DE1019416B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe bedeutet, kuppelt. Die auf diese Weise in Substanz hergestellten Farbstoffe lassen sich durch Klotzen oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen und auch - bei Zusatz zu den Spinnlösungen - zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide verwenden. Sie liefern orangefarbige Töne von großer Lebhaftigkeit. Die Farbstoffe eignen sich gleichfalls für die Zubereitung von Farblacken und können weiterhin zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk und Polyvinylverbindungen verwendet werden.
- Aus der deutschen Patentschrift 921 592 ist es bekannt, zum Färben von Polyvinylverbindungen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zu verwenden, die man durch Kuppeln der Diazoniumv erbindung aus 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden bestimmter Zusammensetzung erhält. Die in dieser Patentschrift beschriebenen 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide unterscheiden sich in ihrem chemischen Aufbau von den erfindungsgemäß verwendbaren Azokomponenten durch die mehrfache Substitution im Arylamidrest, die eine deutliche Farbtonverschiebung und -trübung zur Folge hat.
- So erhält man beispielsweise mit dem in der Tabelle der deutschen Patentschrift 921592 aufgeführten Farbstoff aus diazotiertem lAmino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid und 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol keine lebhaften Orangetöne, sondern nur bräunlichrote Färbungen, die außerdem den mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen in der Lichtechtheit deutlich unterlegen sind.
- Beispiel 1 8,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine wäßrige Suspension von 15,4 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Der bei Erwärmen auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird nach Beendigung der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangefarbenes Pulver dar, mit dem man nach einem der gebräuchlichen Verfahren einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa unter Verwendung einer Emulsion von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren Kondensationsprodukt aus Harnstoff und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen lebhaften Orangeton und besitzt gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gute Naßechtheiten.
- Setzt man den feindispergierten Farbstoff einer Viskosespinnmasse zu, so erhält man durch die Verspinnung einen glänzenden Faden mit leuchtendem Orangeton, der sehr gute Naßechtheiten und eine ausgezeichnete Lichtechtheit besitzt.
- Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 15,4 Gewichtsteilen 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol 14,7 Gewichtsteile 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 2 8,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid werden wie üblich diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 13,2 Gewichtsteilen 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol ein. Der entstandene orange Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Die mit diesem Farbstoff hergestellten Lacke liefern lebhafte Orangetöne von guter Öl- und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X Wasserstoff cder eine Alkoxygruppe bedeutet, kuppelt. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel nebst Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
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| DEF19867A DE1019416B (de) | 1956-03-23 | 1956-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEF19867A DE1019416B (de) | 1956-03-23 | 1956-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1019416B true DE1019416B (de) | 1957-11-14 |
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ID=7089478
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF19867A Pending DE1019416B (de) | 1956-03-23 | 1956-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1228731B (de) * | 1963-03-13 | 1966-11-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1230151B (de) * | 1963-04-27 | 1966-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1265914B (de) * | 1964-08-27 | 1968-04-11 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose |
-
1956
- 1956-03-23 DE DEF19867A patent/DE1019416B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1228731B (de) * | 1963-03-13 | 1966-11-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1230151B (de) * | 1963-04-27 | 1966-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1265914B (de) * | 1964-08-27 | 1968-04-11 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose |
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