395 (Beispiel
i), 870 46o (Beispiel 2, letzter Absatz, und Tabelle auf S. 2, Farbstoff
2) und des französischen Patentschrift 768 931 (Tabelle auf S. 5, Farbstoff
6) bekanntgeworden sind, deutlich überlegen. Beispiel i ioo g Baumwollgarn werden
3/4 Stunde lang bei 35° in einem Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naB
im Entwicklungsbad bei 2o° ausgefärbt. Man spült hierauf, seift zunächst bei 6o°,
dann kochend und trocknet. Grundierungsbad Man löst 8 g i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
in 18 ccm vergälltem Alkohol, 3 ccm Natronlauge von 38° B6, 3 ccm Formaldehydlösung
(33o/oig) und 9 ccm warmem Wasser und stellt mit Wasser von 35°, 2o g Türkischrotöl
(5oo/oig) sowie 2o ccm Natronlauge von-38° B6 auf 2 1 ein. Entwicklungsbad 6,8 g
i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-äthyl-N-cyclohexylamid werden mit einer
Lösung von 1,6 g Natriumnitrit in 9 ccm Wasser verrieben und in eine Mischung aus
8,2 ccm Salzsäure von 2o° B6 und 30 ccm Wasser eingetragen. Nach Beendigung
der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 2o g Natriumacetat
auf 2 1 ein.
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Man erhält eine lebhafte rotviolette Färbung von guter Superoxyd-
und Lichtechtheit.
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Verwendet man an Stelle des oben angegebenen Grundierungsbades ein
Bad, das in entsprechender Weise durch Lösen von 7,8 g i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
in 22 ccm vergälltem Alkohol, 3,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 3,5 ccm Formaldehydlösung
(33o/oig) und 15 ccm warmem Wasser und Einstellung auf 2 1 hergestellt wird, so
erhält man eine violette Färbung von gleichen Echtheitseigenschaften. Beispiel 2
2o Gewichtsteile eines Farbstoffpräparates aus äquimolaren Mengen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
und der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem i=Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexylamid
und Methyltaurin werden in 5o Gewichtsteilen vergälltem Alkohol, io Gewichtsteilen
Natronlauge von 38° Be und 15o Gewichtsteilen Wasser von 5o° gelöst und eingerührt
in 500 Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdikkung, der io Gewichtsteile Natronlauge
von 38° B6 und 26o Gewichtsteile Wasser zugegeben werden.
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Mit dieser Druckfarbe bedruckt man einen Baumwoll- oder Viskosekunstseidenstoff,
trocknet und dämpft 5 Minuten bei. m2° in feuchtem, mit Essigsäure- und Ameisensäuredampf
vermischtem Wasserdampf, spült, seift kochend, spült nochmals und trocknet.
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Man erhält einen lebhaften Rotvioletton von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 3 16,4 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexylamid
werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur
Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine
wäBrige Suspension von 14,7 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol
ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen
mit Essigsäure erhält. Der beim Erwärmen auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird
nach Beendigung der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
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Er stellt ein rotviolettes Pulver dar, mit dem man nach einem der
gebräuchlichen Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa
unter Verwendung einer Emulsion von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren
Kondensationsprodukt aus Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt
einen rotvioletten Farbton und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere
eine sehr gute Lichtechtheit.
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Beispiel 4 16,4 Gewichtsteile i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexylamid
werden wie üblich diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte
Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in Alkohol und verdünnter Natronlauge
und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspensionvoni5,4Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
ein. Beim Erwärmen auf 40° bildet sich rasch ein rotvioletter Farbstoff, der nach
beendigter Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet wird. Die mit ihm
hergestellten Lacke liefern Rotviolettöne von sehr guter Lichtechtheit.
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Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung
geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
Beispiel 5 Verwendet man in
Beispiel q. an Stelle von 15,4 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4.-methoxybenzol
16,9 Gewichtsteile 1-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol,
so erhält man einen violetten Farbstoff.
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Zu Zoo Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Harnstoff und
Formaldehyd, das 3o-0/0 Holzmehl als Füllmittel enthält, gibt man 0,5 Gewichtsteile
dieses Farbstoffes und vermahlt 12 Stunden in der Kugelmühle. Hierauf bringt man
die Masse in eine Presse, in der während 5 Minuten bei 1q.0° unter Druck die Pressung
und Härtung zu dem gewünschten Formstück vor sich geht.
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Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren,. nach
vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über
die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften
besitzen:
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| i. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-
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| 4.-sulfonsäure- |
| -N-äthyl-N-cyclohexylamid -4-methoxybenzol bordorot |
| 2. desgl. -4-äthoxybenzol - |
| 3. -N-methyl-N-cyclohexylamid desgl. rotviolett |
| q.. desgl. 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) violett |
| -4-methoxybenzol |
| 5. desgl. -2-methyl-4-methoxybenzol - |
| 6. desgl. 1-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) - |
| -¢-methoxybenzol |
| 7. -N-äthyl-N-cyclohexylamid 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)
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| -q.-methoxybenzol |