DE1693179C3 - N-(beta-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure, sowie ein diese enthaltendes fungizides und fungistatisches Mittel - Google Patents

Description

Präparat

LD,„/Ratte

N-(j8-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure

N-(y-Diäthylaminopropyl)-dithiocarbaminsäure (gemäß
portugiesischer Patentschrift
33866

1500 mg/kg

1000 mg/kg

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Wirkstoff mit fungizider und fungistatischer Wirkung auf Basis einer N-(Dialkylaminoalkyl)-dithiocarbaminsäure und ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel.

Fungizide Wirkstoffe auf Basis von N-(Dialkylaminoalkyl)-dithiocarbaminsäuren sind bereits bekanntgeworden (vgl. portugiesische Patentschrift 33866).

Der in der vorliegenden Anmeldung beschriebene Wirkstoff wird in der vorbekannten Literaturstelle indessen weder genannt noch wird dort ein Hinweis gegeben, daß dieser Wirkstoff eine Sonderstellung bezüglich seiner fungiziden Wirkung oder seiner toxikologischen !Eigenschaften besitzt.

Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zu entwickeln, dessen Wirkstoff eine bessere Wirkung gegenüber pflanzenschädlichen Pilzen bei gleichzeitig geringerer Toxizität gegenüber Warmblütern aufweist als die bisher für diesen Zweck bekanntgewordenen Wirkstoffe analoger Konstitution.

Die Lösung dieser Aufgabe wird durch Bereitstellung der N-(/?-D»methylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure und eines Mittels, welches die N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure als Wirkstoff enthält, erreicht. Dieser Wirkstoff kann gewünschtenfalls auch in Form seiner Salze mit beliebigen anorganischen oder organischen Basen verwendet werden, wobei allerdings Wirkungsminderungen gegenüber der Anwendung der freien Säure möglich sind.

Mittel, welche diesen Wirkstoff enthalten, zeichnen sich überraschenderweise durch eine im Vergleich zu den bekannten Wirkstoffen bessere fungizide Wirkung aus, wie die weiter unten aufgeführten Versuchsbefunde zeigen. Sie übertreffen in der fungiziden Wirkung nicht nur Mittel mit Wirkstoffen analoger Konstitution, sondern darüber hinaus auch Mittel auf Basis von Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB). Es ist daher möglich, mit dem erfindungsgemäßen Mittel in geringeren Aufwandmengen als bisher insbesondere phytopathogene sowie samenparasitäre Pilze zu bekämpfen.

So wird beispielsweise der Schneeschimmel an Roggen, die Streifenkrankkeit der Gerste, der Steinbrand an Weizen, der Mehltau an Kürbis und Grauschimmel u. a. bekämpft, um nur einige wenige Anwendungsgebiete aufzuzählen.

Die Anwendung des Mittels kann daher sowohl in der Landwirtschaft als auch im Gartenbau vorwiegend zur Saatgutbehandlung, zur Saatreihenbehandlung, zur allgemeinen Bodenbehandlung oder zur Spritzung der Pflanzen erfolgen.

Der Wirkstoff weist außerdem den Vorteil einer sehr geringen Toxizität gegenüber Warmblütern auf, die überwiegend weit unterhalb der Toxizität der bekannten analogen Wirkstoffe sowie der Organoquecksilber-Verbindungen liegt. In der folgenden Ta-Organoquecksilberverbindung
(Methoxyäthylquecksilbersilikat) 20 bis 100 mg/kg

Die Giftigkeit des Mittels ist daher sehr gering, was einen außerordentlichen technischen Fortschritt be-

Das erfindungsgemäße Mittel kann die Wirkstoffe

ao jeweils allein oder gemischt miteinander enthalten und gewünschtenfalls gemeinsam mit anderen Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden, z. B, mit Insektiziden oder Nematiziden, wenn die gleichzeitige Bekämpfung dieser oder

»5 anderer Schädlinge erwünscht ist, oder mit Fungiziden zur Erweiterung des Wirkungsspektrums. Die Anwendung erfolgt zweckmäßig als Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension unter Zusatz fester und/oder flüssiger Verdünnungsmittel bzw Trägerstoffe und gegebenenfalls von Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln. Eine Verwendung in Form seine- wäßrigen Lösungen ist ebenfalls möglich.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mine-

ralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid. Dimethylsulfoxyd.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Attaclay

und andere Tone, Kaolin, Kreide, Talkum sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäure, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide unti deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole. Sofern der Wirkstoff zur Saatgutbeizung Verwendung finden soll, können auch Farbstoffe, z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.

Zur Auflaufförderung des Samens wird das Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der Aussaat direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. Bei einer Behandlung des Bodens an sich wird das Mittel zveckmäßigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht.

Der neue Wirkstoff, die N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure, läßt sich nach folgender Methode in an sich bekannter Weise herstellen: Zu einer Lösung von 0,2 Mol eines Dialkylamino-

alkylamins in 100 ml Äther werden unter Rühren bei Raumtemperatur langsam 0,2 Mol Schwefelkohlenstoff in 100 ml Äther getropft. Man läßt 60 Minuten nachrühren, saugt ab, wäscht mit Äther nach und

trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 90 und 100% der Theorie.

Die nach dieser Methode hergestellte N-(/J-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure hat einen Schmelzpunkt von 158° C unter Zersetzung.

Das folgende Beispiel erläutert die Wirkung und Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Als Vergleichsmittel dienten Präparate auf Basis von n-(y-Diäthylarninopropyl)-dithiocarbaminsäure (gemäß portugiesischer Patentschrift 33 866) sowie von Zineb.

mischt und in sterilisierte Petrischalen gegossen. Nach Erstarrung des Nährbodens wurde dieser mit einer Platinöse, die jeweils 100 Sporen der entsprechenden Pilze enthielt, beimpft. Nach 5tägiger Bebriitung der Petrischalen bei 22° C wurde der Durchmesser der gewachsenen Kolonien gemessen.

Präparat

Relativer Durchmesser der Kolonie in mm bei 10 ppm

ίο N-(j3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure

Beispiel
Agar-Test; Botrytis cinera - Grauschimmel

Die Untersuchung erfolgte auf künstlichem Nähr- »5 boden in Petrischalen (Agar-Test). Die Unte^rsuchungsmethode war folgende: Die zu vergleichenden Mittel wurden einem 2% Malzextrakt und 1,5% Agar-Agar-Pulver enthaltenden, sterilisierten, aber noch flüssigen Nährboden zugesetzt, gründlich ge- *> Kontrolle

Vergleichsmittel

N-(y-Diäthylaminopropyl)-

dithiocarbaminsäure

ZINEB (Zinkäthylen-bisdithiocarbamat)

46

69

83 100

Claims (2)

Patentansprüche:

1. N-(/3-DimethylaminoMthyl)-dithiocarbaminsäure.

2. Fungizides und fungistatisches Mittel, enthaltend die Verbindung nach Anspruch 1.

belle sind die LD₅₀-Werte per os angegeben, die nach Litchfield und Wilcoxon bestimmt wurden.