DE1021105B

DE1021105B - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Info

Publication number: DE1021105B
Application number: DEF20827A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1956-07-19
Filing date: 1956-07-19
Publication date: 1957-12-19

Description

Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes Es wurde gefunden, daß man zu einem wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1 Amino-2-methoxy-benzol-5-carbonsäure-phenylamid mit 1-(2',3'-Oxvnaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol kuppelt.
Der Farbstoff läßt sich sowohl in Substanz als auch auf der Faser herstellen und ergibt dabei lebhafte blaustichige Rottöne. Den in Substanz hergestellten Farbstoff kann man durch Klotzen oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch - bei Zusatz zu den Spinnlösungen - zur Erzeugung spinngefärbter Acetat- und Viskosekunstseide verwenden.
Der neue Farbstoff eignet sich gleichfalls für die Zubereitung von Farblacken und kann weiterhin zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder auch zum Färben von Natur-und Kunstharzen, wie den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk und Polyvinylverbindungen verwendet werden.
Aus der deutschen Patentschrift 889 739 ist die Verwendung von Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung zur Herstellung weichmacherfester Färbungen und Drucke bekannt. Der neue Farbstoff ist den in dieser Patentschrift genannten Farbstoffen sowohl hinsichtlich der Lösungsmittel-, Öl- und Überspritzechtheit der damit hergestellten Farblacke als auch in bezug auf die Ausblutechtheit gegenüber Polyvinylchlorid im allgemeinen deutlich überlegen, insbesondere auch dem Farbstoff des Beispiels 4 dieser Patentschrift, den man durch Kuppeln der gleichen Diazoniumverbindung, wie sie im vorliegenden Verfahren verwendet wird, mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol erhält.
Gegenüber dem aus Beispie12 der deutschen Patentschrift 899 538 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol erhältlichen Farbstoff zeigt der neue Farbstoff ein wesentlich geringeres Ausbluten der Textilfärbung bei der Wasch- und Superoxydechtheitsprobe. Beispiel 1 12,1 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wäßrige Suspension von 17,9 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Der beim Erwärmen auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird nach Beendigung der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, mit dem man nach einem der gebräuchlichen Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa unter Verwendung einer Emulsion von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren Kondensationsprodukt aus Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen lebhaften roten Farbton und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere eine sehr gute Lichtechtheit.
Verwendet man den Farbstoff zur Herstellung von Farblacken, so erhält man lebhafte blaustichige Rottöne von guter Öl-, Lösungsmittel- und Überspritzechtheit sowie einer sehr guten Lichtechtheit. Man kann dabei die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
Die mit dem Pigmentfarbstoff durch Einarbeiten in Poly-"rinylchlorid erhältlichen Färbungen besitzen eine sehr gute Ausblutechtheit gegenüber dem ungefärbten Polymerisanonsprodukt und sind sehr lichtecht. Beispiel 2 100 g Baumwollgarn werden 1;'2 Stunde bei 35'- in 21 Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 20° ausgefärbt. Man spült hierauf, seift zunächst bei 60°, dann bei Siedetemperatur und trocknet.
Grundierungsbad 9 gl-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden in 27 ccm vergälltem Alkohol, 3 ccm Natronlauge von 38° B6, 3 ccm Formaldehydlösung (33 °/oig) und 9 ccm warmen Wassers gelöst und mit Wasser von 35°, 10 g Türkischrotöl (50 °/oig) sowie 20 ccm Natronlauge von 38°B6 auf 21 eingestellt.
Entwicklungsbad 4,8 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid werden in 30 ccm Wasser mit 9,6 ccm Salzsäure von 15°B6 und 1,6 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Kühlung diazotiert; hierauf stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 20 g Natriumacetat auf 21 ein.
Man erhält eine lebhafte blaustichigrote Färbung von guter Koch- und Lichtechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methotybenzol-5-carbonsäure-phenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzoI in Substanz, auf der Faser oder auf einem Trägerstoff kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 889 739. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel und ein Blatt Erläuterung hierzu ausgelegt «-orden.