DE1023465B - Verfahren zur Herstellung von Thiopyrimidinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiopyrimidinverbindungenInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiopyrimidinverbindungen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Thiopyrimidinverbirdurgen erhält, wenn man entweder 2-Halogen-4-aminopyrimidine, in denen die Aminogruppe tertiär ist, mit gegebenenfalls substituierten Aralkylmercaptanen umsetzt cder wenn man gegebenenfalls substituierte Isothioharnstoffarall,#yläther mit ß-Ketocarbonsäureestern kondensiert, die entstandenen 4-Oxypyrimidine zu Halogenpyrimidinen halogeniert und diese mit sekundären Aminen umsetzt.
- Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen haben die allgemeine Formel worin R, und R2 Alkylgruppen, die auch mit dem Stickstoffatom zum heterocyclischen Ring geschlossen sein können, R;, einen Wasserstoff- oder einen Alkylrest oder Halogenatom, R,, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten.
- Die so erhaltenen Verbindungen sind pharmakologisch von Interesse und zei-en insbesondere eine bemerkenswerte cytostatische Wirkung.
- Beispiel 1 17,2 Teile 2-Chlor-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin und 12,4 Teile Benzylmercaptan werden auf 195' erhitzt. Dabei tritt eine Reaktion ein, und die Innentemperatur steigt auf 240°. Das in der Kälte erstarrte Reaktionsprodukt wird aus Alkohol umgelöst. Es werden 16 Teile 2-Benzylmercapto-4-dimethylamino-6-methyl-pyrimidinhy drochlorid als weißes kristallines Pulver erhalten. Es schmilzt bei 194'.
- Beispiel 2 21,2 Teile 2-Chlor-4-piperidino-6-methylpyrimidin und 15,9 Teile ö-Chlorbenzylmercaptan werden bei 210' miteinander verschmolzen. Das Reaktionsprodukt wird heiß in Alkohol gelöst und vorsichtig mit Äther gefällt. Es werden 25,1 Teile 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-piperidino-6-methylpyrimidinhydrochlorid vom Schmelzpunkt 201 bis 203' als weißes kristallines Pulver erhalter.
- Beispiel 3 12,3 Teile 2-Chlor-4-dimethylaminopyrimidin und 12,4 Teile o-Chlorbenzylmercaptan werden, wie im Beispiel 1 angegeben, miteinander verschmolzen. Die Schmelze wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Es werden 10,4 Teile 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-dimethylaminopyrimidin-liydrochlorid vom Schmelzpunkt 233' erhalten. Auf ähnliche Weise werden erhalten: 2-o-Chlorbenzylmcrcapto-4-dimethylamino-5-methylpyrimidinhydrochlorid, F. 216', aus 2-Chlor-4-dimethylamino-5-methylpyrimidin, Kp.; 161'; 2 - o - Chlorbenzylmercap to -4 - dimethylamino -6 -äthylpyrimidin-hydrochlorid, F. 207', aus 2-Chlor-4-dimethylamino-6-äthylpyrimidin, Kp.2127°; 2-o-Chlorbenzylmercap to -4-dimethylamino-5,6 -dimethylpyrimidinhydrochlorid, F. 238`-', aus 2-Chlor-4-dimethylamino-5,6-dimetIiylpyrimidin, Kp.2128'; 2-p-Chlorbenzylmercap Lo-4-dimethylamino-6-methylpyrimidinhydrochlorid, F.221'; 2-m-Chlor benzylmercapto-4-dimethy lamino-6-methylpyrimidinhydrochloiid, F. 172'; 2 - o - Chlor benzylmercapto -4- dimethylamin o - 5 - chlor-6-methylpyrimidinhydrochlorid, F. 174' aus 2,5-Dichlor-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin, F. 77'.
- Beispiel 4 13,8 Teile ß-Phenyläthylmercaptan und 17,1 Teile 2-Chlor-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin werden bei 200' miteinander verschmolzen, wobei eine milde Reaktion eintritt. Das Reaktionsprodukt wird warm in Alkohol aufgenommen und mit INTatronlauge alkalisch gemacht. Nach Zusatz von Wasser wird mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach Verdampfen des Methylenchlorids aus der wasserfreien Lösung wird der Rückstand destilliert: Bei Kp.4 222' geht das 2-ß-Phenyläthylmercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin als wasserhelles Öl über, das nach einiger Zeit erstarrt. Ausbeute 15,8 Teile.
- Beispiel 5 11,7 g o-Chlorbenzylisothioharnstoffäther-hydrochlorid (F. 196', dargestellt aus o-Chlorbenzylchlorid und Thioharnstoff ), 100 cm3 absoluter Alkohol und 6,5 g Acetessigester werden mit Eis gekühlt und langsam mit einer Lösung von 2,3 g Natrium in 100 ccm absolutem Alkohol versetzt. Nach 10 Stunden wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und darauf das Lösemittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in warmem Wasser aufgenommen, mit Tierkohle geklärt und mit Ammoniumchloridlösung ausgefällt. Man erhält Kristalle des 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-oxy-6-methylpyrimidins, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 206Q schmelzen. 77 g dieser Verbindung werden mit 50 cm3 Phosphoroxychlorid etwa 1 Stunde gekocht. Das überschüssige Phosphoroxychlorid «wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand nach dem Zerlegen mit Wasser in Methylenchlorid aufgenommen. Nach Verdampfen des äJethylenchlorids aus der wasserfreien Lösung wird der Rückstand destilliert: Bei Kp.3 190' geht das 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-chlor-6-methylpyrimidin als schnell kristallisierendes Öl über. 6,4 g dieses Chlorides werden mit 40 cm3 Alkohol und 20 cm3 10-n-Dimethylaminlösung 7 Stunden im Autoklav auf 100 bis 110° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird auf dem Wasserbad vom Lösungsmittel befreit, heiß in verdünnter Salzsäure aufgenommen und mit Tierkohle geklärt. Beim Abkühlen fallen weiße Kristalle des 2-o-Chlorbenzylmercapto - 4 - dimethylamino - 6 - methylpy rimidinhydrochlorids aus, die bei 226° schmelzen. Beispiel 6 17,2 g 2-Chlor-4-dimethylamino-6-methy lpyrimidin und 13,8 g ß-Phenyläthylmercaptanwerden in 150 ccm Pyridin gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 5 g Natriumhydroxyd in 10 ccm Wasser versetzt. Durch Kühlung wird die Temperatur unterhalb 30° gehalten. Nach einigen Stunden wird 30 Minuten auf 60 bis 70" erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird darauf bei vermindertem Druck vom Pyridin befreit, der Rückstand mit Salzsäure kongosauer gemacht und vom Ausgangsmaterial mit Äther befreit. Die salzsaure Lösung wird alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Nach Verdampfen des Äthers aus der wasserfreien Lösung wird der Rückstand destilliert, er siedet bei Kp.2 205 bis 208°. Man erhält das 2-ß-Phenyläthylmercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin als helles, bald erstarrendes Öl.
- Es ist zwar aus Journal of the Organic Chernistry, Bd.14 (1949), S. 236, Absatz 4, und aus der britischen Patentschrift 658 202, S. 5, Zeile 116, S. 6, Zeile 1, bekannt, ringständige Halogenatome in Pyrimidinabkömmlingen dadurch gegen eine verätherte Thiolgruppe auszutauschen, daß man derartige Pyrimidinverbindungen mit entsprechenden Mercaptanen umsetzt. Es ist ferner bekannt, 2-Aralkylthio-4-oxy-6-alkylpyrimidinderivate durch Kondensation von S-Aralkvlisothioharnstcffen mit ß-Ketocarbonsäureestern herzustellen (Journal of the American Chemical Society, Bd. 72 [1950], S. 3282, rechte Spalte, Zeile 11 bis 21). Schließlich ist aus Journal of the Chemical Society, 1950, S.457ff., bekannt, daß man Oxyverbindungen durch Behandlung mit Halogenierungsmitteln und Umsetzung der so entstandenen Halogenpyrimidinverbindungen mit primären oder sekundären Aminen in die entsprechenden Aminoverbindungen überführen kann.
- Bei Anwendung all dieser bekannten Verfahren erhält man jedoch Verbindungen, die keinen merklichen cytostatischen Effekt aufweisen. Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt demgegenüber darin, daß die nach diesem hergestellten Verbindungen diesen Effekt in hohem Maße besitzen.
- Zum Nachweis der größeren cytostatischen Wirksamheit der Verfahrensprodukte gegenüber bekannten analogen Verbindungen wurde das verfahrensgemäß erhältliche 2-Benzylmercapto-4-dimethyiamino-6-methylpyrimidin (I) mit dem aus -Bulletin de la societe chimique de France-, 1948, S. 392ff. (referiert in -Chemical Abstracts, Bd.42 ,"1948', Spalte 5916 i), bekannten 2-Benzylmercapto-4-amino-6-methylpyrimidin (II) verglichen.
- Zu diesem Zweck wurden je sechzehn Mäuse, die mit Ehrlich-Carcinomen behaftet «-aren, mit 0,1°,'oigen und 1°,!oigen Lösungen von I bzw. II behandelt. Bei den mit I behandelten Tieren waren nach der Behandlung elf Tiere vollkommen frei von Tumoren, bei vier Tieren waren die Tumore noch vorhanden, und ein Tier war tot. Bei den mit II behandelten Tieren waren nach der Behandlung nur vier tumorfrei. Bei elf Tieren waren die Tumore noch vorhanden, und ein Tier war tot.
- Diese Versuche zeigen, daß die cytostatische Wirkung von I wesentlich größer ist als die von II.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Thiopyrimidinv erbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder 2-Halogen-4-amino-pyrimidine, in denen die Aminogruppe tertiär ist, mit gegebenenfalls substituierten Aralkylmercaptanen umsetzt oder daß man gegebenenfalls substituierte Isothioharnstoffaralkyläther mit ß-Ketocarbonsäureestern kondensiert, die entstandenen 4-Oxypyrimidine zu Halogenpyrimidinen halogeniert und diese mit sekundären Aminen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 658 202; Journal of the Organic Chemistry, Bd.14 L1949], S.236; Journal of the American Chemical Society, Bd.72 [1950], S. 3282; Journal of the Chemical Society, 1950, S. -157 bis 459; Chemical Abstracts, Bd.42 [1948_, Spalte 5916i.
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1955
- 1955-07-05 DE DEF17863A patent/DE1023465B/de active Pending
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