DE517429C - Method for the representation of vic. Trihalobenzenes - Google Patents
Method for the representation of vic. TrihalobenzenesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
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Description
Verfahren zur Darstellung von vic. Trihalogenbenzolen Vic. Trihalogenbenzole sind bisher technisch nur schwer zugängliche Körper.Method for the representation of vic. Trihalobenzenes Vic. Trihalobenzenes are so far technically difficult to access bodies.
Es wurde gefunden, daß diese neuerdings für die Darstellung von substituierten Küpenfarbstoffen der Thioindigoklasse wertvollen Verbindungen sich auf technisch leicht durchführbarem Weg in großer Reinheit und mit guter Ausbeute gewinnen lassen durch Abspalten der Sulfogruppe aus 1 - 2 - 3-Trilialogenbenzol-5-sulfosäuren. .It has been found that these have recently been used for the representation of substituted Vat dyes of the thioindigo class are valuable compounds based on technical can be obtained by an easily feasible route in great purity and with a good yield by splitting off the sulfo group from 1 - 2 - 3-trilialogenbenzene-5-sulfonic acids. .
Von diesen läßt sich z. B. die 1 - 2 - 3-Trichlorbenzol-5-sulfosäure leicht aus der i - 3-Diam.ino-2-chlorbenzol-5-sulfo:säure (s. Patent 150 373) durch Ersatz -der Aminogruppen durch Chlor nach Sandmever gewinnen. Zu einer entsprechenden i - 3-Dibrom-2-chlorbenzol-5-sulfo,säure oder 1 - 2 - 3-Tribrombenzol-5-sulfosätire gelangt man auf analogem Wege durch Ersatz der Aminogruppe durch Chlor bzw. Brom aus der Dibrcmsulfanilsäure (NH, : Br : Br : SO ,H= i : 2 : 6 : d., s. Annalen 253, 269).Of these z. B. 1 - 2 - 3-trichlorobenzene-5-sulfonic acid slightly from the i - 3-Diam.ino-2-chlorobenzene-5-sulfo: (. S Patent 150,373) -the acid by replacement of amino groups by chlorine to Sandmever to win. A corresponding i - 3-dibromo-2-chlorobenzene-5-sulfo, acid or 1 - 2 - 3-tribromobenzene-5-sulfoate is obtained in an analogous way by replacing the amino group with chlorine or bromine from the dibrcmsulfanilic acid (NH, : Br: Br: SO, H = i: 2: 6: d., See Annalen 253, 269).
Während sich -die Sulfosäuren aus den Ausgangskörpern in bekannter Weise leicht abspalten lassen, liefert die übliche Behandlung bei den Trihalogensulfosäuren technisch ungenügende Resultate. Es wurde aber gefunden, daß die Abspaltung der Sulfosättren aus den Trihalogenbenzolsulfosäuren annähernd quantitativ verläuft, wenn man dieselben oder ihre Salze mit Schwefelsäure von etwa 8o bis 9o °/" destilliert. Überraschenderweise geht die Trillalogenstilfosäure bei diesem Verfahren untersetzt mit dem Destillat über; uni einen quantitativen Verlauf der Reaktion zu erreichen, verfährt man daher zweckmäßig derart, daß man .das gebildete Trihalogenbenzol von dein Destillat abtrennt und das die unter setzte Sttlfosäure enthaltende Destillat in den Destillationsprozeß zurückführt. Man erhält die v ic. Trihalogenbenzole hierbei mit nahezu theoretischer Ausbeute in schmelzpunktreinem Zustand.While -the sulfonic acids from the starting bodies in well-known The usual treatment for trihalogen sulfonic acids provides for easy cleavage in the manner technically unsatisfactory results. However, it was found that the splitting off of the Sulphosates from the trihalobenzenesulphonic acids proceed almost quantitatively, if the same or their salts are distilled with sulfuric acid from about 80 to 90 ° / ". Surprisingly, the trillalogenstilfonic acid is stocky in this process with the distillate over; to achieve a quantitative course of the reaction, one proceeds, therefore, expediently in such a way that one .das formed trihalobenzene of separates your distillate and the distillate containing the sttlfosäure under put returns to the distillation process. The v ic is obtained. Trihalobenzenes here with a nearly theoretical yield in a pure melting point state.
Beispiel 25 Teile i - 2 - 3-triclllorbenzol-5-sulfosaures Kali werden mit Zoo Teilen Schwefelsäure von 85°/o bei einer Innentemperatur von 250 bis 27o° destilliert. Das im Destillat abgeschiei;lene Reaktionsprodukt wird abfiltriert, das Filtrat in den Destillationsprozeß zurückgeführt und so lange weiter destilliert, bis sich kein Trichlorbenzol mehr abscheidet. Das so mit über go"/o Ausbeute erhaltene i - 2 - 3-Tr ichlorben=zol zeigt ohne weitere Reinigung den Schmelzpunkt 54°.EXAMPLE 25 parts of 1-2-3-triclllorobenzene-5-sulfonic acid potash are distilled with zoo parts of sulfuric acid at 85 ° / o at an internal temperature of 250 to 270 °. The reaction product deposited in the distillate is filtered off, the filtrate is returned to the distillation process and distilled further until trichlorobenzene is no longer deposited. The 1-2-3-trichlorobenzene obtained in this way with a yield of more than 100% has a melting point of 54 ° without further purification.
Verwendet man an Stelle von 1 - 2 - 3-trichlorbenzol-5-stilfosaurem Kali 32,5 Teile i - 3-dibrom-2-chlorbenzol-5-sulfosaures Kali bzw. 36 Teile i - 2 - 3-tribrombenzol-5-stilfosaures Kali für die Destillation, so erhält man in .analoger Weise mit ebenfalls vorzü.glicher Ausbeute das z # 3-Dibroin-2-chlorbenzol bzw. I # 2 : 3-Tribrombenzol, deren Schmelzpunkt in reinem Zustand bei 690 bzw. 87° Neigt.Is used instead of 1 - 2 - 3-trichlorobenzene-5-stilfosaurem Potash 32.5 parts i - 3-dibromo-2-chlorobenzene-5-sulphonic acid potash or 36 parts i - 2 - 3-tribromobenzene-5-stilfosaures potash for the distillation is obtained in .analoger Way with also excellent Yield the z # 3-dibroin-2-chlorobenzene or I # 2: 3-tribromobenzene, the melting point of which in the pure state is 690 or 87 ° inclines.
Die im Handbuch von H o u b e n - W e y 1, Die Methoden der organischen Chemie, zitierte Methode von Armstrong und Miller ist im vorliegenden Falle nicht anwendbar. Es konnte dieser Literaturstelle auch nicht entnommen werden, daß die I - 2 # 3-trihalobenbenzol-5-sulfosa-uren Salze bei einer Temperatur von etwa 250 bis 27o° mit einer hochkonzentrierten Schwefelsäure destilliert werden können, ohne daß eine Zersetzung des Moleküls eintritt und daß hei dieser Arbeitsweise die Sulfogruppe quantitativ abgespalten wird.Those in the manual of H o u b e n-W e y 1, The methods of organic Chemistry, the Armstrong and Miller method cited is not in the present case applicable. It could also not be inferred from this reference that the I - 2 # 3-trihalobenbenzene-5-sulfosa-acid salts at a temperature of about 250 up to 27o ° can be distilled with a highly concentrated sulfuric acid without that a decomposition of the molecule occurs and that in this procedure the sulfo group is split off quantitatively.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI32348D DE517429C (en) | 1927-10-06 | 1927-10-06 | Method for the representation of vic. Trihalobenzenes |
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| DE517429C true DE517429C (en) | 1931-02-04 |
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1927
- 1927-10-06 DE DEI32348D patent/DE517429C/en not_active Expired
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