DE1030302B - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens - Google Patents
Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. DicyanaethylensInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
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Description
- Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanäthylens Es wurde gefunden, daß man auf Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanäthylens wertvolle Färbungen erhält, wenn man basische Oxazinfarbstoffe der allgemeinen Formel verwendet. In diesen Formeln bedeutet R, Wasserstoff, einen Alkyl- oder einen substituierten Alkylrest, R2 einen Alkyl-, substituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R3 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und X den Rest einer zur Farbsalzbildung geeigneten Säure; die aromatischen Reste der Oxazinfarbstoffe können im übrigen weitere Substituenten enthalten.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe lassen sich nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung der 4-Nitroso-3-oxy-aminobenzole mit 1-Amino-5-oxynaphthalin, 7-Oxy-1,2,3;4-tetrahydro-benzo-chinolin bzw. py-3-Oxy-1,2,3;4-tetrahydro-7-oxy-benzo-chinolin in saurem Medium herstellen. Sie können aber auch durch Umsetzung von 4-Amino-2-oxy-azobenzolen mit 1-Amino-5-oxynaphthahnen nach den in den deutschen Patentschriften 49 844, 77 885 und 87133 angegebenen Verfahren erhalten werden.
- Geeignete Komponenten hierzu sind unter anderem 4-Nitroso-3-oxy-dimethylanilin, 4-Nitroso-3-oxy-diäthylanilin, 4-Nitroso-3-oxy-(äthyl-oxyäthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-(methyl-chloräthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-(methyl-cyanäthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-(dioxäthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-(dichloräthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-(dicyanäthyl)-anilin, 4-Nitroso-3-oxy-2-chlor-methylanilin; 4-Nitroso-3-oxy-5-methyldimethylanilin, 4-Nitroso-3,6-dioxy-dimethylanilin, 4-Nitroso-3-oxy-4'-methyl-N-methyldiphenylamin, 4-Dimethylamino-2-oxy-azobenzol, 4-Dimethylamino-2-oxy-azobenzol-4'-sulfonsäure,1-Amino-5-oxynaphthalin, 7-Oxy-1,2,3,4-tetrahydro-benzochinolin, py-3-Oxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-oxy-benzo-ehinolin.
- Zur Salzbildung gemäß der allgemeinen Definition sind beispielsweise die folgenden Säuren geeignet: Halogen-Wasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Aminosulfonsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Chloressigsäure.
- Die 1,2,3,4-Tetrahydro-benzo-chinolinderivate lassen sich leicht durch Einwirkung von Epichlorhydrin auf 1-Amino-5-oxynaphthalin und folgendem Ringschluß nach dem Verfahren des deutschen Patentes 634 035 oder durch Alkalischmelze von Tetrahydrobenzo-chinolin-7-sulfonsäure dnach dem deutschen Patent 642 558 gewinnen.
- Das Färben der Polyacrylnitrilfasern mit erfindungsgemäß zur Anwendung kommenden Oxazinfarbstoffen wird in üblicher Weise aus wäßriger Lösung unter Zusatz von Säure, z. B. Essigsäure, Ameisensäure oder Schwefelsäure, vorgenommen. In manchen Fällen ist hierbei die Mitverwendung eines Dispergiermittels, wie beispielsweise Polyglykoläther höhermolekularer Fettalkohole oder Seife, vorteilhaft. Die für das Färben gemachten Angaben gelten im Prinzip auch für das Bedrucken von Polyacrylnitrilfasern.
- Man erhält auf diese Weise Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Besonders erwähnenswert sind die vorzüglichen Lichtechtheiten. Hierin unterscheiden sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen in vorteilhafter Weise gegenüber solchen Färbungen, die nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1099 280 erzielt werden.
- Beispiel 1 20 Gewichtsteile des salzsauren Salzes des 1-Amino-5-oxynaphthalins werden mit 31 Gewichtsteilen des salzsauren Salzes des 4-Nitroso-3-oxy-l-dimethylaminobenzols in 100 Gewichtsteilen Eisessig und 20 Gewichtsteilen Wasser 2 Stunden unter RückfluB gekocht. Der Kolbeninhalt wird dann in 300 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der erhaltene Oxazinfarbstoff mit 20°/oiger Kochsalzlösung ausgesalzen. Er entspricht der Formel Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 50 unter Zusatz von 3 °/o Essigsäure (30a/oig) und 1,5 °/o Natriumacetat gefärbt. Hierzu wird die Faser bei 40°C in das Färbebad eingebracht, die Temperatur des Bades innerhalb einer halben Stunde auf 100°C erhöht und 1 Stunde bei Kochtemperatur gefärbt.
- Man erhält blaugrüne Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften und im besonderen sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 8,6 Gewichtsteile 1,2,3,4-Tetrahydro-3-oxy-(7,8,1',2')-6'-oxy-benzo-chinolin werden als salzsaures Salz in 50 Gewichtsteilen Eisessig unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann werden 10,8 Gewichtsteile des salzsauren Salzes des 4-Nitroso-3-oxy-l-diäthylaminobenzols in 50 Gewichtsteilen Eisessig zugesetzt und die Mischung 10 Minuten gekocht. Der Kolbeninhalt wird in 250 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er entspricht der folgenden Formel: Der Farbstoff wird nach den im Beispiel 1 gemachten Angaben auf Polyacrylnitrilfaser gefärbt, wobei man blaustichiggrüne Töne mit sehr guter Lichtechtheit erhält.
- Beispiel 3 12,5 Gewichtsteile des salzsauren Salzes des 1,2,3,4-Tetrahydro-3-oxy-(7,8,1',2')-6'-oxy-benzo-chinolins und 16 Gewichtsteile 4-Nitroso-3-oxy-1-(N-äthyl-N-oxyäthyl)-anilin hydrochlorid werden in 50 Gewichtsteilen Eisessig unter RückfluB 10 Minuten gekocht. Dann wird der Kolbeninhalt in 250 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er entspricht der Formel Der Farbstoff wird nach den im Beispiel 1 gemachten Angaben auf Polyacrylnitrilfaser gefärbt, wobei man blaustichiggrüne Töne mit sehr guter Lichtechtheit erhält.
- Beispiel 4 24 Gewichtsteile 3-Oxy-(N-äthyl-N-chloräthyl)-anilin werden in 125 Gewichtsteilen Eisessig gelöst und mit 8,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 20 Gewichtsteilen Wasser bei 0 bis 5'C nitrosiert. Nach beendeter Umsetzung werden 18 Gewichtsteile des salzsauren Salzes des 1-Amino-5-oxynaphthalins zugesetzt und dieMischung 15 Minuten unter Rühren und unter RückfluB gekocht. Der Kolbeninhalt wird dann in 500 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der Farbstoff mit Kochsalzlösung ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff, der der folgenden Formel entspricht färbt Polyacrylnitrilfaser unter Zusatz von Dispergiermitteln in rotstichigblauen Tönen.
- Beispiel 5 37 Gewichtsteile 4-Nitroso-3-oxy-(N-methyl-N-cyanäthyl)-anilin-hydrochlorid und 16 Gewichtsteile 1-Amino-5-oxynaphthalin werden in 100 Gewichtsteilen Eisessig Stunde unter RückfluB gekocht. Dann wird der Kolbeninhalt in 300 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der Farbstoff mit Kochsalzlösung ausgesalzen.
- Der Farbstoff entspricht der Formel Er färbt PolyacryInitrilfaser in rotstichigblauen Tönen: Beispiel 6 20 Gewichtsteile 1,2,3,4-Tetrahydro-7-oxy-benzo-chinolin und 28 Gewichtsteile des salzsauren Salzes des 4-Nitroso-3-oxy-l-dimethylaminobenzols werden in 100 Gewichtsteilen Eisessig und 20 Gewichtsteilen Wasser 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Der Kolbeninhalt wird in 300 Gewichtsteile Eiswasser gegossen und der Oxazinfarbstoff mit Kochsalzlösung ausgefällt.
- Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel Der Farbstoff wird nach den im Beispiel 1 gemachten Angaben auf Polyacrylnitrilfaser gefärbt, wobei grünstichigblaue Farbtöne mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
- Beispiel 7 Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
30 Gewichtsteile des im Beispiel l beschriebenen Oxazinfarbstoffes 30 Essigsäure (30%ig) 500 Kristallgummi (Gummiarabikum als Verdickungsmittel) 360 Wasser 30 Zinknitratlösung d = 1,5 50 Thiodiäthylenglycol 1000 Gewichtsteile
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanäthylens, dadurch gekennzeichnet, daß man mit basischen Oxazinfarbstoffen der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl- oder substituiertes Alkyl, Ra Alkyl, substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R3 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und X den Rest einer zur Farbsalzbildung geeigneten Säure bedeutet und worin die aromatischen Kerne weitere Substituenten enthalten können, in saurem Medium färbt oder druckt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung in saurem Medium unter Mitverwendung eines Dispergiermittels vorgenommen wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1099 280; K. Kenkataram, »The Chemistry of synthetic Dyesu, 1952, Bd. II, S. 782/783. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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| DE1030302B true DE1030302B (de) | 1958-05-22 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1030302B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1619608B1 (de) * | 1966-05-24 | 1970-04-30 | Mitsubishi Chem Ind | Konzentrierte L¦sung kationischer Farbstoffe |
| EP0019197B1 (de) * | 1979-05-12 | 1983-10-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymerisaten, Mittel zur Beschichtung von Polymerisationsgefässen sowie das damit beschichtete Polymerisationsgefäss |
| EP0019198B1 (de) * | 1979-05-12 | 1983-11-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymerisaten, Mittel zur Beschichtung von Polymerisationsgefässen sowie das damit beschichtete Polymerisationsgefäss |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1099280A (fr) * | 1953-04-24 | 1955-09-01 | Ciba Geigy | Procédé de teinture et d'impression de fibres en polyacrylonitrile, et teintures et impressions ainsi obtenues |
-
1956
- 1956-03-01 DE DEF19664A patent/DE1030302B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1099280A (fr) * | 1953-04-24 | 1955-09-01 | Ciba Geigy | Procédé de teinture et d'impression de fibres en polyacrylonitrile, et teintures et impressions ainsi obtenues |
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| EP0019198B1 (de) * | 1979-05-12 | 1983-11-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Polymerisaten, Mittel zur Beschichtung von Polymerisationsgefässen sowie das damit beschichtete Polymerisationsgefäss |
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