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DE2724079A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE2724079A1
DE2724079A1 DE19772724079 DE2724079A DE2724079A1 DE 2724079 A1 DE2724079 A1 DE 2724079A1 DE 19772724079 DE19772724079 DE 19772724079 DE 2724079 A DE2724079 A DE 2724079A DE 2724079 A1 DE2724079 A1 DE 2724079A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
substituted
hydrogen
alkylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772724079
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dipl Chem Dr Koppitz
Gerhard Dipl Chem Dr Wolfrum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19772724079 priority Critical patent/DE2724079A1/de
Priority to GB19218/78A priority patent/GB1586411A/en
Priority to IT23809/78A priority patent/IT1096235B/it
Priority to JP6176278A priority patent/JPS53147725A/ja
Priority to BE188070A priority patent/BE867525A/xx
Priority to FR7815705A priority patent/FR2392085A1/fr
Publication of DE2724079A1 publication Critical patent/DE2724079A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

und R- gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino oder Aryl substituiertes Alkyl, Allyl oder gemeinsam unter Einschluß des Stickstoffatoms ein mono- oder bicyclisches Ringsystem, Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Acylamino, Acylalkylamino, Alkylaminocarbonylamino oder Arylaminocarbony!amino,
Le A 18 075
809849/0223
R. Wasserstoff, C,-C.-Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C.-Alkyl oder C.-C,-Alkoxy substituiertes Phenyl,
R5 Wasserstoff oder C1-C.-Alkyl und
η 1 oder 2 bedeuten,
deren Herstellung und Verwendung zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.
Geeignetes Halogen ist insbesondere Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweise Chlor.
Geeignetes Alkyl R1, R^ und R^, der Alkyl- und Dialkylaminogruppen, des Alkylmercaptorestes, der Alkyl-acylamino- und Alkylaminocarbonylamino-Gruppen ist geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen.
Geeignetes Alkoxy enthält 1 bis 15 C-Atome.
Geeignetes Aryl R^, als Substituent der Alkylreste R1 und R_ als Aryloxy, Arylmercapto, Arylamino oder Arylaminocarbonylamino ist beispielsweise gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch C1-C--Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Chlor-substituiertes Phenyl.
Geeignetes Acyl der Acyloxy- und Acylaminogruppen ist insbesondere Formyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, Phenyl oder Methylphenyl monosubstituiertes C--Cß-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Brom monosubstituiertes C2-C4-Alkenylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-
Le A 18 075 - 2 -
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Alkyl substituiertes Cyclohexylcarbonyl, gegebenenfalls durch C.-C4-Alkyl mono- oder disubstituiertes oder gegebenenfalls durch Cyclohexyl, Cj-C^Alkylcyclohexyl, Phenyl, C,-C4-Alkylphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl oder Trifluormethylphenyl monosubstituiertes Aminocarbonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Benzoyl, Naphthylcarbonyl, Thenoyl, Furoyl, Pyridoyl, C1~C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trif luormethyl, C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, Nitro oder C1-C4-Alkylcarbonylamino substituiertes Benzolsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder Cj-C^Dialkylaminosulfonyl.
Geeignete Ringe, die R1 und R- zusammen mit dem Stickstoffatom bilden sind beispielsweise mono- und bicyclische Ringsysteme mit 5 bis 10 Ringgliedern, die außer dem Stickstoff gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel aufweisen und gegebenenfalls durch C1-C4~Alkyl oder C,-^-Hydroxyalkyl substituiert sind, z.B. Piperidin, Morpholin, Piperazin, Pyrrolidin, 2-Methylpiperidin, Thiomorpholin, Thiomorpholindioxid, 4-Hydroxyäthylpiperazin, Indolin, Tetrahydrochinolin, Hexahydroazepin, 3,3,6-Trimethylhexahydroazepin und 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-^3 .2. 1J7~octan.
Bevorzugt sind Farbstoffe, in denen R4 und R_ Wasserstoff bedeutet und die SuIfonsäuregruppe in der 6-Stellung des Naphthalinringes steht.
Bevorzugt sind ferner Farbstoffe der Formel (I), in denen die Gesamtzahl der C-Atome der Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino, Alkylmercapto-, Acylamino-, Alkylamino-, Carbonylamino-, Alkyl- oder cyclischen Reste R1, R3 und R3 zwischen 4 und 20 liegt.
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Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
(II)
entsprechen, worin
R6 und R7 gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, C^-C 2~ Alkoxy, C-j-C^-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Chlor, Di-C1 -C4-Alkylanu.no, C1-C^Alkoxycarbonyl oder Phenyl-substituiertes Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom Piperidinyl, Morph°linyl. Piperazinyl,
oder gegebenenfalls methylsubstituiertes Hexahydroazepinyl R8 Wasserstoff, C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Amino, C-,-C4-Alkylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, Cj-C^Alkylcarbonylamino oder Benzoylamino, wobei Phenyl durch Chlor, C1~C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein kann, und
η 1 oder 2 bedeuten,
wobei die Substituenten R9 in 4- und 5-Stellung zur Azobrücke stehen und die Summe der C-Atome der Alkyl-, Alkoxy-, Alkylaminocarbonylamino-, Alkylcarbonylamino- und cyclischen Gruppen R,, R_ und R„ 4 bis 20 beträgt.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (II) , worin Rg Wasserstoff bedeutet und Rg und R7 die angegebene Be-
besitzen.
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Die neuen Farbstoffe werden dadurch erhalten, daß man Amine der Formel
(III)
R«, R-, R3 und η die bereits genannte Bedeutung besitzen, in bekannter Weise diazotiert und im sauren Medium mit Kupplungskomponenten der Formel
(IV)
R. und Rc die bereits angegebene Bedeutung besitzen,
vorzugsweise aber mit ^-Säure in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium kuppelt.
Die Diazokomponenten der Formel (III) erhält man nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Sulfonsäurechloriden der Formel
(V)
Le A 18 075 - 5 -
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worin 10
R-, und η die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit Aminen der Formel
/R1
HN ' (VI)
R2
R. und R_ die obengenannte Bedeutung aufweisen,
in Gegenwart säurebindender Mittel und anschließender Reduktion der Nitrogruppe.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Stickstoffatome aufweisenden Fasermaterialien wie Wolle und Polyamidfasern, wobei unter Polyamidfasern insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie ^-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden werden.
Die Farbstoffe ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern auf und ergeben rote Färbungen sehr guter Egalität mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Le A 18 075 - 6 -
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Beispiel 1
3,7 g 2-Amino-N,N-diisopropylbenzolsulfonsäureamid werden in 20 g halbkonzentrierter Salzsäure verrieben, auf 20 g Eis gegossen und mit 10 g 10 %iger Natriumnitritlösung diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung giä3t man in eine Aufschlämmung von 9T-Säure in Wasser und erhöht den pH-Wert durch Zugabe von 10 %iger Natronlauge bis zum Einsetzen der Kupplung. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 6,9 g eines schwarzroten Pulvers, das Polyamidmaterialien blaustichig rot mit sehr guten Echtheiten färbt. Wolle wird vom selben Farbstoff ebenfalls mit sehr guten Echtheiten rot gefärbt. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure die Formel
(H3C)2HC CH(CH3J2
In den nachfolgenden Tabellen sind weitere Farbstoffe angegeben, die nach Kuppeln der aufgeführten Diazokomponenten mit W-Säure erhalten werden.
Le A 18 075 - 7 -
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(D
Tabelle
OO
Diazokomponente der Formel
I 00
Bsp. R1 R7 Farbton auf Rot Wolle
I Polyamid ti
2 Methyl ß-Cyanäthyl blaustichig Il Rot
3 Methyl η-Butyl 11 It
4 Methyl iso-Butyl Il ■t It
5 Methyl sec-Butyl Il ■1 Il
6 Methyl n-Propyl Il Il ■1
7 Methyl iso-Propyl Il Il Il
8 Äthyl n-Propyl Il ti Il
9 Äthyl n-Butyl Il ti Il
10 n-Propyl n-Propyl Il ti Il
11 iso-Butyl iso-Butyl Il Il •I
12 Allyl Allyl Il It Il
13 2-Hydroxypropyl 2-Hydroxypropyl Il Il Il
14 2-Methoxyäthyl 2-Methoxyäthyl Il It Il
15 2-Cyanäthyl 2-Cyanäthyl Il Il
16 n-Propyl sec-Butyl η Il
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. R1 R2 Farbton auf Il Rot Wolle
ι Polyamid Il
17 η-Butyl n-Butyl blaustichig Il ROt Rot
18 sec-Butyl sec-Butyl ROt Il Il Scharlach
19 2-Xthylhexyl 2-Äthylhexyl blaustichig •1 Il Rot
20 2-Ace toxypropy1 2-Ace toxypropy1 Il Il M Il
21 2-Benzoyloxypropyl 2-Benzoyloxypropyl •1 M Il Il
22 2-Chloräthyl n-Butyl Il Il Il
23 2-Chloräthyl n-Octyl H Il
24 Methyl n-Dodecyl Il Il Il
25 n-Butyl 2-(N,N-Dibutylamino)-äthyl " Il Il
26 Methyl 2-Dodecyloxyäthyl Il Il
27 Äthyl 5-Cyanpentyl Il Il
28 Methyl 5-Carbäthoxypentyl Il ■1
29 Äthyl 2-Phenäthyl Il Il
30 n-Butyl Benzyl Il Il
31 Benzyl Benzyl Il
32 2-Phenäthyl 2-Phenäthyl Il
ro , rs>
Tabelle 2
Diazokomponente der Formel
Bsp. R Farbton auf R O Wolle
Polyamid Rot
33 Pyrrolidinyl-(1) blaustichig tt Rot
34 Piperidinyl-d) Il II
35 2-Methylpiperidinyl-(1) Il Il
36 Morpholinyl-(1) ti Il
37 Thiomorpholinyl-(1) Il Il
38 4,4-Dioxothiomorpholinyl-(1) " 11 ti
39 Piperazinyl-d) " Il ti
40 4-(2-Hydroxyäthy1)-piperaziny1-(1) Il tt
41 2-Methyl-indolinyl-(1) Il Il
42 1,2,3,4-Tetrahydrochinolinyl-(1) Il ti
43 Azepinyl-d) Il Il
44 3,3,6-Trimethylazepinyl-d) " If It
45 1,2, 3-Trimethyl-2-azabicyclo-1^3 , 2 , l7~ " ti
octyl-(6)
Tabelle
Bsp. Diazokomponente Farbton auf
Polyamid		 Wolle
46 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
5-chloranilin		 blaustichig Rot blaustichig Rot
47 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-chloranilin		 Rubin It Il
48 2-(N,N-Di-n-butylaminosulfony1)-
4,6-dichloranilin		 Rubin Il Il
49 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
5-methylanilin		 blaustichig Rot Il Il
50 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-methylanilin		 blaustichig Rot Il Il ^
51 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-äthylanilin		 blaustichig Rot Il Il
52 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-bromanilin		 Rubin •1 It
53 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-methy1-5-chloranilin		 Il It Il
54 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
3-ChIOr-O-IiIe thylanilin		 Il It Il
55 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-methoxyanilin		 Il Il Il
56 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-äthoxyanilin		 Il Il Il
57 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminosulfonyl)-
4-butoxyanilin		 Il Il It
Tabelle
3 (Fortsetzung)
Bsp. Diazokomponente Farbton auf
Polyamid		 Wolle
58 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-butoxyanilin		 Rubin blaustichig
59 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-benzoylaminoanilin		 Il Il
60 2-(N,N-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-(4-chlorbenzoylamino)-anilin		 Il Il
61 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-(N-acetyl-N-äthylamino)-anilin		 Il Il
62 2-(N,N-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-benzoylamino-5-methoxyanilin		 ti Il
63 2-(N,N-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-butylaminocarbonylaminoanilin		 Il Il
64 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-phenylaminocarbonylaminoanilin		 Il "
65 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4- (3,4-dichlorbenzolsulfonamido)-
anilin		 Il η
66 2-(Ν,Ν-Di-n-butylaminsulfonyl)-
4-(4-tolylacetylamino)-anilin		 Il Il
67 2-(Ν,Ν-Di-n-propylaminosulfonyl)-
4-amino-6-methoxyanilin		 Il Il
68 2-(Ν,Ν-Di-iso-octylaminosulfonyl)-
4-aminoanilin		 Il Il
69 2-(Ν,Ν-Di-iso-butylaminosulfonyl)-
5-äthoxyanilin		 Il ti
hO -Ο-O
O (O OO
Tabelle
3 (Fortsetzung)
Bsp. Diazokomponente Farbton auf
Polyamid 		Wolle
70 2-(Ν,Ν-Di-iso-butylaminosulfonyl)-
5-phenylaminocarbonyloxyanilin 		Rubin blaustichig
71 2-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-
4-pentadecylcarbonylaminoanilin 		M Il
72 2-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-
4-(N,N-Di-n-butylamino)-anilin 		Il Il
73 2-(N,N-Diäthylaminosulfony1)-
4-(4-chlorphenylmercapto)-anilin 		blaustichig Rot Il
74 2-(N,N-Diäthylaminosulfonyl)-
4-phenylaminoanilin 		Rubin Il
75 2-(N-n-Butyl-N-methylaminosulfonyl)-
4-(4-acetylaminophenyl)-anilin 		Rubin Il
Beispiel 76
0,1 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 100 g Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 ml Ammoniumacetatlösung hinzu und verdünnt mit kaltem Wasser auf 500 g. In dieses Färbebad gibt man 10 g Polyamidtextilmaterial, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 g 10 %ige Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird das gefärbte Polyamidmaterial aus dem Färbebad genommen, mit heißem Wasser gespült und bei 70 bis 80 C getrocknet. Man erhält ein blaustichig Rot gefärbtes Polyamidgewebe.
•V
Le A 18 075 - 14 -
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    R1 und R_ gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino oder Aryl substituiertes Alkyl, Allyl oder gemeinsam unter Einschluß des Stickstoffatoms ein mono- oder bicyclisches Ringsystem,
    R.J Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Alkoxy,
    Aryloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino. Acylamino, Acylalkylamino, Alkylaminocarbonylamino oder Arylaminocarbonylamino,
    R. Wasserstoff, C1 -C -Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C,-C.-Alkyl oder C1-
    14 1
    C.-Alkoxy substituiertes Phenyl, R_ Wasserstoff oder C.-C--Alkyl und η 1 oder 2 bedeuten.
    Le A 18 075
    809849/1<?2~23
  2. 2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, worin R. und R_ Wasserstoff bedeuten und die Sulfonsäuregruppe in der 6-Stellung des Naphthalinringes steht.
  3. 3. Azofarbstoffe nach Ansprüchen 1 und 2, in denen die Gesamtzahl der C-Atome der Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino, Alkylmercapto-, Acylamino-, Alkylamino-, Carbonylamino-, Alkyl- oder cyclischen Reste R , R2 und R3 zwischen 4 und 20 liegt.
  4. 4. Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
    SO3H
    entsprechen, worin
    Rß und R_ gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, C1-C12 -Alkoxy, C^C.-Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Chlor, Di-C1-C4-Alkylamino, C1-C.-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-substituiertes Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, oder gegebenenfalls methylsubstituiertes Hexahydroacepinyl, R8 Wasserstoff, C.-C^Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Phenoxy, Amino, C.-C.-Alkylaminocarbonylamino, Phenylamxnocarbonylamino, C1-C4~Alkylcarbonylamino oder Benzoylamino, wobei Phenyl durch Chlor, C.-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein kann, und
    η 1 oder 2 bedeuten,
    Le A 18 075 - 16 -
    809849/0223
    wobei die Substituenten R in 4- und 5-Stellung zur
    Azobrücke stehen und die Summe C-Atome der Alkyl-, Alkoxy-, Alkylaminocarbonylamino-, Alkylcarbonylamino- und cyclischen Gruppen R6, R- und Rfi 4 bis 20 beträgt.
  5. 5. Farbstoffe nach Anspruch 4, worin R Wasserstoff
    bedeutet und R, und R_ die angegebene Bedeutung beb /
    sitzen.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
    worin
    R1, R-, R3 und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
    besitzen,
    in bekannter Weise diazotiert und im sauren Medium mit Kupplungskomponenten der Formel
    wobei
    Le A 18 075 - 17 -
    809849/0223
    R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen
    in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium kuppelt.
  7. 7. Verfahren zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
    Le A 18 075 - 18 -
    809849/0223
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