DE2603550A1 - Verfahren zur herstellung von allylacetat - Google Patents
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Description
VERFAI-L1IEN ZUR HERSTELLUNG VON ALLYWiCETAT
(Priorität: 31· Januar 1975 - UdSSR ~ Nr. 21010:54)
Die vorliegende Erfindung bezieht- sich auf Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäureester)!, inpbesondere
auf ein Verfahren zur Herstellung von Allylacetat, welches in der chemischen und pstrolchemischen Industrie als
Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener Produkte der organischen Synthese sowie einer Reihe von polymeren Stoffen
eingesetzt werden kann.
Zur Zeit ist ein Verfahren zur Herstellung von Allylacetat durch Oxyacetylierung von Propylen mit Essigsäure und
Sauerstoff in der Gasphase zwischen 150 und 25O0C unter 1 bis
10 at Überdruck in Anwesenheit eines Katalysators, der ein Palladiumsalz, z.B. Palladiumacetat, und Aktivatoren auf
einem Träger, vorzugsweise auf Aluminiumoxid oder Kieselsäure, enthält.
Als Aktivatoren dienen Salze von Wismut, Kupfer, Vana-
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ORIGINAL INSPECTED
din, Natrium, Kalium und andere. Der Prozeß wird sowohl im
Festbett als auch im Wirbelbett des Katalysators durchgeführt.
Wird dt-ir Pro ze 13 im festen Katalysatorbett vorgenommen,
so beträgt die Ausbeute an Allylacetat während 1 St 430 bis 495 g de 1 1 Katalysator.
Bei der Durchführung des Prozesses im Wirbelschichtverfahren liegt die Ausbeute an Allylacetat bei 790 g/l. St
(US-PS 3 670 014),
(US-PS 3 670 014),
Der Hauptnacliteil der bekannten Verfahren besteht in
der geringen Ausbaute an Allylacetat je 1 1 Katalysator WiHirend
1 St, was durch eine kleine Katalysatorleistung hervorgerufen
wird.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist der, den genannten
Nachteil der bekannten Verfahren zu vermeiden.
In Übereinstimmung mit dem Ziel wurde die Aufgabe gestellt, die Ausbeute an Endprodukt durch die Steigerung der
KatalysatorIeistung zu erhöhen.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man im Verfahren zur Herstellung von Allylacetat durch Oxyacetylierung von
Propylen mit Essigsäure und Sauerstoff in der Gasphase zwischen 150 und 2500C unter einem Druck von 1 bis 10 at Überdruck in Anwesenheit eines Katalysators, der ein Palladiumsalz und Trägeraktivatoren enthält, erfindungsgemäß als
Palladiumsalz ein Komplexsalz von Palladium, nämlich Tetraammoniumpalladiumacetat der folgenden Formel
Propylen mit Essigsäure und Sauerstoff in der Gasphase zwischen 150 und 2500C unter einem Druck von 1 bis 10 at Überdruck in Anwesenheit eines Katalysators, der ein Palladiumsalz und Trägeraktivatoren enthält, erfindungsgemäß als
Palladiumsalz ein Komplexsalz von Palladium, nämlich Tetraammoniumpalladiumacetat der folgenden Formel
[Pd(NH3)J(CH3COO)2,
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verwendet.
Zur Erhöhung der Ausbeute an Allylacetat ist ein Katalysator zweckmäßigerweise zu verwenden, der 1 bis 10 Gew.-%
Tetraairaioniumpalladiumacetat enthält.
Urn die Katalysator leistung zu steigern, sollte zweckmäßig ein Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat mit Kupferacetylacetonat
oder mit Kupferacetat als Aktivator verwendet werden.
Das vorgeschlagene Verfahren zur Herstellung von Allylacetat wird auf folgende Weise- verwirklichte
Durch einen mit Katalysator gefüllten Reaktor leitet man ein Dampf-Gss-Gemisch von Propylen, Essigsäure und Sauerstoff
bei einer zwischen 150 und 2500C liegenden Temperatur
unter 1 bis 10 at Überdruck. Nach dem Reaktor wird das Dampf-Gas-Gemisch unter anschließendem Isolieren des Endproduktes
kondensiert.
Der Prozeß geht im festen Katalysatorbett vor sich.
Der Katalysator enthält Tetraammoniumpalladiumacetat, das vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10%, bezogen auf
das Gesamtgewicht des Katalysators, genommen wird, 2,5 Gew.~?u
Kupferacetylacetonat oder Kupferacetat und 10 Gew.-% Gemisch
von Zinkacetat und Natriumacetat in einem Verhältnis von 1:1, aufgebracht auf einen Träger, wobei als solcher das bei 9000C
wärmebehandelte Aluminiumoxid zur Verwendung kommt.
Man bereitet den Katalysator wie folgt zu.
Zur wässerigen Lösung von Tetraammoniumpalladiumacetat
609832/1001 '
fügt man eine 20?i-ige NE,-Lösung zu, bis sich der pH-Wert
auf 12 einstellt, bringt dann die Temperatur der Lösung auf 40 bis 5O°C und löst Kupfex^acetj'-lacetonat oder Kupferacetat,
Natriumacetat und Zinkacetat nacheinander unter Umrühren bei einer zwischen 40 und 500C liegenden Temperatur auf. Das Imprägnieren
von Aluminiumoxid mit der genannten Lösung erfolgt bei 500C. Der Träger wird in dieser Lösung während 4 Stunden
gehalten, wonach man die überschüssige Lösung dekantiert, den nassen Katalysator zwischen 85 und 900C unter einem Restdruck
von 300 bis 350 Torr bis zur Erzielung der Feuchtigkeit
von Λ% trocknet«
Durch die Anwendung von Tetraammoniumpalladiumacetat als Hauptbestandteil des Katalysators läßt sich die Ausbeute
an Allylacetat je 1 1 Katalysator während 1 St auf 2180 g/l. St infolge der Leistungssteigerung des Katalysators erhöhen„
■ Zum besse-ren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden
nachstehend konkrete Ausführungsbeispiele des vorgeschlagenen Verfahrens angeführt.
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator, ein, der
2,0 Gew.-Jo Tetraammoniumpalladiumacetat, 2,5 Gew.-56 Kupferacetylacetonat
und 10 Gew.-Ja Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat
in einem Verhältnis von 1:1, abgeschieden auf Aluminiumoxid, enthält und leitet durch den Katalysator ein
Dampf-Gas-Gemisch, bestehend aus 3000 Nl/St Propylen, 200 Nl/St Sauerstoff, 800 g/St Essigsäure, bei einer Tempe-
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ratur von 21O0C unter 5 at Überdruck. Das aus dem Reaktor
strömende Dampf-Gas-Gemisch wird kondensiert und einer Rektifizierung
unterworfen. Die Ausbeute an Allylacetat, beträgt 1435 g/l Katalysator pro Stunde.
Be j spie
Be j spie
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator ein, der 10,0 Gew.-5S Tetraaimnoniumpalladiumacetat,'2,5 Gew.-% Kupferacetylacetonat
und 10 Qe\i,-% Gemisch von Zinkacetat und
Natriumacetat in einem Verhältnis von 1:1, abgeschieden auf Aluminiumoxid, enthält, und leitet durch diesen das Dampf-Gas-Gemisch
von Propylen, Sauerstoff, Essigsäure in im Beispiel 1 angegebenen Mengen bei 2100C unter 5 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt I56O g/l Katalysator
pro Stunde. '
Beispiel 5..,
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator ein, der 4,2 Gew.-^ Tetraammoniumpalladiumacetat, 2,5 Gew.-% Kupferacetylacetonat
und 10 Gew.-% Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat in einem Verhältnis von 1:1, abgeschieden auf
Aluminiumoxid, enthält, und leitet durch den Katalysator das Dampf-Gas-Gemisch von Propylen, Essigsäure und Sauerstoff
in im Beispiel 1 angegebenen Mengen bei 1900C unter
5 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 1135 g/l Katalysator
pro Stunde.
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Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator der Zusammensetzung,
die der im Beispiel 3 beschriebenen ähnelt, ein und leitet durch den Katalysator das Dampf-Gas-Gemisch
aus 3000 Nl/St Propylen, 200 Nl/St Sauerstoff und 800 g/St
Essigsäure bei 21O0C unter 6 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 1845 g/l Katalysator pro Stunde,
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator der der im Beispiel 3 angegebenen ähnlichen Zusammensetzung ein und
leitet durch den Katalysator das Dampf-Gas-Gemisch, welches nach seiner Zusammensetzung dem im Beispiel 4 beschriebenen
Gemisch ähnelt, bei 2100C unter 7 at Überdruck. '
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 2180 g/l Katalysator
pro Stunde.
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator der der im Beispiel 3 beschriebenen ähnlichen Zusammensetzung ein
und leitet durch den Katalysator ein Gasgemisch, bestehend aus 3000 Nl/St Propylen, 200 Nl/St Sauerstoff und 800 g/St
Essigsäure, bei 2200C unter 8 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 2020 g/l Katalysator pro Stunde.
■ Beispiel 7.
■ Beispiel 7.
Man bringt in einen Reaktor 250 ml Katalysator ein, der
609832/100S
4,2 Gew.-% Tetraammoniumpalladiumacetat, 2,5 Gew.~% Kupferacetat,
'10 Gew.-$ Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat in einem Verhältnis von 1:1 enthält, und leitet durch den
Katalysator das Gemisch von Propylen, Essigsäure und Sauerstoff in im Beispiel 6 angegebenen Mengen bei 19O0C unter
5 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 1180 g/l Katalysator pro Stunde.
Man bringt in einen Reaktor 2.50 ml Katalysator ein, der 10 GeMf.-% Tetraammoniumpalladiumacetat, 2,5 Gew.~?o Kupferacetat,
10 Gew.~% Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat
in einem Verhältnis von 1:1 enthält, und leitet durch den Katalysator das Gemisch von Propylen, Sauerstoff und Essigsäure
in im" Beispiel 6 angegebenen Mengen bei 21O0C unter
5 at Überdruck.
Die Ausbeute an Allylacetat beträgt 1530 g/l Katalysator pro Stunde.
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Claims (3)
- — σ —Patentansprüche/Verfahren zur Herstellung von Allylacetat durch Oxyacetylierung von Propylen mit Essigsäure und Sauerstoff in
der Gasphase zwischen 150 und 2500C unter 1 bis 10 at Überdruck in Anwesenheit eines Katalysators, enthaltend ein Palladiumsalz und Trägeraktivatoren, und anschließendes Isolieren des Endproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß als Palladiumsalz das Komplexsalz
von Palladium, Tetraammoniumpalladiumacetat der folgenden
FormelΓPd (NH' ).l (CH^COO)9,zur Verwendung kommt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, in dem man einen 1 bis 10 Gew.-% Tetraammoniumpalladiumacetat enthaltenden Katalysator verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, in dem man als Aktivatoren ein Gemisch von Zinkacetat und Natriumacetat mit Kupferacetylacetonat oder Kupferacetat verwendet.609832/100B
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