DE1817589A1 - Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Deutschland
Neue-"wasserunlösliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren
Herstellung.
Es wurde gefunden dass man zu wertvollen neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffpigmenten der Formel
(1) R1-N=N-R2-CONHR
90904 2/162 7
-2- 1817583
gelangt, worin R, und FL· aromatische oder heterocyclische
Reste und Rp einen Hydrpxynaphthalinrest, in welchem die Azo-,
Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen,
oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung bedeutet, und worin einer der Reste R, und
R_, eine Gruppe der Formel ' ._ . .
-NH-CO-CO-NiI-R21
aufweist, worin R1. ein Wasserstoff atom, einen Alkyl- oder
Arylrest oder einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffrest, beispielsweise einen Rest der
Formel
-R^NHCOR0-N=N-R,; oder -R -N=N-R -CONHRQ
Z) d O (dö
bedeutet, worin R? die angegebene Bedeutung hat und R , R^,
R oder Ro aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, wenn man
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
R-N=N-R-COHaI
mit einem Ämin der
R3NH2
kondensiert, oder
b) eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung einesAmins der
Formel R,NHp mit einer Azokomponente der Formel
kuppelt, wobei man die Komponenten derart auswählt, dass einer der Reste R-. oder R^ eine Gruppe der Formel -NHCOCONHR^
aufweist. 909842/1627 .'....
BAD ORIGINAL
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen
um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie
Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbstverständlich ausgeschlossen.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
COCONHR.
'X, Il 6
/.N ^ N
(2) Λ1 ßE Y1 oder (2a)T OH γ
1 O
ΑΑΑϋ
ONH-
Y2 T2
wobei in den angegebenen Formeln X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X und Xp ein Wasserstoff-
oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, aliphatische Acylamino- (j
oder Trifluormethylgruppe, X-, ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder eine Gruppe der Formel -CONHR,- bedeutet, worin
Rp- ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder einen gegebenenfalls
beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkanoylaminogruppen
substituierten Phenylr es t, X2, ein Wasserstoff-
oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, oder Phenoxygruppe, X^.. ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
909842/1627
Y und Yp Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy
gruppen, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder einen
gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carbalkoxy- oder aliphatisbhe Acylaminogruppen
substituierten Phenylrest und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Amino-, Alkylamino- oder Arylamino
gruppe oder einen heterocyclischen Rest bedeuten.
Ebenfalls von Interesse sind Farbstoffe, enthaltend enolisierbare Ketomethylengruppen, die sich z.B. von
einem Acetessigsäurearylid oder einem Pyrazolon ableiten. Als Beispiele seien genannt:
N N-R-NHCOCONHR.
11 1
ü 1
(3) CH3COCH-CONHr3NHCOCONHR4 oder (4) C^LCOCHCONHR
COCH3 oder , (4a) R4NHCOCONHR ZRg-N=N-CH-CONHR
worin R1 R^ und R^ die angegebene Bedeutung haben, Rg und
Rq Benzolreste und Z eine Carbonsäureamidgruppe bedeuten.
Aus der Reihe der Diazofarbstoffe seien die folgen
9098 4 2/1627
den Gruppen erwähnt:
N-Rn
R1-N
OH
HO
ONHR NHCOCONHR NHO
oder
N-R-,
OH
raCOCONHRr-N
N HO
ONHR, R.„HNOC j 5
oder
Il
(7) CH, COCHCONHR^NHCOCONHR-NHCOOHCOCH,
3 3 3 3
oder
NHCOCONHR1 N
ι ι
CH_COCHCONHR, R^NHCOCHCOCEL
Zu den Farbstoffen der Formel (2) oder (2a) gelangt man,
wenn man ein Carbonsäurechlorid der Formel
X XX
H-C .δ Ν—<~h^
ν Λλ II ^NHCOCONHR,
(9) ? OH 5 oder (9a)
JOOC
worin X, X1, X2, X,, X^, X^ und R^ die angegebene Bedeutung
haben, mit einem Amin der Formel
Y Y
1 Il
(10) H2N--C ^-NHCOCONHR6 bzw. (10a) H3N-<~>-NHCOR7
Y Y
2 X2
kondensiert, worin Y., Y2, Rg und R7 die angegebene Bedeutung
haben.
Die den Chloriden der Formeln (9) und (9a) zugrunde
liegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung
eines Aminobenzols der Formel
(11) H2N <^__5<
oder (lla) „?,
^"ICOCONHR.
90 98Λ 27 16^2:7
mit einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der Formel
OH 0OH
Als Beispiele von Aminobenzolen der Formel (11)
seien die folgenden genannt: oder
2-, 5-,A-Chloranilin
3,4-Dichloranilin 2,3-Diehloranilin
2,4-Dichloranilin
2,5-Dichloranilin 2,6-Dichloranilin
2,K,5-Trichloranilin
2,h,6-Trichloranilin
oder
2-, y-,A^Bromanilin
2,4-Dibromanilin
2,5-Dibromanilin ■
2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-4-ehloranilin
2-Methyl-5-chloranilin
2-Chlor-5-trlfluormethylanilin
2-, 3-i 4-Nitroanilin
90984 2/162
4-Chlor-2-nitroanilin 2~Chlor-4-nitroanilin
4-Methyl-5-nitroanilin 2,4-Dimethyl-5-nitroanilin 2-Methyl-5-nitroanilin
2-Methyl-4-nitroanilin 2- und 4-Methoxyanilin
5-Chlor-4-methoxyanilin 2-Methoxy-5-nitroanilin
2-Methoxy-5-chloranilin 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin
2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther
2-Nitro-4-äthoxyanllin 2-Amino-4-chlor-diphenyläther
di 2-Amino-2' 4-TcHlor-diphenyläther
2-Amino-4,4!-dichlor-diphenyläther
1-Aminobenzol-2-carbonsauremethylester
l-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester
l-Aminobenzol-^-chlor-S-carbonsäuremethylester
2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester 4-Amino-3-nitrobenzotrifluorid
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsauremethylester
l-Amino-2-chiorbenzol-5-carbonsäuremethylamid
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther 4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid
909842/1627
4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid 2i4-Dichlor-5-aminobenzoesäureamid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethylanilid
4-Chlor-2-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilld,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2f-chlor-5'-carbotnethoxyanilid
4-Chlor-5^aminobenzoesäure-5'-chloranilid
4-Chlor-5"an4nobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethylanilid
4-Chlor-3-aminobenzoesäüre-5'-trifluormethylanilid
^-Chlor-jJ-aminobenzoesäure-j' ,5' -bis-trifluormethylanilid
4-Chlor->-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichloranilid
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',4'-dichloranilid
2,^-Dichlor-S-aminobenzbesäure-^'-trifluormethylanilid
2J4-Dichlor-5-aminobenzoesäure->t-chloranilid
S-Amino^-methoxy-^-chlorbenzoesäure-j'-trifluormethylanilid
4-Methyl.-3-aminobenzoesäure-2?, 5' -dichloranilid
4-Methyl-3-aminobenzoe5äure-3'-trifluormethylanilid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2l,5'-dichloranilid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',41,5'-trichloranilid
4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid
4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3!i5'-bis-trifluormethylanilid
909842/1627
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2l-chlor-5l-trifluormethylanilid
4-Methoxy-j5-aminobenzoesäure-2', 5' -dimethoxy-4 '-chloranilid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethy1-4'-chloranilid
4-Aminobenzoesäure-2',4'-dichlorphenylamid
4~Aminobenzoesäure-2l-chlor-5'-trifluormethylphenylamid
4-Amino-5-methylbenzoesäure-3'-trifluormethylphenylamid
4-Amino-3>-methylbenzoesäure-4'-chlorpheny lamid
4-Amino-5-nitrobenzoesäure-2',5'-dichlorphenylamid.
Als Beispiele von Aminobenzolen der Formel (lla)
seien die folgenden genannt:
3-Amino-4-methoxy-oxalsäure-di-anilid
3-Amino-4-methoxy-2',5'-dichlor-oxalsäure-di-anilid, 3-Amino-4-methoxy-5'-trifluormethyl-oxalsäure-di-anilid 3-Amlno-4-methyl-oxalsäure-di-anilid
5-Amino-4-methyl-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid 5-Amino-4-chlor-oxalsäure-di-anilid
3-Amino-4-methoxy~phenyloxamidsäure-äthylester 4-Amino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid.
3-Amino-4-methoxy-oxalsäure-di-anilid
3-Amino-4-methoxy-2',5'-dichlor-oxalsäure-di-anilid, 3-Amino-4-methoxy-5'-trifluormethyl-oxalsäure-di-anilid 3-Amlno-4-methyl-oxalsäure-di-anilid
5-Amino-4-methyl-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid 5-Amino-4-chlor-oxalsäure-di-anilid
3-Amino-4-methoxy~phenyloxamidsäure-äthylester 4-Amino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden
mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so
insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid
oder PhosphorpentaChlorid oder -trichlorid, Phosphoroxyhalogeniden
und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungs-
ο mitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono-
oo oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchge-H0
führt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz ^ von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide
ist es in der Regel "zweckmässig, die in wässerigem "-a Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen
oder durch Kochen in einem organischen LosungsmitGi3! azeotrop
von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschter.
falls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenisi'enden
Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride
werden mit Monoaminen der Formel
HN-R3-NHCOCONh-R^
x ■ oder (IQa)
insbesondere solchen der Formel (10)/oder mit Diaminen der Formel
-NHCOCONH-R' -
kondensiert. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt
4-Amino-oxalsäure-di-anilid 4-AmInO^1-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2'-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-3!-chlor-oxalsäure-di-anilid 4 - Amino - 2? , 5 * - di chi or s- oxal s äur e-di-anilid
^-Amino-^'-inethoxy-oxalsäure-di-anilid
^-Amino-S'-methyl-S1-chlor-oxalsäure-di-anilid
'\ -Amino-3-methyl-oxalsäur e-di-anilid
ii-Amino-^-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-3-chior-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyl-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyl-4t-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyl-2',4'-dichlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2>5-dichlor-oxalsäure-di-anilid 4-Amino-2J5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2-chlor-5-methoxy-oxalsäure-di-anilid
909 8Λ2/1627
J& 18175S9
N-(4-Aminophenyl-N'-α-naphthyl)-oxalsäure-diamid
4-Amlnophenylamino-oxalsäureäthylester
N-(4-Aminophenyl)-oxalsäure-diamid 4,4!-Diamino-oxalsäure-di-anilid
4,4"-Diamino-3-methyl-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamino-3,5'-dimethyl-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamlno-2,2',5,5'-tetramethyl-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetramethoxy-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamino-2,2',5,5*-tetrachlor-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid
4,4-Diamino-2, 5-dimethyl-oxalsäure-di-anilid
4,4'-Diamino-2-methoxy-5-chlor-oxalsäure-di-anilid 5., 5'-Diamino-4,41 -dimethyl-oxalsäure-di-anllid
5,5'-Diamino-oxalsäure-di-anilid
J), y -Diamino-4,4' -dimethoxy-oxalsäure-di-anilid
5,5'-Diamino-4-methoxy-oxalsäure-di-anilid
5i5'-Diamino-4-methyl-oxalsäure-dl-anilid.
; Diese Amine werden nach bekannten Verfahren erhalten,
beispielsweise durch Kondensation eines Nitrophenylaminooxalsäureesters
mit einem Anilinderivat und katalysierte Reduktion der erhaltenen Nitroverbindung.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig
in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon
bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol,
909842/1627
Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung
der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat
oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr
guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten- Es ist zweckmässig,
die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden» In manchen Fällen kann aber ohne
Schaden auf eine Abscheidung der Säurechioride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an
die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen„
Nach der Ausführungsform b) des erfindungsgemässen
Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man ein diazotiertes aromatisches Amin, insbesondere ein
diazotiertes Aminobenzol der Formel HJN-R, mit einer Azokomponente
der Formel HRgCONHR kuppelt.
■ Als Diazoverbindungen seien insbesondere Aminobenzole der Formeln (11) und (lla) genannt.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur
sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der
p„-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers einge-
stellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze
der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente
enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie
Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der l,l'-Naphthylmethansulfoiisäure,
Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-Tert.-Oc.tylphenol,
ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise
n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der
Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter,
in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte
oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol© oder
Nitrobenzol, sowie.aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen,
ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
909842/16'2 7
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes
mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige
Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion
wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die nach der Ausführungsform b) des erfindungsgemässen
Verfahrens zu verwendenden Aryldiazoamide werden erhalten nach bekanntem Verfahren durch Umsetzung eines Aryldiazoniumsalzes
mit einer primären oder vorzugsweise mit
verbindung.
einer sekundären Amino/Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten
Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Äethylamin, Aethanolamir}, Propylamin, Butylamin,
Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin,
Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure,
Aminoäthansulfonsäure, Methylaminäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, ß-Aminoäthy!schwefelsäure,
alicyclische Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin,
Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure,
Sulfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyl)-guanidin,
4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure,
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure,
heterocyclische Amine, wie Piperidin, "-"pholjin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch
909842/1627
Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
" In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen
in kaltem Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in kristalliserter Form aus dem
Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die Kupplung ' * verwendet
werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmassig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung
durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit de r Kupplungskomponente
erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise
Chlorbenzol, o-Dlchlorbenzol, Nitrobenzol,
Pyridin, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonoäthyläther- oder -monomethyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure.
Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es aber nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen
in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässserig-feuchten Nutschkuchen verwendet
werden.
Die Kupplung wird zweckmässlg in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis l80° C, in saurem
Medium durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so
ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, von
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ORfGlNAL INSPECTED
- If -
Vorteil. Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert
werden. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln,
wie dies bei Pigmenten erforderlich ist* die auf dem wässerigen
Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar,
welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben
von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern
in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten M
Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder
Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein,
Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteil-
Druckfarben,/ haft bei der Herstellung von Färbst if t en, /köSMetlSch'en
Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den Farbstoffen der amerikanischen Patentschrift 1 947 550, welche anstelle einer Oxanilid- eine
Carbanilidgruppe enthalten, zeichnen sich die erfindungs- "
gemässen Farbstoffe durch eine bessere Migrationsechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben»
l6,2 Teile diazotiertes 2,5-Dichloranilin werden auf
übliche Weise mit 18,8 Teilen 2,5-Hydroxynaphthoesäure gekuppelt.
Der erhaltene Azofarbstoff wird getrocknet und dann in o~Dichlo,rbenzol mit Thionylchlorid in das Azofarbstoff
carbonsäurechlorid übergeführt.
7,6 Teile dieses Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorides werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und eine heisse
Lösung von 5*5 Teilen 4-Amino-oxalsäure-di-anilid in 150
Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Die Temperatur des Gemisches beträgt 45 bis 50°. Man erwärmt in 1 bis 1 1/2 Std.
auf l40° und rührt während 8 Std. bei l40 bis 145°. Dann
lässt man auf 100 abkühlen, saugt ab und wäscht mit 500 Teilen heissem o-Dichlorbenzol, anschliessend mit 200 Teilen
kaltem Methanol und zum Schluss mit heissem Wasser und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
•NHCQCOMH-<
>
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ist ein rotes, feinkristallines Pulver, das in den üblichen
organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist.
Kunststoffe wie Polyvinylchlorid und Lacke werden in brillanten roten Tönen mit sehr guter Migrations-, Ueberlackier-
und Lichtechtheit gefärbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem
in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoverbindung der in Kolonne I genannten Aminen auf 1 Mol der in Kolonne II
genannten 2,3-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltene
Monoazofarbstoffcarbonsäure ins Säurechlorid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert.
Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment.gefärbten Polyvinylchloridfolie.
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| I | II | III | 1 IV |
|
| 2,5-Dichlor- anilin |
2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
4-Amino-4'-chlor- oxalsäure-di-anilid |
rot | |
| 1 | ti | 11 | 4-Amino~2',4'-di- chlor-oxalsäure-di- anilid |
Il |
| 2 | ». | ti | 4-Amino-4!-methoxy- oxalsäure-di-anilid |
Il |
| 5 | Il | It | 4-Amino-4'-methyl- oxalsäure-di-anilid |
Il |
| 4 | ti | It | 4-Amino~2'-chlor- oxalsäure-di-anilid |
It |
| 5 | ti | It | 4~Amino-2,5-di- chlor-oxalsäure- di-anilid |
gelbst, rot |
| 6 | It | tt | 4-Amino-2i5-di- methyl-oxalsäure- di-anilid |
blaust, rot |
| 7 | H | Il | 4-Amino-2,5~di- methyl-4'-chlor- oxalsäure-di-anilid |
rot |
| 8 | It | tt | 4-Amino-2,5-di- methoxy-oxalsäure- di-anilid |
blaust, rot |
| Ρ | It | tt | 4-Amino-5-methyl oxalsäure-di-anilid |
rot |
| ΙΟ | 2,4,5-Tri- chloranilin |
tt | Il | tt |
| 11 | tt | Il | 4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
I! |
| 12 | ti | It | 4-Amino-2',5r-di- cHor-oxalsäure- di-anilid |
ti |
| 15 | It | If | 4-Amino-2,5-di- methyl-oxalsäure- di-anilid |
ti |
| 14 |
2/16-2 7
| I | II | III | IV | |
| 15 | 2,4,5-Tri- chloranilin |
2,3-Hydroxy- naphthoesaur« |
4-Amino-3s-trifluor- 3 methyl-oxalsäure~di- anilid |
gelbst, rot |
| 16 | 2-Chlor-5- trifluor- methylanilin |
st | 4~Amino-oxalsäure- di-anilid |
schar- lach |
| 17 | η | 4-Amino-4!-chlor- oxalsaure-di-anilid |
||
| 18 | H | !I | 4-Amino-2i5-dimethoxy -3!-chior-oxalsäure- di-anilid |
gelbst, rot |
| 19 | 4-Trifluor- methyl-2- nitroanilin |
" | 4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
orange |
| 20 | 2-Methyl~5- chloranilin |
ID | schar- lach |
|
| 21 | 2,4,6-Tri- chloranilin |
' | rot | |
| 22 | 2-Chlor- anilin |
- ir I | gelbst. rot |
|
| 2> | 4-Methoxy- anilin |
II I | ||
| 24 | aminobenzoe- säuremethyl- ester |
SI | it | |
| 25 | I! | I. | 4-Amino-4l-chlor- oxalsäure-di-anllid |
I! |
| 26 | 4-Methyl-3- aminobenzoe- säureäthyl» I ester |
It | si I | rot |
| 27 | 4-Araino-oxalsäure- di-anilid |
| I | * | II | III | 7 | IV | |
| 28 | 4-Methyl-3- aminohenzoe- säureäthyl- ester |
2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
4-Amino-2,5-dimethyl- oxalsäure-di-anllid |
rot | ||
| 29 | 4-Methoxy- 5-aminobenzoe- säuremethyl- ester |
Il | 4-Amino-oxalsäure- di-anllld |
blaust, rot |
||
| 50 | 4-Methyl~5- amino-benzoe- säure-phenyl- ester |
It | Il | rot | ||
| 51 | 4-Methoxy-2- nitroanilin |
11 | Il | rot | ||
| 52 | 4-Methyl-3- amino-benzoe- säure-phenyl- ester |
η | 4-Amino-5f-trifluor- methyl-oxalsäure-di- anilid |
gelbst, schar- lach |
||
| 55 | 11 | H | N-(4-Aminophenyl)- oxalsäure-diamla |
schar- lach |
||
| 54 | 4-Chlor-3- aminobenzoe- säureanilid |
11 | 4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
rot | ||
| 55 | Il | 11 | 4-Amino-2i 5-dimethyl- oxalsäure-dianllid |
M | ||
| 56 | 4-Chlor-3- aminobenzoe- säure-2',51- dichloranilid |
Il | 4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
11 | ||
| 57 | Il | Il | 4-Amino-4'-carbo- methoxy-oxalsäure-di anilid |
gelbst, rot |
||
| 58 | 4-Chlor-3- aminobenzoe- |
!I | 4-Amino-oxalsäure- di-anilld |
schar- lach |
||
| fluorrnethyl- anilid |
09842/162 | |||||
ORIGINAL INSPECTED
| I | II | III | IV | |
| 59 | 4-Chlor-3- aminobenzoe- säure-3'-tr i~ fluormethyl- anilid |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
N- (4-Amlnophenyl)- oxalsäure-diamid |
Schar lach |
| 40 | It | Ii | 4-Amino-2,5-dichlor- oxalsäure-di-anilid |
rot |
| 4l | It | It | I 4-Amino-2,5-dimethyl- oxalsäure-di-anilid- |
Il |
| 42 | Il | Il | 4-Amino-2,5-dimethoxy· oxalsäure-di-anllid |
If |
| 45 | H | Il | 4-Amino-2,5-di-chlor- 4'-methy1-oxalsäure- di-anilid |
ti |
| 44 | 4-Methyl-3- aminobenzoe- säure-5-tri- fluormethyl- anilid |
Il | 4-Amino-2,5-dimethyl- oxalsäure-di-anilid |
tt |
| 45 | Il | Il | 4-Amino-2,5-dichlor- oxalsäure-di-anllid |
tt |
| 46 | Il | Il | 4-Amino-2',5'-dichlor oxalsäure-di-anilid |
ti |
| 4? | Il | It | 4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
Il |
| 48 | 5-Amino-2,4- dlchlorbenzoe säure-2',51- dichloranilid |
Il | It | gelbst, schar- lach |
| 49 | Il | Il | 4-Amino-}'trifluor- methy1-oxalsäure- di-anilid |
ti |
| 50 | Il | It | 4-Amino-2,5-di- methyl-oxalsäure- di-anilid |
schar- lach |
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| I | II | III | IV | |
| 51 | 5-Amino-2,4- dichlorbenzoe- säure-2',51- dichloranilid |
2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
N-(4-Aminophenyl)- oxalsäure-diamid |
rotst. orange |
| ■52 | 4-Methoxy-5- aminobenzoe- säure-3'-triflu methylanilid |
It ior- |
4-Amino-2,5-dimethyl- ι im. ι Ii ' O7"3.1 — |
blaust, rot |
| '55 | Il | Il | säure-dl-anilid | Il |
| 54 | 4-Methoxy-5- amino-benzoe- säure-2'-chlor 5'-trifluor- methylanilid |
It | 4-Amino-oxalsäure- di-anllid |
Il |
| 55 | 4~Chlor-5- . aminobenzoe- säure-5'-carbo methoxy-anilid |
Il | Il | schar- lach |
| 56 | 2,5-Dichlor- anilin |
6-Brom-2,5- hydroxynaph- thoesäure |
Il | rot |
| 57 | Il | 6-Methoxy- 2,5-hydroxy- naphthoesäura |
Il | blaust, rot |
| 58 | 4-Chlor-5- aminobenzoe- säure-51-tri- fluormethyl- anilid |
6-Br 0111-2,5- hydroxynaph- thoesäure |
It | rot |
| 59 | Il | 6-Methoxy- 2,5-hydroxy- naphthoesäure |
4-Amino-oxalsäure- di-anilid |
blaust, rot |
| 60 | 4-Methoxy- 5-amino- benzoesäure- j'-trifluor- methylanilid |
It | Il | rubin |
| Il |
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- 24a -
φ 5,
1S17IS
| Γ | II | If | III | IV | |
| 61 | 5-Chlor-2-methoxy- anilin |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
It | 4-Amino-2,5-di- jnethyl-4' -meth- oxyoxalsäure- di~anilid |
blaurot |
| 62 | 5-Nitro-2-methoxy- anilin |
Il | I? | H | Il |
| 63 | η | If | Il | 4-Amino-2,5-di- methyl-oxal- säure-di-anilid |
I! |
| 64 | It | 4-Amino-oxal- säure-di-anilid |
Il | ||
| 65 | 5-Chlor-2-methoxy~ anilin |
4-Amino-4'-meth- oxy-oxalsäure-di- anilid |
Il | ||
| 66 | ^-Nitro-S-methoxy-' anilin |
Il | rubin | ||
| 67 | Il | N-(4-Aroinophenyl- N' -a-naphthyl)- oxalsäure-diamid |
Il | ||
| 68 | 5-Chior-2-methöxy- anilin |
Il | blaurot |
90S842/1S27
7,7 Teile des Farbstoffes aus 1 Mol diazotiertem 3-Amino-4-chlorbenzoesäure und 1 Mol 2,5-Dimethoxy-4-chlor-1-acetoacetylaminobenzol
der Formel
CH,
OCH, CO
3 ι
3 ι
Cl—C > NHCOCH Cl
OCS, N=N
COOH
werden in 460 Teilen o-Dichlorbenzol und 0,5 Teilen Dimethylformamid
verrührt und auf 75 bis 90° erwärmt. Bei dieser
Temperatur lässt man innert 5 Minuten 2,85 Teile Thionylchlorid
zufliessen und rührt noch 2 Stunden bei 120 bis Das Ende der Reaktion erkennt man daran, dass die Salzsäureentwicklung
aufhört und dass eine Probe unter dem Mikroskop einheitlich gelbe Nadeln zeigt. Man lässt auf 30° erkalten
und saugt ab, wäscht mit 200 Teilen Benzol, dann mit 150 Teilen Petroläther. Nach dem Trocknen bei 50 bis 60 im Vakuum erhält
man 7,1 Teile des Farbsäurechlorides als gelbes Kristallpulver .
4,8 Teile des oben erhaltenen Säurechlorides werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol mit 0,2 Teilen Thionylchlorid
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verrührt und auf 8θ bis 85° erwärmt. Dann gibt man eine
warme Lösung von 5,3 Teilen ^-
oxalsäure-di-anilid in 350 Teilen o^Dichlorbenzol hinzu und erwärmt dann. 12 Stunden auf l4o bis 1^5°. Man nutscht das gebildete Pigment heiss ab, wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol bis das Piltrat farblos abläuft. Dann verdrängt man mit kaltem Methanol das Dichlorbenzol und wäscht zum Schluss gründlich mit heissem Wasser nach. Nach dem Trocknen bei 60 bis 90° erhält man 7,1 Teile eines weichen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, und in Polyvinylchlorid eingewalzt lebhafte gelbe Töne von guter Migrations- und Lichtechtheit ergibt. Das Pigment entspricht der Formel
oxalsäure-di-anilid in 350 Teilen o^Dichlorbenzol hinzu und erwärmt dann. 12 Stunden auf l4o bis 1^5°. Man nutscht das gebildete Pigment heiss ab, wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol bis das Piltrat farblos abläuft. Dann verdrängt man mit kaltem Methanol das Dichlorbenzol und wäscht zum Schluss gründlich mit heissem Wasser nach. Nach dem Trocknen bei 60 bis 90° erhält man 7,1 Teile eines weichen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, und in Polyvinylchlorid eingewalzt lebhafte gelbe Töne von guter Migrations- und Lichtechtheit ergibt. Das Pigment entspricht der Formel
CjO CONH-< S-NHCOCONH-
Cl-C >-NHC0-QH-N=N—<
> CH/
CH3O' Cl
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazoplgmente
beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoverbindung
der in Kolonne I genannten Aminocarbonsäure auf 1 Mol der
Acetoacetylverbindung des in Kolonne II genannten Amins kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure ins
Säurechlorid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne III
""kannten Amins kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den
Faroton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinyl-
^- idfolie. 9 0 9842/162 7
| I | II | III | IV | |
| 61 | 4-Chlor-> aminobenzoe- säure |
2,5-Dimethoxy- 4-chloranilin |
4-Amino-oxal- säure-di-anilid |
gelb |
| 62 63 |
ft | It Il |
4-Amino-4f- chlor-oxalsäure dianilid 4~Amino-3- methyl-2',51- di-chlor-oxal- sä-ure-di-anllid |
gelb gelb |
| 64 | ii | It | 4-Amino-2,5-di- chlor-oxalsäure- di-anilid |
grünst. gelb |
| 65 | Il | Il | 4-Amino-2,5-di- methyl-3'-chlor- oxalsäure-di- anilid |
rotst. gelb |
| 66 | Il | 2-Methoxy- anilin |
Il | rotst. gelb |
| 67 | It | 2,5-Dimethoxy- 4-bromanilin |
It | rotst. gelb |
| 68 | 4-Chlor-> aminobenzoe- säure |
2,5-Dimethoxy- 4-bromanilin |
4-Amlno-oxal- säure-di-anilid |
gelb |
| 69 | It | 2-Naphthyl- ' a min |
4-Amino-2,5-di- methyl-oxalsäure- di-anilid |
Il |
| 70 | It | It | 4-Amino-oxalsäure· di-anilid |
It |
| 71 | 5-Amino-2i4- dichlorbenzoe säure |
Il | It | ti |
| 72 | it | 2,5-Dimethoxy- 4-chloranilin |
Il | ti |
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BAD ORIGINAL
| II | III | IV | |
| 2,5-Dimethoxy- 4-chloranilin |
4-Arhino-2,5-di- methoxy-4'-chlor- oxalsäure-di- anilid |
rot st', gelb |
|
| It | I? | rotst. gelb |
|
| I | |||
| 5-Amino-2,4- diehlorbenzoe -säure |
|||
| ^-Methyl-?- amino-benzoe säure |
15*8 Teile des Farbstoffes aus 1 Mol diazotierten!
2-Chlor-5-trifluormethylanilin und 1 Mol 2,3-Oxynaphthoesäure
werden in l80 Teilen Benzol und 0,5 Teilen Dimethylformamid verrührt und auf 750C erwärmt. Bei dieser Temperatur
lässt man innert 5 Minuten 6,7 Teile Thionylchlorid zufHessen
und rührt noch 2 Stunden bei 750C, wobei alles in Lösung geht. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird
das einheitlich kristalline Monocarbonsäurechlorid des Farbstoffes
durch Filtration isoliert, mit 150 Teilen Benzol, dann mit 200 Teilen Petrolaether gewaschen. Nach dem Trocknen
bei 50° im Vakuum erhält man 13,7 Teile des Farbsäureehlorides
als rotes Kristallpulver.
4,2 Teile dieses Chlorides werden in 300 Teilen Q-Dichlorbenzol
verrührt und auf 80° bis 850C erwärmt. Dann gibt man eine heisse Lösung von 1,95 g 4,4I-Diamino-2,2',5,5I-tetra-methoxy-oxalsäure-di-anilid
in 50 Teilen o-Dichlorbenzol hinzu und erwärmt 12 Stunden auf l40 bis l45°C. Anschliessend
wird das feinkristalline schwerlösliche Pigment heiss abfiltriert und mit heissem o-Dichlorbenzol gewaschen,
bis das Filtrat farblos abläuft, dann mit kaltem Methanol und schliesslich mit heissem Wasser gewaschen. Nach dem
Trocknen bei 80 bis 85° im Vakuum erhält man 4,4 Teile eines
weichen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist und welches die Polyvinylchloridfolie sowie
909842/1627
ßAD ORIGINAL
«J
- - 2H* - '.'■■"■'■.■
Lacke in ausgezeichneten licht-, migrations- und überlackierechten
braunen Tönen färbt.
Das Pigment entspricht der Formel
Cl
OCH^ 110
ΜΗΟΟΟΟΙΜ
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Disazopigmente
beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem in Absatz beschriebenen Verfahren 2 Mol der Diazoverbindung der in
Kolonne I genannten Aminen auf die in Kolonne II genannten 2,3-Hydroxynaphthoesäuren kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffearbonsäure
ins Säurechlorid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Diamins kondensiert. Kolonne IV
bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
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BAD
| I | tt | It | II | III | IV | |
| 75 | 2,5-Dichlor- anilin |
tt | It | 2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
4,4'-Dimethyl- oxalsäure-di- anilid |
rot |
| 76 | tt | 2-Chlor-5- trifluor- methylanilin |
It | 4,4'-Dimethoxy- | braun | |
| It | oxalsäure-di- anilid |
|||||
| 77 | It | ' ti | 4,4'-DIaInInO- | rot | ||
| tetramethyl-oxal- säure-di-anilid |
||||||
| 78 | tt | tt | 4,4'-Diamino-2,5- d i ä thoxy-oxa1- säure-di-änilid |
rotbraun | ||
| 79 | It | 4,4'-Diamino-3- methyl-oxalsäure- di-anilid |
rot | |||
| 80 | 6-Brom-2,3- hydroxy-naph- thoesäure |
4,4'-Diamino- 2,2',5,5'-tetra- äthoxy-oxalsäure- di-anilid |
braun | |||
| 81 | 2,3-Hydroxy- " naphthoesaure |
tt | braun | |||
| 82 | It | 4,4'-Dimethyl- 3i 3'-diamino-oxa1- säure-di-anilid |
rot | |||
| 83 | tt | 4,4'-Diamino- oxalsäure-di- anilid |
orange | |||
| 84 | tt | 4i4'-Diamino-2,5- dlmethoxy-oxal- säure-di-anilid |
braun |
909842/1627
| I | II | tt | Il | - - III, |
IV | |
| 85 | 2,4,5-Tri- chloranilin |
2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
I! | 4,4f-Diamino- 2,5-dimethoxy- oxalsäure-di- anilid |
braun j | |
| 86 | I! | Il | 2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
4,4'-Diamino- 2,2s,5,5'-tetra- methoxy-oxalsäure- di-anilid |
braun | |
| 87 | II | !I | ti It |
4,4'--Diamino- 2,2',5,5'-tetra- methyl-oxalsäure- di-anilid |
rot braun |
|
| 88 | 4-Trifluor- methy1-2- nitroanilin |
1! | H | rot braun |
||
| 89 | Il | 4,4'-Diamino- S^'^^'-tetra- me thoxy-oxaIsäure · di-anilid |
gelb braun |
|||
| 90 | II | 4,4'-Diamino- 2,2',5,5'-tetra- chlor-oxalsäure- di-anilid |
Scharlach | |||
| 91 | 5-Chlor-2- methyl-anilin |
4,4'-Diamino- oxalsäure-di- anilid |
rot | |||
| 92 93 |
Anthranil- säüremethyl- ester I! |
I! 4,4I-Diamino- 2,2l,5»5'-tetra- methyl-oxalsäure- di-anilid |
braun braunst. rot |
|||
| 94 | 4-Chlor-> aminobenzoe- säuremethyl- ester |
4,4'-DIaInInO- 2,2*,5i5f-tetra- methoxy-oxa!säure di-anilid |
braun rot |
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4,3 Teile 4 Methoxy-3-amino-oxalsäure-di-anilid werden
in üblicher Weise mit Eisessig und wässeriger Salzsäure, Eis, und Natriumnitrit diazotiert. Andererseits werden 6,3 Teile
4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-2,5-dimethy1-1-benzoylaminobenzol
in einer Mischung von 100 Teilen Aethanol,100 Teilen Wasser und 6 Teilen 30#iger Natronlauge in der Kälte gelöst.
Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und anschliessend
das Naphthol mit J>Q%lg,ev Essigsäure unter gutem
Rühren ausgefällt, bei einem pH-Werte von 6,0 bis 6,5· Man kuppelt durch Zugabe der oben beschriebenen Diazolösung unter
Einhaltung eines pH-Wertes von 6 bis 6,5 und einer Temperatur von 20 bis 30°, durch Zugabe von Sodalösung. Zur Beendigung
der Kupplung wird eine Stunde bei gleicher Temperatur nachgerührt,,
die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht
mit heissem Wasser, bis im Piltrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 9°° im Vakuum
erhält man 8,5 Teile des roten Pigmentfarbstoffes der Formel
3
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Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich
und färbt die Polyvinylchloridfolie und Lacke in blauroten Tönen von guter Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem 4. beschriebenen
Verfahren 1 Mol der Diazoverbindung (oder 2 Mol
auf Bisacetoacety!verbindungen) der in Kolonne I genannten
Amine auf 1 Mol der Kupplungskomponenten der in Kolonne II genannten 2,3-Hydroxynaphtoesäure- oder Acetoacetylaryliden
kuppelt. Kolonne III bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
909842/162
| I | II | III | rot | |
| 95 | 4-Methoxy-3- amino-oxalsäure- di-anilid |
4-(2!-Hydroxy-3'-naphthoyl- amino)-l-benzoylaminobenzol |
rot | rot |
| .96 | Il | 4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoy1- amino)-2,5-di-methoxy-l- (4"-chlor)-benzoylaminobenzol |
blaust, rot |
ti |
| 97 | tt | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- anilid |
rot | |
| 98 | It | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- ß-naphthylamid |
blaust, rot |
|
| 99 | It | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',4'-di-methoxy-5'-chlor- anilid |
blaust. rot |
|
| 100 | 4-Methoxy-3- amino-2t,5l-di- chlor-oxalsäure -di-anilid |
It | blaust, rot |
|
| 101 | 4-Methoxy-3- amino-3'-tri- fluormethyl- oxalsäure-di- anilid |
2-Hydroxy~3-naphthoesäure- α„naphthylamid |
It | |
| 102 | 4-Methyl-3- amino-oxalsäure- di-anilid |
Il | ||
| 103 | Il | 4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoy1) -1-benzoylaminobenzol |
||
| 104 | 4-Methyl-3- amino-2',5'-di- chlor-oxalsäure- di-anilid |
If |
90 9 842/1627
| I | II | III | |
| 105 | 4-Chlor-> arnino-oxal- säure-di-anilid |
4-(2'-Hydroxy-3f-naphthoyl)- 1-benzoylaminobenzol |
Scharlach |
| ιοβ | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- anilid |
rot | |
| 107 | 5-Amino-2,4-di- chlor-21,5'-di ch lor-ox91säure- di-anilid |
H | It |
| ιο8 | N-(4-Methoxy-3- aminophenyl)- . oxalsäure-dl- amid |
It | blaust. rot |
Beispiel ^.
3,6 Teile Diazoaminoverbindung der Formel
3,6 Teile Diazoaminoverbindung der Formel
H t——HaMr-C
> N / ^NHCOCONH—C~~>
(hergestellt durch Umsetzer^von dlazotiertem ^-
oxßlsäure-di-anilid auf Piperidin in alkalischem Medium)
und 3,6 Teile 4-(2|:JHydroxy-3I-naphthoylamino)-5-chlor-2-methoxy-1-benzoylaminobenzol
werden in 250 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 70 bis 75° erwärmt und mit 20 Teilen
Eisessig versetzt. Nun wird zwei Stunden bei 120 bis I30
nachgerührt, wobei die Spaltung der Diazoaminoverbindung und die Kupplung zum Pigment beendet ist. . Das rote Pigment
wird heiss abfiltriert, mit heissem o-Dichlorbenzol, kaltem
Methanol und heissem Wasser naengewaschen. Nach dem trocknen
im Vakuum bei 80° erhält man in guter Ausbeute einen blaustichig roten Monoazofarbstoff der Formel
0 984 2/1^:2
Das Pigment ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt Polyvinylchlorid in roten licht-, überlackier-
und migrationsechten Tönen.
1,9 Teile 3,3'-Diamino-4,4 '-dimethyl-oxalsäure-dianilid
werden in üblicher Weise mit Eisessig und wässeriger Salzsäure, Eis.und Natriumnitrit tetrazotiert.
Andererseits werden 3,5 Teile 2,5-Dimethoxy-4-chlorl-acetoacetylaminobenzol
in einer Mischung von 300 Teilen
Wasser und 6,5 Teilen j50#iger Natronlauge gelöst. Der Lösung
wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und anschliessend
das Naphthol mit 30$iger Essigsäure unter gutem Rühren ausge-■
fällt, bei einem pH-Wert von 6,0 bis 6,5· Man kuppelt durch Zugabe der oben beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung,
eines pH-Wertes von 6 bis 6,5 und einer Temperatur von 20 bis 30°, durch Zugabe von Sodalösung. Zur Beendigung der
Kupplung wird eine Stunde bei gleicher Temperatur, dann noch eine Stunde bei 70 bis 80 nachgerührt, die entstandene
Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser.bis
im Piltrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80° im Vakuum erhält man 5*0 Teile des gelben
Pigmentfärbstoffes der Formel
909842/1627 /
CH
OCH, C|° CH- CH- C0 OCH,
Cl-<S-NHC0CH-N=N-<~>
< >—N=N-CHC0im-<S-i
X)CH, %HC0C0inr ^~X)i
Cl )CH,
Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt die Polyvinylchloridfolie und Lacke in gelben
Tönen von guter Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit.
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile
Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffes werden miteinander verrührt und auf einem Zweiwalzenkalander während J Minuten bei l40 hin-
und hergewalzt. Man erhält eine reine orange gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
909842/1627
Claims (1)
- 4817589Patentansprüche.IJ . Wasserunlösliche Azoverbindungen der FormelR1-N=N-R0-CONHRworin R, und R, aromatische Reste und R0 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung bedeutet, und worin einer der Reste R, und R., eine Gruppe der Formel -NHCOCONHR2, aufweist, worin R2, ein Wasserstoff atom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffrest, beispielsweise einen Rest der Formel-R1-NHCOR0-N=N-R^ oder R^-N=N-R0-CONHRq bedeutet, worin R0 die 5 2 ο γ 2 ο dangegebene Bedeutung hat, R1-, Rg, R7 oder Rn aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten. .2. Wasserunlösliche Azoverbindungen der FormelONH CJ>—NHCOCONHR6Y2worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X. und X0 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-j Cyan-, Carbonsäureester-, aliphatische Acylamino- oder Trifluormethylgruppen, X, ein Wasserstoff- oder Halogehatom oder eine Gruppe der Formel -CONHRf- bedeutet,worin R5 ein 909842/1627Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkanoylaminogruppen substituierten Phenylrest, Y und Y2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Altoxygruppen, Rg ein H- Atom, eine Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carbalkoxy- oder aliphatische Acylaminogruppen substituierten Phenylrest bedeuten. 5· Wasserunlösliche Azoverbindungen der FormelI OHOXjOX ΛY2
worin X, Y,, Yp und Rg die angegebene Bedeutung haben, X2, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäureester- oder Phenoxy gruppe, X1. ein H- oder Halogenatom und R7 ein Η-Atom, eine Alkyl-, Aryl-, Amino-, Alkylamino- oder Arylaminogruppe oder einen heterocyclischen Rest bedeuten.4. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azoverbindungen der FormelR1-N=N-R2-CONHR5
worin R1 und R-, aromatische Reste und Rp einen Hydroxynaphthalin-909842/1627rest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsaureamidgruppe in 1,2,3-Steilung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung bedeutet, und worin einer der Reste R- und R eine Gruppe der Formel -NHCOCONHR2, aufweist, worin R^ ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffrest, insbesondere einen Rest der Formel -R^-NHCORp-N=N-R,- oder R7-N=N-R-CONHRg bedeutet, worin Rp die angegebene Bedeutung hat, R_, R,-, R„ und RQ aromatische oder heterocyclische DOf-OReste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Carbonsäurehalogenid der FormelR1-N=N-R2-COHaImit einem Amin der Formelkondensiert, oderb) eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins derFormel LNH mit einer Azokomponente der Formel R CONH-R-, λkuppelt, wobei man die Komponenten derart auswählt, dass einer der Reste R1 oder R, eine Gruppe der Formel -NHCOCONHR2, aufweist.5". Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurehalogenid der Formel909842/1627loHXAAA00C1ausgeht, worin X ein H- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X, und X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, a Iiphatische Acylamino- oder Trifluormethylgruppe, X, ein H- oder Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -CONHRfbedeutet, worin Rf- ein Wasserstoffatom, einenAlkyl- oder einen gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy· oder Alkanoy!aminogruppen substituierten Phenylrest bedeutet.6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurehalogenid der Formel:COCONHR,09842/1627ausgeht, worin Xj, .ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäureester- oder Phenoxygruppe, X- ein H- oder Halogenatom, Rg ein Η-Atom, eine Alkyl- oder gegebenenfalls beispielsweise durch Halogene tome-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carbalkoxy- oder allphatische Acy!aminogruppen substituierte Phenylgruppe bedeuten.7. Verfahren gemäss Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Amin der Formel•NHCOIL·kondensiert, worin Y. und Yg H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy »gruppen und R„ ein Η-Atom, eine Alkyl-, Aryl-, Amino-, Alky lamina-- oder /»rylaminogruppe oder einen heterocyclischen Rest bedeuten.8. . Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formelin Anspruch 6 verwendet, worin X2,, X^ und R, iieYangegebene Bedeutunghaben.90 9842/16279. Verfahren gemäss Ansprüchen k und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Naphthol der FormelOHverwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet und Y., Y_ und R7 die in Anspruch angegebene Bedeutung haben.10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis J>.11. Das gemäss Anspruch 10 pigmentierte Material.909842/1627
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