DE736024C - Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge - Google Patents
Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger AnthracenabkoemmlingeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung-sauerstoffhaltiger Anthracenabkörnmlinge . Es wurde gefunden, daß man wertvolle sauerstoffhaltige Anthracenabkömmlinge erhält, wenn .man Anthracene mit Buten---, 3-diolen-z, q. oder -den daraus durch Wasserabspaltung erhältlichen Dihy.drofuranen erhitzt.
- Da die Umsetzungen meist erst. bei höheren Temperaturen stattfinden, ist es in manchen Fällen, beispielsweise bei der Verwendung_ des bei 66° siedenden Dihydrofurans als-Umsetzungsteilnehmer, erforderlich, im geschlossenen Gefäß zu arbeiten. Die Mitverwendung eines inerten Lösung- oder Verdünnungsmittels oder die Ausführung der Umsetzungen unter Ausschluß von Luft ist oft von Vorteil.
- Die Umsetzungen vollziehen- sich bei Verwendung von Anthracen und Buten-a, 3-diolz@q. - bzw. Dihydrofuran nach folgendem Schema: ' Die Verbindungen der Formel II können auch-. erhalten werden, wenn man Verbindungen der Formel I mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
- Die -Umsetzungserzeugnisse werden meist in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit erhalten. Nötigenfalls kann mal sie durch fraktionierte Sublimation oder auch durch Umkristallisation reinigen. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere ziir Herstellung von Kunststoffen und -harzen sowie von Farbstoffen.
- Die in den nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile, Beispiel i Ein Gemisch aus 178 Teilen Anthracen und 105 Teilen Buten-2, 3-diol-i, ¢ (vgl. britische Patentschrift 508 5.43) wird unter Rühren 8 Stunden lang auf 22o° in einer Stickstoffatmosphäre erhitzt. Dann läßt man erkalten und kristallisiert das Roherzeugnis aus Äthanol um. Man erhält so die Verbindung I -in einer Ausbeute von 95"/, der berechneten Menge in Form farbloser - Kristalle, die bei 221° schmelzen. Beispiel 2 Ein Gemisch aus 356 Teilen Anthracen und 12o Teilen Dihydrofuran (erhältlich beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 695 219) wird in einem geschlossenen Gefäß. so lange unter Rühren auf etwa 22o° erhitzt, bis kein Überdruck mehr zu beobachten ist, was nach etwa i Stunde der Fall ist. Dann läßt man erkalten, zerkleinert das Roherzeugnis und kristallisiert es aus Butanol um. Man @erhült so in einer Ausbeute von etwa 95 % der berechneten Menge die Verbindung II in Form farbloser @ Kristalle, die .bei iSo bis 181' schmelzen.
- Dieselbe Verbindung erhält man, wenn man aus der nach Beispiel i -erhaltenen Verbindung I Wasser abspaltet, beispielsweise durch achtstündiges Erhitzen mit etwa 35%iger Schwefelsäure.
- Verwendet man bei der Arbeitsweise nach Absatz 1 an Stelle von Anthracen 494 Teile 9, io-Dichloranthracen, so erhält man den entsprechenden chlorhaltigen Anthracenablcömmling in.Form farbloser Kristalle, die bei 165° schmelzen. -- Beispiel 3 Ein Gemisch aus 2o Teilen Anthracen, 25 Teilen, Buten-2, 3-diol-1, q. und ioo Teilen i-Methylnaphthalin wird 6 Stunden lang auf etwa 2oo° erhitzt. Die .beim Erkalten auskristaflisierende. und in üblicher Weise abgetrennte Verbindung schmilzt bei 221°.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von sauer---stoffhaltigen.Anthraceriabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthracene mit Buten-2, 3-diolen-i, ¢ oder den daraus durch Wasserabspaltung erhältlichen Dihydrofuranen erhitzt.
- 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die-aus Anthracenen und Buten-2, 3-diolen=1, ¢ erhältlichen Verbindungen mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI68715D DE736024C (de) | 1941-01-24 | 1941-01-24 | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE736024C true DE736024C (de) | 1943-06-04 |
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|---|---|---|---|
| DEI68715D Expired DE736024C (de) | 1941-01-24 | 1941-01-24 | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE736024C (de) |
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1941
- 1941-01-24 DE DEI68715D patent/DE736024C/de not_active Expired
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