DE1264442B - Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in Silanen - Google Patents
Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in SilanenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer: 1264 442
Aktenzeichen: D 49242IV b/12 ο
Anmeldetag: 28. Januar 1966
Auslegetag: 28. März 1968
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein
Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasser- Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen
stoff- und Chloratomen in Silanen, in Gegenwart von Wasserstoff- und Chloratomen in Silanen
neuen Katalysatoren.
Eine typische Austauschreaktion ist beispielsweise folgende:
(CH3)2HSiCl + RSiCl3 «=t (CH3)2SiCl2 + RHSiCl2
worin R die unten aufgeführte Bedeutung hat. Durch eine derartige Reaktion können neue Silane hergestellt
und unerwünschte Silane in technisch wertvolle Produkte umgewandelt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in
Silanen in Gegenwart von Katalysatoren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Silane (a), die sowohl Sigebundene
Wasserstoffatome als auch Si-gebundene ' Chloratome enthalten, mindestens eine Verbindung
der allgemeinen Formel
R„SiX4-ra oder RaSi(H)&Clm,
worin R einen einwertigen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest, X ein Wasserstoff- oder
Chloratom bedeutet, η 0,1, 2 oder 3, α 0, 1 oder 2 ist,
b und m ganze Zahlen von mindestens 1 sind und die Summe von a, b und m 4 ist und als Katalysatoren
quaternäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel
R4'NY
oder quaternäre Phosphoniumsalze der allgemeinen Formel
R4'PY,
worin R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest und Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist, verwendet
werden.
Die Austauschreaktion liefert im allgemeinen mindestens Spuren der Produkte von allen möglichen
Austauschkombinationen, die stattfinden können. Selten jedoch sind diese vorhandenen verschiedenen
Produkte durch eine statistische Verteilung von Silan, Wasserstoff und Chlor mengenmäßig voraussehbar.
Die Gleichgewichte liegen üblicherweise in Richtung einer regelmäßigen Verteilung von Halogen an Si und
in der Richtung, welche den Wasserstoff an Si mit den wenigsten organischen Resten stellt. So ist z. B. das
oben angeführte Gleichgewicht weit nach rechts verschoben. In vielen Fällen, bei welchen die Gleichgewichte
ungünstig liegen, z. B.
CH3HSiCl2 *=t CH3H2SiCIj + CH3SiCl3 5°
können durch Entfernung der leichter flüchtigen worin R die angeführte Bedeutung hat.
können durch Entfernung der leichter flüchtigen worin R die angeführte Bedeutung hat.
Anmelder:
Dow Corning Corporation, Midland, Mich.
(V. St. A.)
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. B. Pass, Rechtsanwalt,
8000 München 22, Von-der-Tann-Str. 14
Als Erfinder benannt:
Donald R. Weyenberg, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. Januar 1965 (429 142)
Komponente nach ihrer Bildung annehmbare Ausbeuten erzielt werden.
Temperatur und Reaktionszeit sind für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht
entscheidend, es ist jedoch vorteilhaft, bei Reaktionstemperaturen im Bereich von 20 bis 160° C zu arbeiten.
Die Katalysatorkonzentration ist gleichfalls nicht entscheidend, vorteilhaft werden jedoch 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
Katalysator, bezogen auf das Gewicht der Silanreaktionsteünehmer verwendet.
Unter »Silanreaktionsteünehmer« ist das gesamte Reaktionsgemisch, abzüglich Katalysator zu verstehen.
Tm allgemeinen besteht das Reaktionsgemisch nur aus dem oder den Silanen, die umgewandelt werden
sollen, es kann jedoch auch in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden, wenn zwischen den
beiden umzulagernden Silanen Verträglichkeitsprobleme auftreten. Vorzugsweise sollen jedoch mindestens
25 Gewichtsprozent des Reaktionsgemisches aus den umzulagernden Silanen bestehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Herstellung von Hydrogenchlorsilanen nach folgendem
Schema verwendet werden:
(CHa)2SiH2 + RSiCl3 +=t (CH3)2SiHCl + RSiHCl2
809 520/701
In gleicher Weise können auch Hydrogensilane und Chlorsilane aus Hydrogenchlorsilanen nach folgendem
Schema hergestellt werden:
(CHs)2SiHCl 5=t (CHg)2SiH2 + (CHg)2SiCl2
Ein
Gemisch aus 0,55 ml Methyldichlorsilan und einer Spur (einem kleinen Kristall) Tetrabutylammoniumchlorid
wurde in einem verschlossenen Glasrohr 20 Stunden auf 1600C erhitzt. Dann wurde
das Rohr abgekühlt. Das Kernresonanzspektrum zeigte folgende Bestandteile:
Methyldichlorsilan ~ 66 Molprozent
Methyltrichlorsilan ~20 Molprozent
Methylchlorsilan ~14 Molprozent
Der Versuch nach Beispiel 1 wurde zweimal wiederholt, wobei für den Katalysator im Beispiel 1 in einem
Fall Tetrabutylammoniumbromid und im anderen Fall Tetrabutylammoniumjodid verwendet wurde.
Die beiden Reaktionsmischungen wurden 24 Stunden auf 1000C erhitzt, was in jedem Fall dieselben
Produkte in denselben Anteilen ergab wie im Beispiel 1.
11 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen und ergab bei Analyse mit dem Kernresonanzspektrum folgende
Produkte:
Dimethylchlorsilan ~3 Molprozent
Methyltrichlorsilan ~ 16 Molprozent
Methyldichlorsilan ~41 Molprozent
Dimethyldichlorsilan 39 Molprozent ~
Zu 1 Mol Dimethylchlorsilan und 1,5 Mol 3,3,3-Triüuorpropyltrichlorsilan
wurden 4,4 g Tetrabutylammoniumchlorid zugegeben. Das Gemisch wurde 20 Stunden auf 60 bis 80°C erhitzt, was 3,3,3-Trifluorpropyldichlorsilan
in einer Ausbeute von 0,82 Mol, zusammen mit 0,18 Mol Dimethylchlorsilan, 0,27 Mol
3,3,3-Trifluorpropyltrichlorsilan und 0,82 Mol Dimethyldichlorsilan
ergab.
0,35 Mol Dimethylchlorsilan und 1,35 Mol Phenyltrichlorsilan wurden mit 5,2 g Tetrabutylammoniumchlorid
und 9,7 g Hexadecyclooctadecyldimethylammoniumchlorid versetzt. Das Gemisch wurde
48 Stunden auf 60 bis 8O0C erhitzt, was 0,65 Mol Ausbeute
an Phenyldichlorsilan, plus 0,65 Mol Ausbeute
an Dimethylchlorsilan sowie Spurenmengen an Phenyl-Der Versuch nach Beispiel 1 wurde wiederholt, nur 30 trichlorsilan, Dimethyldichlorsilan und Phenylchlorwurde
der Katalysator von Beispiel 1 durch Tetra- silan ergab.
butylphosphoniumbromid ersetzt.
Die Reaktionsmischung wurde 14 Stunden auf 1000C erhitzt, was folgende Produkte ergab:
Methyldichlorsilan ~ 68 Molprozent
Methyltrichlorsilan ~16 Molprozent
Methylchlorsilan ~16 Molprozent
Zwei Proben von 0,55 ml Trichlorsilan wurden katalysiert, in dem einen Fall mit einer Spur Tetrabutylammoniumchlorid,
in dem anderen Fall mit einer Spur Tetrabutylphosphoniumbromid.
Die Proben wurden 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, was in beiden Fällen ein Gemisch aus
Trichlorsilan, Dichlorsilan und Siliciumtetrachlorid in folgendem Verhältnis ergab:
Trichlorsilan ~76 Molprozent
Dichlorsilan ~ 12 Molprozent
Siliciumtetrachlorid ~ 12 Molprozent
1 Mol Dimethylchlorsilan und 1,25 Mol Decyltrichlorsilan wurden 4 Tage mit 4,4 g Tetrabutylammoniumchlorid
und 8,8 g Hexadecyloctadecyldimethylammoniumchlorid auf 60 bis 8O0C erhitzt, was eine
45%ige Ausbeute an Decyldichlorsilan ergab. Decyldichlorsilan ist eine viskose Flüssigkeit, die durch
Infrarotanalyse identifiziert wurde.
0,0015 Mol Diphenylmethylsilan und 0,0015 Mol Methyltrichlorsilan wurden in einem' verschlossenen
Glasrohr mit einer Spur Tetrabutylammoniumchlorid 2 Stunden auf 1000C erhitzt.
Die Dampfphasenchromatographie zeigte, daß 0,0009 Mol Diphenylmethylchlorsüan und 0,0009 Mol
Methyldichlorsüan entstanden waren.
0,55 ml Dimethylchlorsüan wurden mit einer Spur Tetrabutylammoniumchlorid versetzt und 16 Stunden
auf 1000C erhitzt, was ein Gemisch aus Dimethylchlorsüan,
Dimethylsüan und Dimethyldichlorsüan in folgendem Verhältnis ergab:
Dimethyldichlorsüan .... ~79 Molprozent
Dimethylsüan ~10 Molprozent
Dimethylchlorsüan ~ 11 Molprozent
Jeweüs 0,0015 Mol Dimethylchlorsüan und Methyltrichlorsüan wurden mit einer Spur Tetrabutylammoniumchlorid
versetzt. Dieses Gemisch wurde
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in Silanen in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als Silane, die sowohl Si-gebundene Wasserstoffatome, als auch Sigebundene Chloratome enthalten, mindestens eine Verbindung der allgemeinen FormelRreSiX4_„ oder RaSi(H)&Clmworin R einen einwertigen gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest, X ein Wasserstoffoder Chloratom bedeutet, η = 0, 1, 2 oder 3, a = 0, 1 oder 2 ist, b und m ganze Zahlen von5 6mindestens 1 sind und die Summe von a, b und m 4 Formelist und als Katalysatoren quatemäre Ammonium- R4'PYsalze der allgemeinen Formel£ 'NY worin R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest4 5 und Y ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist, ver-oder quaternäre Phosphoniumsalze der allgemeinen wendet werden.809 520/701 3.68 ® Bundesdruckerei Berlin
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