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DE2531743A1 - 2',3,6'-trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

2',3,6'-trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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Publication number
DE2531743A1
DE2531743A1 DE19752531743 DE2531743A DE2531743A1 DE 2531743 A1 DE2531743 A1 DE 2531743A1 DE 19752531743 DE19752531743 DE 19752531743 DE 2531743 A DE2531743 A DE 2531743A DE 2531743 A1 DE2531743 A1 DE 2531743A1
Authority
DE
Germany
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formula
preparation
ether
benzoylureido
benzoylureidodiphenyl
Prior art date
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DE19752531743
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DE2531743C2 (de
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Ingeborg Dr Hammann
Erich Dr Klauke
Juergen Dr Schramm
Wilhelm Dr Sirrenberg
Wilhelm Dr Stendel
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to RO7686831A priority patent/RO72547A/ro
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Priority to CS764506A priority patent/CS193554B2/cs
Priority to OA55877A priority patent/OA05379A/xx
Priority to BG033724A priority patent/BG24799A3/xx
Priority to US05/704,708 priority patent/US4064267A/en
Priority to CH899076A priority patent/CH598756A5/xx
Priority to IL50031A priority patent/IL50031A/xx
Priority to BE168857A priority patent/BE844066A/xx
Priority to PH18684A priority patent/PH12694A/en
Priority to PT65359A priority patent/PT65359B/pt
Priority to TR19158A priority patent/TR19158A/xx
Priority to DD7600193849A priority patent/DD131712A5/de
Priority to FI762042A priority patent/FI62828C/fi
Priority to GB29331/76A priority patent/GB1488644A/en
Priority to IT25321/76A priority patent/IT1062525B/it
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Priority to FR7621844A priority patent/FR2318153A1/fr
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Description

Rt/Cm Ib
V5.
2·, 3, 6'-Trichlor-A-cyano^'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzoylureido-diphenyläther, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.123.236). Ihre Wirksamkeit befriedigt jedoch bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht immer.
Es wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I)
-CO-NH-CO-NH
in welcher
R für Chlor, Fluor, Brom oder Methyl steht,
he A 16 537
0985/1209
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) Phenoxyanilin der Formel (II)
Cl NC-^)-O-O-NH, (II)
Cl Cl mit Benzoylisocyanaten der Formel (III)
R
^3 CO-NCO (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den
b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel
Cl Cl
Le A 16 537 - 3 -
609885/1209
mit Benzamiden der Formel
CO-NH,
in welcher
(V)
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(3l-Chlor-4'-cyanoTphenoxy)-3,5-dichlor-anilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b ) 4- (3' -Chlor-4' -cyano-phenoxy )-3,5-dichlor-phenylisocyanat und 2-Fluorbenzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Cl
Cl Cl
Le A 16 537
609885/1 209
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2-Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzoylisocyanate, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vergleiche A.J. Speziale u.a. J.Org.Chem. 30(12), S.4306-4307 (1965)]
Das 2-Fluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vergleiche Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9» Seite 336). Das Phenoxyanilin (II) kann nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminophenolat und 1,3-Dichlor-4-cyanobenzol in einem Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vergleiche auch J. Schramm u.a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden z.B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch der 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten wird.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Benzoylisocyanate (III) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methylbenzoylisocyanat, ferner 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methyl-benzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsund Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte,Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyl-
Le A 16 537 - 5 -
6Ü9885/ 1 209
äthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise bei 60 bis 850C
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Der bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzende 4-Isocyanat-diphenyläther (IV) kann als solcher, oder ohne ihn zwischenzeitlich zu isolieren, in Form seiner Reaktionsmischung, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel, z.B. mit Fluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisie·?' ren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther durch günstige Werte der Warmblütertoxizität sowie gute Pflanzenverträglichkeit und eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie finden außerdem auf dem veterinärmedizinischen Sektor Verwendung.
Le A 16 557 - 6 -
BQ9885/1203
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphididge)wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und KartoÄllaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmier laus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips feeormlis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscells bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwtirmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatte orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)«
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Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Le A 16 537 _ 9 _
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-FettaIkoho1-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen,. Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %t vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 # oder sogar den 100 56-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Te 3t
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichts+eil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 16 537 - 12 -
609885/1209
Tabelle 1
(Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad in % nach Tagen
(bekannt)
Cl
Cl
Cl
0,1
0,01
100
15
Cl
CO-NH-CO-NH
0,1
0,01
100 90
Cl
Le A 16 557
- 13 609885/1209
Beispiel B
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella naculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 16 537 - 14 -
B09885/ 1209
Tabelle
(Plutella-Test)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentra
tion in %
Abt ötungs grad in % nach Tagen
Cl
CO-NH-CO-NH-
Cl
Cl
(bekannt)
0,1
0,01
65 0
Cl
CO-NH-CO-NH
Cl
Cl
(bekannt)
CH
Cl
CO-NH-CO-NH-
Cl
Cl
Cl CO-NH-CO-NH-// V
Cl
0,1 100
0,01 100
0,001 15
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,1 100
0,01 100
0,001 100
CO-NH-CO-NH
if \\—CO-NH-CO-NH
Cl 0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 100 100
100 100 100
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- 15 -
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Beispiel C ^5T
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel; 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhr chen gebracht, welches ca. 2 cnr Pferdemuskulatur' enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %,daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 16 537 - 16 -
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Tabelle
(Lucilia Cuprina resistent Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungszentration grad in % in % nach 1 Tag
,Cl ■CONH-CONH-^
Cl (bekannt)
1000
CONH-CONH
Cl 1000 300
100 100
CONH-CONH
1000 300
100 100
Cl CONH-CONH
1000 300
100 100
Le A 16
- 17 -
609885/1209
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1;
Cl
CO-NH-CO-NH
Zu 9,4 g (0,03 Mol) 4-(31J-Chlor-4·-cyanphenoxy)-3,5-dichloranilin in 100 ecm Toluol tropft man bei 80°C eine Lösung von 5,5 g (0,03 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 600C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 10,0 g (67 % der Theorie) an analysenreinem 2',3,6'-Trichlor-4-cyan-4'-{N-(N'-(O-chlorbenzoyl))-ureidq]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 1940C.
Beispiel 2:
Zu einer Lösung von 6,3 g (0,02 Mol) 4-(3'-Chlor-41-cyanphenoxy) -3,5-dichloranilin in 100 ecm Toluol tropft man bei 800C eine Lösung von 3,3 g (0,02 Mol) 2-Fluorbenzoylisocyanat in 20 ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 800C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 200C abgesaugt und mit Toluol und Petrol äther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 7 g (73 % der Theorie) 2· ^,ö'-Trichlor^-cyan^'-JN-CN'-te-fluorbenzoyl))-ureidq]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 2010C.
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man die folgenden Verbindungen:
Le A 16 537
- 18 -
609885/12Q9
Beispiel Nr. Konstitution
Physikal. Ausbeute
Daten ( % der
(Schmelz- Theorie) punkt °C)
3 O \VCO-NH-CO-NH-//
-0-^3 -CN
Cl ^Cl
63
Br Cl
4 // nVcO-NH-CO-NH-ΓΛ -O-fj) -CN 224
Cl Cl
74
Le A 16
- 18a -
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    π. Benzoylureidodiphenyläther der Formel (I)
    O-NH-CO-NH·
    CN
    in welcher
    R für Chlor, Fluor, Brom oder Methyl steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Phenoxyanilin der Formel (II) Cl
    NC
    -NH,
    mit Benzoylisocyanaten der Formel (III)
    CO-NCO
    in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den
    b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel (IV) Cl
    NCO
    Le A 16 537
    - 19 -
    609885/1209
    mit Benzamiden der Formel (V) ** *v* ** R
    CO-NH2
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1 auf Insekten oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch zur Bekämpfung von Insekten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 16 537 - 20 -
    G09885/1209
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