CH543484A

CH543484A - Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd

Info

Publication number: CH543484A
Application number: CH990973A
Authority: CH
Inventors: Rolf Dr Kleber; Steffen Dr Piesch
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date: 1969-08-11
Filing date: 1970-08-11
Publication date: 1973-10-31

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid der Formel
EMI1.1
und Formaldehyd. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Methylen-bis-acrylamid im alkalischen Medium mit Formaldehyd im Molverhältnis von mindestens 1:2 umgesetzt wird.

Das Gelingen der Umsetzung ist überraschend, nachdem aus der Literatur (siehe Houben-Weyl XI (1), S. 796) zu entnehmen war, dass die Reaktion von Monoaldehyden, wie Formaldehyd, mit Methylen-bis-säureamiden nicht realisierbar ist.

Die erfindungsgemäss hergestellten Umsetzungsprodukte können als ambivalente Vernetzer mit überlegenen Eigenschaften zur Knitterfestausrüstung cellulosehaltiger Textilien verwendet werden. Sie zeichnen sich gegenüber dem zur Knitterfestausrüstung bekannten Methylolacrylamid dadurch aus, dass bei ihrem Einsatz nur etwa die halbe Menge erforderlich ist, um gleich gute Effekte zu erzielen und dass ferner die mit ihnen behandelten Textilien wesentlich geringere Verluste an Reiss- und Scheuerfestigkeit aufweisen.

Die Anwendung der neuen Verbindungen zur Knitterfestausrüstung kann in der für ambivalente Vernetzer üblichen Weise erfolgen. So können Textilmaterialien, die aus Cellulosefasern bestehen oder solche enthalten, in einem ersten Arbeitsgang mit Behandlungsflotten, die einen Gehalt von 2080 gil der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen aufweisen, imprägniert werden.

Zur Erzielung optimaler Effekte hat es sich als günstig erwiesen. hierbei übliche, zur Knitterfestausrüstung gebräuchliche Harze in einer Menge von etwa 30-100 g/l zuzusetzen.

Solche Zusätze sind z. B. Harzbildner, wie Harnstoff- und Melamin-Formaldehydkondensate, Quervernetzer, wie methylolierte Äthylen-, Propylen- oder Glyoxalharnstoff und Carbamatharze, wie Methylolverbindungen von Methyl-, Äthyl- und Propylcarbamat.

Die Textilien werden beispielsweise anschliessend getrocknet und in Gegenwart eines sauren Katalysators auf 100 200ob erhitzt.

In einem zweiten Arbeitsgang können dann die Textilmaterialien mit etwa 3-18%igen wässrigen Lösungen von Alkalihydroxyd besprüht oder foulardmässig behandelt und nach einer Lagerzeit von 5-24 Stunden zwischen 0 und 50oC in üblicher Weise gespült und getrocknet werden.

Bei diesem Zweistufenprozess können ferner übliche Additive, wie Weichmacher, optische Aufheller, Mittel zur Verbesserung der Vernähbarkeit usw, entweder in der ersten Stufe eingesetzt oder als Nachavivage nach dem an die alkalische Vernetzung anschliessenden Spülprozess aufgebracht werden.

Beispiel a) 284 g Acrylamid (4 Mol) werden mit 60 g Paraformaldehyd (2 Mol) und 20 g konz. Salzsäure in 800 ml Athylenchlorid innerhalb von 15 Min. auf 60OC erwärmt. Nach anfänglich klarem Lösen beginnt sich Methylen-bis-acrylamid als Kristallbrei abzuscheiden. Nach ca. 20 Min. ist die Umsetzung vollständig. b) Zu der Reaktionsmischung a) werden 470 g 39%ige wässrige Formaldehydlösung (6,15 Mol) gegeben und mit ca.

25 ml 10n Natronlauge auf pH 7,5-8,5 gestellt. Durch gleich zeitiges Erwärmen auf 85OC wird Äthylenchlorid abdestilliert.

Man hält weitere 18 Stunden auf 85OC und sorgt durch periodische Zugabe von Natronlauge dafür, dass der pH der Lösung zwischen 7,5 und 8,5 bleibt. Man erhält so eine ca.

48%ige Lösung des Umsetzungsproduktes aus Methylen-bisacrylamid und Formaldehyd (Gehalt durch Einbrenntest bestimmt). Zur Knitterfestausrüstung kann diese Lösung zweckmässigerweise auf 30% Feststoffgehalt mit Wasser verdünnt werden.

PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass Methylen-bis-acrylamid im alkalischen Medium mit Formaldehyd im Molverhältnis von mindestens 1:2 umgesetzt wird.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid der Formel EMI1.1 und Formaldehyd. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Methylen-bis-acrylamid im alkalischen Medium mit Formaldehyd im Molverhältnis von mindestens 1:2 umgesetzt wird.

Das Gelingen der Umsetzung ist überraschend, nachdem aus der Literatur (siehe Houben-Weyl XI (1), S. 796) zu entnehmen war, dass die Reaktion von Monoaldehyden, wie Formaldehyd, mit Methylen-bis-säureamiden nicht realisierbar ist.

Die erfindungsgemäss hergestellten Umsetzungsprodukte können als ambivalente Vernetzer mit überlegenen Eigenschaften zur Knitterfestausrüstung cellulosehaltiger Textilien verwendet werden. Sie zeichnen sich gegenüber dem zur Knitterfestausrüstung bekannten Methylolacrylamid dadurch aus, dass bei ihrem Einsatz nur etwa die halbe Menge erforderlich ist, um gleich gute Effekte zu erzielen und dass ferner die mit ihnen behandelten Textilien wesentlich geringere Verluste an Reiss- und Scheuerfestigkeit aufweisen.

Die Anwendung der neuen Verbindungen zur Knitterfestausrüstung kann in der für ambivalente Vernetzer üblichen Weise erfolgen. So können Textilmaterialien, die aus Cellulosefasern bestehen oder solche enthalten, in einem ersten Arbeitsgang mit Behandlungsflotten, die einen Gehalt von 2080 gil der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen aufweisen, imprägniert werden.

Zur Erzielung optimaler Effekte hat es sich als günstig erwiesen. hierbei übliche, zur Knitterfestausrüstung gebräuchliche Harze in einer Menge von etwa 30-100 g/l zuzusetzen.

Solche Zusätze sind z. B. Harzbildner, wie Harnstoff- und Melamin-Formaldehydkondensate, Quervernetzer, wie methylolierte Äthylen-, Propylen- oder Glyoxalharnstoff und Carbamatharze, wie Methylolverbindungen von Methyl-, Äthyl- und Propylcarbamat.

Die Textilien werden beispielsweise anschliessend getrocknet und in Gegenwart eines sauren Katalysators auf 100 200ob erhitzt.

In einem zweiten Arbeitsgang können dann die Textilmaterialien mit etwa 3-18%igen wässrigen Lösungen von Alkalihydroxyd besprüht oder foulardmässig behandelt und nach einer Lagerzeit von 5-24 Stunden zwischen 0 und 50oC in üblicher Weise gespült und getrocknet werden.

Bei diesem Zweistufenprozess können ferner übliche Additive, wie Weichmacher, optische Aufheller, Mittel zur Verbesserung der Vernähbarkeit usw, entweder in der ersten Stufe eingesetzt oder als Nachavivage nach dem an die alkalische Vernetzung anschliessenden Spülprozess aufgebracht werden.

Beispiel a) 284 g Acrylamid (4 Mol) werden mit 60 g Paraformaldehyd (2 Mol) und 20 g konz. Salzsäure in 800 ml Athylenchlorid innerhalb von 15 Min. auf 60OC erwärmt. Nach anfänglich klarem Lösen beginnt sich Methylen-bis-acrylamid als Kristallbrei abzuscheiden. Nach ca. 20 Min. ist die Umsetzung vollständig. b) Zu der Reaktionsmischung a) werden 470 g 39%ige wässrige Formaldehydlösung (6,15 Mol) gegeben und mit ca.

25 ml 10n Natronlauge auf pH 7,5-8,5 gestellt. Durch gleich zeitiges Erwärmen auf 85OC wird Äthylenchlorid abdestilliert.

Man hält weitere 18 Stunden auf 85OC und sorgt durch periodische Zugabe von Natronlauge dafür, dass der pH der Lösung zwischen 7,5 und 8,5 bleibt. Man erhält so eine ca.

48%ige Lösung des Umsetzungsproduktes aus Methylen-bisacrylamid und Formaldehyd (Gehalt durch Einbrenntest bestimmt). Zur Knitterfestausrüstung kann diese Lösung zweckmässigerweise auf 30% Feststoffgehalt mit Wasser verdünnt werden.

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass Methylen-bis-acrylamid im alkalischen Medium mit Formaldehyd im Molverhältnis von mindestens 1:2 umgesetzt wird.