DE837539C

DE837539C - Verfahren zur Herstellung von Aminosaeureamiden

Info

Publication number: DE837539C
Application number: DEF1489A
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Hechelhammer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1950-05-23
Filing date: 1950-05-23
Publication date: 1952-04-28

Description

Verfahren zur Herstellung von Aminosäureamiden

Fs wurde gefunden, daß am Amidstickstoff

substituierte Aminosäureamide in technisch ein-

facher Weise durch Umsetzung von Laetamen mit

Aminen erhalten werden können.

Unter den Lactamen, die zur Herstellung der

vorliegenden Amide dienen können, mögen z. B.

l'#-rrolidoii, a-Piperidon, e-Caprolactam, C-Methvl-

caj)rolactaiii, C-Ätli%-lcaprolactam und Oenantho-

lactam genannt sein. Diese 1-actame können z. B.

umgesetzt werden mit Nfonoaminen, wie Propyl-

amiti. Butylamin und Cyclohexylamin, mit

Diamineil, \\-le.#,tlix-Ien(Iiat-nin, I, 2-Propylendiamin,

1. 3-,rriinetli\-lcii(liamiti, 1, 4-Tetramethvlendiamin,

i. 6-lioxanietli\-letidiamiii und N-Met#vI-I, 3-pro-

pylendiamin. mit Amitioalkoholen, wie Amino-

äthanol, i-Aiiiinol)roi)anol-3, 2-Aminopropan01-3.

i-Arniiiol)titaiiol-4 und i-Aminohexanol-6.

Die Urnsetzung läßt sich leicht durch Erhitzen eines Gemisches der Reaktionsteilnehmer bewirken. Die Rcaktionstemperaturen hängen von der besonder,en Natur der Reaktionskomponenten ab und sind leicht durch einfachen Versuch zu ermitteln. Im allgemeinen tritt die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa i5o und 300' und insbesondere zwischen 2oo und 25o1 ein.

Die Reaktionsprodukte können z. B. als Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen und Textilhilfsmittcln Verwendung finden.
Beispiel i Ein Gemis.ch von 226 Gewichtsteilen Caprolactam und 1 16Gewichtsteilen Hexamethylendiamin wird im StickstoffstrOrn 7 Stunden auf 26o' erhitzt. Das nicht umgesetzte Hexamethylendiamin wird bei 89',/12 Torr, das nicht umgesetzte Caprolactam bei 95'/0,4 Torr abdestilliert. Aus dein Rückstand erhält man durch Destillation unter vermindertern Druck 74 Gewichtsteile w-Aminocapronsäure-N-(co-aminohexyl)-amid. (Kp. 187 bis 188'/0,4 Torr). Das Amid erstarrt bei Zimmertemperatur zu einer harten Kristallmasse.
Beispiel 2 Ein Gemisch von 215Gewichtsteilen C-Methylcaprolactam und 196 Gewichtsteilen Hexamethylendiamin wird 7Stunden im Stickstoffstrom auf 250' erhitzt. Nach dem Abdestillieren des nicht umgesetzten Hexamerhylendiamins (Kp. 8g`I 12 Torr) sowie des nicht umgesetzten C-Methylcaprolactams (Kp. 105'/0,4Torr) erhält man bei i89'/o,4Torr das o)-Amiiio-C-methyl-capronsäure-N-(o)-aminohexyl)-amid als getblich#s Öl. Ausbeute 107 Geivichtsteile.
Beispiel 3 Ein Gemisch Von 226 ' Gewichtsteilen Caprolaetam und 352 Gewichtsteilen Tetramethylcndiamin wird im Autoklaven 7 Stunden auf 250' erhitzt. Bei der Fraktionierung geht bei 6o'/I2Torr unverändiertes Tetramethylendiamin, bei 137' und dem gleichen Druck unverändertes Caprolactam über. Schließlich erhält man bei i8o bis 187'/0,4Torr 205 Gewichtstelle des a)-Aminocapronsaure-N-(baminobutyl)-amids. Das Amid ist ein dickflüssiges Öl, das heint Stehen bei Zimmertemperatur kristallisiert.
Beispiel 4 Ein Gemisch von 244Gewichtsteilen Aminoäthanol und 226Gewichtsteilen Caprolactam wird im Autoklaven 7Stunden auf 24o' erhitzt. Die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe, Aminoäthanol (Kp.62'/1--Torr) und Caprolactam (Kp.go bis 100'/0,2Torr) werden al)destilliert. Aus dem Rückstand erhält man 121 Gewichtsteile (o-Aminocapronsäure-N-(ß-oxyäthyl)-amid (Kp. 18o bis 200'/0,2 Torr). Das Amid erstarrt beim Stehen zu ein-er kristallinen Masse.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminosäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Lactame mit Aminen umsetzt.