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DE2607033C3 - Mikrobizides Mittel - Google Patents

Mikrobizides Mittel

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DE2607033C3
DE2607033C3 DE19762607033 DE2607033A DE2607033C3 DE 2607033 C3 DE2607033 C3 DE 2607033C3 DE 19762607033 DE19762607033 DE 19762607033 DE 2607033 A DE2607033 A DE 2607033A DE 2607033 C3 DE2607033 C3 DE 2607033C3
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DE
Germany
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carbamate
benzimidazolyl
active ingredient
methyl
paint
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DE19762607033
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DE2607033A1 (de
DE2607033B2 (de
Inventor
Hermann Dipl.-Chem. Dr. 4150 Krefeld Genth
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Priority to CH192577A priority patent/CH603045A5/xx
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Priority to JP1557777A priority patent/JPS52102428A/ja
Publication of DE2607033A1 publication Critical patent/DE2607033A1/de
Publication of DE2607033B2 publication Critical patent/DE2607033B2/de
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    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

worin
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest —OR3 substituiert ist,
wo R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest steht, und
R2 Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten,
undDichlor-fluor-methyl-thiophthalimid.
2. Mikrobizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination auf 1 Gewichtsteil 2-Benzimidazolyl-alkylcarbamat 1 bis 25 Gewichtsteile Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimid entfallen.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 und 2 zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrowellen Abbau.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 bis 3 zur Klebstoff- und Papierkonservierung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Wirkstoffkombinationen aus Benzimidazolylalkylcarbamaten und Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimid.
Es ist bekannt, Benzimidazolylalkylcarbamate als fungizide Mittel zur Bekämpfung einer breiten Vielfalt von Pilzerkrankungen bei Pflanzen ohne Schädigung des Wirtes einzusetzen (DE-OS 16 20 175). Ebenso ist bekannt, daß Halogenmethyl-thiophthalimide, wie beispielsweise Trichlormfthyl-thiophthalimid und Dichlorfluormethyl-thiophthalimid (farbe+ lack 77, 888 bis 890 [197!]) mikrobizid wirksam sind.
Diese Verbindungen sind jedoch in der Einzelanwendung gegen Mikroorganismen unbefriedigend, da ihr Wirkungsspektrum lückenhaft ist. Zur Lösung dieses Problems ist bereits eine Wirkstoffkombination aus Benzimidazolylmethylcarbamat und 3,5-Dimethyl-tetrahydiO-l,3,5-thiadiazin-2-thion bekannt (DE-AS 2t 50 219). Nachteilig an dieser bekannten Wirkstoffkombination ist, daß das 3,5-Dimethyl-tetrahydro-l,3,5-Ihiailia/.in 2-ihion als Fornialdehyddepotstoff nur mäßig beständig isl und daher unter Umwelteinflüssen leicht abgebaut wird.
Es wurde gefunden, daß neue Wirkstoffkombinatioilcn aus Beiizimidazolylalkylcarbamaten der Formel
worin
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest —ORJ substituiert ist, wo R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest steht, und
R2 Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten,
und Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimid eine besonders hohe mikrobizide Wirksamkeit haben.
Überraschenderweise ist die mikrobizide, insbesondere die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirksloffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein echter synergistischer Effekt vor und die Wirkstoffkombinationen stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ist überraschenderweise größer als der des aus der DE-OS 22 26 945 bekannten Gemisches aus Benzimidazolylmethylcarbamat und N-Trichlormethylthio-phthalimid.
κι Alkylreste R1 —R2 können geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste wie z. B. der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl- oder iso-Butylrest, insbesondere der Methylrest, sein.
Halogene R2 können Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Ji insbesondere Chlor, sein.
Beispielsweise seien die folgenden Benzimidazolylalkylcarbamate genannt:
Benzimidazolylmethylcarbamat,
4-Methyl-beiizimidazolylmethylcarbamat,
M) 5-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat,
Benzimidazolyläthylcarbamat,
4-Melhyl-benzimidazolyläthylcarbamat,
5-Äthyl-benzimidazolyIäthylcarbamat,
Benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
Ί5 4-Äthyl-benzimidazolyl-iso-propyl-
carbamat,
5-Methyl-benzimidazolyI-iso-propyl-
carbamat,
4-Propyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat,
4-Butyl-benzimidazolyl-iso-propyl-
carbamat,
4-ibo-Butyl-benzimidazolyI-iso-propyl-
carbamat,
Benzimidazolyl-methoxy-äthyl-carbamat,
4-Methyl-benzimidazolyl-methoxy-äthyl-
carbamat,
5-Methyl-benzidmidazolyl-methoxy-äthyl-
carbamat,
bo Benzimidazolyl-äthoxy-äthyl-carbamat,
Benzimidazolyl-propoxy-äthyl-carbamat,
Benzimidazolyl-phenoxy-äthyl-carbamat,
4-Methyl-benzimidazolyl-phenoxy-äthyl-
carbamat,
M 5-Melhyl-benzimidazolyl-phenoxy-äthyl-
ciirbamat.
Bevorzugtes Benzimidazolylalkylcarbamat isl das Benzimidazolylmethylcarbamat.
Es ist a^jch möglich, Gemische verschiedener Benzimidazolylalkylcarbamaie einzusetzen.
Die Herstellung der Benzimidazolylalkylcarbamate ist bereits bekannt(US-PS 30 10 968).
Die Herstellung des Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimids kann nach US-PS 32 85 929 erfolgen.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen fallen auf ein Gewichtsteil Benzimidazolylalkylcarbamat 1 bis 25 Gewichtsteile, bevorzugt 2 bis 12 Gewichtsteile, Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimid
Die Teilchengröße der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in weiten Grenzen variabel. Im allgemeinen werden Wirkstoffe mit einer Teilchengröße von 100 bis 350 Mikron, bevorzugt von 150 bis 300 Mikron, eingesetzt.
Besonders wirkungsvoll sind Kombinationen von 1 Gewichtsteil Benziniidazolylmethylcarbamat und 2 bis 10 Gewichtsteile Dichlor-fluor-methyl-thiophthalimid.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke Wirkung auf Mikroorganismen auf. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Pilze, Hefen und Algen genannt.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Asperigillus niger, Pullularia pullulans, Alternaria tennis, Torula utilis, Candida crusei und Candida albicans.
Als Algen seien beispielsweise genannt: Phaeodactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini Stichococcus bacillaris Naegili.
Die Erfindung betrifft eine Wirkstoffkombination zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau. Technische Materialien sind z. B. Klebstoffe, Leime, Papiere und Kanone, Texlilien, Leder, HoU, Anstrichsmaterialicn, Putze und Gebindeinhalte, die durch mikrobielle Einwirkung geschädigt oder zerstört werden können. Das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch ist besonders zur Klebstoff-, Textil- und Papierkonservation geeignet.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z. B. Lösungen, Suspensionen, Pasten und Pulver.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche in Form ihrer Formulierungen sowie der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch homogene Verteilung im zu schützenden Material, durch Imprägnieren. Beschichten oder Besprühen von technischen Materialien.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombinationen ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,1 bis 1,0 Teile des Wirkstoffgemisches einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben vorieilhafterweise ein breites Wirkungsspektrum. Die bei sachgemäßer Anwendung in Abwässern auftretenden Konzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stören die biologische Klärung nicht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ermöglichen vorteilhafterweise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Bekämpfung von Mikroorganismen erforderliche Biozidmenge zu reduzieren.
Beispiele 1 und 2
Prüfung auf Schimmelfesiigkeit von Anstrichen
Die Prüfung wird in Anlehnung an den Report 219 der Defense Standards Laboratories Maribyrnong/Australien wie folgt durchgeführt: Ein glatter Karton wird beidseitig mit dem zu prüfenden Produkt bestrichen und
κι 8 Tage bei Raumtemperatur getrocknet Zur Alterung wird ein Teil des Anstriches 24 Stunden in fließendem Wasser von 24° gewässert oder 8 Tage mit Frischluft von 40 bis 600C belüftet oder 110 Stunden einem trockenen Xenon-Test ausgesetzt. Von den so vorberei-
is tcten Proben werden Abschnitte von 5 χ 5 cm einzeln in Petrischalen auf einen Traubenzucker-Nährboden aufgelegt und mit einer Sporensuspension der nachstehenden Pilze kontaminiert: Aspergillus niger, Pullularia pullulans, Alternaria speciales, Penicillium citrinum,
Stachybotrys atra, Paecilomyces varioti, Cladosporium herbarum, Aspergillus ustus und Aspergillus flavus.
Die kontaminierten Schalen werden bei 28 bis 3O0C und 90 bis 95% relative Luftfeuchtigkeit gelagert und nach 3 Wochen ausgewertet. Anstriche gelten als
schimmelfest, wenn die Proben nach diesen Tests pilzfrei bleiben.
Beispiel 1
Nach der oben angegebenen Testmethode wird eine so handelsübliche Lackfarbe auf Alkydharzbasis auf Schimmelfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird die Lackfarbe (a) mit 0,075% Benzimidazolylmethylcarbamat (im folgenden BCM genannt), und j-> (b) mit 0,198% Dichlorfluormethyl-thiophthalimid (im folgenden DCFP genannt) und (c) mit 0,273% des erfiiidungsgemäßcn Wirkstoffes (bestehend aus 0,075% BCM und 0,198% DCFP) versetzt (jeweils bezogen auf Filmgewicht). Die einzelnen Wirkstoffe werden vordem •κι Test in der Lackfarbe gelöst.
Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
BCM
DCFP
BCM + DCFP
Beurteilung Pilzbefall Pilzbefall kein Pilzbefall
Das Ergebnis des Tests ist unabhängig von der einzelnen Belastung zur Alterung der Anstriche.
Die Lackfarbe erfordert, bezogen auf Filmgewicht, einen Zusatz von 1,5% Dichlorfluormethyl-ihiopluhalimid, wenn ein Verpilzen des Lackfilms verhindert werden soll. Wenn nur Benzimidazolylmethylcarbamat als Wirkstoff der Lackfarbe zugesetzt wird, benötigt man 0,8% Benzimidazolylmethylcarbamat, bezogen auf den Feststoffgehalt, um Verpilzen zu vermeiden.
Aus diesen Zahlen läßt sich für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ein Synergismus ermitteln. Nach KuIl (Applied Microbiology 9, 538 bis 541 [196I]) gilt die folgende Beziehung:
Qa ,
Qa
Qn
= X
X = 1 bedeutet Additivität
X = > 1 bedeutet Antagonismus
X= < 1 bedeutet Synergismus
0,8 = Q,
1,5 = Ob
0,075 - Qa
0,198 = Qb
Konzentration von BCM, die einen schimmelfesten Anstrich liefert.
Konzentration von DCFP, die einen schimmelfesten Anstrich liefert.
Menge von BCM in der Mischung gemäß Beispiel I1 dis einen schimmelfesten Anstrich liefert
Menge von DCFP in der Mischung gemäß Beispiel 1, die einen schimmelfesten Anstrich liefert.
Daraus ergibt sich X
Synergismus).
0,23 (das bedeutet
Beispiel 2(Vergleichsbeispiel) ]3
Nach der obengenannten Testmethode wird eine handelsübliche Lackfarbe auf Alkydharzbasis auf Schimmelfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird die Lackfarbe (a) mit 0,15% Benzimidazoiylmethylcarbamat (im folgenden BCM genannt), (b) mit 0,396% Trichlormethyl-thiophthalimid (im folgenden TCP genannt) und (c) mit 0,546% des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend aus 0,15% BCM und 0,396% TCP), bezogen auf den Feststoffgellalt, versetzt. Die einzelnen Wirkstoffe werden in der Lackfarbe gelöst.
Der Test ergibt die folgende Beurteilung:
BCiM
TCl'
BCM + TCl'
30
Beurteilung Pilzbefall Pilzbefall kein Pilzbefall
Die Lackfarbe erfordert den Zusatz von 2% Trichlormethyl-thiophthalimid, wenn Verpilzen des Lackfilms verhindert werden soll.
Für das im Beispiel 2 eingesetzte Wirkstoffgemisch errechnet sich in analoger Weise ein Synergismus von nur X= 0,39.
Beispiel 3
In einem Papierstoffbrei (Stoffdichte 1%, pH-Wert 4,8) folgender Zusammensetzung:
39,9% gebleichter Sulfit-Zellstoff "5
39,9% gebleichter Birkensulfat-Zellstoff
0,2% eines handelsüblichen Aufhellers
2% eines handelsüblichen Harzleimes
15% Clay
3% Alaun
werden bezogen auf Papiergewicht (90 bis 100 g/m2) 0,4% BCM/DCFP - 1/6 homogen verteilt. Das aus diesem Stoffbrei hergestellte Papier ist hervorragend schimmelfest; das Stofführungssystem bleibt während der Papierherstellung schleimfrei, so daß sich der Einsatz anderer Schleimbekämpfungsmittel erübrigt.
Die Schimmelfestigkeit des Papiers wird wie folgt überprüft: Runde Papierprüflinge (Durchmesser 4 cm) werden in Petrischalen auf einen Nährboden gelegt, der zuvor mit den Testpilzen (Trichoderma viride, Chaetomium globosum Kunze, Aspergillus niger, Alte.-naria tenuis) infiziert wird. Nach 8 bis 14 Tagen Lagerung bei 300C und 90 bis 95% relativer Luftfeuchtigkeit ist wirkstofffreies Papier von den Testpilzen völlig überwachsen, während das wie oben angegeben hergestellte Papier auch unter diesen extremen Bedingungen pilzfrei bleibt.
Zugabe von 1% BCM oder 1% DCFP (jeweils bezogen auf Papiergewicht) führt hingegen nicht zu schiminelfestem Papier. Nach KuIl (siehe Beispiel 1) errechnet sich ein Synergismus zu X= 0,40.
Beispiel 4
Ein handelsübliches Tapetenrohpapier wird mit einem Stärkeleim beschichtet, der, bezogen auf Trockenleim, 0,25% BCM/DCFP = 1/9 enthält. Papiergewicht 80 g/m2. Klebstoffschicht 8 g/m* (nach Trocknung). Das so hergestellte selbstklebende Tapetenrohpapier ist — wie die folgende Prüfung zeigt — schimmelfest.
Prüflinge (Durchmesser 4,5 cm) werden auf Agarnährböden in Petrischalen gelegt, die zuvor mit Schimmelpilzen (u. a. Trichoderma viride, Chaetoniium globosum Kunze, Aspergillus niger, Alternaria tenuis), isoliert von verschimmelten und verdorbenen Tapeten, infiziert werden. Nach einwöchiger Lagerung bei 300C und 90 bis 95% relativer Luftfeuchtigkeit sind die Prüflinge noch pilzfrei. Kin Tapetenrohpapier mit einer wirkstofffreien Klebstoffschicht wird unter den gleichen Bedingungen in dieser Zeit völlig von den Testpilzen überwachsen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1- Mikrobizides Mittel auf Basis von Benzimidazolylalkylcarbamaten und rialogenmethyl-thiophthali- ί miden, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus einem Benzimidazolylalkylcarbamat der Formel
DE19762607033 1976-02-20 1976-02-20 Mikrobizides Mittel Expired DE2607033C3 (de)

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