DE847899C - Verfahren zur Herstellung quarternaerer Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung quarternärer Ammoniumverbindungen

  I@.s ist bereits eine große Anzahl von Verfahren

  bekanntgeN-orden, welche die Herstellung quarter-

  närer :@iiimoiiiuiiiverliiiidtiiigeii, und zwar auch sol-

  cher, welche eineu höhertnolekularen aliphatischen

  Kolilen\x asserstoft enthalten, betreffen. Diese Ver-

  bindungen zeichnen sich durch seifenähnliche

  Eigenschaften aus, so <laß sie vielfach an Stelle

  der ge\%iilinlichen Seifen \,erwendet «erden können.

  I?s \\ erde nun gefunden, claß man besonders

  i\-irksanie duarterniire .@iiiiiiotiitimverbindungen er-

  hält, wenn inan ihre Herstellung in der Weise vor-

  niinnit, daß dieselben außer mindestens einem

  li(")liermolektil;tren aliphatischen oder einem cyclo-

  aliphatischen Kohlenwasserstoffrest auch noch

  einen Aracylrest, z. l'). einen 1'henacylrest oder

  substituierten bzw. homologen Phenacylrest, ent-

  halten. Solche Verbindungen sind nach an sich

  bekannten Verfahren darstellbar. So kann man

  z. B. (,)-Cliloracetoplienon auf Dimethyldodecylamin

  einwirken lassen, wobei matt das Dimethyldodecyl-

  lilietiacylainnioniumchlorid erhält. Ferner wird

  durch Einwirkung von 4-Octyloxy-orcliloraceto-

  phenon auf Tritnethylamin das 4-Octyloxy-phenacyl-

  trimethvlammoniumchlorid erhalten. Auch Octvl-

  benzol kann nach der Kondensation mit einem

  Halogenacvlchlorid zum Aufbau der erfindungs-

  gemäß beanspruchten quarternären Ammoniumver-

  liin<Itingeit dienen.

  Beispiel 1

  62 Gewichtsteile Octylphenyläther (Kp2 164

  bis i(i@' C) \\-erden in i 2o Ge«-ichtsteilen Schwefel-

  kohlenstoff mit 38 Gewichtsteilen Chloracetylchlorid versetzt und hierzu in kleinen Anteilen 42 Gewichtsteile (einst gepulvertes Aluminiumchlorid unter Rühren hinzugefügt. Bei etwa 30° setzt eine starke Chlorwasserstoffentwicklung ein, die nach etwa 24 Stunden beendet ist. Die klare, rötlichbraune Lösung wird nunmehr auf Eis gegossen und der Schwefelkohlenstoff durch Destillation mit Wasserdarnpf entfernt. Hierbei verbleibt ein braunes, stark zu Tränen reizendes Ö1, das bei längerern Stehen gelbe Kristalle bildet und 4-Octyloxy-urcliloracetophenon ist. Es siedet unter geringer Zersetzung bei 2 mm Hg-Druck bei 2o5 bis 2o6° C.
• 21 Gewichtsteile 4-Octyloxy-o)-chloracetophenoti werden in 4o Gewichtsteilen Methylcyclohexan gelöst und hierzu eine Lösung von 21 Gewichtsteilen Trimethylamin in 8o Gewichtsteilen absolutem Alkohol gegeben. Die allmählich orangefarbig werkende Lösung wird 4 bis 5 Stunden auf 40' erhitzt, dann kühlt man ab und fällt das Reaktionsprodukt mit Äther aus. Das 4-Octyloxyplienacyltriniethylatnmoniumchlorid stellt nach dem L mlösen aus Pyridin und Ausfällen mit Äther ein wasserlösliches, farbloses kristallines Salz dar.
• Im 4-Octyloxyphenacyltrimetlivlamtnoriiumchlori(1 kann an Stelle des Brückensauerstoffs auch Schwefel oder andere lleteroatome oder -atomgruppen, wie z. B. - C O N H - stehen. Weiterhin kann der Octylrest auch durch andere höhermolekulare aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, die auch Heteroatome oder Heteroatorngruppen enthalten können, oder auch durch cycloaliphatische Reste ersetzt sein. Ferner kann an Stelle des I'henolrestes ein substituierter Phenol- bzw. Naphtholrest stehen. Statt Chloracetylchlorid lassen sich schließlich auch noch andere Verbindungen, wie z. B. x-Brompropionsäurebromid, y-Brombuttersäurebromid od. dgl., verwenden. So kann man z. B. a-Bromlaurinsäureclilorid mit aromatischen Kohlenwasserstoften kondensieren und anschließend das Kondensationsprodukt mit Aminen, wie

  Trimethylamin, Piperidin. \-Äthylcyclohexvlamin,

  13cnzxldimethvlamiti umsetzen und, -sofern nicht

  schon duarter-riiire Verbindungen vorliegen. an-

  schließend quartern;ir machen.

  lieispiel2

  3o Gewichtsteile (,)Clrl()i-acetol>liertori werden zu-

  sammen mit 54 Gewichtsteilen Dinietlixl:imirioessig-

  säuredodecylamid 3 bis 4 Stunden auf 8o bis 9o°

  erhitzt. Man erhält ein in Wasser klar lösliches

  Produkt, (las nach dem Waschen mit Äther eine

  farblose kristalline Masse darstellt, die bei i44`'

  schmilzt und der Formel

  CH" (CH,)" . CH, . N H . C O . CH, . N . (C H3)2

  Cl /\ CH2.CO.C,HS

  entspricht. An Stelle des (,)-Cliloracetoplierions

  kann man auch das -1--,'\cetatnitio-ni-cliloracetol>lie-

  non verwenden.

  Die erfiridttrigsgeniii(3 beschriebenen Körper be-

  sitzen seifenartige 1?igenschaften. Sie können daher

  überall da 'Verivendung finden, wo gewöhnliche

  Seifen gebräuchlich sind. Als besonderer techni-

  sclier Vorteil ist hei den neuen Produkten ihre

  außerordentlich hole Desinfektionskraft hervorzu-

  heben, welche die anderer bekannter, insbesondere

  ähnlich aufgebauter Verbindungen. wie z. H. xon

  Uimethylaceton_vl(lo<lecylammoniumcl@lorid, noch

  übertrifft.

Claims (1)

1. PATrNTANSYRUCH: Verfahren zur Herstellung quarternärer Ainmoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine nach an sich bekannten Arbeitsweisen in quarterniire Ammoniumverbindungen überführt, wobei man die Ausgangsstoffe der Art wählt, daß in der quarternären Animonitrniverbindung ein Aracylrest und mindestens ein cycloaliphatischer oder höherniolekularer aliphatischerKohlenwasserstoffrest vorhanden ist.