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DE2520896A1 - Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe - Google Patents

Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe

Info

Publication number
DE2520896A1
DE2520896A1 DE19752520896 DE2520896A DE2520896A1 DE 2520896 A1 DE2520896 A1 DE 2520896A1 DE 19752520896 DE19752520896 DE 19752520896 DE 2520896 A DE2520896 A DE 2520896A DE 2520896 A1 DE2520896 A1 DE 2520896A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
red
formula
conh
parts
direct bond
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752520896
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Dipl Chem Dr Junge
Walter Dipl Chem Dr Kurtz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19752520896 priority Critical patent/DE2520896A1/de
Priority to IT49071/76A priority patent/IT1058148B/it
Priority to US05/680,918 priority patent/US4052377A/en
Priority to CH384077A priority patent/CH595422A5/xx
Priority to CH565276A priority patent/CH596265A5/xx
Priority to FR7613575A priority patent/FR2311061A1/fr
Priority to GB18804/76A priority patent/GB1536592A/en
Priority to JP51052282A priority patent/JPS51137723A/ja
Publication of DE2520896A1 publication Critical patent/DE2520896A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 31 J5O6 Bg/Pe
6700 Ludwigshafen, 9- 5- 1975
Azopigmente der ß-Hydroxynaphthoesäurereihe
Die Erfindung betrifft Azopigmente der Formel I
N Il
x-co-Y
in der
D den Best einer Diazokomponente,
X = -NH oder eine direkte Bindung und
Y = -NH, -CONH, -NH-CO- oder eine direkte Bindung "bedeuten und wobei die Ringe A und B noch 1-3 Substituenten tragen können.
170/75
609848/0932
O. Z. 31 306
Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel II
E" P R-
X-GO-Y
in der
D den Rest einer Diazokomponente ,
X eine direkte Bindung und Y -NH oder X -NH und Y eine direkte Bindung und
R , E , R und R^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,· Äthoxy, Cyan, Nitro, C1- bis C.-Äthoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl bedeuten.
N-substituierte Carbamoylreste sind z.B. N-MethyI, N-Phenyl, N-(Chlor-, Brom-, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Carbomethoxy-) phenyl oder N-Naphthylcarbamoyl. Gleichermaßen sind die entsprechenden Sulfamoylreste geeignet.
Als Diazokomponenten kommen vorzugsweise Verbindungen der Aminoanthrachinon-, Aminophthalimid- oder Anilinreihe in Betracht.
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- 3 - O. Z. Jl 306
Geeignete Diazokomponenten D sind z.B. diazotierbare aromatische Amine vie:
1-Aminoanthrachinon, 3-Amino-N-phenyl-phthalimid, 2,5-Dichloranilin, 2,4»5-Trichloranilin, 3»4-Eichloranilin, 2-Chloranilin, o-Nitanilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin, 2-Amino-5-nitro-benzonitril, 2-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Methyl-5-nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 3-Amino-4-πlethoxy-^^enzonitΓil, 4-Chlor-2-nitro-anilin, 2-Chlor-5-nitro-anilin, 4-Chlor-3-nitro-anilin, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 4"-Chlor-2-methylBulfonyl-anilin, 2-Amino-benzoesäuremethylester, 2-Amino-terephthalsäuredimethylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester, 2-Amino-4~caxbamoyl-benzoe8äuremethylester, 3-Amino-isophthalsäuredimethylester, 3-Amino-4-chlor-benzonitril, 3--*siiiio-4-aethyl-benzoeBäureisobutyleBter, 2-(3-Pb.enyloxdiazolyl-1,2,4)-anilin, 2-(3-Phenyl-oxdiazolyl-1,2,4)-4-nitroanilin, 2-(2-Phenyl-oxdiazolyl-1,3,4)-anilin, 2-(2-Phenyl-oxdiazolyl-1,3,4)-4-nitro-anilin.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man auf an sich bekannte Weise z.B.
609848/0932
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel III
O.Z. 31
N Il
OH
GO-HaI
III
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der Formel IV
NH2
kondensieren oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel V D -
mit einer Kupplungskomponente der Formel VI
OH
'CONH-(V)- X-CO-Y
VI
60 9848/093
_ 5 - CZ. 31 306
kuppeln. D, X und Y haben dabei die angegebene Bedeutung und die Hinge A und B können wie angegeben substituiert sein.
Die den Azofarbstoffsäurehalogeniden (ill) zugrunde liegenden Azofarbstoffcarbonsäuren kann man auf übliche Weise durch Kuppeln von Diazoniumsalzen der Amine V mit ß-Oxynaphthoesäure herstellen.
Die so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren lassen sich in bekannter Weise mit Halogenierungsmitteln wie POX,, PX-, SOX_ oder COX_ (X = Halogen), vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, chlorierten Benzolen, Xylolen oder N-Methylpyrrolidon, gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen Dimethylformamid oder Pyridin, in die Säurehalogenide überführen.
Amine der Formel IY, in der Y eine direkte Bindung und X = -NH- ist, lassen sich z.B. durch Kondensation von Chinazolon-(4)-2-carbonsäureester mit Nitranilinen und nachfolgender Reduktion herstellen. Man kann auch direkt Phenylendiamine anstelle der Nitraniline verwenden, wenn deren Substituenten eine eindeutige nur zu einem Produkt führende Reaktion erlauben.
Amine der Formel 17, in der X eine direkte Bindung und Y -HH-ist, sind synthetisch bequem zugänglich durch Acylierung von 2-Aminochinazolon-(4) mit gegebenenfalls substituierten Nitrobenzoylchloriden und nachfolgende Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe. Amine der Formel IV sind z.B.
609848/0932
O.Z. j\
Amine ier Formel IV '. sind beispielsweise:
NH
NH
NH,
2 I
NH
CH,
Cl
CH
^s^^ti^»· η η wir—jvv
CONH-^ V NH
CH.
OCH.
NH OCH
Cl
Cl
CONH -O
CH,
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NH
Cl
NH,
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NH
5 NO,
12 Il NH
Cl
Cl
609848/0932
NH
Br
15 η
CN
CONH -<
17 Π
COOCH
CONE
O.Z. 3x 506
Br
CONH
Br
„ , r sT -NH Cl
16 ύΖΪΛ r-4
IPCONH _yyy
Cl
18 Γ|
NH
CONH-VV
19 Π
NH
NH
25 I
COOCH,
NH, 20 Il
NH
NH
CONH-^JVCl
NHr
609848/0932
O.Z. 31 30$
CH,
CONH -O
NH,
26
0CH
NH,
27 [I
NH
NH
O0N
26 Il
H CONH
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NO,
O2N
50
NH
Cl
Cl
Br
conh-^Vnh,
Br
32 Π
COOCH,
NH,
ON 9
NH,
35 >i
36 CONH-^VcOOCH3 (^F^^T CONH
NH„
609848/0932
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Br
Br
38
CZ. 31
Cl
ΑΠ
CONH-V NV NH,
Cl
COOCH,
ο.
42
NH ΓCONH-^/ VNO,
NH,
CP.
■NH
NH
46
Cl
Cl
CH-
47 I"
CP
f^ CONH-^ >-NHr
Cl
Cl CONH-^nV-NH,
Cl
- 10 -
609848/0932
CZ. ?J.
Cl
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CF - ^ ^r - CONH-e-\
NH,
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Cl
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CONH-^S-NH,
Cl
NE
CH,
OCH.
58
NH
60
NH
NO, NH2
OCH2 V NH,
CH,
- 11 -
609848/0932
Cl
^ CONH-A
OCH
NH CONH
3 Cl
Cl
3-O6
62
NE
OCH
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Cl
Cl
NH Cl
Cl
NH
N CONH-^J)-CH,
NH, 66 ^Tr-NH C?3
CONH -ί' V—NH,
OCH
OCH
Br
3 CH,
CONH-C7 V-NH
CH, Br
NH ο N C"1
Br 70 Ti
NH
OCH,
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Cl Br 72 Ί,
NH
Cl
CONH-/7 V-NH
OCH,
609848/0932
Er
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CONH-/7 V NH,
Br »-ΚΗ Er
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NH,
CONH
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Cl
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CONH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NH,
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NO,
Cl
CONH-^-NH2
6098A8/0932
O.Z. 31 306
Cl
CONH -O VNO
Cl
NH,
Cl
86
CONH
Cl
NH,
Cl Ύ\
O2N
NO,
Cl
88
Cl
CONH-^VS- NH
NO,
Cl
NO,
90 Ml C
N CONH-fVliH,
H2N ■
pH
OCH.
ο ,^-^ie C1
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OCH
OCH^
CONH-COy-NH,
OCH,
94
CONH
3 NH,
Cl
CH,
CONH-//
OCH,
96
NH
-H-
609848/0932
-H-
NH
NHCO ^ ^ . NH,
99 U
NH Cl
O.Z. 31
NH
Cl
NHCO
100
NH NH,
CE,O
NHCO-^3
NH,
SH NO
NHCO
102 Il
H3C
NH,
H Cl
UU^A
NHCO-(^)-Cl
NH,
NHCO-// Cl
IC«
NH,
NHCO
C1
Cl NHCO-//
NH, Cl
NH C1
NHCO-// VS-NH,
- 15 -
609848/0932
Cl
H NH,
O.Z. 31 306
110 C1 - »HH 0V,
NH,
V Ii
NHCO -Ö
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Br
NH,
H NHCO-^T/; Br
112
NH
NHCO-
Br
NH Cl NHCO
NH,
Cl
Cl
Cl
NH,
116
NH2
Ί V ei
Cl
Br Kl
Cl
CP,
NHCO-// V-NH0 120CP
NH,
NHCO -<\ /7
- 16 -
609848/0932
O.Z. 31 3C6
CH-
Cl
NHCO-(V /.
Ή,
124 Cl
NO
CH ^H "NHCO
NH,
- 17 -
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- 17 - o.z. 31 306
Die Kondensation der Azocarbonsäurehalogenide (ill) mit den Aminen der Formel IV wird vorteilhaft im wasserfreien Medium, z.B. durch Erhitzen der Komponenten in organischen Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Benzoesäuremethylester, Xylol, Dimethylformamid, N-Methylpjarolidon etc. durchgeführt, wobei zweckmäßigerweise säurebindende Mittel, wie Natriumacetat oder Pyridin oder katalytische Mengen einer Verbindung, die die AcylierungB-reaktion beschleunigt, wie Collidin, Dimethylformamid etc. eingesetzt werden.
Schwerlösliche Amine IV können in der gerade ausreichenden Menge N-Methylpjirolidon oder Dimethylformamid gelöst und dann als Lösung mit dem Azocarbonsaurehalogenxd der Formel (ill), beispielsweise in o-Dichlorbenzol, zur Umsetzung gebracht werden.
Nach der Ausführungsform b) gelangt man zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen (i), wenn man ein diazotiertes Amin der Formel V mit einer Kupplungskomponente der Formel (Vl) auf an sich bekannte Weise vereinigt.
Die Kupplungskomponenten der Formel (Vl) erhält man z.B. durch Kondensation von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit einem Amin der Formel IV in Gegenwart eines Chlorierungsmittels, wie beispielsweise Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid,
- 18 -
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- 18 - 0.2. Jl 306
Die Kupplung wird zweckmäßigerweise durch Zusammengehen der wäßrigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente (Vl) (oder einer sehr feinverteilten Suspension der Kupplungskomponente (Vl) in Wasser gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels) mit der sauren Lösung des diazotierten Amins (ν) vorgenommen. Ein pH-Bereich von 4 bis 7» der vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers, z.B. Natriumacetat, eingestellt wird und die Zugabe von Netz- oder Dispergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtern den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.
Die Kupplungsreaktion kann auch ganz oder teilweise in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Isopropanol, Eisessig oder Dimethylformamid erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe werden auf diese Weise in einem sehr reinen chemischen Zustand, aber gelegentlich nicht in der für alle Verwendungszwecke optimalen physikalischen Form gewonnen. Sie können dann durch die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern, Salzvermahlung oder Rekristallisation in die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßte Form gebracht werden.
Die neuen Pigmente können zur Spinnmassefärbung, beispielsweise von Viskose, zur Herstellung von gefärbten Druckpasten für den Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung von gefärbten Lacken, z.B. von Nitrocelluloselacken, Acrylatlacken, Melaminharzlacken oder
- 19 -
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_ 19 - O. Z. ?l 306
Alkydharzen, zum Färben von Phenoplasten oder Aminoplasten, von Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyolefinen oder PVC, von Gummi oder Silikonharzen, zum Färben von Laminatpapieren oder -platten und für den Textildruck verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- 20 - 0.2. 3>1 306
Beispiel 1
350 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 2,5-Dichloranilin mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 1500 Teilen Nitrobenzol, 236 Teilen Thionylchlorid und 2-5 Teilen Dimethylformamid langsam (innerhalb von 2 Stunden) auf 110 C erwärmt und dann 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Überschüssiges Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen und das aus dem abe-ekühlten Reaktionsgemisch ausgefallene kristalline Azocarbonsäurechlorid abgesaugt, mit wenig Benzol, dann mit Cyclohexan ausgewaschen. Nach dem Trocknen bei 80 °C unter vermindertem Druck erhält man 295 Teile eines roten Kristallpulvers.
Analyse; ber. Cl 28,35 %, gef. 27,9 fi
7,6 Teile dieses Säurechlorids werden in die Lösung von 5»6 Teilen des Amins der Formel
in 200 Teilen Nitrobenzol und 2 Teilen Dimethylformamid eingetragen, die anschließend innerhalb von 1 Stunde auf liouC erwärmt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und dann weitere 2 Stunden auf 130 C erhitzt wird. Nach Abkühlen auf 100 0C wird abgesaugt und mit Nitrobenzol und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen.
- 21 -
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- 21 - O. Z. ZA 306
Nach der Trocknung bei 60 C unter vermindertem Druck erhält man 10,1 Teile eines roten Farbstoffs von sehr guter Lösungsmittel- und Lichtechtheit. Das Pigment hat die Formel
Beispiel 2
237 Teile des durch Kupplung von diazotierten 2,4»5-Trichloranilin und 2-Hydroxynaphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffes werden mit 500 Teilen Nitrobenzol, 142 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid innerhalb von 2 Stunden auf 110 C erwärmt und dann noch 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. DaB überschüssige Thionylchlorid wird im Vakuum abgezogen und das nach Abkühlung einheitlich kristallin ausgefallene Azocarbonsaurechlorid abgesaugt, zuerst mit warmem Nitrobenzol, dann mit Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 80 °C unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile dunkelrote Kristalle.
Analyse; ber. Cl 34t3 & gef. 34»1 #
- 22 -
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O. Z. Jl 306
20,7 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden bei 60 °C zu 12,5 Teilen des Amins der Formel
-χ.
OH,
KH,
in 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 2 Teilen Dimethylformamid gegeben, innerhalb von 2 Stunden auf 110 °C erwärmt und weitere 2 Stunden auf 130 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 100 0C wird abgesaugt und mit warmen o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrate gewaschen. Nach der Trocknung bei 60 C unter vermindertem Druck erhält man 23»9 Teile eines roten, hochlichtechten Pigmentpulvers der Formel
Beispiel 3
211 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 1-Aminoanthrachinon mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) erhaltenen Farbstoffs werden mit 13OO Teilen Nitrobenzol, 90 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen
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- 23 - u.Z. _?1 ;>ϋυ
Dimethylformamid unter Rühren 4 Stunden auf 100 - 110 0C erwärmt. Man zieht das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum ab und saugt kalt das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäurechlorid cc. Mit 300 Teilen Nitrobenzol und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan vird ausgewaschen. Nach der Trocknung bei 80 0C unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile eines roten Kristallpulvers. Analyse; her. Cl 8,05 ?°, gef. 7,9 #
66 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden mit 52 Teilen des Amins der Formel
in 350 Teilen Nitrobenzol innerhalb 1 Stunde auf 130 °C erwärmt und bei dieser Temperatur 4 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 60 C wird abgesaugt, das Filtergut mit Nitrobenzol, Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 85 Teile eines stark blaustichig roten Pigments erhalten, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Das Pigment hat die Formel
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o.z.
Analyse; ber. N 11,7 %» gef. 11,8
Beispiel 4-
140 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 3-Amino-N-phenyl-phthalimid mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) erhaltenen Farbstoffs werden mit 400 Teilen Nitrobenzol, 60 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen Dimethylformamid innerhalb einer Stunde auf 110 °C erwärmt und noch 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Las überschüssige Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen, das beim Abkühlen gebildete einheitliche Azofarbstoffsäurechlorid abgesaugt, mit 200 Teilen Nitrobenzol und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 80 0C unter reduziertem Druck erhält man I30 Teile eines roten Pulvers.
Analyse; ber. Cl 7,8 fo, gef. 7,6 9ε
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O.Z.■ 31
68,3 Teile des so erhaltenen Säurechlorids und 51,9 Teile des Amins der Formel
werden in 350 Teile Dimethylformamid eingetragen. Man erwärmt innerhalb 1 Stunde auf 110 0C und hält die Mischung weitere 3 Stunden bei 130 C. Nach dem Abkühlen saugt man ab, wäscht mit Dimethylformamid und Methanol und trocknet. Man erhält 86 Teile eines roten Pulvers von sehr guter Lösungsmittelechtheit. Das Pigment hat die Formel
CONH-
-CONH
Analyse» ber. Cl 4»8 #, gef. 4»7 #
Mit den Komponenten der nachstehenden Tabellen erhält man weitere Mono· azopigmente, wenn man 1 Mol der Diazoverbindung dee in Kolonne 1 genannten Amins mit 1 Mol 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure in das Säurehalogenid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne II genannten Amins kondensiert.
- 26 -
609848/0932
O.Z. 31 30ό
In Kolonne III ist der Farbton eines mit den erhaltenen Pigmenten hergestellten Lackaufstiches beschrieben.
Bsp. I II III
VJl ^Cl
Cl ^ NH2 		2 rot
6 Il 3 rot
7 Il 10 rot
8 Il 11 rot
9 Il 12 rot
10 It 16 rot
11 ti 18 rot
12 Il 19 rot
13 Il 20 rot
Η Il 24 rot
15 Il 25 rot
16 Il 28 marron
17 Il 30 rot
18 Il 35 rot
19 Il 44 rot
20 Il 46 marron
21 Il 53 rot
609848/0932
- 27 -
0.2.' 31
Βερ. I II III
22 Cl NH2 54 rot
23 Il 58 rot
24 H 64 rot
25 η 65 rot
26 η 66 rot
27 η 68 rot
28 η 76 rot
29 H 84 rot
30 η 90 rot
31 η 96 rot
32 η 97 rot
33 η 98 sarron
34 99 rot
35 η 100 marron
36 η 105 rot
- 28 -
609848/0932
O. Z. 31 306
Bsp. I II III
Cl Cl
37 1 rot
38 Il 3 rot
39 Il 4 rot
40 Il 5 rot
41 Il 6 marron
42 Il 8 rot
43 Il 10 rot
44 Il 11 rot
45 Il 12 rot
46 η 13 rot
47 η 16 rot
48 Il 18 rot
49 Il 19 rot
50 η 20 rot
51 Il 23 rot
52 Il 24 rot
53 η 25 rot
54 Il 28 marron
55 η 29 rot
56 Il 34 rot
609848/0932
O. Z. 31 306
Bsp. I II III
57 Cl Cl
Cl ^"^ NH2 		53 rot
58 Il 54 rot
59 Il 58 rot
60 η 64 rot
61 Il 68 rot
62 Il 73 rot
63 Il 74 rot
64 Il 79 iot
65 Il 86 rot
66 η 96 rot
67 η 97 rot
68 Il 98 rot
69 η 100 rot
609848/0932
3»Ο6
Bsp. I HH2 Il II 4 III
70 Il 1 10 rot
•I 11
71 Il 3 12 rot
72 Il 13 rot
73 Il 18 rot
74 It 20 rot
75 Il 24 rot
76 •1 53 rot
77 Il 54 rot
78 Il 55 rot
79 Il 63 rot
80 Il 96 rot
81 Il 97 rot
82 Il rot
83 rot
84 rot
85 rot
609848/0932
O. ζ. 31 306
Bsp. I II 3 4 III
0 VJI
86 1 10 rot
0 NEL 12
87 Il 2 15 rot
88 Il 14 rot
89 Il 17 rot
90 η 18 rot
91 Il 19 rot
92 •ι 20 rot
93 η 22 rot
9.4 Il 24 rot
95 η 25 rot
96 Il 28 rot
97 η 29 rot
98 ' M 30 rot
99 η rot
100 η rot
101 η rot
102 η rot
103 η rot
104 η rot
- 32 -
609848/0932
- 52 -
O. Z. 31 306
Bsp. I II III
0
105 OOP 52 rot
0 NH2
106 η 34 rot
107 Il 38 rot
108 Il 50 rot
109 Il 53 rot
110 η 55 rot
111 Il 56 rot
112 •ι 58 rot
113 Il 59 rot
114 Il 68 rot
115 Il 74 rot
116 ■II 76 rot
117 Il 84 rot
118 Il 90 rot
119 Il 96 blaustichig rot
120 Il 97 blauatichig rot
121 η 99 violett
122 Il 100 rot
- 55 -
609848/0932
O. Z. 31 206
Bsp. I 0 Il II III
Il
123 H2N 0 ti 1 rot
Il
124 Il 2 marron
125 Il 3 marron
126 Il 10 rot
127 Il 11 rot
128 Il 12 rot
129 Il 22 rot
130 Il 24 rot
131 Il 28 marron
132 Il 53 rot
133 Il 54 rot
134 Il 65 rot
135 79 rot
136 96 rot
137 97 rot
138 100 rot
609848/0932
u.Z. 31 306
Bsp. I O Il II III
139 H2N O Il 1 rot
Il
140 It 3 n&rron
141 Il 4 rot
142 10 rot
143 NH2 12 rot
144 Il 96 rot
145 Il 1 rot
•ι
146 Il 5 rot
147 Il 11 rot
148 Il 18 rot
149 20 rot
150 28 rot
151 97 gelbstichig rot
- 35 -
609848/0932
O. Ί. Jl
Bsp. I Cl η II III
N-N η
152 η 1 rot
153 η η 10 rot
154 Il η 11 rot
155 η 12 rot
156 η 20 rot
157 η 22 rot
158 η 28 rot
159 η 53 rot
160 Il 54 rot
161 η 96 rot
162 1 rot
163 96 blaustichig rot
164 97 violett
165 98 violett
166 99 blaustichig rot
167 100 blaustichig rot
- 36
609848/0932
0.2;. 31 30ό
Bsp. I NO2 Il II III
Il
168 96 marron
169 97 marron
170 99 marron
"W
609848/0932

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    in der
    S den Beat einer Diazokomponente« X ■ -HH oder eine direkte Bindung und
    T * -NE, -CONE» -NE-CO- oder eine direkte Bindung bedeuten und vobei die Binge A und B nooh 1-3 Subetituenten tragen können·
  2. 2. Azopigmente gema\3 Anspruch 1 der Formel
    X-OO-Y
    II
    in der
    D den Beet einer Diazokomponente ,
    X eine direkte Bindung und Y -NH oder
    X -NH und Y eine direkte Bindung und
    H1, B2, B3 und B4 Vaaaeratoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxyr
    Xthoxy, Cyan, Nitro, C^- bia C.-Ithoxycarbonyl, Trifluormethyl,
    Methylaulfonyl oder gegebenenfalla N-aubatituiertea Carbaooyl oder
    SuIf aaoyl bedeuten. 609848/0932 -38-
    O. Z. 3ι 30ό
    3· Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurehalogenid der Formel III
    CCO
    OH
    CO-HaI
    III
    in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der formel IV
    kondensiert oder die Diazoverbindung eines Amins der Formel V
    D-NH2 V
    mit einer Kupplungekomponente der formel VI
    CCO
    ,OH
    X-CO-Y
    kuppelt.
    Verwendung der Azopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, lacken oder Kunststoffen.
    BASF Aktiengesellschaft
    ,Y
    809848/0932
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