DE1769631A1 - Basische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Basische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Basische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft basische Farbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die allgemeine
Formel I
- CH - CH -
N-I-R1
(D
besitzen, worin A einen gegebenenfalls substituierten Benzoloder Naphthalinrest, Alk niedere Alkylgruppen, R Wasserstoff
oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Y eine -CO- oder -SOp-Gruppe, R-, einen aliphatischen,
araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und X^ ein Anion bedeuten und der Benzolkern a weitere,
nüitionogene üubstituenten enthalten kann.
- 2 BAD OrIiUiNAL
209810/U62
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß
man 1,3,3-T-rialkyJ indolin-2-methylen-u? -aldehyde der
allgemeinen Formel II
Alk Alk
C = CH - (T (II)
worin A und Alk die oben angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Aminen der
allgemeinen Formel III
// Λ ι
(III)
worin Y, R, R-, und a die oben angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
Als 1,3^-Trialkylindolin^-methylen-uj-aldehyde der
Formel II kommen beispielsweise der 1,3,3-Trimethyl-
oder l,3»3-Triäthyiindolin-2-methylen-u>-aldehyd und
deren im Benzolkern durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Carbalkoxygruppen substituierten
Derivate sowie l^^-Trialkyl-^f^-benzoindolin-P-methylen-ω-aldehyde
in Betracht,
Als Amine der Formel III kommen beispielsweise in Betracht:
l-Amino-4-acy!aminobenzole oder l-Amino-4-(N-alkyl)-acylaminobenzoXe,
wobei der Acylrest den Rest einer aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Carbonsäure bedeutet, ferner l-Amino-4-alkyl-, -aralkyl-
oder -arylsulfonylaminobenzole oder l-Amino-4-(N-alkyl)-alkyl-,-aralkyloder-arylsulfonylaminobenzole,
wobei der Benzolrest a nichtionogene Substituenten, wie Halogenatome,
Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Trifluormethyl-, Cyan-, Acyl-,
Acylamino-, Carbonsäureamide SuIfon- oder Gulfonsaureauädenthalten
kann.
209810/U82 Bad original-
176963Γ
Die erfindungsgemäß verwendeten Amine der Formel III
können beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden
4-Nitro-l-amino- oder -1-alkylaminobenzole mit den entsprechenden
aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Carbonsaurehalogeniden oder Sulfonsäurehalogeniden
und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe nach den üblichen Methoden erhalten
werden.
Die Umsetzung der Aldehyde der Formel II mit den Aminen der Formel III wird zweckmäßig in wässriger Lösung durchgeführt.
Als saure Kondensationsmittel können anorganische oder organische Säuren, beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren,
Rchwefölsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, aliphatische
Garbonsäuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder aromatische Sulfonsäuren, verwendet werden. Die Farbstoffe scheiden sich
im allgemeinen aus dem wässrigen Reaktionsmedium ab und können durch Filtration isoliert werden. Leicht lösliche Farbstoffe
können aus dem Reaktionsgemisch durch Aussalzen abgeschieden oder auch in Form ihrer Doppelsalze mit Zink- oder Cadmiumhalogeniden
isoliert werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der Formel I enthalten als Anion X^ den Rest einer anorganischen oder
organischen Säure, beispielsweise der Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, einer Metallhalogenwasserstoffsäure,
der Schwefelsäure,' einer Phosphorsäure, der Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure oder der p-Toluolsulfosäure.
Sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern, Seide, Leder oder vollsynthetischen Fasern,
wie Acetatseide oder sauer modifizierten Polyamid— oder Polyesterfasern, insbesondere jedoch von Fasern, Garnen
oder Geweben aus Polymeren oder Copolymeren des Acrylnitrils
oder Vinylidencyanids. Die auf diesen Fasern erhältlichen gelben Färbungen sind meist sehr klar und farb-
und besitzen sehr gute Licht- und Naßechtheiten.
*) oder iJalpetersäure BAD OiISGlNAL
2Q9810/U62
Die Farbstoffe sind im allgemeinen gegenüber einer Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich und
können daher sowohl in schwach saurem als auch in stark saurem. Bad angewendet werden. Sie sind ferner bei Temperaturen
oberhalb 1000C, wie sie bei der Hochtemperaturfärberei
angewendet werden, beständig. Wolle wird durch die Farbstoffe unter normalen Färbebedingungen vollständig
reserviert.
Ein Gemisch aus 4 Gewichtsteilen 5-Amino-2-acetaminotoluol,
10 Volumenteilen 5n-Salzsäure, 10 Volumenteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen l,3,3-Trimethyl-2-methylen-indolin-u>-aldehyd
wird kurz zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkuhleijwird der
abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, aus Wasser umkristallisiert und bei 600C getrocknet. Man erhält 7,4 Gewichtsteile
des Farbstoffs der Formel
H,C CH,
ch - nh-/ a-nh - c - ch3
Xh, * '
ei
der sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
5 g Farbstoff werden mit 15 ecm 50%iger Essigsäure angerührt
und durch Übergießen mit 300 ecm kochendem Wasser gelöst und in einen Färbeapparat gegeben, der mit 6 Liter
Wasser, 2 g eines Kondensationsproduktes von 30 Mol Äthylenoxyd
mit 1 Mol Nonylphenol und 3 g kristallinem Natriumazetat beschickt ist. Dann wird eine Kreuzspule mit 500 g
lOlyacrylnitrilendlosgarn eingesetzt, die Temperatur langsam auf 1000C gesteigert und etwa 1 Stunde bei Kochtemperatur
gefärbt. Abschließend wird auf etwa 700C gekühlt und wie
üblich fertiggestellt.
Man erhält eine klare, grünstichige Gelbfärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
209810/1462
ORIGINAL
^ispiel 2
Ein jemisch aus 5»6 Gewichtsteilen 5-Amino-2-benzoylaminotoluol,
10 Volumenteilen 80%iger Phosphorsäure, 20 Volumenteil m Wasser und 5 Gewichtsteilen l^^-Trimethyl-^-methyl
■indolin-u5-aldehyd wird kurz zum Sieden erhitzt. Nach dem
AbKuhlen wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, aus' Wass3r umkristallisiert und bei 600C getrocknet. Man erhält
9,5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
CH - NH-^VnH - Q-f
H2PO4
der sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
I g Farbstoff wird mit 2,5 g 50%iger Essigsäure angeteigt
und in 6 Liter Wasser gelöst. Dem Färbebad werden noch 1 g kristallines Natriumazetat und 10 g kalziniertes Natriumsulfat
zugegeben. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser in das 600C warme Färbebad
ein, erhöht die Temperatur langsam auf 1000C und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur. Abschließend läßt man langsam
bis auf etwa 700C abkühlen, spült und trocknet. Nan erhält eine klare, grünstichige Gelbfärbung mit ausgezeichneten
Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 3 χ<·
Eine Mischung aus 3,4 Gewicht steilen 5-Amino-2-(if-.Bethjl)-benzoleulfonylaminotoluol, 5 Volumenteilen 5n-Salzsäure,
15 Volumenteilen Wasser und 2,5 Gewichteteilen 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin-6J-aldehyd wird kurs sum Sieden
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt, aus Wasser umkristallisiert und bei 600C
getrocknet.
- 6 2098 10/1A62
Man erhält 5*2 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
HZC CH,
βΗ » CH - NH-// V-N -
der sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
1 g Farbstoff wird mit 2 g 50%iger Essigsäure angeteigt und
in 5 Liter Wasser gelöst. Dem Färbebad wird noch 1 g kristallines Natriumazetat zugegeben. Dann geht man mit
100 g vorgewaschenem Gewebe aus sauer modifizierter Polyesterfaser
bei 600C ein, steigert allmählich die Temperatur und färbt 1 Stunde bei 1100C. Anschließend wird auf etwa
700C abgekühlt, gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichige Gelbfärbung mit guten Licht-
und Naßechtheitseigenschaften.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe der Formel Ia sowie die Farbtöne
der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern:
Alk
209810/U62
Substituent
in a
Fa.rbion
H
H
H
H
H
CH3 H
CH5 H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3-Cl
3-0CH7.
3-CH3
3-CN
3-Cl
3-OCH3
3-CH3
3-OCH,
H "
CH,
CH3
CH,
2,3-(CH3)2 H
CH3 H
H H
2,5(OC2H5)2 H
CO
co co co co
co co co co co
co
co co co
SO2 SO2
so2 so2 so2
so2 co
co
co co
CH5
CH3
CH3
CH,
CH CH
CH
CH
CH
CH
-CH2Cl H
CH3
CH,
CH,
CH,
CH3
CH,
C6H5
G6H5
209810/U62
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H2PC4:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H2PO4
Cl
Cl
COOH
COO
Cl
Cl
Cl
Cl
gelbstichiges Orange
rotetichiges
GeIb
grünst ichige s GeIb
grünstichiges Gelb
gelbstichiges Orange
rotstichiges Orange
grünst ichige s Gelb
grünstichige s Gelb
Gelb
Gelb
grünst ichige s Gelb
Gelb Gelb Gelb
grünstichiges Gelb
grünet ichige s M Gelb
grünstichiges Gelb
grünst ichige s Gelb
grünstichiges Gelb
grünstichiges Gelb
grünstichiges Gelb
Gelb
rotstichiges Gelb
Goldgelb
-8 -
| Alk | Z | Substituent in a |
- | R | 8 - | Rl | H2PO4 | Cl | H2PO4 | 1769631 | |
| CHj | H | 3-Cl | H | Ϊ | C6H5 | Cl | Cl | H2PO4 | Farbton | ||
| CHj | H | 3-CHj | H | CO | C6n5 | H2PO4 | H2PO4 | grünstichiges Gelb |
|||
| CHj | H | 2-0CHj-5-CHj | H | CO | C6H5 | Cl | )2-4 | grünstichiges Gelb |
|||
| CHj | H | - | CHj | co | C6H5 | H2PO4 | H2PO4 | Gelb | |||
| CHj | H | - | H | co | -C6H4CHj-4 | H2PO4 | )2-4 | grünstichiges Gelb |
|||
| CHj | H | 3-OCHj | H | co | -C6H4CHj-A | -C6H4OCHj-A Cl | H2PO4 | grünetichigeβ Gelb |
|||
| CHj | H | 3-CHj | H | co | -C6H4CHj-* | -C6H40H-2 | Cl | Gelb | |||
| ft | CHj | H | -. | CHj | co | -C6H4CHj-4 | -C6H40H-2 | Cl | grünetichigeβ Gelb |
||
| CHj | H | - | H | co | C6H5 | Cl | grünstichigee Gelb |
||||
| CHj | H | - | H | co | -C6H4N(CH^ | H2PO4 | Gelb | ||||
| CHj | H | 3-CHj | H | co | H2PO4 | grünet ichige β Gelb |
|||||
| CHj | H | 3,5-(CHj)2 | H | co | -C6H4N(CHj | Cl | grünetichigeβ Gelb |
||||
| CHj | H | 3-CHj | H | co | Cl | Gelb | |||||
| co | C6H5 | rotetichigee Gelb |
|||||||||
| CHj | H | - | H | C6H5 | |||||||
| I | co | °6H5 | rotetichigee Gelb |
||||||||
| CHj | H | - | H | C6H5 | |||||||
| CHj | H | 3-OCHj | H | SO2 | C6H5 | grünstichigee Gelb |
|||||
| CHj | H | 3-CHj | H | SO2 | C6H5 | grünetichigeβ Gelb |
|||||
| CHj | H | 3,5-(CHj)2 | H | so2 | °6H5 | grünetichigee Gelb |
|||||
| CHj | H | 2,3-(CHj)2 | H | so2 | grünetichigeβ Gelb |
||||||
| CHj | H | - | CHj | SO2 | grünetichigee Gelb |
||||||
| CH, | H | - | C2H5 | so2 | grünetichiges Gelb |
||||||
| SO2 | grünetichigee Gelb |
||||||||||
209810/U62
| Alk | Tl | Substituent in a |
R | Y | *1 | H2PO4 | Farbton |
| CH, 3 |
H | 3-CH5 | CH, 3 |
so2 | G6H5 | Cl | grünstichiges Gelb |
| CH, | H | 3-PCH3 | CH, 3 |
so2 | C6H5 | HSO4- . | grünstichiges Gelb |
| CH, | CH, | 3-CH3 | H | CO | CH3 | NO, 3 |
Gelb |
| CH, | Cl | 3-CH3 | H | CO | CH, 3 |
CH3COO | Gelb |
| CH, 3 |
OCH, 3 |
3-CH3 | H | CO | CH3 | Gelb | |
209810/1462 - io -
Claims (2)
1) Basische Farbstoffe, die frei von Sulfonsauregruppen sind
und die allgemeine Formel
Alk Alk
^C^ All C-CH-CH
Alk
NH -^aV- N
-Y-R1
besitzen, worin A einen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinrest, Alk niedere Alkylgruppen,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Y eine -CO- oder -SOg-Gruppe, R^ einen
aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und X^ ein Anion bedeuten und der Benzolkern
a weitere, nichtionogene Substituenten enthalten kann,
2) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen, die frei von Sulfonsauregruppen sind und die allgemeine
Formel
-Y-R,
C-CH-CH-NH
besitzen, worin A einen gegebenenfalls substituierten Benzol- oder Naphthalinrest, Alk niedere Alkylgruppen,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Y eine -CO- oder -SOg-Gruppe, R^ einen
aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und XP ein Anion bedeuten und der Benzolkern
a weitere, nichtionogene Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man l,3,3-Trialkylindolin-2-methylen-G?
-aldehyde der allgemeinen Formel
- 11 -
209810/U62
- 11 -
Alk Alk
C -CH-C Alk
worin A und Alk die oben angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart saurer Kondensatinnsmittel mit Aminen der
allgemeinen Formel
R
N-I-E1
N-I-E1
worin I, R, R^ und a die oben angegebene Bedeutung besitzen, %
umsetzt.
209810/U6 2
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE19681769631 DE1769631A1 (de) | 1968-06-20 | 1968-06-20 | Basische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US833198A US3679674A (en) | 1968-06-20 | 1969-06-13 | Basic hemicyanine dyestuffs |
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|---|---|---|---|
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Also Published As
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