DE3009031C2 - Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für RauchprodukteInfo
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Description
30
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Aromastoffes für Rauchprodukte, wobei eine
Lösung von Pflanzeninhaltsstoffen einer UV-Bestrahlung unterworfen wird.
Es ist bekannt, daß frische Tabakpflanzen verschiedene Naturstoffe enthalten, die als Raucharomaprecursoren
das Tabakaroma beeinflussen. So enthält das Oberflächenharz frischer Tabakpflanzen, das durch
kurzzeitiges »Waschen« der Pflanzen gewonnen werden kann, die als Precursoren wertvollen Diterpene,
insbesondere Duvane. Die Abtrennung dieüer Diterpene ist aus der DE-OS 29 18 920 bekannt. Die danach
erhaltenen Diterpen-Fraktionen können nach Isolierung und Reinigung fertigkonfektioniertem Tabak
zugesetzt werden.
Es treten in den Tabakpflanzen selbst noch Carotinoide auf, die ebenfalls Aromaprecursoren
darstellen. Die Isolierung dieser Carotenoide in Form alkoholischer Extrakte ist ebenfalls bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Carotinoide so durch geeignete Maßnahmen modifizieren kann, so daß
man Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe erhalten kann, die den Rauchgeschmack des Tabaks besonders
vorteilhaft beeinflussen.
Diese Aufgabe vird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Carotinoide in alkoholischer Lösung unter
Bestrahlung mit Sauerstoff oxidiert, wobei man als alkoholische Carotinoid-Lösung einen alkoholischen
Extrakt aus grünen Tabakpflanzen oder Teilen derselben, aus dem das Chlorophyll und gegebenenfalls die auf *>o
der Oberfläche der Tabakpflanzen vorhandenen wachsartigen Diterpenkomponenten entfernt sind, und/oder
andere Xantophyll-haltige Pflanzenextrakte einsetzt und wobei der Extrakt eine Stunde bis 10 Tage bestrahlt
wird. b5
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren der Erfindung kommen insbesondere grüne Tabakpflanzen in
Frage, deren Oberflächenharz, z. B. durch Waschung mit Methylenchlorid, entfernt wurde. Es können jedoch
auch Pflanzen verwendet werden, die das Oberflächenharz noch enthalten, denn u. U. können auch die im
Oberflächenharz erhaltenen Diterpene während der erfindungsgemäßen Behandlung in wertvolle Aromaprecursoren
bzw. Aromastoffe umgewandelt werden. Weiterhin können auch Xantophyll-reiche Extrakte
anderer Pflanzen eingesetzt werden, z. B. handelsübliches Xanthophyll, das meist in Pastenform im Handel
erhältlich ist
Gemäß dem Verfahren der Erfindung nimmt man die Bestrahlung vorzugsweise bei einer Wellenlänge von
220-580 nm vor.
Die Bestrahlung erfolgt gewöhnlich bei Raumtemperatur; es sind jedoch auch andere Temperaturen
möglich, z. B. Temperaturen zwischen —20° C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
Die Dauer der Bestrahlung richtet sich nach der Größe des Bestrahlungsansatzes, der jeweiligen Art der
Carotenoide, die in Abhängigkeit von den Tabakpflanzen schwanken kann, und der Leistung der UV-Quelle.
Die Bestrahlungsdauer beträgt im allgemeinen eine Stunde bis 10 Tage, insbesondere 6 — 24 Stunden.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung erfolgt die
Bestrahlung in Gegenwart von Sensibilisatoren. Zwar sind aus dem Oberflächenharz isolierte Diterpenfraktionen
zur Aufklärung der chemischen Struktur bereits in Gegenwart von Sauerstoff und Sensibilisatoren, d. h. mit
Singulett-Sauerstoff, bestrahlt worden, vgl. Acta Chemica Scandinavica 1979, S. 437—442; es konnte jedoch
nicht erwartet werden, daß sich bei einer entsprechenden Behandlung von Carotenoiden Aromaprecursoren
bzw. Aromastoffe mit besonders vorteilhaften Eigenschaften erhalten lassen.
Für die Durchführung des Verfahrens sind alle in der Photochemie üblichen geeigneten Sensibilisatoren verwendbar,
insbesondere Bengalrosa.
Besonders vorteilhafte Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe werden jedoch erhalten, wenn man die
Bestrahlung in Abwesenheit der vorgenannten Sensibilisatoren vornimmt. Die Photooxidation erfolgt dann
nicht mehr durch Singulett-Sauerstoff, sondern vielmehr nach einem üblichen Radikalmechanismus. Demgemäß
weisen die erfindungsgemäß erhaltenen Aromastoffe Produkte mit zahlreichen Carboxyl- und Carbonylgruppen
bei im übrigen unbekannter Konstitution auf, unter anderem Ketocarbonsäuren sowie (meist lactonisierte)
Hydroxycarbonsäuren. Die gemäß dieser Verfahrensvariante erreichte Verbesserung der Eigenschaften der
Aromaprecursoren bzw. Aromastoffe ist überraschend, da man unter diesen Verfahrensbedingungen eine
erheblich stärkere Zerstörung der Aromastoffe erwarten mußte.
Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der oben genannten Carotenoide können insbesondere Nicotinia-Arten
wie N. tomentosiformis, glutinosa oder sylvestris oder bekannte Tabak-Hybride sowie Tabakpflanzen aus
üblichen Tabakkulturen eingesetzt werden. Dabei können insbesondere auch solche Tabakarten verwendet
werden, die an sich als Rauchtabak ungeeignet sind.
Als Lösungsmittel für die zu bestrahlende Diterpenfraktion
können niedere Alkohole, insbesondere Methanol und Ethanol, eingesetzt werden. Die bestrahlten
Extrakte können, ggf. nach vorheriger Konzentrierung, direkt auf fertigkonfektionierten Tabak z. B. durch
Sprühen aufgegeben werden.
Es hat sich jedoch als besonders vorteilhaft erwiesen,
wenn man die bestrahlten Extrakte vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Zweck dieser Fraktionierung ist
die Abtrennung unerwünschter Produkte mit einem niedrigen Siedepunkt sowie polymerer Produkte, die
das Tabakaroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können. Für die Fraktionierung
können verschiedene Verfahren herangezogen werden.
Eine erste Möglichkeit der Fraktionierung ist die Säulenchromatographie, z. B. an Kieselgel. Dabei wird
der bestrahlte Extrakt konzentriert; die eingeengte Lösung wird auf eine Kieselgel-Säule aufgegeben.
Anschließend wird mit verschiedenen Lösungsmitteln mit ansteigender Polarität eluiert Als erstes Eluierungsmittel
kann z. B. Hexan eingesetzt werden; das Eluat enthält Kohlenwasserstoffe, die verworfen werden
können. Anschließend wird mit Ether eluiert; diese Fraktion enthält überwiegend wertvolle Lactone,
erhalten aus bei der Photooxidation der Carotenoide gebildeten Hydroxycarbonsäuren, sowie Ketone und
Aldehyde. Schließlich können noch mit polaren Lösungsmitteln, z. B. Methanol, dem
< l%o Essigsäure zugesetzt ist, wertvolle Carbonsäuren, insbesondere
Ketocarbonsäuren, isoliert werden. In der Säule zurück bleiben Polymere sowie ggf. hochpolare Verbindungen.
Als weiteres Fraktionierungsverfahren eignet sich die Destillation. Bereits das Abdestillieren von Methanol
aus dem bestrahlten Extrakt bei Raumtemperatur im Vakuum führt zu einer Entfernung unerwünschter, leicht
flüchtiger Bestandteile. Daran kann sich eine Hochvakuumdestillation anschließen, wobei bevorzugt die Fraktionen
gesammelt werden, die bei 0,02 Torr bei Temperaturen von bis zu 100° C übergehen.
Eine weitere geeignete Fraktionierungsmethode ist die Wasserdampfdestillation, wobei die mit Wasserdampf
flüchtigen Bestandteile gesammelt werden.
Das Verfahren der Erfindung erfolgt vorzugsweise in der Weise, daß man einen Luft- bzw. Sauerstoffstrom
durch den Extrakt leitet und diesen gleichzeitig mit einer UV-Quelle, die eine Wellenlänge von 220-580 nm
liefert, bestrahlt. Für die Bestrahlung eignen sich übliche UV-Lampen, z. B. Hochdruck- Quecksilberlampen oder
dergleichen.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen näher
erläutert.
Herstellung einer alkoholischen Carotenoid-Fraktion:
Teile von frischen grünen Tabakpflanzen, nämlich Stengel und Blätter, werden zur Entfernung des
Diterpen-reichen Oberflächenharzes 2 χ 30 Sekunden lang mit Methylenchlorid in einer Menge von 1 l/kg
Tabakteilen gewaschen.
Die so erhaltenen Pflanzenteile werden in Methanol homogenisiert. Das Homogenisat wird zentrifugiert, das
Zentrifugat wird mit KOH-Lösung (KOH-GehaU 15%,
bezogen auf Tabakfrischgewicht) versetzt; man läßt es über Nacht bei Raumtemperatur zur Zerstörung des
Chlorophylls stehen. Anschließend wird die Lösung mit einer gesättigten Natriumchloridlösung versetzt mit
Petrolether/Ether (1 :1) ausgeschüttelt Die organische
Phase wird bei Ramtemperatur im Vakuum eingedampft
Der Rückstand wird in Methanol aufgenommen, wobei man eine Konzentration von 1 — 50 g Feststoff/1
Methanol einstellt
Photooxidation
300 ml eines vorstehend erhaltenen Extrakts werden in einen 500 ml Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur
unter Rühren mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (Philips Hochdnickbrenner HPK 125) 10 Stunden
lang bestrahlt, wobei man durch die Lösung eines ständigen Strom von Syntheseluft durchperlen läßt.
Fraktionierung
Der vorstehend erhaltene bestrahlte Extrakt wird eingeengt und auf eine mit Kieselgel gefüllte Säule
gegeben. Die Säule wird zunächst mit Hexan eluiert; das Eluat, das überwiegend Kohlenwasserstoffe enthält,
wird verworfen. Anschließend wird mit Ether eluiert; diese Fraktion enthält u. a. wertvolle Lactone, Ketone
und Aldehyde und wird gesammelt. Ergibt die Analyse des Extrakts, daß dieser auch reich an freien
Carbonsäuren und Ketocarbonsäuren ist, kann anschließend noch mit Methanol, dem
< l%o Essigsäure zugesetzt ist, eluiert werden.
Die gesammelten Eluate werden bei Raumtemperatur im Vakuum eingedampft, in Ethanol aufgenommen
und anschließend auf fertigkonfektionierten Tabak gesprüht.
Es wird wi~ in Beispiel 1 verfahren, wobei man jedoch
in der Photooxidationsstufe ca. 10 mg Bengalrosa zusetzt. Der von Methanol befreite Reaktionsansatz
wird einer Wasserdampfdestillation unterworfen, das Destillat mit NaCl gesättigt und mit Diethylether
ausgeschüttelt. Der von Ether befreite Extrakt wird auf fertigkonfektionierten Tabak aufgebracht.
Eine handelsübliche Xanthophyll-Paste wird in Methanol gelöst (Xanthophyll-Konzentration
1-50 g/I). Bestrahlung und Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines Aromastoffes für Rauchprodukte, wobei eine Lösung von Pflanzeninhaltsstoffen
einer UV-Bestrahlung unterworfen wird, daduroh gekennzeichnet, daß
man Carotinoide in alkoholischer Lösung unter UV-Bestrahlung mit Sauerstoff oxidiert, wobei man
als alkoholische Carotinoid-Lösung einen alkohol]-sehen
Extrakt aus grünen Tabakpflanzen oder Teilen derselben, aus dem das Chlorophyll und gegebenenfalls
die auf der Oberfläche der Tabakpflanzen vorhandenen wachsartigen Diterpenkomponenten
entfernt sind, und/oder andere Xantophyll-haltige Pflanzenextrakte einsetzt und wobei der Extrakt
eine Stunde bis 10 Tage bestrahlt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei einer
Wellenlänge von 220 - 580 nm vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei
Raumtemperatur vornimmt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt
10 - 24 Stunden bestrahlt.
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|---|---|---|---|---|
| DE3318546C2 (de) * | 1983-05-20 | 1985-05-15 | B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen aus Diterpenfraktionen |
| US5005593A (en) * | 1988-01-27 | 1991-04-09 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Process for providing tobacco extracts |
| NL8802848A (nl) * | 1988-11-18 | 1990-06-18 | Naarden International Nv | Werkwijze voor het bereiden van aroma- en reukstoffen. |
| NL8901317A (nl) * | 1989-05-25 | 1990-12-17 | Naarden International Nv | Werkwijze voor het bereiden van aroma- en reukstoffen op basis van een of meer carotenoiden als uitgangsmateriaal. |
| DE4005159A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Merck Patent Gmbh | Diterpene mit immunmodulatorischer wirkung |
| US7132458B2 (en) | 1994-08-10 | 2006-11-07 | Chemaphor Inc. | Oxidized carotenoid fractions and ketoaldehyde useful as cell-differentiation inducers, cytostatic agents, and anti-tumor agents |
| US5847238A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-08 | Cargill, Incorporated | Processes for recovering xanthophylls from corn gluten meal |
| US5602286A (en) * | 1995-06-07 | 1997-02-11 | Cargill, Incorporated | Process for recovering xanthophylls from corn gluten |
| SG155959A1 (en) | 2004-09-28 | 2009-10-29 | Chemaphor Inc | Compositions and methods for promoting weight gain and feed conversion |
| CA2704098C (en) * | 2007-10-26 | 2018-01-02 | Chemaphor Inc. | Compositions and methods for enhancing immune response |
| ES2813909T3 (es) | 2009-04-30 | 2021-03-25 | Avivagen Inc | Métodos y composiciones para mejorar la salud de los animales |
| US20130014771A1 (en) | 2011-01-13 | 2013-01-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US8955523B2 (en) | 2010-01-15 | 2015-02-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US9039839B2 (en) | 2010-04-08 | 2015-05-26 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition comprising tobacco-derived material and non-tobacco plant material |
| US9402415B2 (en) | 2010-04-21 | 2016-08-02 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco seed-derived components and materials |
| US9155321B2 (en) | 2010-08-11 | 2015-10-13 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Meltable smokeless tobacco composition |
| US9675102B2 (en) | 2010-09-07 | 2017-06-13 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco product comprising effervescent composition |
| US20120125354A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Fire-Cured Tobacco Extract and Tobacco Products Made Therefrom |
| US9220295B2 (en) | 2010-12-01 | 2015-12-29 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems |
| US9775376B2 (en) | 2010-12-01 | 2017-10-03 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pastille and moulding process for forming smokeless tobacco products |
| US9204667B2 (en) | 2010-12-01 | 2015-12-08 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pastille and injection molding process for forming smokeless tobacco products |
| US20120152265A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-Derived Syrup Composition |
| US8893725B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-11-25 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Polymeric materials derived from tobacco |
| US9458476B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing glycerin from tobacco |
| US9254001B2 (en) | 2011-04-27 | 2016-02-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US9192193B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-11-24 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Molecularly imprinted polymers for treating tobacco material and filtering smoke from smoking articles |
| US20130078307A1 (en) | 2011-09-22 | 2013-03-28 | Niconovum Usa, Inc. | Nicotine-containing pharmaceutical composition |
| US9629392B2 (en) | 2011-09-22 | 2017-04-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Translucent smokeless tobacco product |
| US9084439B2 (en) | 2011-09-22 | 2015-07-21 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Translucent smokeless tobacco product |
| US9474303B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-10-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Translucent smokeless tobacco product |
| US20130118512A1 (en) | 2011-11-16 | 2013-05-16 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco products with starch component |
| US20130125907A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Michael Francis Dube | Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco |
| US20130125904A1 (en) | 2011-11-18 | 2013-05-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco product comprising pectin component |
| US10881132B2 (en) | 2011-12-14 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco product comprising effervescent composition |
| US9763928B2 (en) | 2012-02-10 | 2017-09-19 | Niconovum Usa, Inc. | Multi-layer nicotine-containing pharmaceutical composition |
| US12285025B2 (en) | 2012-02-10 | 2025-04-29 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Multi-layer smokeless tobacco composition |
| US9420825B2 (en) | 2012-02-13 | 2016-08-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Whitened tobacco composition |
| JP6255379B2 (ja) | 2012-03-19 | 2017-12-27 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | 抽出タバコパルプの処理方法、およびそれから製造されたタバコ製品 |
| US20130269719A1 (en) | 2012-04-11 | 2013-10-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for treating plants with probiotics |
| US9339058B2 (en) | 2012-04-19 | 2016-05-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing microcrystalline cellulose from tobacco and related tobacco product |
| US9485953B2 (en) | 2012-07-19 | 2016-11-08 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for treating tobacco plants with enzymes |
| US9289011B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing lutein from tobacco |
| US9155334B2 (en) | 2013-04-05 | 2015-10-13 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Modification of bacterial profile of tobacco |
| US20150034109A1 (en) | 2013-08-02 | 2015-02-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for Producing Lignin from Tobacco |
| US11503853B2 (en) | 2013-09-09 | 2022-11-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition incorporating a botanical material |
| US10357054B2 (en) | 2013-10-16 | 2019-07-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pastille |
| US9265284B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
| US9375033B2 (en) | 2014-02-14 | 2016-06-28 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-containing gel composition |
| US10881133B2 (en) | 2015-04-16 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulosic sugar |
| US20170059554A1 (en) | 2015-09-02 | 2017-03-02 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Method for monitoring use of a tobacco product |
| US10869497B2 (en) | 2015-09-08 | 2020-12-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | High-pressure cold pasteurization of tobacco material |
| US10532046B2 (en) | 2015-12-03 | 2020-01-14 | Niconovum Usa, Inc. | Multi-phase delivery compositions and products incorporating such compositions |
| US11612183B2 (en) | 2015-12-10 | 2023-03-28 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Protein-enriched tobacco composition |
| US20170165252A1 (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Niconovum Usa Inc. | Protein-enriched therapeutic composition |
| US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
| US10813383B2 (en) | 2016-12-12 | 2020-10-27 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Dehydration of tobacco and tobacco-derived materials |
| US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
| US10470487B2 (en) | 2017-04-06 | 2019-11-12 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smoke treatment |
| US10757964B2 (en) | 2017-07-20 | 2020-09-01 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Purification of tobacco-derived protein compositions |
| US11278050B2 (en) | 2017-10-20 | 2022-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods for treating tobacco and tobacco-derived materials to reduce nitrosamines |
| US20190307082A1 (en) | 2018-04-05 | 2019-10-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Oriental tobacco production methods |
| US20200196658A1 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for whitening tobacco |
| BR112021014081A2 (pt) | 2019-01-18 | 2021-09-21 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Purificação de proteínas derivadas de plantas. |
| WO2021048770A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Nicoventures Trading Limited | Alternative methods for whitening tobacco |
| US12342847B2 (en) | 2019-09-11 | 2025-07-01 | Nicoventures Trading Limited | Oral product with cellulosic flavor stabilizer |
| US12213510B2 (en) | 2019-09-11 | 2025-02-04 | Nicoventures Trading Limited | Pouched products with enhanced flavor stability |
| US12063953B2 (en) | 2019-09-11 | 2024-08-20 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
| US11369131B2 (en) | 2019-09-13 | 2022-06-28 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
| US11903406B2 (en) | 2019-09-18 | 2024-02-20 | American Snuff Company, Llc | Method for fermenting tobacco |
| CA3156573A1 (en) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Nicoventures Trading Limited | Oral product and method of manufacture |
| US20210169890A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with polymeric component |
| US20210169129A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Lipid-containing oral composition |
| US12310959B2 (en) | 2019-12-09 | 2025-05-27 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions with reduced water content |
| WO2021116865A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Agents for oral composition |
| US20210169788A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral product and method of manufacture |
| US20210169126A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with salt inclusion |
| WO2021116916A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product with multiple flavors having different release profiles |
| US20210169137A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Pouched products |
| US11793230B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-10-24 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with improved binding of active ingredients |
| CA3160271A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Nanoemulsion for oral use |
| AU2020400347A1 (en) | 2019-12-09 | 2022-07-07 | Nicoventures Trading Limited | Layered fleece for pouched product |
| US20210169132A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition including gels |
| WO2021116881A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product in a pourous pouch comprising a fleece material |
| JP2023504916A (ja) | 2019-12-09 | 2023-02-07 | ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド | ヒートシール可能な結合剤を有するパウチ製品 |
| US20210169138A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Fibrous fleece material |
| US12151023B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-11-26 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with beet material |
| WO2021116895A2 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Stimulus-responsive pouch |
| US12550928B2 (en) | 2019-12-09 | 2026-02-17 | Nicoventures Trading Limited | Liquid oral composition |
| MX2022007088A (es) | 2019-12-09 | 2022-07-11 | Nicoventures Trading Ltd | Productos orales. |
| US20210169784A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Buffered oral compositions |
| US11889856B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-02-06 | Nicoventures Trading Limited | Oral foam composition |
| US20210169123A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Pouched products with enhanced flavor stability |
| US11672862B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-06-13 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with reduced irritation |
| WO2021116856A2 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral products |
| WO2021116855A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions and methods of manufacture |
| US12491250B2 (en) | 2019-12-09 | 2025-12-09 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with nanocrystalline cellulose |
| WO2021116919A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Fleece for oral product with releasable component |
| CA3159473A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Savannah JOHNSON | Fleece for oral product with releasable component |
| WO2021116842A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with controlled release |
| PH12022551272A1 (en) | 2019-12-09 | 2023-11-29 | Nicoventures Trading Ltd | Oral product with dissolvable component |
| US11617744B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-04-04 | Nico Ventures Trading Limited | Moist oral compositions |
| US20210169785A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions with reduced water activity |
| US20210169783A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with controlled release |
| US20210195938A1 (en) | 2019-12-27 | 2021-07-01 | Nicoventures Trading Limited | Substrate with multiple aerosol forming materials for aerosol delivery device |
| US12016369B2 (en) | 2020-04-14 | 2024-06-25 | Nicoventures Trading Limited | Regenerated cellulose substrate for aerosol delivery device |
| WO2021250516A1 (en) | 2020-06-08 | 2021-12-16 | Nicoventures Trading Limited | Effervescent oral composition comprising an active ingredient |
| US11937626B2 (en) | 2020-09-04 | 2024-03-26 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
| US20220104532A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-07 | NIlCOVENTURES TRADING LIMITED | Methods of making tobacco-free substrates for aerosol delivery devices |
| US20240008522A1 (en) | 2020-11-18 | 2024-01-11 | Nicoventures Trading Limited | Oral products |
| EP4284972A1 (de) | 2021-01-28 | 2023-12-06 | Nicoventures Trading Limited | Verfahren zum verschliessen von beuteln |
| WO2022195561A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Nicoventures Trading Limited | Beaded substrates for aerosol delivery devices |
| IL305999A (en) | 2021-03-19 | 2023-11-01 | Nicoventures Trading Ltd | Extractable substrates for spray delivery devices |
| MX2023012537A (es) | 2021-04-22 | 2024-01-24 | Nicoventures Trading Ltd | Composiciónes orales y metodos de fabricacion. |
| MX2023012535A (es) | 2021-04-22 | 2024-01-24 | Nicoventures Trading Ltd | Composicion oral efervescente. |
| MX2023012458A (es) | 2021-04-22 | 2024-01-08 | Nicoventures Trading Ltd | Peliculas de disolucion oral. |
| US20220354785A1 (en) | 2021-04-22 | 2022-11-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral lozenge products |
| US20220354156A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral pouched product with high density load |
| US20220354155A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-10 | Nicoventures Trading Limited | Multi-compartment oral pouched product |
| BR112023023129A2 (pt) | 2021-05-06 | 2024-02-06 | Nicoventures Trading Ltd | Composições orais e métodos relacionados para reduzir a irritação da garganta |
| CA3222813A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Anthony Richard Gerardi | Pouched product comprising dissolvable composition |
| MX2023015531A (es) | 2021-06-21 | 2024-03-05 | Nicoventures Trading Ltd | Tableta de producto oral y metodo de fabricacion. |
| MX2023015529A (es) | 2021-06-25 | 2024-03-05 | Nicoventures Trading Ltd | Productos orales y metodo de fabricacion. |
| JP2024525447A (ja) | 2021-06-30 | 2024-07-12 | ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド | エアロゾル送出デバイスのための複数のエアロゾル形成材料を有する基材 |
| WO2023007440A1 (en) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | Nicoventures Trading Limited | Aerosol generating substrate comprising microcrystalline cellulose |
| MX2024003998A (es) | 2021-09-30 | 2024-06-03 | Nicoventures Trading Ltd | Producto oral con una amina basica y un agente de emparejamiento ionico. |
| MX2024003997A (es) | 2021-09-30 | 2024-06-04 | Nicoventures Trading Ltd | Composicion de goma oral. |
| WO2023084499A1 (en) | 2021-11-15 | 2023-05-19 | Nicoventures Trading Limited | Products with enhanced sensory characteristics |
| JP2025501735A (ja) | 2021-12-20 | 2025-01-23 | ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド | エアロゾルデリバリーデバイスのための、ビーズを含む基材物質 |
| US20230309603A1 (en) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Agglomerated botanical material for oral products |
| CA3247270A1 (en) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Nicoventures Trading Limited | PRODUCTS IN BAGS WITH HEAT-SEALABLE BINDER |
| WO2024069542A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Method for forming reconstituted tobacco |
| EP4593641A1 (de) | 2022-09-30 | 2025-08-06 | Nicoventures Trading Limited | Rekonstituiertes tabaksubstrat für aerosolabgabevorrichtung |
| EP4601490A1 (de) | 2022-10-14 | 2025-08-20 | Nicoventures Trading Limited | Kapselhaltige beutelprodukte |
| EP4608181A1 (de) | 2022-10-24 | 2025-09-03 | Nicoventures Trading Limited | Geformte beutelprodukte |
| EP4611563A1 (de) | 2022-11-01 | 2025-09-10 | Nicoventures Trading Limited | Verfahren zur herstellung eines produkts in beutelform mit einem nikotinsalz |
| EP4611565A1 (de) | 2022-11-01 | 2025-09-10 | Nicoventures Trading Limited | Produkte mit sphärischem füllstoff |
| JP2026504195A (ja) | 2023-01-31 | 2026-02-03 | ニコベンチャーズ トレーディング リミテッド | ボタニカル材料を含むエアロゾル生成材料 |
| WO2024161353A1 (en) | 2023-02-02 | 2024-08-08 | Nicoventures Trading Limited | Capsule-containing aerosol-generating substrate for aerosol delivery device |
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| WO2024180481A1 (en) | 2023-02-28 | 2024-09-06 | Nicoventures Trading Limited | Caffeine-containing oral product |
| EP4687506A1 (de) | 2023-03-30 | 2026-02-11 | RAI Strategic Holdings, Inc. | Monomenthylester enthaltende aerosolvorläuferzusammensetzung |
| WO2025068817A1 (en) | 2023-09-29 | 2025-04-03 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Apparatus and system for recovering material from oral wrapped products and related method |
| GB202319627D0 (en) | 2023-12-20 | 2024-01-31 | Nicoventures Trading Ltd | Diffusion-modifying pouch for oral products |
| GB202319621D0 (en) | 2023-12-20 | 2024-01-31 | Nicoventures Trading Ltd | Oral product comprising porous sponge |
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Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE857624C (de) * | 1948-10-02 | 1952-12-01 | Reemtsma Cigarettenfabriken G | Verfahren zur Verhuetung von Schimmelbildung bei Tabak und Tabakerzeugnissen |
| FR1206210A (fr) * | 1957-08-02 | 1960-02-08 | Reynolds Tobacco Co R | Procédé de traitement du tabac |
| US3673066A (en) * | 1969-02-14 | 1972-06-27 | Lab De L Ozothine | Process for the accelerated obtaining of terpenic oxides using ultraviolet light |
| GB1316172A (en) * | 1970-03-23 | 1973-05-09 | Ici Ltd | Smoking mixture |
| US3687693A (en) * | 1970-05-25 | 1972-08-29 | Okon A Essiet | Process for extracting a sweetening agent from dioscoreophyllum cumminsii berries |
| US3932515A (en) * | 1970-06-25 | 1976-01-13 | Givaudan Corporation | Novel oxygenated derivatives of thujopsene |
| US3870053A (en) * | 1972-06-06 | 1975-03-11 | Brown & Williamson Tobacco Corp | Enhancement of flavor and aroma by microwave treatment |
| GB1489762A (en) | 1975-03-06 | 1977-10-26 | Amf Inc | Mechanical lipid removal from tobacco leaves |
| GB2020538B (en) * | 1978-05-12 | 1983-01-12 | British American Tobacco Co | Smoking material additives |
| US4267847A (en) * | 1978-05-12 | 1981-05-19 | British-American Tobacco Company Limited | Tobacco additives |
-
1980
- 1980-03-08 DE DE3009031A patent/DE3009031C2/de not_active Expired
-
1981
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- 1981-02-16 CA CA000370977A patent/CA1159641A/en not_active Expired
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Non-Patent Citations (1)
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