DE611501C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-olsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des optisch aktiven oder racemischen i-Pheny 1-2-methylaminopropan=i-ols, bei denen das freie Wasserstoffatom der sekundären Aminogruppe durch einen Dialkylaminoäthylrest substituiert ist. Bei der Substitution entstehen Verbindungen von folgender Zusammensetzung wo R1 und R, - Alkyle bedeuten. Die neuen Verbindungen sollen für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Sie werden gemäß vorliegender Erfindung durch Einwirkung von Halogeniden oder Sulfonsäureestern von Dialkylaminoäthanolen oder den Salzen dieser Verbindungen auf optisch aktives oder racemisches i-Phenyl-2-methy 1-aminopropan-i-ol gewonnen. Die Umsetzung kann sowohl in Gegenwart wie auch in Abwesenheit von säurebindenden Mitteln durchgeführt werden.
- Beispiel i 1-i-Phenyl-2- [methyl-(diäthylaminoäthyl) ] -aminopropan-i-ol Eine Lösung von 165 Teilen 1-i-Phenyl-2-methylaminopropan-i-ol in 5oo Teilen Benzol wird mit 68 Teilen Diäthylaminoäthylchlorid versetzt und auf dem Wasserbad erwärmt. Es scheidet sich salzsaures Phenylmethylaminopropanol aus. Hiervon wird abfiltriert, das Filtrat im Vakuum vom Benzol befreit und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Hierbei geht zunächst eine kleine Menge nicht umgesetzten Phenylmethylaminopropanols über, dann die neue Base als farbloses Öl, Kp, 135 bis i36°.
- Das 1-i-Phenyl-z- [methyl-(diäthylaminoäthyl) ] -aminopropan-i-ol bildet ein gut kristallisiertes Dihydrojodid, welches bei 166 bis 167° schmilzt. [a] 2D' = - i,4° . Es enthält 48,7z % Jod (Ber.für. C16H.SON2. z HJ: 48,83 % J). Die Umsetzung vollzieht sich im Sinne der Gleichung Beispiel e Racemmisches 1-Phenyl-2-[m@ethyl-(diäthylaminoäthyl)]-aminopropan-l-ol 2o g salzsaures Racemephedrin und 32,5 g des salzsauren Salzes des Toluolsulfonsäureesters von ß-Diäthylaminoäthanol werden in Wasser gelöst und mit Benzol überschichtet. Hierauf wird unter Rühren und Erhitzen am Rückfluß eine Lösung von 16,8 g Kaliumhydroxyd in 5o g Wasser zugetropft. Nach 1stündigem Nachheizen wird die Benzolschicht abgetrennt, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Nach einem kleinen Vorlauf von unverändertem Racemephedrin geht die neue Base unter 1 mm Druck bei 132 bis x33° als farbloses viscoses Öl über. Bei der Titration gegen nj io-Salzsäure wurde ein Molekulargewicht von 262 gefunden (Theorie 264).
- Durch Fällen der ätherischen Lösung der Base mit ätherischer Salzsäure erhält man das Dihydrochlorid als schneeweiße hygroskopische Kristallmasse. Beispiel 3 1- 1 -P h enyl-2- [methyl- (dibutylamino-äthyl')] -aminopropan-l-ol 16,5 g 1-1-Phenyl-2-methylaminopropan-l-ol und 1g,2 g Dibutylaminoäthylchlorid werden. in Zoo g Benzol gelöst; unter Rühren und Erhitzen . am Rückfluß wird eine Lösung von 5,6 g Kaliumhydroxyd in der dreifachen Menge Wasser zugetropft. Nach 1 ständigem Nachheizen wird die Benzolschicht abgetrennt, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das 1-1- Phenyl - 2 - [methyl- (dibutylaminoäthyl) ] -aminopropan-l-ol siedet bei etwa 0,5 mm bei 17o°. Die Base bildet ein stark hygroskopisches kristallisiertes Dihydrochlorid.
- Beispiel 4 d-1-Phenyl=2- [methyl-(diäthylaminoäthyl)1-aminopropan-l-ol 5o g d-1-Phenyl-2-methylaminopropan-l-ol und 17,2 g salzsaures Diäthylaminoäthylchlorid werden bei Luftabschluß 8 Stunden auf 11o bis 12o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Äther verrieben, das Ganze alkalisch gemacht und die ätherische Lösung abgetrennt. Nach Vertreiben des Äthers wird der Rückstand der Destillation im Hochvakuum unterworfen, wobei das d-1-Phenyl-2-[methyl-(diäthylaminoäthyl)]-aminopropan-l-ol als dikkes farbloses Öl vom Kpo,5 _ I etwa 14o° übergeht. Das Dihydrochlorid der Base stellt eine hygroskopische Kristallmasse dar.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Abkömrnlingen des optisch aktiven - oder racemischen 1-Phenyl-2-mnethylaminopropan-l-ols, darin bestehend, daß man diese Verbindungen mit Halogeniden oder Sulfonsäureestern von Dialkylaminoäthanolen oder den Salzen dieser Verbindungen zur Umsetzung bringt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, darin bestehend, daß man die Umsetzung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchführt.
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