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DE2631675A1 - Verfahren zur herstellung von schmieroeldetergentien und die damit erhaltenen produkte - Google Patents

Verfahren zur herstellung von schmieroeldetergentien und die damit erhaltenen produkte

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DE2631675A1
DE2631675A1 DE19762631675 DE2631675A DE2631675A1 DE 2631675 A1 DE2631675 A1 DE 2631675A1 DE 19762631675 DE19762631675 DE 19762631675 DE 2631675 A DE2631675 A DE 2631675A DE 2631675 A1 DE2631675 A1 DE 2631675A1
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carbon atoms
promoter
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Liquichimica Robassomero SpA
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VNII PERERABOTKE NEFTI VNIINP
Liquichimica Robassomero SpA
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Description

PATENTANWÄLTE
TER MEER - MÜLLER - STEINMEISTER D-80OO München 22 D-4800 Bielefeld Triftstraße 4 . Siekerwall 7
14. Juli 1976
Case 40556
tM/th
LIQUICHIMICA ROBASSOMERO S.ρ.A., Via C.Goldoni 10, Mailand/Italien
und
VSESOIUZNIJ NAUCNIJ ISSLEDOVATELSKJ INSTITUT PO PERERABOTKE NEFTI VNIINP, Ulitsa Aviamotornaya 6f Moskau/UDSSR
Verfahren zur Herstellung von Schmieröldetergentien und die damit erhaltenen Produkte,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren sur Herstellung von reinigend wirkenden Susätzen bzw. Detergentien für Schmieröle und die dabei erhaltenen Produkte=
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Reinigende Zusätze bzw. Detergentien für Schmieröle auf Phenolgrundlage sind bereits bekannt. Sie besitzen die besondere Eigenschaft einer Alkalireserve für die Neutralisation der sauren Substanzen, die während des Betriebes in dem Schmiermittel gebildet werden oder dieses verunreinigen.
Die Verwendung von reinigenden Additiven auf der Grundlage von sulfurierten Alkylphenolen, die mit Erdalkalimetallen, insbesondere Barium oder Calcium, neutralisiert sind und die gegebenenfalls eine Alkalireserve in Form eines Carbonate oder Hydrats enthalten, insbesondere in Schmiermitteln für Dieselmotoren ist bereits bekannt. Das Grundmaterial für die Herstellung dieser Additive ist ein Alkylphenol, das üblicherweise Seitenketten mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweist, das in verschiedenartiger Weise mit elementarem Schwefel oder Derivaten davon vor oder nach der Neutralisation mit einem Erdalkalimetall sulfuriert und in gewissen Fällen anschließend mit Kohlendioxid, das entweder allein oder in Form einer Mischung mit anderen Gasen eingesetzt wird? in Gegenwart eines Überschusses des Oxids oder des Hydrats des Metalls sowie eines oder mehrerer Promotoren carbonisiert wird.
Die Aufgabe der Erfindung besteht nun darin t ein reinigendes Additiv oder Detergensadditiv der oben definierten Art mit verbesserten Detergens- und Fließ-Eigenschaften sowie ein Verfahren· zur Herstellung dieses Additivs bereitzustellen,.
Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren zur _:_..
Herstellung von reinigend wirkenden Susätzen bzw.Petergentieß. für Schmieröle gelöst f bei dem ein Älkylpftenoisulfid der allgemeinen Formel
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OU
in der
R eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen,
χ eine ZahX mit einem Durchschnittswert von zwischen
1 und 2, vorzugsweise zwischen 1 und 1,5 und η Ο oder 1
bedeuten,
mit einer sauerstoffhaltigen Erdalkalimetallverbindung umgesetzt und mit Kohlendioxid carbonisiert wird, worauf das Reaktionswasser bis zum Sieden des Lösungsmittels am Rückfluß destilliert und das Reaktionsprodukt von dem Reaktionslösungsjnittel abfiltriert und abdestilliert werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion des Alkylphenolsulfids mit der sauerstoffhaltigen Erdalkalimetallverbindung und/od§r.die Carbonisierungsreaktion unter Zugabe von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Endprodukts, eines ein monofunktionelles oder polyfunktionelles organisches Stickstoffderivat umfassenden Promotors zu der Mischung erfolgt und die Reaktion in einem aromatischen, aliphatischen oder cyclischen Kohlenwasserstofflösungsmittel mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen durchgeführt wird.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen .Verfahrens wird der Promotor in der Carbonisierungsstufe und in Gegenwart eines Überschusses von Ca(OH)2 zugesetzt, wobei der Promotor vorzugsweise aus einem Aminoalkohol besteht, die r Reaktionεtemperatür im Bereich von 85 bis 1050C, vorzugsweise im Bereich von 95 bis 980C, liegt und eine Reaktionszeit im
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Bereich von 1 bis 20 Stunden, vorzugsweise im Bereich von 4 bis 10 Stunden, angewandt wird.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zusammen mit dem Promotor ein Co-Promotor zugesetzt, bei dem es sich um einen leichten Alkohol, vorzugsweise um Methanol,handelt, wobei die Reaktion in diesem Fall bei einer Temperatur zwischen 30 und 70°C, vorzugsweise zwischen 50 und 60°C, und unter Anwendung einer Reaktionszeit von 0#5 bis 10 Stunden, vorzugsweise von 2 bis 5 Stunden, durchgeführt wird, worauf der Co-Promotor zusammen mit dem Reaktionswasser abgetrennt wird.
Somit kann gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren die Carbonisierungsreaktion bei verschiedenen Temperaturen in Gegenwart oder in Abwesenheit des Co-Promotors, der zur Beschleunigung der Reaktion dient, durchgeführt werden, wobei man ein Endprodukt mit verbesserten Detergenseigenschaften und gesteigerter Fließfähigkeit erhält.
Vorzugsweise verwendet man als sauerstoffhaltige Erdalkalimetal1-verbindung Calciumoxid oder Calciumhydroxid.
In beiden Fällen erfolgt die Neutralisation des Alkylphenolsulfids tatsächlich gleichzeitig mit der Cabonisierung, obwohl die Neutralisation getrennt und vor der Carbonisierung durchgeführt werden kann, indem man eine geringere Menge Ca(OH)2 vor der Carbonisierung und eine größere Menge Ca(OH)2 nach der Neutralisierung gleichzeitig mit oder vor der Zugabe des Kohlendioxids zugibt.
In beiden Fällen kann man anstelle des Hydroxids das Metalloxid verwenden, wobei die Reaktion mit Hilfe einer geringen Wassermenge in Gang gebracht werden kann.
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Während des Carbonisierungsverfahrens fällt das gebildete CaCO3 in Form einer außergewöhnlich feinen kolloidalen Dispersion zusammen mit CaO, Ca(OH)2 und anderen basichen Verbindungen an, die nicht genau bestimmt sind und möglicherweise eine gemischte Suspension aus Carbonaten und hydratisierten Oxiden darstellen. Bereits in dieser Phase ist eine Verbesserung als Folge des Promotors festzustellen, da die Reaktion leichter abläuft, was möglicherweise auf der Bildung eines Zwischenprodukts (Promotor-CO2) beruht, das anschließend mit dem Calciumhydroxid unter Bildung von CaCO3 reagiert. Wenn gleichzeitig ein Co-Promotor, insbesondere Methanol, verwendet wird, werden möglicherweise auch Calcium-Methanol-Komplexe gebildet, die mit dem Promotor-CO.,-Komplex reagieren, wodurch sich die größere Reaktionsgeschwindigkeit in Gegenwart der Alkohole und bei niedriger Temperatur erklären läßt.
Schwieriger scheint es zu sein, die viskositätserniedrigende Wirkung des Stickstoffpromotors zu erläutern, die voraussichtlich in der Struktur der aktiven Substanz, insbesondere des in Gegenwart der Aminoderiavte neutralisierten Alkylphenols, zu sehen ist, die möglicherweise eine andersartige polymolekulare Anordnung aufweist und ein verschiedenartiges polares Zentrum besitzt, insbesondere ein Amino-Zentrum anstelle eines Metall-Zentrums. Weiterhin kann die Möglichkeit von Metall-Amin-Wechselwirkungen in Form von sekundären chemischen Bindungen als primärer Mechanismus des andersartigen polaren Zentrums nicht ausgeschlossen werden.
Als Amino-Promotoren kann man Verbindungen einsetzen, die eine oder mehrere Stickstoffunktionen aufweisen, wie primäre und sekundäre Alkylamine mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, PoIyalkylenpolyamine, beispielsweise Diäthylentriamin (DETA), Triäthylentetramin (TETA) und Tetraäthylenpentamin (TEPA), die zwischen 2 und 6 Stickstoffatome aufweisen und die Alkylengruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen besitzen, wobei diese Ver-
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bindunyen tmtwuder als solche oder in Form von Mischungen eingeuetzt werden können, Aminosäuren mit 2 biB TO Kohlenstoffatomen und insbesondere Aminoalkohole, vorzugsweise Polyalkanolamine mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, die entweder alleine oder in Form von Mischungen verwendet werden können, sowie Mono- oder Polyamide oder -imide, die Alkylgruppen mit 1 bis 100 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man beschickt einen Reaktor mit 445,5 g Nonari, 182,5 g eines Dodecylphenolsulfids der allgemeinen Formel I, in der R eine Kohlenwasserstoff kette mit 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und χ einen Durchschnittswert von 1,2 besitzt, 8,9 g Diäthanolamin, 8,5 g Wasser, 146,7 g Ca(OH)2 und carboniert die Mischung bei einer Temperatur von 95°C mit 40,8 g Kohlendioxid. Nach Ablauf der Reaktion gibt man 167 g eines Schmieröls mit einer Viskosität von 150 SSU bei 37,80C (100°F) zu und filtriert die Mischung. Nach der Abtrennung des Lösungsmittels und des Reaktionswassers erhält man ein Produkt, das 8,9% Calcium und 3f6% Schwefel enthält und eine Viskosität bei 98,90C (2100F) von 150 cSt besitzt.
Beispiel 2
Man beschickt einen Reaktor mit 324,6 g Toluol, 175 g eines Dodecylphenolsulfids der in Beispiel 1 beschriebenen Art, 8,7 g Diäthanolamin, 183,7 g Methanol und 105 g Ca(OH)2. Man carbonisiert die Mischung mit 28 g Kohlendioxid. Nach Ablauf der Carbonisierung setzt man 175 g eines Schmieröls mit einer Viskosität von 150 SSU bei 37,8°C (100°F) zu und erhitzt die Mischung bis zum Verdampfen des Methanols und des Reaktionswassers. Man filtriert das Produkt, das nach der Abtrennung des. Lösungsmittels einen Calciumgehalt von 8,22% und einen Schwefel-
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gehalt von 3,71% besitzt und eine Viskosität bei 98,9°C (2100F) von 160 cSt aufweist.
Beispiel 3
Man wiederholt die Verfahrensweise des Beispiels 1 mit dem Unterschied, daß man ein Alkylphenolsulfid der allgemeinen Formel I einsetzt, in der
R zu 80% Kohlenwasserstoffketten mit 12 Kohlenstoffatomen und zu 20% Kohlenwasserstoffketten mit 9 Kohlenstoffatomen umfaßt und
χ den Wert von 1 besitzt, und
als Lösungsmittel Cumol und als Promotor das ölsäureamid von Tetraäthylenpentamin verwendet.
Man erhält ein Produkt, das 8,65% Calcium und 3,34% Schwefel enthält und eine Viskosität bei 98,9°C (2100F) von 145 cSt aufweist.
Beispiel 4
Man wiederholt die Verfahrensweise des Beispiels 3 unter Ver· wendung von 4 g Diäthanolamin als Promotor. Man erhält ein Produkt, das 8,25 g Calcium und 3,39% Schwefel enthält und eine Viskosität bei 98,90C (2100F) von 95 cSt besitzt.
Beispiel 5
Man wiederholt die Verfahrensweise des Beispiels 1 unter Einsatz eines Alkylphenolsulfids der allgemeinen Formel I, in der
R zu 80% Kohlenwasserstoffketten mit 12 Kohlenstoffatomen und zu 20% Kohlenwasserstoffketten mit 9 Kohlenstoffatomen umfaßt und
χ den Wert 1 besitzt.
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Man erhält ein Produkt, das 8,4% Calcium und 3,2% Schwefel enthält und eine Viskosität bei 98,9°C (210°F) von 110 cSt aufweist.
Beispiel 6
Man wiederholt die Verfahrensweise des Beispiels 1 unter Einsatz eines Dodecylphenolsulfide der allgemeinen Formel I, in der χ einen Durchschnittswert von 1,5 besitzt..
Man erhält ein Produkt, das 8,4% Calcium und 3,4% Schwefel enthält und eine Viskosität bei 98,9°C (21O0F) von 87 cSt aufweist.
Die gemäß den Beispielen 3,4, 5 und 6 bereiteten Produkte werden im Vergleich zu einem kommerziell erhältlichen Produkt, das 9,2% Calcium und 3,7% Schwefel enthält und bei 98,90C (2100F) eine Viskosität von 235 cSt aufweist, Bewertungsuntersuchungen unterzogen, wobei die gleichen Konzentrationen in dem Schmieröl angewandt werden und zur Kontrolle das gleiche öl ohne Additive untersucht wird.
Es werden der Detergensindex (D.I.), der ein Maß für den Wirkungsgrad der Entfernung von Kohlenstoff von Metalloberflächen und für die Verhinderung der Bildung von Abscheidungen darstellt, sowie die als Folge der Oxidation des Schmiermittels gebildete Schlammenge nach 5 Stunden bei 93,30C (2000F) in Gegenwart von Blei, Kupfer und Eisen bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
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Tabelle
öl ohne konner- Bei Bei Bei Bei
Additive zielles spiel 3 spiel 4 spiel 5 spiel 6
Produkt
D.I. 0 10,8 24,4 37,4 46,5 58,8
Schlamm (%) 12 0,9 0,6 0 0 0
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1J Verfahren zur Herstellung von reinigend wirkenden Zusätzen für Schmieröle, bei dem ein Alkylphenolsulfid der allgemeinen Formel
    in der
    R eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, χ eine Zahl mit einem Durchschnittswert von zwischen 1 und 2 und η 0 oder 1
    bedeuten,
    mit einer sauerstoffhaltigen Erdalkalimetallverbindung umgesetzt und mit Kohlendioxid carbonisiert wird, worauf das Reaktionswasser bis zum Sieden des Lösungsmittels am Rückfluß destilliert und das Reaktionsprodukt von dem Reaktionslösungsmittel abfiltriert und abgetrennt werden, dadurch gekennzeichnet, daß die Neutralisationsreaktion des Alkylphenolsulfids mit der sauerstoffhaltigen Erdalkalimetallverbindung und/oder die Carbonisierungsreaktion unter Zugabe von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Endprodukts, eines ein monofunktionelles oder polyfunktionelles organisches Stickstoffderivat umfassenden Promotors zu der Mischung erfolgt und die Reaktion
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    in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen durchgeführt wird·
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauerstoffhaltige Verbindung Calciumoxid oder Calciumhydroxid verwendet, den Promotor zu Beginn der Carbpnisierungsreaktion zusetzt, bei einer Reaktionstemperatur von zwischen 85 und 1050C arbeitet und eine Reaktionszeit von zwischen 1 und 20 Stunden anwendet.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch
    ge ken η ze ichnet, daß man als Promotor ein primäres oder sekundäres Alkylamin mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Polyalkylenamin mit 2 bis 6 Stickstoffatomen und 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylengruppen, eine Aminosäure mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Aminoalkohol, ein Polyalkanolamin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und/oder ein. Mono- oder Polyamid oder -imid mit Alkylgruppen mit 1 bis 100 Kohlenstoffatomen verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruchs, dadurch gekenn-
    z e i cn η e t, daß die Carbonisierungsreaktion gleichzeitig mit der Neutralisierungsreaktion und in Gegenwart eines Überschusses von Calciumoxid oder Calciumhydroxid durchgeführt wird, wobei man eine Reaktionstemperatur von 95 bis 980C und eine Reaktionszeit von 4 bis 10 Stunden anwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-, zeichnet, daß man als Lösungsmittel einen aliphatischen, aromatischen und/oder cyclischen Kohlenwasserstoff mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich zu dem Promotor einen leichten (niedrigmolekularen) Alkohol als Co-Promotor zu-
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    IUM Ml I Il KHII I I Il i. I L INMUIii I UM
    - 12 -
    setzt und die Reaktion bei einer Temperatur von 30 bis 70°C wührund eiuur Zeitdauer von 0,5 biß 10 Stunden durchführt.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Co-Promotor Methanol verwendet.
    8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Carbonisierungsreaktion und die Neutralisierungsreaktion gleichzeitig und in Gegenwart eines Überschusses von Calciumoxid oder Calciumhydroxid und bei einer Reaktionstemperatur von 50 bis 600C während 2 bis 5 Stunden durchführt.
    9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den Co-Promotor während der Abdestillätion des Reaktionswassers aus der Reaktionsmischung entfernt.
    10. Detergensadditiv, erhältlich nach einem Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
    6 Ü 9 8 8 3 /1 3 7 fi
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