DE3009032C2 - Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für RauchprodukteInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen,
Diterpene enthaltenden Extrakts, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw.
deren Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden Pflanzengummi erhalten wurde, in Gegenwart von
Sauerstoff.
Es ist bekannt, daß das Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen Diterpene, insbesondere Duvane, enthält,
die als Raucharomaprecursoren das Tabakaroma beeinflussen. Es sind zahlreiche Verfahren bekannt,
diese Diterpene aus dem Oberflächenharz zu isolieren, wobei insbesondere ebenfalls in Harz vorhandene
unerwünschte Lipide abgetrennt werden. Ein derartiges Verfahren ist beispielsweise aus der DE-OS 29 18 920
bekannt.
Die dabei erhaltene Diterpenfraktion wird nach Isolierung und Reinigung fertigkonfektioniertem Tabak
zugesetzt.
Die Eigenschaften von aus Tabakpflanzen isolierten Diterpenen als Raucharomaprecursoren hat in der
Vergangenheit mehrere Arbeitsgruppen veranlaßt, sich mit der Aufklärung der chemischen Struktur der
Diterpene und ihren chemischen Reaktionen, insbesondere hinsichtlich ihrer Photoreaktionen mit Singulett-Sauerstoff,
zu befassen, vgl. Acta Chemica Scandinavia 1979. Seite 437—442. Bei diesen Untersuchungen wurde
die Photooxydation in Gegenwart von Sensibilisatoren, ζ. Β. Bengalrosa, durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man aus einer Diterpenfraktion der oben genannten Art ein erheblich
verbessertes Tabakaroina erhalten kann, wenn man den alkoholischen Diterpenextrakt eine Stunde bis 10 Tage
in Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt, d. h. einer Photooxydation unterwirft. Infolge der Abwesenheit
von Sensibilisatoren erfolgt die Photooxydation der Diterpene nicht mehr durch Singulett-Sauerstoff,
sondern vielmehr nach einem üblichen Radikalmechanismus. Demgemäß weisen die erfindungsgemäß erhaltenen
Aromastoffe, wie eine erste Analyse ergeben hat, Produkte mit zahlreichen freien Carboxylgruppen bei
im übrigän unbekannter Konstitution auf.
Die mit dem erfindungsgemäß behandelten Diterpenextrakt erreichten Geschmacksverbesserungen im Aroma
des mit dem bestrahlten Extrakt erhaltenen Tabaks sind überraschend, da man unter den Verfahrensbedingungen
eine erheblich stärkere Zerstörung der Aromastoffe als bei der Photooxydation mit Singulett-Sauerstoff
annehmen mußte.
Als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der
ίο alkoholischen Diterpenfraktion dienen Nicotinia-Arten,
wie N. tomentosiformis, glutinosa oder sylvestris oder bekannte Tabak-Hybride sowie Tabakpflanzcn aus
üblichen Tabakkulturen. Dabei können insbesondere solche Tabakarten verwendet werden, die an sich als
Rauchtabak ungeeignet sind, jedoch große Mengen an Oberflächenharz bilden. Die im übrigen ungeeigneten
Tabakpflanzen können dann nach Abtrennung der Diterpene verworfen werden. Weiterhin können zur
Herstellung der Diterpenfraktion Tabakblüten eingesetzt werden.
Als Lösungsmittel für die zu bestrahlende Diterpenfraktion können niedere Alkohole, insbesondere Methanol
und Ethanol, eingesetzt werden. Die bestrahlten Extrakte können, ggf. nach vorheriger Konzentrierung,
direkt auf fertigkonfektionierten Tabak, z. B. durch Sprühen, aufgegeben werden.
Die Photooxydation erfolgt, indem man beispielsweise einen Luft- bzw. Sauerstoffstrom durch den Extrakt
leitet und diesen gleichzeitig bestrahlt. Vorzugsweise erfolgt die Bestrahlung mit einer Wellenlänge von
220-580 nm.
Für die Bestrahlung können übliche UV-Lampen, ζ. Β Hochdruck-Quecksilberdampflampen oder dergl. verwendet
werden.
Die Photooxydation gemäß der Erfindung kann bei Raumtemperatur erfolgen, es sind jedoch auch andere
Temperaturen möglich, z. B. Temperaturen zwischen -2O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
"•ο Die Dauer der Bestrahlung richtet sich nach der
Größe des Bestrahlungsansatzes, der jeweiligen Art der Diterpene, die in Abhängigkeit von den Tabakpflanzen
schwanken kann, und der Leistung der UV-Quelle. Sie beträgt vorzugsweise 6—24 Stunden.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung wird der bestrahlte Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Hierdurch können unerwünschte Nebenprodukte, z. B. sehr flüchtige Bestandteile und Polymere, die das Aroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können, abgetrennt werden.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung wird der bestrahlte Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert. Hierdurch können unerwünschte Nebenprodukte, z. B. sehr flüchtige Bestandteile und Polymere, die das Aroma nachteilig beeinflussen oder nichts zu seiner Verbesserung beitragen können, abgetrennt werden.
Die vorgenannte Fraktionierung kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Eine geeignete Methode ist die
Säulenchromatographie, z. B. an Kieselgel. Hierzu wird die bestrahlte Lösung eingeengt und auf eine Kieselgel-Säule
gegeben.
Anschließend wird mit verschiedenen Lösungsmitteln mit steigender Polarität eluiert. Als erstes Eluierungsmittel
kann z. B. Hexan verwendet werden; dieses Eluat, das unpolare Kohlenwasserstoffe enthält, wird verworfen.
Anschließend wird mit Ether eluiert; dieses Eluat wird gesammelt. Schließlich können durch Eluierung mit
Methanol, dem ggf. eine geringe Menge z. B. < l°/oo Essigsäure zugesetzt wurde, die während der Bestrahlung
gebildeten wertvollen Carbonsäuren isoliert und gesammelt werden. Die Ether- und Methanoleluate
werden anschließend im Vakuum eingeengt; der Rückstand kann in einem anderen Lösungsmittel
aufgenommen und anschließend auf den Tabak aufgegeben werden.
Ein weiteres Fraktionierungsverfahren ist die Destillation. Bereits die Einengung des Methanoiextraktes bei ·
Raumtemperatur im Vakuum führt zu einer Entfernung unerwünschter leicht siedender Bestandteile. Der
Rückstand kann anschließend einer Hochvakuumdestillation unterworfen werden, wobei in einem typischen
Fall das Destillat gesammelt und als Aromastoff verwendet wird, das bei 0,02 Torr bis zu einer ι
Temperatur von 100° C übergeht
Schließlich kann man den nach der Entfernung des Methanols erhaltenen Rückstand auch einer Wasserdampfdestillation
unterwerfen, wobei die wasserdampfflüchtigen Produkte gesammelt und als Aromastoffe ι
eingesetzt werden.
Das Verfahren der Erfindung w;rd im folgenden
anhand eines bevorzugten Ausführungsbeispiels näher erläutert.
Herstellung einer alkoholischen Diterpenfraktion
Teile von frischen grünen Tabakpflanzen, nämlich Stengel, Blüten und Blätter, werden 2 · 30 Sekunden
lang mit Methylenchlorid in einer Menge von 1 I/kg Tabakteile gewaschen. Die anschließende Abtrennung
der Diterpene von Begleitstoffen aus der Methylenchloridfraktion erfolgt in üblicher Weise durch Chromatographie
an Kieselgel oder durch Phasen verteilung.
Die so erhaltene Diterpenfraktion wird so mit Methanol versetzt, daß eine Lösung mit einer
Konzentration von 1 —100 g Feststoff/1 Methanol erhalten wird.
Photooxidation
300 ml eines vorstehend erhaltenen Extrakts werden in einen 500 ml Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur
unter Rühren mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (Philips-Hochdruckbrenner HPK 125) 10 Stunden
lang bestrahlt, wobei man durch die Lösung einen ständigen Strom von Syntheseluft durchperlen läßt.
!. Fraktionierung des bestrahlten Extraktes
Der vorstehend erhaltene bestrahlte Extrakt wird auf ein geringes Volumen eingeengt und auf eine mit
Kieselgel beschickte Säule (Abmessungen: 2,5 · 50 cm) gegeben. Anschließend wird die Säule mit Hexan
-'» eluiert; die erhaltene Hexanschicht wird verworfen.
Danach wird die Säule mit Ether und schließlich mit Methanol, dem l%o Essigsäure zugesetzt ist, eluiert. Die
hier erhaltensn Eluate werden gesammelt und bei Raumtemperatur im Vakuum eingedampft. Der Rück-
-"> stand wird in Ethanol aufgenommen und auf fertigkonfektionierten
Tabak gesprüht; das Lösungsmittel läßt man verdunsten.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen durch UV-Bestrahlung eines alkoholischen, Diterpene
enthaltenden Extraktes, der aus dem Oberflächenharz von frischen Tabakpflanzen bzw. deren
Teilen oder aus dem von Tabakblüten stammenden Pflanzengummi erhalten wurde, in Gegenwart von
Sauerstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt eine Stunde bis 10 Tage in
Abwesenheit von Sensibilisatoren bestrahlt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei einer
Wellenlänge von 220-580 nm vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestrahlung bei
Raumtemperatur vornimmt
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt
6—24 Stunden bestrahlt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 —4, dadurch gekennzeichnet, daß man den bestrahlten
Extrakt vor der Aufgabe auf den Tabak fraktioniert.
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