DE3829899A1 - Verwendung von phospholipidderivaten zur bekaempfung von hauterkrankungen und einige neue phospholipidderivate - Google Patents
Verwendung von phospholipidderivaten zur bekaempfung von hauterkrankungen und einige neue phospholipidderivateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Phospholipidderivaten
zur Bekämpfung von Hauterkrankungen, insbesondere
zur Bekämpfung von Psoriasis, Sarkomen und Neurodermititis.
Die Erfindung betrifft außerdem einige neue Phospholipidderivate,
die sich für die angezeigten Verwendungszwecke
besonders gut eignen.
Phospholipide sind bekanntlich funktionelle Bausteine von
biologischen Membranen und wurden bereits gezielt zur
Beeinflussung von Zellmembranen wie der Blut-Hirn-Schranke
und von Tumorgeweben eingesetzt und untersucht (vgl. H. Eibl,
Ang. Chemie 96, S. 247-314 [1984]). Durch Substitution
des Glyceringrundgerüstes hat man verschiedene Oberflächenladungen
und Protonierungsgrade erhalten, die die
Phospholipideigenschaften unterschiedlich ausprägten und
die Membranprozesse in verschiedener Weise regulierten.
Man nimmt heute an, daß Phospholipid-Bausteine in Verbindung
mit anderen Membrankomponenten überhaupt erst eine
biologische Aktivität ermöglichen und Prozesse wie den
Ionentransport durch Membranen und die Aktivität von Phospholipid-abhängigen
Enzymsystemen direkt beeinflussen.
Phospholipide sind Glycerinabkömmlinge, bei denen die 3-Stellung
mit Phosphorsäure bzw. einer Phosphorsäuremonoestergruppierung
substituiert ist, während die benachbarten
Stellungen in C₁ und C₂ durch langkettige gesättigte und/oder
ungesättigte Fettsäurereste verestert sind (Esterphosphatide)
bzw. mit Fettalkoholresten verethert sind (Etherphosphatide).
Ester- und Ethergruppierungen liegen bei einigen Glycerinphosphatiden
auch nebeneinander vor.
Die zugrundeliegende Struktur geht auf die Phosphatidsäure
zurück, die die folgende allgemeine Formel aufweist:
worin R für einen langkettigen aliphatischen Alkylrest, R′
für Wasserstoff oder einen aliphatischen Alkylrest, Alkoxyrest
oder Alkylcarbonyloxyrest steht und der Rest der Phosporsäure
(-PO(OH)₂) bzw. eines Monophosphorsäureesters ist.
Das mittlere C₂-Atom des Glycerinrestes ist ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom und bedingt stereochemisch kontrollierte Glycerindphosphatide.
"sn"-Glycerinphosphorsäure bedeutet, daß
die Verbindung stereochemisch determiniert (numeriert) ist.
In der Natur findet man überwiegend die D-Konfiguration entsprechend dem
D-Glycerin. rac-Formen sind synthetisierbar;
sie lassen sich nach bekannten Methoden in L- und D-Form auftrennen.
Der am Phosphatylrest gebundene Alkohol ist meistens ein
kationischer Rest wie der Cholinrest (Lecithin), Ethanolaminrest
(Colamin) oder der Rest einer Hydroxyaminosäure
(Serin, Hydroxyprolin, Threonin). Der Phosphatylrest bestimmt
den amphoteren Charakter der Phospolipide.
C2-gebundene Saccharidsubstituenten sind bei Glycerinphosphatiden
bisher nicht bekannt.
Über den Einsatz von Etherphospholipiden und Analogen
in der experimentellen Krebstherapie wird von W. E. Berdel
et al. in Lipids, Bd. 22, S. 970-973 (1987) und H. D. Schick
et al. in Lipids 22, S. 904-910 (1987) berichtet. Die getesteten
Verbindungen entsprechen einer Struktur, bei der
in C2-Stellung eine Etherbindung mit einem Methylrest, Acetamidrest
oder Decylalkoholrest vorliegt. Für einige Verbindungen
wurde eine signifikante Cytotoxizität bei Leukämiezellen
und Knochenmarkzellen berichtet, wobei auf die
Strukturanalogie zum Plättchen-aktivierenden Faktor PAF
hingewiesen wurde.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht in der
Bereitstellung neuer wirksamer Mittel gegen Hauterkrankungen
auf der Grundlage von Glycerinphosphatiden. Als akute Hautzustände
kommen insbesondere Psoriasis, Karposi Sarkom und
Neurodermatitis in Betracht. Andere Hauterkrankungen sind
Allergien, Akne, Exzeme und dergl., die im Gegensatz zu
enteraler oder parenteraler Behandlung mit lokalen topischen Applikationen
auf den befallenen Hautstellen durch äußere Anwendung
bekämpft werden können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind neue wirksame
Glycerinphosphatide, die zur Bekämpfung von Hauterkrankungen
geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß Phospholipidderivate der folgenden
allgemeinen Formel eine wirksame Bekämpfung der vorgenannten
Hauterkrankungen ermöglichen. Die Verbindungen haben die
Strukturformel I mit den nachfolgend angegebenen Bedeutungen.
Diese Verbindungen sind als Glycerin- und Propandiolderivate
aufzufassen.
R¹ ist Wasserstoff, niederes aliphatisches Alkyl mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden. Das Glycerin-C2-Atom kann in D- oder L-Form vorliegen, aber auch rac-Gemische sind möglich.
R² bedeutet aliphatisches Alkyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder einfach, zweifach, dreifach oder stärker ungesättigt sein kann, aliphatisches Alkylcarbonyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das wiederum gerad- oder verzweigtkettig, gesättigt oder einfach oder mehrfach ungesättigt sein kann.
X steht für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe =NH, auch Kombinationen mit nur einem S-Atom (Rest ist Sauerstoff) ist möglich.
R³ ist der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶), worin R⁴ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
R¹ ist Wasserstoff, niederes aliphatisches Alkyl mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxy mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden. Das Glycerin-C2-Atom kann in D- oder L-Form vorliegen, aber auch rac-Gemische sind möglich.
R² bedeutet aliphatisches Alkyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder einfach, zweifach, dreifach oder stärker ungesättigt sein kann, aliphatisches Alkylcarbonyl mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das wiederum gerad- oder verzweigtkettig, gesättigt oder einfach oder mehrfach ungesättigt sein kann.
X steht für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe =NH, auch Kombinationen mit nur einem S-Atom (Rest ist Sauerstoff) ist möglich.
R³ ist der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶), worin R⁴ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Bevorzugt werden insbesondere die höheren Alkylphosphocholine
wie die in den Beispielen verwendeten Hexadecylphosphocholine.
Bei der synthetischen Herstellung der sn-Glycerinphosphatide
geht man meistens vom 3,4-Isopropyliden-D-mannit aus, der
in mehreren Stufen unter partieller Einführung von Schutzgruppen
an der vicinalen Diolgruppe in 3,4-Stellung gespalten
wird (z. B. mit Bleitetraacetat in Tetrahydrofuran), wonach
der Phosphorsäureesterrest durch Umsetzen mit POCl₃ und
anschließende Einführung des Aminoalkohols gebildet wird.
Oft wird erst im letzten Syntheseabschnitt der Substituent
am C2 eingeführt, z. B. durch Umsetzen der sekundären Hydroxylgruppe
mit Ölsäure in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid
und einer Base wie 4-(Dimethylamino)pyridin.
Bei Einführung einer Ethergruppierung an C2 (Etherphospholipide
sind erfindungsgemäß bevorzugt) und insbesondere dann,
wenn der C2-Substituent ein saccharidartiger Furanosyl- oder
Pyranosylrest ist, wird beispielsweise mit entsprechenden
Halogenylsacchariden bzw. Halogenalkanen umgesetzt. Günstig
ist auch die Umsetzung mit Anhydrosaccharidderivaten.
Der Rest R¹ kann von einem Monosaccharid, Disaccharid und
Oligosaccharid abgeleitet sein, das mit dem Glycerin-C2 über
die 1-, 2-, 3-, 4- oder 6-Position (Pyranosen) bzw. über die
1-, 2-, 3- oder 5-Position (Furanosen) halbacetalartig oder
etherartig gebunden ist. Bevorzugt sind insbesondere folgende
Zucker: D-Glucosyl, D-Galactosyl, D-Mannosyl, Xylosyl, Idosyl,
Ribosyl, Arabinosyl, Fructosyl, Sorbosyl, Lactosyl, Saccharosyl,
Trehalosyl, Maltosyl, Cellobiosyl und höhere Saccharidreste
wie Raffinosyl, Fucosyl, Chitobiosyl, Chitobiosemannosyl,
Rutinosyl und Rhamnosyl. Sowohl 1α- als auch 1β-Verknüpfungen
sind möglich. Ein oder mehrere Zuckerringe können auch als
Zuckeramine wie Glucosamin und Galactosamin vorliegen.
Beispiele für bevorzugte Alkylgruppen in R¹ und R² sind
Hexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Lauryl, Myristyl,
Palmityl, Stearyl, Oleyl, Linolyl, Linolenyl, Arachidonyl,
Cerotinyl.
Als langkettige Alkylcarbonyloxyreste sind in R¹ und R²
Caproyl, Octoyl, Lauroyl, Myristoyl, Palmitoyl, Stearoyl,
Oleoyl, Linoleoyl, Linolenoyl und Arachidonoyl bevorzugt.
X ist vorzugsweise ein Sauerstoffrest oder wie im Fall des
Thiophosphats höchstens 1 Schwefelrest.
Bevorzugte Reste R³ leiten sich von Alkanolaminen mit 2 bis 8
Kohlenstoffatomen ab. Beispiele sind Ethanolamin, 3-Aminopropanol,
4-Aminobutanol und 6-Aminohexanol. Eine weitere
Gruppe von Resten R³ werden durch Hydroxyaminosäuren gestellt,
wie Serin, Threonin, Hydroxyprolin und Cystein. Der Stickstoff
des Alkanolamins kann durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen
wie Methyl und Ethyl substituiert sein. Bei quaternärem
Stickstoffatom sind alle N-Alkylgruppen vorzugsweise
gleich und mindestens Methylgruppen.
Die Glycerinphosphatide der allgemeinen Formel I, in der
ein Zuckerrest an C2 gebunden ist, sind neue Verbindungen,
für die gleichsam Schutz begehrt wird. Beispiele für einige
bevorzugte Verbindungen sind:
1-O-Octadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin-,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcol-amin,
1-O-Palmitoyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcola-min,
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcolamin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidyl-serin,
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidylserin,
1-O-Linolyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidyl-serin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylthreonin,
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylthreon-in,
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-amino--butanol,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1-α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-aminobutanol,
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-a-minobutanol,
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-ami-nobutanol,
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol,
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcystein,-
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcyst-ein.
1-O-Octadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin-,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcholin,
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcol-amin,
1-O-Palmitoyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcola-min,
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcolamin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidyl-serin,
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidylserin,
1-O-Linolyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinthiophosphatidyl-serin,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylthreonin,
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylthreon-in,
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-amino--butanol,
1-O-Hexadecyl-2-O-(1-α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-aminobutanol,
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-a-minobutanol,
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl-4-ami-nobutanol,
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol,
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcystein,-
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerinphosphatidylcyst-ein.
Die neuen Glyceringlykophosphatide können durch die allgemeine
Formel II wiedergegeben werden:
in der R², R³ und X wie in Formel I definiert sind und R⁷
ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis zu etwa 50
Kohlenstoffatomen und bis zu 10 glykosidisch verknüpften
Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-,
Di- und Oligosacchariden ist. Beispiele für den Rest R⁷
sind bereits zu Formel I angegeben. R⁷ ist bevorzugt ein
D-Glucopyranosyl-, D-Galactopyranosyl- oder D-Mannopyranosylrest,
der über die 1α- oder 1b-, 4- oder 6-Stellung am
Glycerin-C2 gebunden ist. R² ist bevorzugt ein aliphatischer
Alkylrest mit 10 bis 18 C-Atomen oder ein Alkylcarbonylrest
mit 10 bis 18 C-Atomen. Vorzugsweise ist X Sauerstoff und
R³ ein Ethanolamin-, N,N-Dialkylethanolamin oder N,N,N-Trimethylethanolammoniumrest.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Hautzuständen
werden in den üblichen Dosierformen zur topischen Anwendung
appliziert, z. B. als Lösungen, Lotionen, Salben, Cremes, Gele,
Sprays, Aerosole und dergl. Die Konzentration des Wirkstoffes
liegt im Bereich von etwa 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1
bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf die Endformulierung.
Es ist möglich, das Phospholipid in Kombination mit anderen,
für den Behandlungszweck bekannten Wirkstoffen anzuwenden,
wobei vielfach synergistische Effekte beobachtet werden.
In den folgenden Beispielen 1 und 2 werden die Ergebnisse von
Anwendungsversuchen berichtet, die mit zwei verschiedenen
Hexadecylphosphocholinen bei Behandlung von Psoriasis
vulgaris erzielt wurden. Der Behandlungsverlauf ergab folgendes
Bild bezüglich Lokalisation und Fläche der psoriatischen
Hautstellen.
Die betroffenen Flächen wurden einmal täglich (morgens) mit
den Substanzen benetzt, pro cm² etwa 20 µl. Nach 2 Tagen
wurde eine ausgeprägte Verschorfung beobachtet, vor allem
nach Gabe von "Substanz A". Es ließen sich dicke
Epithelläppchen ablösen. Die Stellen am Ellenbogen und an den
Knöcheln wurden nicht regelmäßig behandelt. Nach 1 Monat
wurde die Behandlung abgesetzt. Im Anschluß daran erfolgte
ein 10tägiger Aufenthalt am Toten Meer.
Schon vor diesem Aufenthalt erschienen die kontinuierlich
behandelten Stellen deutlich verbessert. Es fiel auf, daß
diese Stellen bereits am 1. Tag unter der Wasseroberfläche
des Toten Meeres sehr hell leuchteten, ein bekanntes Zeichen
für die beginnende Heilung psoriatischer Hautstellen.
Die Fläche der Psoriasisherde hat in beiden Beispielen
deutlich abgenommen. Die sehr hartnäckige Stelle an der
Innenseite des rechten Beines zeigte jedoch während der
Behandlung mit Substanz B den geringsten Erfolg, obwohl
kontinuierlich behandelt wurde.
Sowohl "Substanz A" als auch "Substanz B" haben zu einer sehr
deutlichen Reduktion der psoriatisch befallenen Hautflächen
geführt. Die gebesserten Stellen sind glatt, jedoch noch
depigmentiert.
Der Behandlungserfolg stellt sich als Überlagerung der Gabe
der Phospholipide und des Aufenthaltes am Toten Meer dar. Es
muß jedoch hervorgehoben werden, daß eine Reduktion der
Flächen schon vor dem Toten Meer zu beobachten waren, zudem
waren gleich am ersten Tag die hell leuchtenden Flächen (vor
allem bei den mit "Substanz A" behandelten Stellen) unter der
Wasseroberfläche zu sehen. Es ist bisher nicht bekannt, daß
nur 10 Tage Totes Meer zu einer Abheilung so vieler psoriatischer
Stellen führen.
Anstelle der in den Beispielen 1 und 2 eingesetzten Hexadecylphosphocholine
wurden weitere Substanzen aus der vorstehend
aufgeführten Gruppe getestet. Es wurden vergleichbare
Ergebnisse erzielt; in einigen Fällen war der Heilungserfolg
sogar noch ausgeprägter, insbesondere bei jenen Substanzen,
die einen 2-O-Monosaccharidrest enthielten.
Claims (5)
1. Verwendung der Phospholipidderivate der folgenden
allgemeinen Formel I zur Bekämpfung von Hauterkrankungen
woin
R¹ Wasserstoff, eine niedere aliphatische Alkylgruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonyloxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R² eine aliphatische Alkylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine aliphatische Alkylcarbonylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
X für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe steht, und
R³ der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶) ist, in dem R⁴ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
R¹ Wasserstoff, eine niedere aliphatische Alkylgruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonyloxygruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis etwa 50 Kohlenstoffatomen und insgesamt bis zu 10 glykosidisch verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen, entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R² eine aliphatische Alkylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine aliphatische Alkylcarbonylgruppe mit etwa 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,
X für Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe steht, und
R³ der Rest eines Aminoalkohols -R⁴-N(R⁵R⁶) ist, in dem R⁴ eine ggf. einen Carboxylrest tragende Alkylen-Brückengruppe mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen und R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Psoriasis.
3. Verwendung nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Karposi
Sarkomen.
4. Verwendung nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Neurodermatitis.
5. Glyceringlycophosphatide der allgemeinen Formel II
in der R², R³ und X wie in Anspruch 1 definiert sind
und R⁷ ein Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis
zu etwa 50 Kohlenstoffatomen und bis zu 10 glykosidisch
verknüpften Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend
den Mono-, Di- und Oligosacchariden ist.
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