DE517429C - Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von vic. TrihalogenbenzolenInfo
- Publication number
- DE517429C DE517429C DEI32348D DEI0032348D DE517429C DE 517429 C DE517429 C DE 517429C DE I32348 D DEI32348 D DE I32348D DE I0032348 D DEI0032348 D DE I0032348D DE 517429 C DE517429 C DE 517429C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- vic
- representation
- trihalobenzenes
- acid
- distillate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 241001351439 Oneida Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen Vic. Trihalogenbenzole sind bisher technisch nur schwer zugängliche Körper.
- Es wurde gefunden, daß diese neuerdings für die Darstellung von substituierten Küpenfarbstoffen der Thioindigoklasse wertvollen Verbindungen sich auf technisch leicht durchführbarem Weg in großer Reinheit und mit guter Ausbeute gewinnen lassen durch Abspalten der Sulfogruppe aus 1 - 2 - 3-Trilialogenbenzol-5-sulfosäuren. .
- Von diesen läßt sich z. B. die 1 - 2 - 3-Trichlorbenzol-5-sulfosäure leicht aus der i - 3-Diam.ino-2-chlorbenzol-5-sulfo:säure (s. Patent 150 373) durch Ersatz -der Aminogruppen durch Chlor nach Sandmever gewinnen. Zu einer entsprechenden i - 3-Dibrom-2-chlorbenzol-5-sulfo,säure oder 1 - 2 - 3-Tribrombenzol-5-sulfosätire gelangt man auf analogem Wege durch Ersatz der Aminogruppe durch Chlor bzw. Brom aus der Dibrcmsulfanilsäure (NH, : Br : Br : SO ,H= i : 2 : 6 : d., s. Annalen 253, 269).
- Während sich -die Sulfosäuren aus den Ausgangskörpern in bekannter Weise leicht abspalten lassen, liefert die übliche Behandlung bei den Trihalogensulfosäuren technisch ungenügende Resultate. Es wurde aber gefunden, daß die Abspaltung der Sulfosättren aus den Trihalogenbenzolsulfosäuren annähernd quantitativ verläuft, wenn man dieselben oder ihre Salze mit Schwefelsäure von etwa 8o bis 9o °/" destilliert. Überraschenderweise geht die Trillalogenstilfosäure bei diesem Verfahren untersetzt mit dem Destillat über; uni einen quantitativen Verlauf der Reaktion zu erreichen, verfährt man daher zweckmäßig derart, daß man .das gebildete Trihalogenbenzol von dein Destillat abtrennt und das die unter setzte Sttlfosäure enthaltende Destillat in den Destillationsprozeß zurückführt. Man erhält die v ic. Trihalogenbenzole hierbei mit nahezu theoretischer Ausbeute in schmelzpunktreinem Zustand.
- Beispiel 25 Teile i - 2 - 3-triclllorbenzol-5-sulfosaures Kali werden mit Zoo Teilen Schwefelsäure von 85°/o bei einer Innentemperatur von 250 bis 27o° destilliert. Das im Destillat abgeschiei;lene Reaktionsprodukt wird abfiltriert, das Filtrat in den Destillationsprozeß zurückgeführt und so lange weiter destilliert, bis sich kein Trichlorbenzol mehr abscheidet. Das so mit über go"/o Ausbeute erhaltene i - 2 - 3-Tr ichlorben=zol zeigt ohne weitere Reinigung den Schmelzpunkt 54°.
- Verwendet man an Stelle von 1 - 2 - 3-trichlorbenzol-5-stilfosaurem Kali 32,5 Teile i - 3-dibrom-2-chlorbenzol-5-sulfosaures Kali bzw. 36 Teile i - 2 - 3-tribrombenzol-5-stilfosaures Kali für die Destillation, so erhält man in .analoger Weise mit ebenfalls vorzü.glicher Ausbeute das z # 3-Dibroin-2-chlorbenzol bzw. I # 2 : 3-Tribrombenzol, deren Schmelzpunkt in reinem Zustand bei 690 bzw. 87° Neigt.
- Die im Handbuch von H o u b e n - W e y 1, Die Methoden der organischen Chemie, zitierte Methode von Armstrong und Miller ist im vorliegenden Falle nicht anwendbar. Es konnte dieser Literaturstelle auch nicht entnommen werden, daß die I - 2 # 3-trihalobenbenzol-5-sulfosa-uren Salze bei einer Temperatur von etwa 250 bis 27o° mit einer hochkonzentrierten Schwefelsäure destilliert werden können, ohne daß eine Zersetzung des Moleküls eintritt und daß hei dieser Arbeitsweise die Sulfogruppe quantitativ abgespalten wird.
Claims (2)
- PATrN TANSPRLTCIIE: I. Verfahren zur Darstellung von vic. Trih.alogenbenzolen,darin bestehend, daß man I # 2 # 3-Trihalogenbenzol-5-sulfosäuren bzw. ihre Salze mit Schwefelsäure von etwa 8o bis go°/o destilliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i; darin bestehend, daß man Idas gebildete vic. Tr ihalogenbenzöl von dem übergehenden Destillat abtrennt und das Destillat in den Destillation.sprozeß zurückführt:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI32348D DE517429C (de) | 1927-10-06 | 1927-10-06 | Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI32348D DE517429C (de) | 1927-10-06 | 1927-10-06 | Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE517429C true DE517429C (de) | 1931-02-04 |
Family
ID=7188108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI32348D Expired DE517429C (de) | 1927-10-06 | 1927-10-06 | Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE517429C (de) |
-
1927
- 1927-10-06 DE DEI32348D patent/DE517429C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2330589A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines salzes einer omega-nitrocarbonsaeure | |
| DE517429C (de) | Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen | |
| DE1015416B (de) | Verfahren zur Chlormethylierung monoalkylierter Benzolkohlenwasserstoffe | |
| DE2558508C3 (de) | Verfahren zur Racematspaltung von DL-Pantolacton | |
| DE965231C (de) | Verfahren zur Gewinnung reiner Terephthalsaeure | |
| DE2558507C3 (de) | Verfahren zur Racemattrennung von dJ-l-Phenyl-2-amino-l-propanol | |
| DE2256644C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-anthrachinon | |
| DE858701C (de) | Verfahren zur Spaltung der bei der Umlagerung von Oximen cyclischer Ketone mit Schwefelsaeure erhaltenen Lactamester | |
| DE2830009C2 (de) | ||
| DE1002339C2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Oxydation von technischem trans-Dekahydronaphthalin gebildeten Reaktionsgemisches | |
| DE221849C (de) | ||
| DE432801C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol | |
| DE420754C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorsubstituierten aromatischen Aminen | |
| DE946623C (de) | Verfahren zur Trennung von racemischem threo-1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiol in seine optisch aktiven Antipoden | |
| DE701953C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeurechloriden | |
| DE268780C (de) | ||
| DE621292C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd aus Acetylen | |
| DE248838C (de) | ||
| DE654458C (de) | Verfahren zur Herstellung von Indigweiss bzw. dessen Alkalisalzen | |
| DE741322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactamen aus Oximen cyclischer Ketone | |
| DE963509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren halogenhaltiger carbocyclischer Verbindungen | |
| DE968212C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosaeuren | |
| DE764486C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trimethyl-p-benzochinon | |
| DE920789C (de) | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril | |
| DE350809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol) |