DE4006563C2 - Verwendung von Phosphatesterderivaten als Wirkstoffe in Kosmetika und sie enthaltende kosmetische Präparate - Google Patents
Verwendung von Phosphatesterderivaten als Wirkstoffe in Kosmetika und sie enthaltende kosmetische PräparateInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphatesterderiva
ten der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) als
Wirkstoffe in Kosmetika
worin R1, R2, R3, X und Z die weiter unten angegebenen Bedeu
tungen haben, sowie sie enthaltende kosmetische Präparate.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphatesterderivate der vor
stehend angegebenen Formel (I), gehören zu den Phospholipiden,
die bekanntlich funktionelle Bausteine von biologischen Membra
nen sind. Dabei handelt es sich um Glycerinderivate, die in C3-
Stellung durch Phosphorsäure bzw. eine Phosphorsäuremonoester
gruppe substituiert sind, während die benachbarten C1 und C2-
Stellungen durch langkettige gesättigte und/oder ungesättigte
Fettsäurereste verestert sind (Esterphosphatide) bzw. mit
Fettalkoholresten veräthert sind (Ätherphosphatide). Ester- und
Äthergruppierungen liegen bei einigen Glycerinphosphatiden auch
nebeneinander vor.
Die zugrundeliegende Struktur geht zurück auf die Phosphatid
säure der Formel
worin R für einen langkettigen aliphatischen Alkylrest, R′ für
Wasserstoff oder einen aliphatischen Alkyl-, Alkoxy- oder Al
kylcarbonyloxyrest und P für den Rest der Phosphorsäure
(-PO(OH)2) bzw. eines Monophosphorsäureesters stehen. Das mitt
lere C2-Atom des Glycerinrestes ist ein asymmetrisches Kohlen
stoffatom und bedingt stereochemisch kontrollierte Glycerin
phosphatide. "sn"-Glycerinphosphorsäure bedeutet, daß die Ver
bindung stereochemisch determiniert (numeriert) ist. In der Na
tur findet man überwiegend die D-Konfiguration entsprechend dem
D-Glycerin. Racemische (rac)-Formen sind synthetisierbar; sie
lassen sich nach bekannten Methoden in L- und D-Form auftren
nen.
Der an den Phosphatylrest gebundene Alkohol ist meistens ein
kationischer Rest wie der Cholinrest (Lecithin), Ethanolamin
rest (Colamin) oder der Rest einer Hydroxyaminosäure (Serin,
Hydroxyprolin, Threonin). Der Phosphatylrest bestimmt den am
photeren Charakter der Phospholipide. C2-gebundene
Saccharidsubstituenten sind bei Glycerinphosphatiden bisher
nicht bekannt.
In "Angewandte Chemie", 1984, 96 (4), Seiten 247-262, sind
Phospholipide als funktionelle Bausteine biologischer Membranen
und deren synthetische Herstellung allgemein beschrieben.
Aus "Pharmazie", 1985, 40 (1), Seiten 702-704, ist die Synthese
und biologische Aktivität einiger stabiler Strukturanaloga des
Plättchen-aktivierenden Faktors PAF bekannt. Darin wird auf die
aggregatorische sowie lytische Wirkung dieser Verbindungsklasse
hingewiesen.
Ein Hinweis auf die kosmetische Wirksamkeit dieser Verbindungs
klasse ist in den obengenannten Literaturstellen jedoch nicht
zu finden.
Aufgabe der Erfindung war es daher, neue Anwendungsgebiete die
ser bekannten Phosphatesterderivate zu finden.
Als Lösung dieser Aufgabe wurde gefunden, daß Phosphatesterde
rivate der eingangs genannten allgemeinen Formel (I) als Wirk
stoffe in Kosmetika verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Phosphatester
derivaten der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (I)
als Wirkstoffe in Kosmetika:
worin bedeuten:
R1 Wasserstoff, eine aliphatische C1-C12-Alkylgruppe oder einen Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis 50 Kohlen stoffatomen und insgesamt bis zu 10 glycosidisch verknüpf ten Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R2 eine aliphatische C6-C30-Alkylgruppe oder eine aliphati sche C6-C30-Alkylcarbonylgruppe,
R3 einen Cyclohexyl- oder Inositylrest oder den Rest eines Aminoalkohols -R4-N(R5, R6, R7), worin R4 eine brücken bildende C1-C12-Alkylengruppe und R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstel len,
X Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe und
Z -O-, -S-, -NH- oder -CH2-, mit der Maßgabe, daß Z ≠ -O-, wenn R1 Wasserstoff oder eine aliphatische C1-C12- Alkylgruppe darstellt.
R1 Wasserstoff, eine aliphatische C1-C12-Alkylgruppe oder einen Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis 50 Kohlen stoffatomen und insgesamt bis zu 10 glycosidisch verknüpf ten Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R2 eine aliphatische C6-C30-Alkylgruppe oder eine aliphati sche C6-C30-Alkylcarbonylgruppe,
R3 einen Cyclohexyl- oder Inositylrest oder den Rest eines Aminoalkohols -R4-N(R5, R6, R7), worin R4 eine brücken bildende C1-C12-Alkylengruppe und R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstel len,
X Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe und
Z -O-, -S-, -NH- oder -CH2-, mit der Maßgabe, daß Z ≠ -O-, wenn R1 Wasserstoff oder eine aliphatische C1-C12- Alkylgruppe darstellt.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung betrifft die Erfindung
die Verwendung einer Verbindung der vor stehend angegebenen For
mel (I), in der R1 einen Glycosylrest darstellt, in Kosmetika.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein kosmetisches Präparat,
das als Wirkstoff mindestens ein Phosphatesterderivat der
vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) in einer Konzentration
von 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere von 0,1 bis 1,0 Gew.-%,
bezogen auf das fertige Präparat, gegebenenfalls
in Kombination mit anderen Kosmetik-Wirkstoffen, enthält.
Das erfindungsgemäße kosmetische Präparat kann in den üblichen
Dosierungsformen vorliegen, beispielsweise als Lösung, Lotion,
Salbe, Creme, Gel, Spray oder Aerosol. Es ist möglich, das er
findungsgemäß verwendete Phosphatesterderivat in Kombination
mit anderen kosmetischen Wirkstoffen einzusetzen.
Bevorzugte Vertreter der erfindungsgemäß verwendeten Phosphate
sterderivate der Formel (I) sind folgende Verbindungen:
1-O-Octadecyl-2-O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin
phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyrano-yl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopypanosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phospnatidylcholin
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Palmitoyl-2O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linolyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin thiopnosphatidylserin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-Dglycerin phosphatidylthreonin
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-amino-butanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-galactoypranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin pbosphatidyl-4-aminobu tanol
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-gluoopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein.
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-glucopyrano-yl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Myristyl-2-O-(1α-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Oleyl-2-O-(6-D-galactopypanosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcholin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phospnatidylcholin
1-O-Stearoyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Palmitoyl-2O-(1α-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Decyl-2-O-(1α-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcolamin
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linoleyl-2-O-(1β-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin thiophosphatidylserin
1-O-Linolyl-2-O-(4-D-galactopyranosyl)-sn-D-glycerin thiopnosphatidylserin
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylthreonin
1-O-Lauroyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-Dglycerin phosphatidylthreonin
1-O-Oleyl-2-O-(4-D-mannopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-amino-butanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(1α-D-galactoypranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Palmitoyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin pbosphatidyl-4-aminobu tanol
1-O-Octadecyl-2-O-(4-D-glucosaminyl)-sn-D-glycerin phosphatidyl-4-aminobutanol
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-saccharosyl)-sn-D-glycerinphosphatidyl- N,N-dimethyl-6-aminohexanol
1-O-Decyl-2-O-(6-D-glucopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein
1-O-Hexadecyl-2-O-(4-D-gluoopyranosyl)-sn-D-glycerin phosphatidylcystein.
Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert.
Da das mittlere C2-Atom des Glycerinrestes in den erfindungsge
mäßen Phosphatesterderivaten der Formel (I) ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom ist, kann es in der D- oder L-Form oder auch in
einer racemischen Form vorliegen.
Der Rest R2 in der Formel (I) steht für eine aliphatische Al
kylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe
geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder einfach, zweifach,
dreifach oder stärker ungesättigt sein kann, oder für eine ali
phatische Alkylcarbonylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
wobei auch in diesem Fall die Alkylgruppe gerad- oder ver
zweigtkettig, gesättigt oder einfach oder mehrfach ungesättigt
sein kann. Beispiele für bevorzugte Alkylgruppen R2 sind Hexyl,
Heptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Lauryl, Myristyl, Palmi
tyl, Stearyl, Oleyl, Linolyl, Linolenyl, Arachidonyl und Cero
tinyl.
Beispiele für bevorzugte langkettige Reste -O-R2 sind Caproyl,
Octyl, Lauroyl, Myristoyl, Palmitoyl, Stearoyl, Oleyl, Lino
leoyl, Linolenoyl und Arachidonoyl.
X steht für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Imino
gruppe, wobei auch Kombinationen aus einem S-Atom und einem O-
Atom möglich sind.
Z steht für Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -CH2-, mit der Maß
gabe, daß Z ≠ 0, wenn R1 H oder eine aliphatische C1-C12-Alkyl
gruppe bedeutet.
Der Rest R1 kann von einem Monosaccharid, Disaccharid oder Oli
gosaccharid abgeleitet sein, das mit dem C2-Atom des Glycerin
restes über die 1-, 2-, 3-, 4- oder 6-Positon (Pyranosen) oder
über die 1-, 2-, 3- oder 5-Position (Furanosen) halbacetalartig
oder etherartig gebunden ist. Bevorzugt sind insbesondere-die
folgenden Saccharidreste: D-Glucosyl, D-Galactosyl, D-Mannosyl,
Xylosyl, Idosyl, Ribosyl, Arabinosyl, Fructosyl, Sorbosyl, Lac
tosyl, Saccharosyl, Trehalosyl, Maltosyl, Celobiosyl und höhere
Saccharidreste, wie Raffinosyl, Fucosyl, Chitobiosyl, Chitobio
semannosyl, Rutinosyl und Rhamnosyl. Es sind sowohl 1α- als
auch 1β-Verknüpfungen möglich. Ein oder mehrere Zuckerringe
können auch als Zuckeramine wie Glucosamin und Galactosamin
vorliegen.
Bevorzugte Reste R3 leiten sich ab von Alkanolaminen mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen. Bevorzugte Beispiele sind Ethanolamin, 3-
Aminopropanol, 4-Aminobutanol und 6-Aminohexanol. R3 kann aber
auch Hydroxyaminosäurereste darstellen, wie die entsprechenden
Reste von Serin, Threonin, Hydroxyprolin und Cystein. Das
Stickstoffatom des Alkanolamins kann durch 1 bis 3 Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl und Ethyl,
substituiert sein. Wenn das Stickstoffatom als quaternäres
Stickstoffatom vorliegt, sind alle N-Alkylgruppen vorzugsweise
gleich und besonders bevorzugt Methylgruppen. R3 kann auch ein
Cyclohexyl- oder Inositylrest sein.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen sn-Glycerin
glycophosphatide geht man meistens von 3,4-Isopropyliden-D-man
nit aus, der in mehreren Stufen unter partieller Einführung von
Schutzgruppen an der vicinalen Diolgruppe in 3,4-Stellung ge
spalten wird (beispielsweise mit Bleitetraacetat in Tetra
hydrofuran), wonach der Phosphorsäurerest durch Umsetzung mit
POCl3 und anschließende Einführung des Aminoalkohols gebildet
wird. Häufig wird erst im letzten Syntheseabschnitt der Substi
tuent an dem C2-Atom des Glycerinrestes eingeführt, beispiels
weise durch Umsetzung der sekundären Hydroxylgruppe mit Ölsäure
in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid und einer Base wie 4-
(Dimethylamino)pyridin.
Bei Einführung einer Äthergruppe an das C2-Atom des Glycerin
restes (Etherphosphatide sind erfindungsgemäß bevorzugt) durch
Einführung eines saccharidartigen Furanosyl- oder Pyranosyl
restes erfolgt diese beispielsweise durch Umsetzung mit ent
sprechenden Halogenylsacchariden. Vorteilhaft ist auch die Um
setzung mit entsprechenden Anhydrosaccharidderivaten.
Die Erfindung wird durch den folgenden Vergleichsversuch näher
erläutert, in dem über die Ergebnisse von Verwendungen von
Phosphatesterderivaten der vorstehend angegebenen Formel (I)
als Wirkstoffe in Kosmetika berichtet wird.
Es wurde die Unterdrückung der Hautschuppenbildung bei Verwen
dung von Dodecylphosphocholin (DDPC), d. h. einer Verbindung der
Formel (I), worin Z = CH2, R1 = H, X = 0, R3 = Cholin und R2 =
(CH2)7CH3, bzw. Hexadecylphosphocholin (HDPC), d. h. einer Ver
bindung der Formel (I), worin Z = CH2, R1 = H, X = 0, R3 = Cho
lin und R2 = (CH2)11CH3, bzw. Palmitoylphosphocolamin (PPCo),
d. h. einer Verbindung der Formel (I), worin Z = O, R1 =
Glucopyranosyl, X = O, R3 = Colamin und R2 = -CO-(CH2)14(CH3),
enthaltenden kosmetischen Präparaten in Abhängigkeit von der
Dosis, gemessen anhand der Proliferationsaktivität von epider
malen Keratinozyten, untersucht. Die dabei erzielten Ergebnisse
sind in den nachstehenden Diagrammen graphisch dargestellt.
Aus dem vorstehenden Diagramm ist ersichtlich daß eine anfäng
liche Schuppenbildung von 100% nach Verabreichung des Wirk
stoffes in einer Dosis von 10⁻7 µmol/l auf etwa 20% und in ei
ner Dosis von 10⁻6 µmol/l sogar auf nahezu 0% zurückgeht. Dies
ist ein Effekt, der auch für den Fachmann auf diesem Gebiet
nicht ohne weiteres zu erwarten war und der in der Praxis er
heblich ins Gewicht fällt.
Claims (4)
1. Verwendung von Phosphatesterderivaten der nachstehend an
gegebenen allgemeinen Formel (I) als Wirkstoffe in Kosmetika:
worin bedeuten:
R1 Wasserstoff, eine aliphatische C1-C12-Alkylgruppe oder einen Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis 50 Kohlen stoffatomen und insgesamt bis zu 10 glycosidisch verknüpf ten Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R2 eine aliphatische C6-C30-Alkylgruppe oder eine aliphati sche C6-C30-Alkylcarbonylgruppe,
R3 einen Cyclohexyl- oder Inositylrest oder den Rest eines Aminoalkohols -R4-N(R5, R6, R7), worin R4 eine brücken bildende C1-C12-Alkylengruppe und R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstel len,
X Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe und
Z -O-, -S-, -NH- oder -CH2-, mit der Maßgabe, daß Z ≠ -O-, wenn R1 Wasserstoff oder eine aliphatische C1-C12- Alkylgruppe darstellt.
R1 Wasserstoff, eine aliphatische C1-C12-Alkylgruppe oder einen Furanosyl- oder Pyranosylrest mit 4 bis 50 Kohlen stoffatomen und insgesamt bis zu 10 glycosidisch verknüpf ten Furanose- und/oder Pyranoseringen entsprechend den Mono-, Di- und Oligosacchariden,
R2 eine aliphatische C6-C30-Alkylgruppe oder eine aliphati sche C6-C30-Alkylcarbonylgruppe,
R3 einen Cyclohexyl- oder Inositylrest oder den Rest eines Aminoalkohols -R4-N(R5, R6, R7), worin R4 eine brücken bildende C1-C12-Alkylengruppe und R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstel len,
X Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe und
Z -O-, -S-, -NH- oder -CH2-, mit der Maßgabe, daß Z ≠ -O-, wenn R1 Wasserstoff oder eine aliphatische C1-C12- Alkylgruppe darstellt.
2. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1, in der R1
einen Glycosylrest darstellen.
3. Kosmetisches Präparat, dadurch gekenn
zeichnet, daß es als Wirkstoff ein Phosphatesterderivat der in
Anspruch 1 angegebenen Formel (I) in einer Konzentration von 0,01
bis 5 Gew.-%, bezogen auf das fertige Präparat, enthält.
4. Kosmetisches Präparat nach Anspruch 3; dadurch gekenn
zeichnet, daß es den Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 1,0
Gew.-%, bezogen auf das fertige Präparat, enthält.
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