DE1912879A1

DE1912879A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyaetheralkoholen von 4,5-Dihydroxy-1,3-dihydroxymethyl-2-imidazolidonverbindungen und Verwendung der Verbindungen zum Ausruesten von Textilien

Info

Publication number: DE1912879A1
Application number: DE19691912879
Authority: DE
Inventors: Hiroshi Fukuhara; Katsumi Kobayashi; Shigeru Tajima; Shigeru Ura; Hiroki Yamamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-03-14
Filing date: 1969-03-13
Publication date: 1970-04-09
Also published as: DE1933394A1; CH507950A; DE1912879B2; GB1234364A

Description

ΞΙί-ώΑΒΕΤΗ JUNG, DR, VOLI t^ f

:it!GfJC=:::!:i3 · SSEGESSTRAGSEÜC· TELEFON S4SOO?

GERHARD COLOEWEY

ESSE: INVENT/MONCKEN

UoZ·: S 157 (Be/Vo)
POS-17 39S

SUMITOMO CIEMIOAI, ÖQMPÄFf, LSJD

Osaka, Japan

Verfahren zur Herstellung von Polyätheralkoiiolen von 4» 5-Di-*

von

Ho I4ärs 19β8₉ Japan, Kr, 16 919/6β 26. April 1968, Japan, Hr. 28 168/68

Pi© Erfindung betrifft ©te Verfahren zur Herstellung von l&lyätheralkohelen von 4*5

iasiaasolid, ^verbindungen. Ferner betrifft die Erfindung

©iß Verfahren sur Ausrüstung von Textilien unt@r

rom

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19128*9

ihre i?g?Eissla@ ??ir> e?!$

giai is»

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vtm hyäropMle» Eigenschaften die Nachteile einer Yerscl^-tzirag beim Tragen v©¹« aa^aiis hergestellteii und einer xmg&n&gBnüm Entfe^Kyieg \^?on Sehsrat^ bein

3·* as© Wachteile ?5i2 beseitigen ist von großes wurden berttta Tt>rf

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Verbesserung *äar -ijesaititaa^iSsetiieK jsi ae Eigenschaften 3aiie£&af-c blaibs-u sol wurde in der USA-Pateatselivlft J 049 44β fe^tillen aus hydrop~iio~b@n @^*uh@bi fflisoh Terspcanenen uj^op

aus Harnstoff* foriaaldehyd und

zufriedenstellende Schmutzabissung bei

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Ea wurde gefunden, ^&3 fextiiioa lasersi kaltt

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009815/1381

BAD ORIGINAL

behandelt werden, die eine Gruppe enthalten» die eine Affinität gegenüber den hydrophoben synthetischen Fasern besitzt, eoarie eine Gruppe, die die Nachteile gewöhnlicher hydrophober synthetischer Fasern kompensiert» ohne daß sie die hervorragenden, den synthetischen Fasern eigentümlichen Eigen schäften nachteilig beeinflußt. Solche Eigenschaften besitzen, wie gefunden wurde, bestimmte Polyätheralkohole von 4,5-Dibydro:^-1>3-äihydro:cymethyl-2-:IJDQidazoliaon, die durch Umsetzen von bestimmten Alkyläthern dieser Verbindung mit einem wasserlöslichen Polyalkylenglykol erhalten werden können·

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von PoIyätheralkoholen von 4»5-Bihydroxy-1,3~ßihydroxymethyl-2-imidazolid^.onverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein alkylsubstituiertes 4,5-Mhydroxy-1,3-dihydroxymethyl-2-iraidazolidon der allgemeinen Formel I

R¹OCH₉-N N 1 I

CH SH

I₂ I

In ä&s &'t E², a^r und H^ Wasserstoffatone oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Ko¥Ienstoffatoaseis bedeuten und wenigstens eine

''" τ-ζ A.lkylfp?«ppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen

?> fj ω ο ι ς / ι ρ e- ^e'^:

1st, mit einem wasserlöslichen Polyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 bis 10 000 im Holverhältnis 1:0,2 umsetzt·

Die Erfinaung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgeraäß hergestellten Produkte sum Ausrüsten von Textilien aus synthetischen Fasern oder Mischfasern mit Cellulose· Bas Verfahren zur Ausrüstung von Textilien aus. synthetischen Fasern oder Hischfasern aus synthetischen Fasern und Cellulosefaserη ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilien mit den Polyätheralkoholen von 4»5-Dihydroxy-1,3~dihydroxymethyl-2~ imidazolid^onverbindungen in wäßriger Lösung in Gegenwart eines sauren Katalysators imprägniert, die Lösung bis auf eine Gewichtsaufnahme von 0,5 bis 10 Gevt.-^c/> der Verbindung, bezogen auf die Textilien, ausdrückt und die Textilien bei einer Temperatur bis 12O⁰C trocknet und anschließend bei einer Temperatur von 130 bis 170⁰C härtet.

Die beim erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren als Ausgangsmaterial verwendete alkylierte 4»5~Dihydroxy~1,3-dihydroxymethyl-2-imidazolid_onverbindung ist an sich bekannt und wird durch Umsetzen von Harnstoff» Formaldehyd, Glyoxal und einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels hergestellt. Der verwendete niedere Alkohol hat die allgemeine Formel E¹OH, R²OH, R^OH oder R⁴OH, wobei Methanol aus wirtschaftlichen und technischen Erwägungen bevorzugt ist* Be

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as können
kann nur eine Art Alkohol oder/2 bis 4 Alkoholarten im Gemisoh verwendet werden· Seispiele für Lösungsmittel bei dieser Reaktion sind Wasser, der als Reaktionsteiinehner verwendete Alkohol oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel.

Die als Ausgangsmaterial verwendete Verbindung wird vorzugsweise gemäß folgenden Verfahren hergestellt:

a) durch Umsetzen von Harnstoff, GIyOXaI₁ Formaldehyd und einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Stufe, oder

b) durch Umsetzen von 4»5~Dihydroxy~2-imidazolidon, das aua Harnstoff durch Umsetzen mit Glyoxal erhalten worden ist» mit einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und anschließender Umsetzung des erhaltenen Produkts mit Formaldehyd, oder

c) durch Umsetzen von 4»5~3>ihydroxy=~2-imidazolidon, das durch Umsetzen von Harnstoff mit Glyoxal erhalten worden ist» mit Formaldehyd und anschließendem Umsetzen des erhaltenen Produkts mit einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen» oder

d) durch Umsetzen von 4,5-Dihydroxy-2-imidazolidone das durch Umsetzen von Harnstoff mit Glyoxal erhalten worden iat, mit Formaldehyd und einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Stufet oder

e) durch Umsetzen von H,N^e-Bi8-hydroxymetbylharaetoff oder

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ca Q we

einem durch umsetzen von Harnstoff Bit Formaldehyd erhaltenen Kondensat dieser Verbindung, mit Glyoxal und anschließend ein Umsetzen der erhaltenen Verbindung mit einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder.

f) durch Umsetzen von Ν,Ν'-Bis-hydroxymethylharnstoff oder einem durch Umsetzen von Harnstoff mit Formaldehyd erhaltenen Kondensat dieser Verbindung mit einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und anschließendem Umsetzen des erhaltenen Produkts mit Glyoxal, oder

g) durch Umsetzen eines alkylierten N,N*~Bis-hydroxymethyl~> harnstoffe oder eines Kondensats dieser Verbindung, das durch Umsetzen von Harnstoff, Formaldehyd und einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Stufe erhalten worden ist, mit Glyoxal, oder

h) durch Umsetzen von Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd in einer Stufe und anschließende Umsetzung des erhaltenen Produkts mit einem niederen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder

i) durch Umsetzen des nach einem der Verfahren a) bis h) erhaltenen Produkts mit einem niederen aliphatischen Alkohol alt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Sie beim erflndungsgemäßen Verfahren verwendeten wasserlöslichen Polyallylen glykole sind insbesondere Polyäthylenglykol,

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Polypropylenglykol oder ein Copolymerieat aus Jithylenglykol und Propylenglykol.

Das Verfahren wird in Gegenwart einer Säure durchgeführt. Beispiele für verwendbare Säuren Bind p-Toluolsulfonsäure, Toluol~2,4~äiGUlfonsäure_f Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure und Phosphorsäure. Es braucht nicht unbedingt ein Lösungsmittel zur Umsetzung verwendet zn werden. Aue wirtschaftlichen Gründen kann jedoch die Verwendung von Yfeseer als Lösungsmittel von Vorteil sein. Sie Ümsetzungstemperatur liegt zwischen 20 und 100°Ö.

Die erfindungsgemäß hergestellten Polyätheralkohole von 4,5-Dihydroxy-1,3-äihydroxymethyl~2«-iinida2olid.^onverbindungen sind in Wasser Ib'such. Eine wäßrige Lösung dieser Verbindungen kann zum Imprägnieren der Textilien verwendet werdenο

Textilien, die erfindungsgemäß ausgerüstet werden können, sind hydrophobe synthetische Textilien, vorzugsweise Polyestertextilien und Textilien aus Mischfasern aus hydrophoben synthetischen Pasern und Cellulosefaser^

Das Imprägnieren der Textilien wird erfindungsgemäß in wäßriger Lösung durchgeführt. Sie Konzentration der Verbindungen in der wäßrigen Lösung beträgt 0,1 bis 20 Gew.-?S, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-^·

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Sie Imprägnierung der Textilien wird in Gegenwart saurer Kata· lysatoren durchgeführt. Die Katalysatoren können organische Säuren, anorganische Säuren oder Salze einer starken Säure und einer schwachen Base eein, wie sie gewöhnlich für die Harzausrüstung von !Textilien verwendet werden. Beispiele verwendbarer Katalysatoren sind Zinknitrat» Magnesiumchlorid, Diammoniumhydrogenphoephat, Ammoniumohlorid, Mineralsäuresalze von 2-Amino~2~methylpropanol und Äthanolamin, Oxalsäure oder Maleinsäure. Zinknitrat oder Magnesiumchlorid sind bevorzugte Katalysatoren. Der Katalysator kann in einer Menge von 1 bis 100 Gew.«$, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-^*, bezogen auf die Polyätheralkoholverbindung, verwendet werden.

Das Imprägnieren wird bei Raumtemperatur durchgeführt.

In der zur Ausrüstung der !Textilien verwendeten Imprägnierlösung können übliche Hilfsmittel mitverwendet werden. Beispiele solcher Hilfsmittel sind Methylolharnstoff, Dimethyloläthylenharnstoff, Dimethyloluron, Dimethyloltriazon, Dimethylolglyoxal-mono-ureid, Dimethylolpropylenharnstoff oder ein Alkylierungsprodukt dieser Verbindungen. Die Verwendung eines dieser Hilfsmittel oder von zwei verschiedenen Hilfsmitteln gleichzeitig ergibt eine hervorragende Wirkung bezüglich der Dauerhaftigkeit der Behandlung bei den Textilien. Das Mengenverhältnis des Hilfsmittels zu der Polyätheralkoholverbindung kann 20 Gew.-^ oder mehr betragen.

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.» q —

Sie imprägnierten Textilien werden zur Entfernung von überschüssiger Lösung ausgepreßt, bis die gewünschte Aufnahme an der Polyätberalkoholverbindung erfolgt ist. Erfindungsgemäß sollte das Auspressen insoweit geregelt werden, daß die Aufnahme der Verbindung 0,5 bis 10 Gew,~£, bezogen auf die Textilien, beträgt.

Anschließend werden die imprägnierten !Textilien getrocknet und gehärtet. Palis gewünscht, kann das Trocknen und Härten gleichzeitig erfolgen. Das Trocknen wird bei einer Temperatur von 12O⁰C oder darunter durchgeführt und erfordert etwa 1 bis 10 Mn. Anschließend werden die getrockneten Textilien gehärtet» Das Härten wird bei einer Temperatur von 130 bis 170⁰C durchgeführt und erfordert gewöhnlich etwa 30 Sek. bis 5 Min. Hierbei werden die Polyätheralkoholverbindungen zu unlöslichen Stoffen gehärtet.

Die erfindungsgemäß ausgerüsteten Textilien besitzen verbesserte hydrophile Eigenschaften, eine Festigkeit gegen erneutes Beschmutzen und schmutzablösende Eigenschaften aufgrund der Polyalkylenglykolketten im Molekül des Ausrüstungsmittele. Der Imidazolid^onring der Verbindungen hat eine große Affinität zu hydrophoben synthetischen Pasern, wie Polyesterfasern, und bewirkt wegen der Reaktivität gegenüber Celluloaefasern eine Ausrüstung von hervorragender Dauerhaftigkeit. Liegen in den Polyätheralkoholverbindungen viele Hydroxymethylgruppen vor, so können damit ausgerüstete Textilien

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eine verbesserte Knitterfestigkeit erhalten»

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

* Es wurde 4»5-Dimethoxy-2-imidassolidon, das durch Methylieren von 4>5~Dihydroxy-2-imidazolidon erhalten «orden war_t zu 1,3~Dihydroxymethyl«4»5-dimethoxymethyl-2-imidazolldon nethyloliert. Zu einem Gemisch aus 62 g dieser Verbindung und 180 g Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 600 wurden 1,2 g p-Ioluolsulfonsäure zugefügt und das Gemisch 40 KLn. unter vermindertem Druck von etwa 50 mm Hg auf 60⁰C erhitzt· Es destillierten 14,5 g Methanol aus den Gemisch ab, entsprechend 75 # der theoretischen Menge· Das erhaltene Produkt wurde sofort mit Wasser verdünnt und mit 5n Natriumhydroxydlösung in Wasser neutralisiert. Es wurden 450 g einer • 50 ^igen wäßrigen Lösung erhalten.

Die erhaltene Lösung war leicht gelblich gefärbt und durchsichtig und viskos.

Beispiel 2 Es wurden 2,5 Hol 37 #ige Pormaldehydlösung, 1,0 Hol 40 tfige

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Glyoxallösung, 1,0 Mol Harnstoff und 5 Mol Isopropanol miteinander umgesetzt und es wurde mit Xaopropylgruppeti substituiertes 1,3-Dihydroxymethyl-4»5-dihydro:!ey-2-imida&olidon mit 1*7 Mol Isopropoxygruppen erhalten» Es wurden 57 g dieser Verbindung mit 300 g geschmolzenem Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 2000 vermischt »ZUÄHeaMioaeetmieeli wurde 0,5 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt und das Reaktionsgemische unter Rühren 1 Stunde auf 6O⁰C erhitzt· Zur erhaltenen Lösung wurden 50 ml Wasser und anschließend 1,2 ml einer 5n Hatriumhydroxydlösung zur neutralisation zugesetzt· Die Lösung wurde unter vermindertem Druck bis zur Abscheidung von 50 ml Destillat erhitzt. Die Isopropanolmenge im Destillat betrug 10 g entsprechend 56 <fi der theoretischen Menge. Das erhaltene Produkt stellte eine Verbindung dar, in der Imidazo! idinonringe an beide Enden des Polyäthylenglykols gebunden waren.

B e i s ρ i e 1 3

Einem Gemisch von 42 g 1,3-3)iniethoxyraethyl-4f 5-dihydroxy-2-imidazolidon das durch Umsetzen von N,K⁽-Bi8(methoxymethyl)-harnstoff mit Glyoxal erhalten worden war, und 10 g Wasser und 400 g eines geschmolzenen Copolymerisate aus 80 $ Polyäthylenglykol und 20 ?° Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 10 000, wurde 0,5 ml 70 ^iger Schwefelsäure zugefügt und die erhaltene Lösung 1 Stunde auf 80⁰C erhitzt. Nach der Umsetzung wurde das neutralisierte Reaktionsgemisch

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aus einem lösungsmittelsyatem aus Diiaopropylfttfaer und Waeeer gereinigt. Sie Elementaranalyse des erhaltenen Produkte zeigte, daß 1,7 Inidasolid^onringe an ein Molekül dee Polyalkylenglykole gebunden waren.

B e i 8 ρ i e 1 4

Bas in Beispiel 3 verwendete 1,3-Dimethoxymethyl«4»5-di» hydroxy-2~imidaeolidon wurde mit Methanol la Überschuß behandelt und ein methyliertes 1,3~£ihydroxyinethyl~4₉5-dihydroxy<-2~imidazolidon mit einem Methylierungsgrad von 3 t 5 erhalten· Es wurden 45»5 g der erhaltenen methylierten Verbindung mit 320 g einee Copolymerisate aus 30 & Polyäthylen« glykol und 50 $ Polypropylenglykol mit einen Holekulargewioht von 800 gemäO Beispiel 3 umgesetzt. Bb destillierten 18 g Methanol ab, entsprechend 80 f* der theoretischen Menge· Das erhaltene Produkt war eine viskose Lösung, die mit Was» vermisohbar war.

Beispiel 5

Eb wurden Barnstoff, eine 40 #ige GlyoxallSsung und eine 37 Jlige Formaldehydlösung im Molverhältnis 1,0x1,0:2,5 vermischt · Bas erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden hei einem pH-Vert von 7,0 bis 7»5 auf 6O⁰O erhitzt und anschließend das erhaltene Reaktionsprodukt auf einen Feststoffgehalt von

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9G. # entwässert und eingeengt. Zu der erhaltenen Verbindung wurden 10,0 Hol Methanol sugefUgt und das erhaltene Gemisch bei einem pH-Viert von 2,0 1 Stunde bei 3O⁰O umgesetat und ein Kondensat aus Harnstoff, Glyoxal, Fonnaldehyd und Methanol mit einem Methylierungsgraci von 1,5 erhalten» Es wurden 50 g einar 80 jSigen wäßrigen IiöBung dieses Kondensats mit 300 g PoIyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1 500 vermischt. Dem erhaltenen Gemisch wurde 0,5 ml 70 #ige Schwefelsäure zugefügt und 1 Stunde bei 70⁰O umgesetzt. Das Umsetzungsverhält nis wurde aus dem gebildeten Methanol mit annähernd 80 i» bestimmt.

B e i s ρ ie I 6

Bin Gemisch aus 4»5»Dihydroxy-2-imidazolicon, 37 jiiger Form· aldehydic*sung und Methanol im Holverhältnis 1,0:2,5*5,0 wurde 90 Hinuten bei einem pH-Wert von 5,2 unter Rückfluß erhitzt und ein Kondensat mit einem Vert CH,0-/N «0,55 erhalten·

wurden .

wurde gemäß Beieplel 5 umgesetzt, jedoch/anstelle des Kondensats 41 g einer 95 #igen wäfirigen lösung des Kondensate verwendet. Bs wurde ein Produkt mit einem Umätherungsgrad von 73 % erhalten.

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Beispiel 7

Eine 50 #igo wäßrige Lösung der gemäß den Beispielen 1, 2 und 3 erhaltenen Reaktionsprodukte wurde hergestellt. In jeweils 100 ml einer Imprägnierlüeung aus Wasser und 15 g dieser 50.5oigen Harzlösung sowie 4»5 g einer 30 #igen wäßrigen Lösung von Magnesiumchlorid wurde ein Such aus Tetoron und Baumwolle im Mengenverhältnis 65:35 eingetaucht und nit Hilfe fe einer Mangel ausgedrückt, bis die Aufnahme der Verbindung 7 Gew.-jS, besogen auf das Such, betrug. Anschließend wurde das Tuch 2 Hinuten bei 80⁰C getrocknet und 3 Hinuten bei 16O⁰C gehärtet. Das Tuch wurde in einer Bauehaltswaschmaschine einmal und dreimal gewaschen und Jeweils die festigkeit gegen Verschmutzung des behandelten ühaohes geprüft· Weiterhin wurde die Knitterfestigkeit des erhaltenen Tuches gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden tabelle Z angeführt· Wie die Ergebnisse zeigen, besaß das behandelte Tuoh eine deutlich erkennbare günstige Dauerhaftigkeit und Festigkeit gegen Seeohnutsung und eine verbesserte Knitterfestigkeit.

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	^--^^ Prüfung	3815/1867	Imprägniertes Tuch ^\.	unbehan- deltes Tuch	Tuch nach ST-Vor- achrift impräg niert	Tuch mit Produkt von Bei spiel 1 imprägniert	Tuch mit Produkt von Bei spiel 2 imprägniert	Tuch mit Produkt von Bei spiel 3 impräg niert
			Ro	83,0	82,5	83,5	83,5	83,5
O O	Ysrschmut- 212BgS- festigkeit	Reflexions- Rs 1 wert Re 3	63,0 65,0	63,0 63,0 ·	78,0 ' 77,5	79,5 78,0	80,0 79,0
Grad der er- j)_B ι neuten Schmutzabla- -q_b 3 gerung, %	24,0 21,7	23,7 23,7	6,0 7,2	4,8 6,0	3,0 5,4
Knitterfestigkeit (K«*t· + Schuß)	276	311	309	307	298

Die ST-Vornchrjft hessieht sich auf die Verwendung von 1,3 bydroxymethyl-»4,5--äihydro:xy~2«-imidazolidon anstelle der erfindungegemäß hergestellten Urasetzungsprodukte·

Die Festigkeit gegen erneute Beschinutssung wurde wie folgt gemessen;

Ea wurde ein künstlicher ö'3-haltiger Schmutz aus einem Gemisch aus 12,5 Gew.-?» Stearinsäure, 12,5 Gew.-',* ölsäure, 12,5 GeW₀-Jl gehärtetem Kokosöl, 12,5 Gew.-J$ Olivenöl* ö,5 Gew.-iS Cetyl« alkohol, 21,5 Gew.-# festem Paraffin, 5*0 Gew.-fS Choleaterin und 15,0 Gew.-$£ Ruß hergeotellt.

Ein künstlicher feeter Schmutz wurde auβ einen Gemisch aus 55 Gew.-^ Ton, 17 G_ew.· ^ Kieselsäureanhydrid, 0,5 Gew.-55 Eisen-III-oxid, 17 Gew.-5· Portland«enent, 8,75 ßew.-^ n«Heptan und 1,75 Gew.-^ Ruß hergestellt.

Es wurde der künstliche ölige Schmutz mit den festen Schmutz im Gewichtsverhältnis 3:1 vermischt. Drei Teile dieses Gemisches und 7 Teile eines nichtionischen Waschmittel wuraen in Wasser dispergiert und eine wäßrige Dispersion einer Konzentration von 0,25 ^CA hergestellt. Das imprägnierte Tuch wurde 20 Minuten bei 40⁰G unter Verwendung eines Vereuchsgeräts "launder-o-meter" mit der Dispersion verschmutzt, ausgedruckt und getrocknet. Es wurde der Reflexionswert bei 550 rau

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:5s imprägnier ΐό-η i'iicha mit Hilfe eines Spektrophotometers ge

r Grad der emauten Schirmtaablagerung wurde gemäß der Formel

Ro - Rs 1 (oder Rs 3)

Ds 1 {oder Do 3) = ——"~~T-^™~i χ 100

Ko

beötimmt, wobei

Ro -ν- Reflexion : des imprägnierten !Tuchs vor dem Beschmutzen,

Ra « Reflexion des imprägnierten Tuchs nach dem Beschmutzen und

Rs 1 und Rs 3 * Reflexionswerte der imprägnierten Sucher» die ein-bzw. dreiaal gewaschen und dann verschmutzt wurden.

Die Knitterfestigkeit wurde nach dem Monsanto-Verfahren

JIS L-1041 C gemessen» wobei die Erholungswinkel von Kette und

Sohuß in Grad angegeben werden·

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Beispiel 8

Es wurde ein Imprägnierbad von 100 ml aus 8 g des gemäß Bei«
3pial 2 hergestellten Produkts, 15 g einer 50 #igen wäßrigen
Iosung von 4, S-Dihyflrostf-1,3-äihydro3cyH}9thyl-2<-iraidazolldon
und 4,5 g einer 30 $&gen wäßrigen Lösung von Magnesiumchlorid unter Wasserzusatz hergestellt, In das Iinprägnierbad wurde ein Tuch aus Tetoron und Baumwolle im Mengenverhältnis 65:35 eingetaucht und mit Hilfe einer Mangel ausgedrückt, bis die Aufnahme an Produkt 7,5 Gew«~^, bezogen auf das Tuch, betrug. Das Tuch wurde 2 Min. bei 80⁰O getrocknet und 3 Min. bei 160⁰C
gehärtet, Bie festigkeit gegen erneute Beschnrutzung und die
Steifheit, des imprägnierten Tuchs wurden gemessen» Bie Ergebnisse sind in Tabelle IX aufgeführt.

IX

^^■^-^,^^^^Iiaprägniertee Tu oh Prüfung ^^¹^«^^^^*	Ds 1 Bs 3	Steifheit (g/20 mm)	nioht iflh- pragnier- tee Tuch	Tuoh nach SJMfor- sohrift inpräg- niert	Tuoh ge- mäa Bei spiel 8 impräg niert
Grad der erneuten Schmuteablagerung, %	25,0 23,5	26,0 25,0	6,0 6,6
89 •l	100	83

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Dae nach der ST-Vorschrift imprägnierte Tuch wurde alt 4*5-2)1-hydroxy-1,3-dihydroxyniethyl-2-imidaaolidon allein gemäß Beispiel 8 imprägniert.

Die Steifheit wurde mit einem "handle-o-raeter" der Firma Thwing Albert Instrument Co. gemessen.

Aue Tabelle II ergibt sich, daß durch die kombinierte Imprägnierung mit einem bekannten Harz zusammen mit dem nach Beispiel 2 hergestellten Reaktionsprodukt eine Festigkeit gegen erneute Beechmutzung von überlegener Dauerhaftigkeit erhalten wird, ohne daß das Tuch an Griffigkeit einbüßt«

Das gemäß Beispiel 5 erhaltene Reaktioneprodukt zeigt ähnlich günstige Ergebnisse bei der Imprägnierung wie dae Reaktionsprodukt gemäß Beispiel 2.

Beispiel 9

Dae gemäß Beispiel 3 hergestellte Reaktioneprodukt wurde su~ eammen mit einem Mittel zur Erzielung von Dauerbügelfalten zubi Imprägnieren eines Tuchs verwendet. Die Imprägnierung wurde gemäß Beispiel 8 durchgeführt« Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III angegeben.

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TABELLE III

Imprägniertes Such

Prüfung

Grad der erneuten Schmutzablagerung

I)s 1 Da 5

Wash-and-Wear-Bigenschaften

Steifheit
(g/20 imn)

Ablöeefähigkeit für Motorenöl

nicht ißi" präßüier« tes 2!uch

24,0 23,0

3,5

Tuch nach S3!~Vor~ schrift imprägniert

27,0 24,0

4,0

105

Tuch gemäß Bsi«" spiel 9 imprägniert

4,5 7*0

4,7

78

Die Ablösefähigkeit für Motorenöl wird dadurch gemessen, daß ein Tropfen Motorenöl (Hersteller Maruzen Sekiyu K.K«, Uo.40) auf das Tuch gebracht wird und das Tuch anschließend einmal in einer HauBhaltawaßchraaschine gewaschen wird« Die Ablöse»

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■■"· ei »

fähiglceit wird nach folgenden Werten bewerteti

1 r» nicht vollständig abgelöst.

2 ss etwas abgelöst.

3 ™ in üblieher V/eise abgelöst.

4 -- fast vollständig abgelöst»

5 - vollständig abgelöst.

Aim lab oll β III ist ersichtlich, <3aß die Imprägnierung mit einer Kombination ea\nea erfindungsgemäS hergestellten Eeaktionsproduk-tes unit einem befcannten Ausrüstungsmittel für Dauei'bügelfaltan eine günstige Pestiglceit gegen erneute Verschmutzung und eine gute Ablösefähigkeit für Motorenöl ergibt, ohne daß die ¥aah-and-Wear-ligenschäften und die Griffigkeit (Steifheit) des imprägnierten Tuchs nachteilig beeinflußt werden·

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Claims

P A Ϊ E H ί A Ii S P 2 Il C H E ϊ

Ι« Verfahren sur Herstellung von Polyätheralkoholeis von

4 j 5-Dihydroxy-1,3--ü ihyd5?oxyaiethyl~2~imida3olidonverbindungen, dadurch g e k s n π ζ e I c h η β k , daß man ein alkylsubstituiertes 4»5-Dihydroxy-1_?5=dihydroxymethyl-2-

der al3.gemeiYien Porniel I

(I)

CH —- OH

¹S I 3

OR^ OR⁵

in der R , R , R^ und R Wasserstoffatome^voder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und wenigstens eine dieser Gruppen eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einem wasserlöeliahen Polyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 bis 10 000 im Molverhältnis 1:0,2 umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der allge»

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~ 23 -

meinen £ormel I verwendet, in der v/enigstens eint der Gruppen H¹I R²» R⁵ oder R* eine Methylgruppe bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2_S dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliches Polyalkylene!ykol· Polyäthyleuglykol, Polypropylenglykol oder ein Gopolynierieat aus Äthylenglykol und Propylenglykol verwendet.
4» Verfahren nach Anspruch 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung in Gegenwart einer Säure durchführt.
5* Verfahren nach Anspruch 4» Γ & d u r c h g e kennzeichnet, daß man als Säure p-l'oluolsulfon» säure, Toluol-2,4~disulfonsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5_f dadurch gekennzeichnet , daß man die umsetzung bei tteinperaturen von 20 bio 100⁰C durchführt.
7» Verfahren zum Ausrüsten von Textilien aus synthetischen Pasern oder Mischfasern aus synthetischen Pasern und Cellulosefasern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilien mit den Polyätheralkoholen von 4»5~3)i-

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hydroxy-1,3-äi

gemäß Anspruch 1 hergestellt v/orden sind, in wäßriger lösung in Gegenwart eines sauren Katalysators imprägniert, die lösung bis auf eine Gewicht sauf nähme von O₉ 5 Ms 10 der Verbindung, bezogen auf die Textilien, ausdrückt und die 2ext.ilien bei ein-er Temperatur bis 120⁰O trocknet und anschließend bei einer lemperatur von 130 bis 170⁰O härtetο
8. Verfaliren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß man als sauren Kfetalyestor eine organische Säure, eine anorganische Säure oi®r ©in Salz einer starken Säure mit "einer schwachen Base verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauren Katalysator Zinknitrat oder Magnesiumchlorid verwendet«
10. Verfahren nach Anspruch 7 bis 9* dadurch gekennzeichnet , daß man den Polyätheralkohcl der 4,5«-Uihydroxy-1 ^-dihydroxyiaethyl-S-imidazolideavesrtiiiii» dung in einer Konzentration von 1 bis 20 Gew.-fS verwendet.

11« Verfahren nach Anspruch 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet , daß man den sauren Katalysator

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in einer Menge von 1 bis 100 Gew„-#, bezogen auf den PoIyätheralkohol der 4#5-Dihyäroxy-1»3«»dihydroxysiethyl-2-iiBida»olidonverbindung verwendet«

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