DE3322296A1

DE3322296A1 - Masse zur behandlung von textilgeweben

Info

Publication number: DE3322296A1
Application number: DE19833322296
Authority: DE
Inventors: Bernard F. Rock Hill S.C. North
Original assignee: Sun Chemical Corp; Sun Chemical Corp New York
Current assignee: Sun Chemical Corp; Chromalloy Corp
Priority date: 1982-06-30
Filing date: 1983-06-21
Publication date: 1984-01-05
Also published as: US4396391B2; GB8316701D0; US4396391B1; JPS5921782A; IT8348578A1; GB2123016A; US4396391A; IT1170412B; IT8348578A0; KR840005188A

Description

Masse zur Behandlung von Textilgeweben

Die Erfindung betrifft Textilappreturmittel, insbesondere Appreturharze, die Textilgeweben bleibende Preßeigenschaften verleihen.

Die Verwendung von hitzehärtbaren Harzen oder Reaktienspartnern ist bekannt, um Textilmaterialien Knitterfestigkeit und Dimensicnsstabilität zu verleihen. Diese Materialien sind als Aminoplast-Harze bekannt, wozu Reaktionsprodukte von Formaldehyd mit Verbindungen wie Harnstoff, Thioharnstoff _r Ethylenharnstoff, Dihydroxyethylenharnstoff, Melamine und ähnliche gehören. Ein ernsthafter Nachteil bei der Verwendung eines solchen Materials besteht darin, daß sie freies Formaldehyd enthalten. Dieses ist während der Herstellung und der Lagerung des Appreturmittels und seiner Verwendung bei der Behandlung der Textilien, auf dem behandelten Gewebe und auf den fertigen Kleidungsstücken vorhanden. Wenn die hieraus hergestellten

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Dresdner Bank (München] Klo 3939

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Gewebe oder Kleidungsstücke ferner unter feuchten Bedingungen gelagert werden, wird zusätzlich freier Formaldehyd gebildet.

Die Anwesenheit von selbst weniger als 1 % freiem Formaldehyd, bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes, ist unerwünscht, nicht nur wegen seines unangenehmen Geruchs, sondern weil es ein Allergen und ein Reizstoff ist, das bzw. der bei den Arbeitern, die das Mittel herstellen und Gewebe behandeln, und die die behandelten Gewebe handhaben, und bei Personen, die aus den behandelten Geweben gefertigte Bekleidungsstücke handhaben und tragen, ernstliche Reaktionen verursacht.

¹^ Diese Probleme, die mit der Anwesenheit von freiem Formaldehyd auf den behandelten Geweben verbunden ist, sind bekannt und es wurden beträchtliche Anstrengungen unternommen, um Formaldehyd-freie Textilgewebe zu erzeugen Zur Lösung dieses Problems wurde beispielsweise die Ver-

wendung von Abfangmitteln für das freie Formaldehyd vorgesehen. In der US-PS 3 590 100 ist cyclischer Ethylenharnstoff und Propylenharnstoff als Abfangmittel beschrieben. Die Entfernung des Formaldehyds durch Reaktion mit Phthalimid ist in der US-PS 3 723 058 beschrieben. In der US-PS 4 127 38 2 ist die Verwendung von bestimmten Stickstoff-haltigen heterocyclischen Verbindungen als Abfangmittei beschrieben.

Die Behandlung von Textilien mit Harzmassen, die kein

Formaldehyd enthalten oder entwickeln, ist ebenfalls bekannt. So ist in der US-PS 3 260 565 ein Appreturmittel beschrieoen, das durch Umsetzung vcn Alkyl- oder Arylharnstcffen oder -thioharnstoffen mit Glyoxal gebildet wird. Diese Mittel haben jedoch den Nachteil, daß sie nur be-

grenzt bleibende Preßeigenschaften aufweisen.

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Andere Materialien, die formaldehydfrei sind oder einen niedrigen Formaldehydgehalt aufweisen, etwa alkylierte Kondensate von Glyoxal und cyclischen) Harnstoff (US-P3 4 284 758) und Mischungen eines Kondensats von Glyoxal und einem cyclischen Harnstoff mit Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (US-PS 4 300 898) sind verwendet worden, um dem Textilgewebe bleibende Preßeigenschaften zu verleihen.

Es wurde gefunden, daß Reaktionsprodukte von Dimethylcldihydroxyethylenharnstoff (DMDHEU) oder alkyliertem DMDHEU und einem Polyol ausgezeichnete Vernetzungsharze für Textilgewebe sind und eine niedrige Formaldehydabgabefähigkeit besitzen.

Erfindungsgemäß werden neue Produkte durch Umsetzung von DMDHEU oder alkyliertem DMDHEU mit einem Polyol hergestellt. Geeignete Poylole sind beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,3-Propylengly- ^Δ^ col, 1,2-Butylenglyeol, 1,3-Butylenglycol, 1,4-Butylenglycol und Polyethylenglycole mit der Formel HO(CH₂CH₅O) H worin η 1 bis etwa 50 ist, Glyzerin und dergleichen und ihre Mischungen.

Dimethylolhydroxyethylenharnstcff (DMDHEU) kann als solches verwendet werden oder es kann ganz oder teilweise alkyliert sein, beispielsweise methyliertes DMDHEU.

Das DMDHEU und das Polyol werden im allgemeinen in einem 30

Verhältnis von etwa 1-0,2:1-6 DMDHEU : Polyol und vorzugsweise im Bereich von etwa 1-0,5 : 1-3,0 DMDHEU : Polyol verwendet. Die Reaktion kann im Temperaturbereich von etwa 10 bis 100 C, vorzugsweise im Bereich von etwa 50

bis 80 C etwa 1 bis 18 Stunden lang vorzugsweise etwa 35

2 bis 6 Stunden lang durchgeführt werden. Der pH-Wert

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G-

liegt etwa im Bereich von 1,0 bis 6,0 und vorzugsweise im Bereich von 2,0 bis 4,0.

Der pH-Wert kann mit einer geeigneten und zweckmäßigen Säure, etwa Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure Salzsäure, einer organischen Säure, etwa Zitronensäure oder dergleichen oder mit ihren Mischungen eingestellt werden.

IC Das Produkt ist eine klare, weiße bis strohfarbene Flüssigkeit, die im allgemeinen als wäßrige oder alkoholische Lösung verwendet wird.

Die erfindungsgemäßen Produkte sind zur Verwendung bei gewebten oder nicht gewebten Zeliulosetextikstoffen, einschließlich 100 % Zellulosegeweben, beispielsweise Baumwolle, Kunstseide und Leinen als auch Mischungen, beispielsweise Polyester/Baumwolle oder Polyester/Kunstseide geeignet. Solche Mischungen enthalten vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, wenigstens 2G % Zellulose. Sowohl weiße als auch farbige (gedruckte, gefärbte, garngefärbte, überfärbte usw.) Gewebe können mit den erfindungsgemäßen Harzen in wirksamer Weise behandelt werden. Sie sind ferner bei Geweben anwendbar, die Fasern mit freien Hydroxyigruppen enthalten.

Wenn die erfindungsgemäßen Massen auf ein Gewebe aufgebracht werden, ist im allgemeinen ein geeigneter Katalysator vorhanden. Typische Katalysatoren sind Säuren (etwa Salz-, Schwefel-, Borfluß-, Essig-, Glycol-, Malein-, Milch-, Zitronen-, Wein- und Oxalsäure; Metallsalze, etwa Magnesiumchlorid, -nitrat, -fluorborat oder-fluorsilikat; Zinkchlcrid , -nitrat, -fluorborat oder f luorsilikat; Zirkcniurroxychlcrid; Natrium- oder Kaliumbisulfat; Ammenium-

°° Chlorid; Aminhydrochlcride, etwa das Hydrochloric von

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2-Amino-2-methyl-1-propanol und Mischungen davon. Die Katalysatormenge liegt im allgemeinen bei etwa 0,01 bis 10 % und vorzugsweise etwa 0,05 bis 5 %> bezogen auf das Gewicht des Klotzbades,

Die Appreturmittel können auf das Textilgewebe in irgendeiner bekannten und zweckmäßigen Weise durch Tauchen oder Klotzen aufgebracht werden ,und §ie werden im allgemeinen aus einer wäßrigen oder alkoholischen Lösung aufgebracht.

¹^ Das Lösungsmittel kann Wasser, ein aliphatischer Alkohol, etwa Methanol, Ethanol oder Isopropanol oder eine Mischung von Wasser und einem aliphatischen Alkohol sein. Andere herkömmliche Zusatzmittel, etwa Schmiermittel, Weichmacher, Eindickungsmittel, wasserabstoßende Mittel, flammhemmende Mittel, schmutzabstoßende Mittel, Schimmelhemmstoffe, Naßschmutz-Schutzmittel, Fluoreszenzaufheller und dergleichen können im. Behandlungsbad in üblichen Mengen verwendet werden. Solche Hilfsmittel dürfen jedoch nicht die eigentliche Funktionsweise der Appreturmassen beeinträchtigen

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^v und dürfen selbst keinen nachteiligen Einfluß auf das Gewebe haben und sie sind in erwünschter Weise formaldehydfrei. .

Die Menge des Behandlungsmittels, das auf das Gewebe aufgebracht wird, hängt vom Gewebetyp und der beabsichtigten Anwendung ab. Im allgemeinen sind etwa 0,5 bis 10 % und vorzugsweise etwa 2 bis 5 %, bezogen auf das Gewicht des Gewebes geeignet.

Bei dem Verfahren zur Behandlung der Gewebe mit den erfindungsgemäßen Produkten wird das Gewebe mit einer wäßrigen oder alkoholischen Lösung der Appreturharze imprägniert und das imprägnierte Gewebe wird danach getrocknet und

gehärtet; das Trocknen und Härten kann aufeinanderfolgend 35

oder gleichzeitig durchgeführt werden.

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Gewünschtenfalls kann das Textilgewebe durch Nachhärtung veredelt werden (was auch unter der Bezeichnung verschobene oder verzögerte Härtung bekannt ist). Dieses Verfahren umfaßt die Imprägnierung des Gewebes mit einer Lösung der Appreturharze und des Katalysators, das sorgfältige Trocknen des imprägnierten Materials , so daß das Appreturmittel nicht reagiert und nach einer verlängerten Zeitspanne ein anschließendes Erhitzen des Materials auf eine Temperatur, bei welcher das Mittel unter dem Einfluß des Katalysators reagiert.

Obwohl die Erfindung unter Verwendung eines Reaktionsproduktes von DMDHEU oder alkyliertem DMDHEU mit einem PoIyol als Textil-Appreturmittel beschrieben ist, ist sie hierauf nicht beschränkt. Sie ist noch für folgende Anwendung geeignet: als Mittel zum Unlöslichmachen von Bindemitteln
in Papierüberzügen; als Trockenfestiger- oder Naßfestige rharz im Papier; als Griffigkeitsformerfür Textilien, als Bindemittel in Teilchen-Platten, Platten aus mitteldicken Fasern, Sperrholz, Gieß- und Formmasken; als Isoliermaterialien, einschließlich Glasfasermatten; als Reibungsmaterialien, als beschichtete oder gebundene Schleifmittel usw; als Komponente bei Formverbindungen; als Klebstoff für Holz und Schichtstoffe; als Filmbildner-Harz in Überzügen und Druckfarben; als Zusatzmittel in Fasern, beispielsweise Kunstseide; als Zusatzmittel bei der Gummiverarbeitung; als Mittel bei der Ledergerbung; als Textilschlichte; als Trcckenfixiermittel für Textilien; als Imprägniermittel für Filter, beispielsweise Autofil-

ter und dergleichen.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist, sind alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.

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Beispiel 1

(A) 600 Teile einer 54 %igen DMD HELJ-Lo sung (1,82 McI), 200 Teile Diethylenglykol (1,89 Mol) und 200 Teile Wasser wurden mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 3,0 angesäuert und 4 Stunden lang bei 70°C erhitzt. Das Produkt war eine klare, schwach strohfarbene Flüssigkeit mit einem sehr leichten Geruch nach Formaldehyd. Der Umsetzungsgrad wurde durch HPLC (Hochleistungs-Flüssigchromatcgrafie) bestimmt.

(B) Das Produkt von Teil (A) wurde zur Behandlung von 100 % Baumwollgewebe wie folgt verwendet:

Eine Lösung von 15 Teilen des Produktes, 3,75 Teilen des Katalysators 531 (ein aktivierter Magnesiumchloridkatalysator, geliefert von Sun Chemical Corporation) und 0,25 Teilen Sulfanol RWD (ein nichtionisches Benetzungsmittel, geliefert von Sun Chemical Corporation) wurde

auf das Gewebe durch Klotzen bei einer Naßaufnafrne

von 58 %, bezogen auf das Gewicht des Gewebes,aufgebracht. Das behandelte Gewebe wurde 3 Minuten lang bei 107⁰C getrocknet, wobei eine Probe (I) 90 Sekunden lang bei 149 C und eine zweite Probe (TI) 90 Sekunden lang

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bei 171 C gehärtet wurde, außer zur Bestimmung der

Verätzung durch Chlor, wozu das Gewebe 5 Minuten lang bei 107°C gel
härtet wurde.

bei 107°C getrocknet und 60 Sekunden lang bei 171°C ge-

Das Gewebe wurde im Hinb-liok auf den Faltenrückbildungswinkel, die Zugfestigkeit, die Verätzung durch Chlor, die Weißwert-Wiedergabe und den Formaldehyd auf dem Gewebe getestet. Die Ergebnisse sind in der nachste-

_ocr henden Tabelle I aufgeführt.

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(C) Die Verfahrensweise von Teil (B) wurde wiederholt, außer daß das Gewebe aus 65/35 Baumwclle/Polyester bestand. Das behandelte Gewebe wurde im Hinblick auf die Gewebeglätte und den Formaldehyd auf dem Produkt getestet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.

Die Faltenrückbildung wurde durch das AATCC-Testverfahren 66-1978 "Wrinkle Recovery of Fabrics: Recovery Angle Method" bestimmt.

Die Zugfestigkeit wurde durch das ASTM-Testverfahren D-1682-64 (erneut gebilligt 1975) "Tensile-Grab-CRT Pendulum Type" bestimmt.
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Die Gewebeglätte wurde durch das AATCC-Testverfahren 124-1978 "Appearance of Durable Press Fabrics after
Repeated Home Launderings" bestimmt.

Die Verätzung durch Chlor wurde durch das AATCC-Testverfahren 114-1977 "Chlorine Retained, Tensile Loss: Multiple Sample Method" bestimmt.

Beispiel 2
25

Die Verfahrensweise von Beispiel 1 (A und B) wurde wiederholt, außer daß die 200 Teile Wasser durch einen Zusatz von 200 Teilen Diethylenglykol ersetzt wurden, so daß insgesamt 3,78 Mol Diethylenglykcl vorhanden waren. Das Produkt war eine klare, schwach strohfarbene Flüssigkeit mit einem sehr leichten Geruch nach Formaldehyd. Eine Untersuchung durch HPLC ergab, daß es einen größeren Umsetzungsgrad als das Produkt von Beispiel 1 hatte.

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Beispiel 3

Die Verfahrensweisen von Beispiel 1 und 2 (Teil A) wurden wiederholt, außer daß das DMDHEU durch MeDMDHEU ersetzt wurde. Das Produkt war ähnlich.

Beispiel 4

Die Verfahrensweise der Beispiele 1 und 2 (Teil A) wurde wiederholt, außer daß das Diethylenglykol durch jeweils die folgenden Polyole ersetzt wurde: Ethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,4-Butylenglycol und Glycerin. Die Ergebnisse waren vergleichbar.

' Beispiel 5 (Vergleich)

Um die Notwendigkeit einer Vorumsetzung des DMDHEU mit dem Polyol unter sauren Bedingungen zu verdeutlichen, so daß eine Veretherung erfolgen kann, wurden die folgenden Versuche durchgeführt:

(A) 600 Teile DMDHEU, 200 Teile Diethylenglycol und 200 Teile Wasser wurden vermischt, auf ein Gewebe aufgebracht und wie im Beispiel 1 (Teile B und C) getestet.

²^ Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II nachstehend aufgeführt.

(B) 600 Teile DMDHEU und 400 Teile Diethylenglycol wurden

vermischt, auf ein Gewebe aufgebracht und wie im Bei-

spiel 1 (Teile B und C) getestet. Die Ergebnisse sind nachstehend in den Tabellen I und II gezeigt.

10

20 25 30

Beispiel 6 (Vergleich)

Die Verfahrensweise von Beispiel 1 (Teil B) wurde wiederholt, außer daß das Gewebe mit Diethylenglycol anstelle eines erfindungsgemäßen Produktes behandelt wurde. Es ergab sich keine Änderung in den Eigenschaften des Gewebes, d.h. das Diethylenglykol verlieh keine Knitterfestigkeit und verbesserte nicht die Gewebeglätte.

Beispiel 7 (Vergleich)

Die Verfahrensweise von Beispiel 1 (Teil B) wurde wiederholt, außer daß das Gewebe mit DMDHEU und mit MeDMDHEU anstelle eines erfindungsgemäßen Produktes behandelt wurde. Die Ergebnisse sind in der anschließenden Tabelle I gezeigt. Daneben war der Weißgrad der mit dem Produkt des Beispiels 1 (Teil A) behandelten Gewebe vergleichbar mit den Geweben, die mit DMDHEU behandelt waren.

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•		• *	(C)	• *
	Tabelle	266 279		(e)
	(b)	266 275	(d)	253 267	(f) (g)
262 269	269 270	42 18	266 275	252 266	ISO 1S3
263 263	272 270	40 13	261 270	60 25	174 182
50 12	46 10	240 160	60 16	57 17	82 27
36 9	.29 8		48 13	300 320	74 27
170 110	80 90		140 110
ZU-
2.0 2.5

Anfangs-Faltenrückbildung

Härtung I Härtung II

Faltenrückbildung nach 5 AHL

Härtung I Härtung II

•Zugfestigkeit

Härtung I W F

Härtung II W

freies Formaldehyd, ppm

Härtung I Härtung II

Zugfestigkeit^s „Verlust durch zurückgehaltenes Qilor, % anfänglich nach 5 AHL

nach 5 Hydrolyse-Waschvor- 8.5 75.0

gangen

(a) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel

1 (A) behandelt wurde _f

ib) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel ³O 2 behandelt wurde,

(c) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel 5 (A) behandelt wurde,

(d) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel 5 (B) behandelt wurde,

³⁵ (e) ist ein Gewebe, das mit methyliertem Dimethyloldihy-

droxyethylenharnstoff (MeDMDHEU) behandelt wurde, (f) ist ein Gewebe, das mit Dirnethylolhydrcxyethylenharnstoff (DMDHEU) behandelt wurde,

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Cg) is ein unbehandeltes Gewebe aus Baumwolle, AHL bedeutet automatischer HeimwaschVorgang Die Härtung I erfolgte 90 s lang bei 149°C und die Härtung II erfolgte 90 s lang bei 171°C.

Tabelle II

¹° . Gewebeglätte nach 1 AHL	3.3 3.5	3.3 3.1	3.6 3.6	3.3 3.3	3.3 3.4	2.8 2.5
Härtung I Härtung II
nach 5 AHL	3.4 3.4	3.2 3.3	3.4 3.4	3.5 3.4	3.4 3.3	2.9 2.9
Härtung I ¹⁵ Härtung II
freies Formaldehyd, ppm	90 60	20 20	1/tO 90	100 50	260 190
Härtung I Härtung II

(a) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel

1 (A) behandelt wurde,

(b) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel

2 behandelt wurde,

(c) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel 5 (A) behandelt wurde,

(d) ist ein Gewebe, das mit dem Produkt von Beispiel 5 (.Bj behandelt wurde,

(e) ist ein Gewebe, das mit MeDMDHEU behandelt wurde, (g) ist ein unbehandeltes Gewebe aus 65/35 Polyester/ Baumwolle.

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Die Härtung I erfolgte 90 s lang bei 149°C und die Härtung II erfolgte 90 s lang bei 171⁰C.
AHL bedeutet automatischer Heimwaschvorgang.

Aus den vorstehenden Daten in den Tabellen I und II ergibt sich, daß die Gewebe, die mit den erfindungsgemäßen Produkten (a) und (b) behandelt wurden, hinsichtlich der FaltenrUckbildung, der Zugfestigkeit und der Gewebeglätte vergleichbar sind mit Geweben, die mit herkömmlichen Formaldehyd-haltigen Mitteln (e) behandelt wurden und daß sie den Vorteil zeigen, daß sie weniger Formaldehyd als das herkömmliche Mittel und die Mischungen von DMDHEU und Diethylenglycol (c) und (d) aufweisen. Die Chlorbeständigkeit eines Gewebes, das mit einem erfindungsgemäßen Produkt (a) behandelt ist, ist besser als diejenige eines mit DMDHEU (f) behandelten Gewebes.

Claims

T',--—,,,. _ β,··,,,, _lB.,~ _ If.ι.*.» _ f^~, .^r- Patentanwälte una

IEDTKE - DUHLING -JVlNNE " V?^RUPE .... Vertreter beim EPA

■Tk fS * ', 'ί |S H-' "-·* ·* Dipl.-Ing. H.Tiedtke

FELLMANN - CaRAKtS .^OTROJP * :..:../. Dipl.-Chem. G Buhling

Dipl.-Ing. R. Kinne Dipl.-Ing R Grupe Dipl.-Ing. B. Pellmann Dipl.-Ing. K Grams Dipl.-Chem Dr. B. Struf

Bavariaring 4, Postfach 8000 München 2

Tel.: 089-53 96 53 Telex: 5-24 845 tipat Telecopier: O 89-537377 cable: Germaniapatent Müi

21. Juni 19S3

DE 3C70 case Sun-I55

Patentansprüche

Cl λ Masse zur Behandlung eines Textilgewebes,dadurch gekennzeichnet, daß sie das Reaktionsprodukt von (a) 3imethyloldihydrcxyetnylenharnstcff oder einem alkylierten Dimethylclaihydrcxyethylenharnstoff mit (b) einem Polyol enthält.

2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Mengen von (a) : (b) bei 1-C.2: 1-6 liegt.

3. Masse η ich Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da:i aas Verhältnis der Kengen von (a) : (b) bei etwa

1-0.5 : 1-3.0 liegt-.

4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol Diethyienglykol ist.

5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol E.thylenglykcl ist.

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Drescher BanK (Vu^cneni Mo i9J3i>44 Bo»e? Ve^emscank M(jnc*ien* <\o 506941 PostschecK 'Vuncneni Kic 67O-43-2C4

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6. Verfahren zur Herstellung eines knitterfesten Textilgewebes, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewebe mit einer Lösung der Masse von Anspruch 1 und einem Katalysator imprägniert und das imprägnierte Gewebe zur Härtung der Masse darauf erhitzt.

7. Knitterfestes Textilgewebe, hergestellt durch das Verfahren von Anspruch 6.

8. ReaKtionsprcdukt von (a) Dimethyloldihydroxyethylenharr.-toff oder einem alkylierten Dimethyloldihydrcxyethylenharnstoff mit (b) einem Polyol.

9. Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol Diethylenglykol ist.

10. Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycl Ethylenglykol ist.

ii. Verfahren zur Herstellung eines Produktes nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff oder einen alkylierten Dimethylcldihydrcxyethylenharnstoff mit (b) einem Polyol bei etwa 10° bis 100°C etwa 1 bis 18 Stunden lang bei einem

²- pH-Wert vcn 1,0 bis 6,0 umsetzt.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestandteile (a) und (b) bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches vcn etwa 50 bis 80°C etwa ³^ 2 bis 6 Stunden lang bei einem pH-Wert von etwa 2,0 bis 4,0 behandelt.