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DE3017832A1 - Verfahren zur herstellung von trimethylchlorsilan - Google Patents

Verfahren zur herstellung von trimethylchlorsilan

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DE3017832A1
DE3017832A1 DE19803017832 DE3017832A DE3017832A1 DE 3017832 A1 DE3017832 A1 DE 3017832A1 DE 19803017832 DE19803017832 DE 19803017832 DE 3017832 A DE3017832 A DE 3017832A DE 3017832 A1 DE3017832 A1 DE 3017832A1
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DE
Germany
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dimethyldichlorosilane
aluminum chloride
tetramethylsilane
seconds
hsicl
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DE19803017832
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DE3017832C2 (de
Inventor
Alphonse Faure
Robert Magne
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/121Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/125Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving both Si-C and Si-halogen linkages, the Si-C and Si-halogen linkages can be to the same or to different Si atoms, e.g. redistribution reactions

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

RHONE POULENC INDUSTRIES, Paris/Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Trimethylchlorsilan
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Trimethylchlorsilan durch Disproportionierungsreaktion zwischen Tetramethylsilan und Dimethyldichlorsilan, wobei diese Reaktion durch Aluminiumchlorid in Form von Körnchen katalysiert wird.
Die Disproportionierungsreaktionen zwischen Tetraalkylsilanen und Alkylchlorsilanen in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasserstoffsilanen und mit Hilfe von Aluminiumchiorid oder verwandten Verbindungen (Alkalichloraluminate, Komplexe zwischen Alkylaluminiumdihalogeniden und Alkalihalogeniden) als Katalysatoren werden ausführlich in der chemischen Literatur beschrieben.
Die Verfahren unter Einsatz derartiger Disproportionierungsreaktionen besitzen jedoch Nachteile. So erfordern bestimmte unter ihnen Temperaturen von höher als 150°C und Drücke von höher als 10 bar (US-PS 3 135 778) oder auch Temperaturen von höher als 2500C, wobei die Drücke dem Atmosphärendruck entsprechen können (FR-PS 1 089 575) oder höher als 100 bar sein können (FR-PS 1 264 256).
Andere unter diesen Verfahren können bei niedrigeren Temperaturen und bei Atmosphärendruck durchgeführt werden. Dennoch lehrtdie chemische Literatur für eine Arbeitsweise unter derartigen experimentellen Bedingungen, daß die Disproportionierungsreaktionen in flüssiger Phase ablaufen müssen (FR-PS 1 147 688), was die Verwendung einer sperrigen Apparatur mit
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geringem Produktivitätsgrad beinhaltet. Man kann eine Verminderung dieses Raumbedarfs herbeiführen (US-PS 3 793 357), indem man die einer Disproportionierungsreaktion zu unterziehenden Alkylsilane in Form von Dämpfen in einem Reaktionsmilieu zuführt, das aus festem Aluminiumchlorid und flüssigen Arylhalogensilanen besteht, wobei diese Arylhalogensilane Siedepunkte besitzen, die höher sind als diejenigen der Alkylsilane. Es können jedoch Nachteile auftreten, wobei insbesondere Risiken einer Disproportionierung zwischen den Alkylsilanen und den Arylhalogensilanen bestehen. Im übrigen ist es stets schwierig, das Aluminiumchlorid von den Silanen zu trennen, in denen es dispergiert oder gelöst ist.
Es wäre daher von Vorteil, Verfahren auf der Grundlage von Disproportionierungsreaktionen aufzufinden, die einfacher und wirksamer sind und die- industriell bei weniger hohen Temperaturen, die z.B. 1200C nicht überschreiten, und bei Atmosphärendruck durchgeführt werden können.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, das die vorgenannten Eigenschaften besitzt. Im einzelnen ist dieses Verfahren zur Herstellung von Trimethylchlorsilan durch Disproportionierungsreaktion zwischen Tetramethylsilan und Dimethyldichlorsilan mit Hilfe von wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Reaktanten in Dampfform eine Zone durchqueren, die auf eine Temperatur von 75 bis 120°C gebracht worden ist und die Aluminiumchlorid in Form von Körnchen enthält.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens beinhaltet nicht den Einsatz aufwendiger und kostspieliger technischer Mittel. Es reicht aus, einen Reaktor, vorzugsweise einen röhrenförmigen Reaktor, bereitzustellen, das Innere des Reaktors mit wasserfreien Aluminiumchloridkörnchen zu füllen (Körnchen, deren Größe beliebig sein kann), das Ganze auf eine Temperatur von 75 bis 120°C, vorzugsweise 80 bis 1100C, zu
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erhitzen und einem der Enden des Reaktors ein aus Tetramethylsilan- und Dimethyldichlorsilandämpfen gebildetes Gasgemisch zuzuführen. Das gebildete Trimethylchlorsilan wird ebenso wie das nichtumgesetzte Tetramethylsilan und Dimethyldichlorsilan am anderen Ende des Reaktors zurückgewonnen. Das Trimethylchlorsilan kann durch Destillation gewonnen werden, und die beiden anderen Silane können in den Reaktor recyclisiert werden.
Wie bereits angegeben, können die Aluminiumchloridkörnchen eine beliebige Größe besitzen, wobei es lediglich notwendig ist, daß sie leicht in den Reaktor eingefüllt werden können. Es ist jedoch von Vorteil, solche zu verwenden, die auf dem industriellen Markt erhältlich sind und deren durchschnittlicher Teilchendurchmesser sich häufig von 0,1 bis 10 mm, vorzugsweise 0,3 bis 6 mm, erstreckt.
Die Disproportionierungsreaktion erfolgt nach dem folgenden Reaktionsschema
)4Si + (CH^)2SiCl2 > 2(CH3)^SiCl
entsprechend 1 Mol Tetramethylsilan pro 1 Mol Dimethyldichlorsilan.
Die Umsetzung kann auch mit Gemischen ablaufen, die nicht notwendigerweise gleiche molare Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer enthalten.
So kann sich das Molverhältnis Tetramethylsilan/Dimethyldichlorsilan innerhalb eines ziemlich breiten Bereichs, z.B. von 0,2 bis 1,8, vorzugsweise 0,4 bis 1,4, bewegen.
Die Kontaktzeiten der beiden Reaktanten im Inneren des Reaktors, die sich aus dem Verhältnis Reaktionsvolumen des Reaktors/Durchfluß der Reaktanten ergeben, können sich von einigen Sekunden bis zu mehreren hundert Sekunden, z.B. 3 bis 300 Sekunden, vorzugsweise 6 bis 150 Sekunden, erstrecken.
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Es empfiehlt sich, als Co-Katalysatoren oder Beschleuniger für die Disproportionierungsreaktion Wasserstoffchlorsilane der allgemeinen Formel (CH,) HSiCl, . worin das Symbol a O, 1
j a .p—a
oder 2 bedeutet, zuzugegeben. Diese Wasserstoffchlorsilane, die ausgewählt werden unter denjenigen der Formeln HSiCl,, (CH^)HSiCl2 und (CH,)2HSiCl, werden in einem Anteil von 0,1 bis 15%, vorzugsweise 0,5 bis 10%, der vereinigten Gewichte des Tetramethylsilans und Dimethyldichlorsilans eingebracht.
Da sie die Disproportionierungsreaktion beschleunigen, gestatten sie es, höhere Durchsätze der Reaktanten zu verwenden (und somit die Kontaktzeiten zu vermindern) und die Umwandlungsgrade der beiden Reaktanten zu verbessern.
Im Gegensatz zu dem, was hätte auftreten können, führt das Leiten der Gasmischung, bestehend aus Tetramethylsilan und Dimethyldichlorsilan und gegebenenfalls Wasserstoffchlorsilanen der Formel (CH3)aHSiCl3_a, über die auf 75 bis 1200C erhitzten Aluminiumchloridkörnchen nicht zu einem Mitreißen von Dämpfen oder Aluminiumchloridteilchen.
Die Disproportionierungsreaktion kann somit diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen. Zuweilen kommt es vor, daß der Katalysator in geringem Ausmaß seine Aktivität durch Ablagerung von Verunreinigungen und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die gegebenenfalls in den Gemischen der Reaktionsteilnehmer vorliegen, verliert. Es reicht dann aus, die auf ihre Arbeitstemperatur (75 bis 1200C) gebrachten Reaktoren mit gasförmigem Chlorwasserstoff während einer variierbaren Zeitdauer von etwa 20 Minuten bis zu mehreren Stunden zu spülen, damit das Aluminiumchlorid seine vollständige Aktivität wiedererlangt.
Die Disproportionierungsreaktion wird unter Atmosphärendruck bewirkt. Sie kann bei niedrigeren oder höheren Drücken ohne Erlangung eindeutiger Vorteile, die die durch die Verwendung
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eines anderen Druckes als den Atinosphärendruck bedingten technischen Probleme ungenügend ausgleichen, bewirkt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, das Tetramethylsilan s das ein Nebenprodukt bei der direkten Synthese der Chlorsilane darstellt, einer Synthese, die durch Überleiten von Methylenchlorid über eine auf 3000C erhitzte Si-Cu-Kontaktmasse durchgeführt wird, aufzuwerten.
Diese Synthese führt zu Methylchlorsilanen, wje denjenigen der Formeln CH3SiCl3, (CH3J2SiCl2, (CH3J3SiCl und CH3HSiCl2, und auch zu komplexen Gemischen anderer Siliciumverbindungen. Insbesondere umfassen die Gemische, die am Kolonnenkopf bei der Destillation der Produkte der direkten Synthese entweichen, das Tetramethylsilan (in erheblichem Prozentanteil), Halogenwasserstoff silane, wie diejenigen der Formeln HSiCl3 und () und zuweilen ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Dieses Tetramethylsilan kann in reiner Form nach Behandlung der Kopfdestillate oder auch in Form der vorstehend genannten Gemische verwendet werden. Was das Dimethyldichlorsilan anbelangt, das in sehr großen Mengen von den Silikonherstellern erzeugt wird, so wird es vorzugsweise in praktisch reiner Form verwendet. Es können jedoch auch Mischungen, die einen erheblichen Prozentanteil enthalten, verwendet werden, z.B. Mischun gen j die außer aus dem Dimethyldichlorsilan aus Silanen der Formeln (CH3J3SiCl und CH3HSiCl2 bestehen.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildete Trimethylchlorsilan wird in großem Umfang für die Herstellung von Gummis, ölen und Organosiliciumharzen verwendet. Da dieses Trimethylchlorsilan lediglich in geringem Prozentanteil im Verlauf der direkten Synthese erzeugt wird, ist es somit industriell wirtschaftlichj hiervon ergänzende Mengen,ausgehend von einem Nebenprodukts, wie dem Tetramethylsilan, zu erzeugen.
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- 8 Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 · ,
Man verwendet eine Apparatur, bestehend aus
(1) einer vertikalen Kolonne mit einer Länge von 80 cm, einem Innendurchmesser von 1,7 cm, einem Nutzvolumen von 182 cnr, die mit einem Mantel ausgestattet ist, der das Aufheizen der Kolonne durch Zirkulation einer wärmeübertragenden Flüssigkeit gestattet, die ein Polymethylphenylsiloxanöl mit einer Viskosität von 550 mPa bei 250C ist. Diese Kolonne ist mit 210 g wasserfreien Aluminiumchloridkörnern mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 4,2 mm gefüllt;
(2) einem System für die Einführung der Reaktanten, bestehend aus einem Tropftrichter (enthaltend ein flüssiges Gemisch der Silane) und einem auf 140 bis 1500C erhitzten Verdampfer, der an der Basis der Kolonne angebracht ist; die flüssige Mischung der Silane steigt mit Hilfe eines Rohrs, das den Boden des Tropftrichters mit dem.Verdampfer verbindet, durch die Schwerkraft in den Verdampfer ab;
(3) einer Vorrichtung zur Kondensation der Dämpfe, die am Kolonnenausgang angeschlossen ist und die einen Kühler (gekühlt mit Hilfe von Wasser, das eine Temperatur in der Größenordnung von 180C besitzt) und im Anschluß hieran einen Rezipienten mit Skaleneinteilung umfaßt; auf dem Kühler ist ein Gasauslaß für die Zirkulation nichtkondensierbarsr Dämpfe vorgesehen, wobei dieser Auslaß mit einem auf -80°C gekühlten Dewargefäß verbunden ist. .
Man erhitzt die Kolonne und ihre Beschickung auf 9O0C durch Zirkulation der wärmeübertragenden, auf diese Temperatur gebrachten Flüssigkeit in dem Doppelmantel und läßt gleichmäßig in den Verdampfer das flüssige Gemisch der Silane, bestehend aus Silanen der Formeln (CH,)^Si, (CH^)2SiCl2, HSiCl, und (CH^)2HSiCl, die entsprechend in einem Mo!verhältnis von 1/1/0,007/0,07 verteilt sind, und a^s Spuren unge-
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sättigter Kohlenwasserstoffe, gelangen. Die eingeführten Mengen der Silane HSiCl3 und (CH^)2HSiCl entsprechen 3,5% der vereinigten Gewicht^ der Silane (CH,)^Si und (CH^)2SiCl2.
Der durchschnittliche Durchsatz des Gemisches der Silane beträgt ca. 55 cnr/h, der in Abhängigkeit von der verwendeten Temperatur und dem Reaktionsvolumen der Kolonne eine Kontaktzeit des Gemisches der Dämpfe in der Kolonne von 26 Sekunden zur Folge hat.
Während dieses Versuchs, dessen Dauer 6 h 30 min beträgt, werden 314,6 g des Silangemisches, das 1,4 Mol (CH,KSi und 1,4 Mol (CH^)2SiCl2 umfaßt, verwendet und. in dem Rezipienten und dem Dewargefäß 307 g eines Gemisches aus 0,55 Mol (CH^)4Si, O,'56 Mol (CH^)2SiCl2 und 1,65 Mol (CH3J3SiCl gewonnen. Der Umwandlungsgrad von (CH3)^Si oder (CH-S)2SiCl2 beträgt somit ca. 6O76, und es hat praktisch die gesamte umgewandelte Menge an (CH3)^Si und (CH^)2SiCl2 selektiv zu (CH3J3SiCl geführt. Somit liegt die Selektivität betreffend die Bildung von (CH,),SiCl in der Größenordnung von
Beispiel 2
Man arbeitet entsprechend der Arbeitsweise von Beispiel 1 mit dem gleichen Silangemisch, mit der Ausnahme, daß der Durchsatz dieses Gemisches 46 cnr/h anstelle von 55 cnr/h beträgt, was eine Kontaktzeit von 31 see anstelle von 26 see zur Folge hat.
Andererseits beträgt die Dauer der Disproportionierung 190 Ii. Man erhält einen Umwandlungsgrad von (CH3)^Si und (GH3J von 56% und die Selektivität betreffend die Bildung von beträgt 95%.
Beispiel 3
Am Ende des in Beispiel 2 beschriebenen Versuchs wird ein gasförmiger Chlorwasserstoffstrom 2 h in einem Durchsatz von
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-ΙΟΙ Mol/h in die auf 90°C erwärmte Kolonne geleitet. Das Leiten des gasförmigen Chlorwasserstoffs über die Aluminiumchloridkörner wird danach ersetzt durch ein Überleiten von trockenem Stickstoff während 8 min. Man beschickt dann die auf 9O0C gebrachte Kolonne mit einem äquimolaren Gemisch von (CK,)ASi und (CEr)2SiCl2 mit einem Durchsatz von 50 cnr/h während 3 h, wobei die Kontaktzeit der Silandämpfe in der Kolonne 28 see beträgt.
Man stellt einen Umwandlungsgrad von (CH,)/ Si und von 45% und eine Selektivität betreffend die Bildung von von 95# fest.
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Claims (5)

  1. Dr. F. Zurmsieirt sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger -Pfoys. R. Holzbauer - Dipi.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
    PATENTANWÄLTE
    800O München 2 · Bräuhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 .· Telegramme Zumpat · Telex 5 29979
    RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris
    Case R 2713
    Patentansprüche
    1 .J Verfahren zur Herstelllang von Triraethylchlorsilan durch Umsetzung von Tetramethylsilan und Dimethyldichlorsilan in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Silane in Dampfform eine Zone durchqueren, die auf eine Temperatur von 75 bis 1200C gebracht worden ist und die Aluminiumchlorid in Form von Körnchen enthält.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zu dem Tetrameth>Isilan und dem Dimethyldichlorsilan Wasserstoffchlorsilane der allgemeinen Formel (CH3)HSiCl3-61, in der das Symbol a 0, 1 oder 2 bedeatet, in einer Menge von 0,1 bis 15% der vereinigten Gewichte des Tetramethylsilans und des Dimethyldichlorsilans zugegeben werden.
  3. 3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aluminiumchloridkörnchen einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 0,1 bis 10 mm besitzen.
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  4. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1, 2 und 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Kontaktzeiten der Dämpfe des Tetramethylsilans und des Dimethyldichlorsilans im Inneren der Zone 3 Sekunden bis 300 Sekunden betragen.
  5. 5. Verfahren gemäß einem vier Ansprüche 1, 2, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß vor der Umsetzung das Aluminiumchlorid mit einem gasförmigen Chlorwasserstoffstrom bei einer Temperatur' zwischen 75 und 1200C behandelt wird.
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DE19803017832 1979-05-10 1980-05-09 Verfahren zur herstellung von trimethylchlorsilan Granted DE3017832A1 (de)

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FR7911837A FR2456113A1 (fr) 1979-05-10 1979-05-10 Fabrication de trimethylchlorosilane

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JP (1) JPS55167292A (de)
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GB (1) GB2050404B (de)

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